1、第三章 烃的含氧衍生物第2节 醛(课时1)本节课主要讲授乙醛的性质。首先提出问题“醇类发生催化氧化的条件是什么”导入新课。然后讲授乙醛的物理性质、乙醛的分子结构、乙醛的化学性质。由于学生在前面学习过乙醇的化学性质,所以在讲解乙醛的化学性质时,要注意与乙醇的对比,利用结构决定性质的重要思想,突出官能团的作用,重点分析羟基与醛基结构的不同,导致化学性质的不同。对于乙醛与氢气的加成反应,课件中插入了动画,通过观察动画的演示,有助于学生对反应机理的理解;对于乙醛的银镜反应、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应,课件中插入了微课视频,视频中实验操作清晰、实验现象明显。根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式
2、:(1)Ag或Cu作催化剂并加热。(2)羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO醇类发生催化氧化的条件是什么?一、乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。二、乙醛的分子结构分子式结构简式 CH3CHO结构式HHHHCCO官能团 醛基:CHO或C HO醛基的写法,不要写成COHC2H4O球棍模型X醛基中碳氧双键发生加 成反应,被H2还原为醇。醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸。氧化性还原性化学性质HCCHOHH根据醛基的结构,判断醛
3、基有哪些性质?乙醇乙醛结构简式结构特点可燃性取代反应加成反应氧化反应还原反应化学性质对比乙醇和乙醛的结构,预测乙醛的化学性质。CH3CH2OHCH3CHO全部单键,饱和,官能团OH有CO键,不饱和,官能团CHO均易燃,完全燃烧生成CO2和水(含双键官能团上不发生取代反应)CH3CH2OHCH3CHO1、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出CH3CHO 和H2 加成反应的方程式。这个反应属于氧化反应还是还原反应?还原反应三、乙醛的化学性质【问题】有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应:有机物分
4、子中加入氧原子或 失去氢原子的反应。还原反应:有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应。NiCH3CHO+H2CH3CH2OHCH4O2CO2OH2+2点燃2+CH2CH2H2CH3CH3+催化剂C H 3 C H OH 2C H 3 C H 2 O H+催 化 剂加O氧化反应与还原反应的比较氧化反应还原反应失H加HCH3CH2OHO2CH3CHOOH2+催化剂 2+22失H加H氧化乙醛还原乙酸氧化乙醇2、乙醛的氧化反应(1)燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃(2)催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂(3)被弱氧化剂氧化a.银镜反应【配置银氨溶液】取一洁净试管,加
5、入1ml、2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止。(氢氧化二氨合银)AgNO3+NH3H2OAgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O注意:银镜反应要求在碱性环境下进行,但氨水不应过量太多。实验3-5实验现象:试管内壁出现一层光亮的银。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O氧化剂还原剂【水浴加热形成银镜】在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中温热。(1)碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。(2)1 mol CHO被氧化,就应有2 mo
6、l Ag被还原。(3)可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。现象:产生光亮的银镜注意:水浴加热时不可振荡和摇动试管银镜反应的应用:(1)检验醛基的存在;(2)测定醛基的数目;(3)工业上用来制保温瓶胆和镜子。银镜反应注意事项:(-CHO2Ag)(1)试管内壁必须洁净;(2)必须水浴,加热(60),不能直接加热;(3)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液,氨水不能过量(防止生成易爆炸物质);(5)乙醛用量不可太多;(6)实验后,银镜用稀HNO3浸泡,再用水洗涤。b.与新制的氢氧化铜悬浊液反应Cu2+2OH-=Cu(OH)2(3)被弱氧化剂氧化碱必须过量实验3-6【配制新制的Cu(OH
7、)2悬浊液】向2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液46滴,振荡。【乙醛的氧化】在上述蓝色浊液中加入0.5 ml乙醛溶液,加热至沸腾。现象:有砖红色(Cu2O)沉淀生成注意:氢氧化铜溶液一定要新制;碱一定要过量。(2)医学上检验病人是否患糖尿病。(1)检验醛基的存在;应用:Cu2O+CH3COONa+3H2O2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH 乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?常用的氧化剂:银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、HNO3、H2O2溶液等。试剂有机物CC苯的同系物醇酚醛(官能团)溴水酸性KMnO4能否褪色反应类型
8、能否褪色反应类型能否褪色反应类型能否褪色反应类型能否褪色反应类型能否褪色反应类型能能加成反应氧化反应能能加成反应氧化反应能氧化反应不能不能能氧化反应能取代反应能氧化反应能氧化反应能氧化反应 使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(官能团)的比较四、乙醛的工业制法(1)乙炔水化法(2)乙烯氧化法CH CH H2O CH3CHHgCl2O2CH2CH2 O22CH3CHPdCl2O加压、加热1、乙醛、苯、CCl4均为无色液体,如何用最简便的方法鉴别?2、如何检验醛基的存在?(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成醛基的检验方法:3、如何检验苯酚
9、和醛基的存在?检验苯酚:方法一:苯酚与溴水的取代反应;方法二:苯酚与FeCl3的显色反应。4、哪些有机物中含有CHO?甲烷、苯、乙酸醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖5、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色?乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油6、在实验室里不宜长期放置,应在使用前配置的溶液是()酚酞试剂 银氨溶液 Na2CO3溶液 Cu(OH)2悬浊液 酸化的FeCl3溶液 硫化氢水溶液 A、只有和 B、除之外 C、只有4 D、全部C二、乙醛的分子结构一、乙醛的物理性质三、乙醛的化学性质性质1.加成反应(还原反应)2.氧化反应(1)燃烧(3)被弱氧化剂氧化a.银镜反应 b.与新制Cu(OH)2悬浊液的反应乙醛的球棍模型(2)催化氧化