1、专练64有机合成推断二12022全国乙卷左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)C的结构简式为_。(3)写出由E生成F反应的化学方程式_。(4)E中含氧官能团的名称为_。(5)由G生成H的反应类型为_。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构
2、体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6321)的结构简式为_。22021广东卷天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示C6H5)：已知：(1)化合物中含氧官能团有_(写名称)。(2)反应的方程式可表示为：=Z，化合物Z的分子式为_。(3)化合物能发生银镜反应，其结构简式为_。(4)反应中属于还原反应的有_，属于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。条件：a)能与NaHCO3反应；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物
3、质的量的Na发生放出H2的反应；d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。32021北京卷治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：.RCHOCH2(COOH)2RCH=CHCOOH.ROHROR(1)A分子含有的官能团是_。(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_。a核磁共振氢谱有5组峰b能使酸性KMnO4溶液褪色c存在含2个六元环的酯类同分异构体d存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同
4、分异构体(3)EG的化学方程式是_。(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_。(5)L的分子式是C7H6O3。L的结构简式是_。(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。已知：.R1CH=CHR2R1CHOR2CHO.写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：42022T8联考普瑞巴林（pregabalin）常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经痛，还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等，G是3氨甲基5甲基己酸的一种立体异构体，该异构体可以溶解在（S）扁桃酸中，通过结晶就拆分得到了普瑞巴林，合成路线如下：（）连有四个不同的原子或原子团的碳称为手性碳，手性碳的存在可以形成手性异构体（又称
5、对映异构体，属于空间异构），如氨基酸存在两种结构：回答下列问题：（1）A的化学名称（系统命名）为。（2）B的结构简式为。（3）反应的反应类型是。（4）写出反应的化学方程式：。（5）D中有个手性碳原子，G中具有的官能团名称是。（6）H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，且与G具有相同的官能团，则H可能的结构（包含空间异构）有种。专练64有机合成推断二1（1）3氯丙烯（2）（3）H2O（4）羧基、羟基（5）取代反应（6）（7）10解析：（1）从碳碳双键端点C原子开始编号，氯原子位于3号碳原子上，故命名为3氯丙烯。（2）结合C的分子式，对照和可得C的结构简式。（3）因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生
6、二氧化碳，则E中COOH与OH之间发生酯化反应生成F。（4）E中含有羧基（COOH）和羟基（OH）两种含氧官能团。（5）GH为，即Cl取代G中OH。（6）对比H和J的结构简式，可知盐I中的阴离子为，再结合I的分子式可推知I的结构简式。（7）满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基，将COOH和CHO排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基（CH3）可得：共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，CHO转化为COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6321，即2个CH3处于对称位置，2个COOH处于对称位置。2（1）酚羟基、醛基（2
7、）C18H15PO（3）（4）（5）10（6）解析：（1）化合物的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基。（2）反应中的断键情况为，因此化合物Z的组成为Ph3P=O，则Z的分子式为C18H15PO。（3）化合物能发生银镜反应，说明含有醛基，对比化合物和反应的产物，再结合的分子式，可知的结构简式为。（4）反应为与氢气反应的加成反应，也是还原反应；反应为上的酚羟基被氧化为羰基，所以反应为氧化反应；反应为加成反应。（5）该同分异构体为芳香族化合物，说明含有苯环；该同分异构体能与NaHCO3反应，说明含有COOH；该同分异构体最多能与2倍物质的量的NaOH反应，能与3倍物质的量的Na反应，根据分子中含
8、有4个氧原子，说明除含有1个羧基外，还含有1个酚羟基、1个醇羟基；核磁共振氢谱确定有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个对称的甲基；不含有手性碳原子，则该取代基只能为，所以该同分异构体含有3种取代基，分别为、COOH、酚羟基，采用“定二移一法”，有以下几种位置：、，故共有10种同分异构体。（6）由目标产物及原料HOCH2CH2Cl分析可知，另一种原料（苯酚的同系物）为，合成时需要在苯环的碳原子上引入2个醚键。结合“已知”反应，在中引入第一个醚键，得到中间产物，引入第二个醚键，则可利用题给路线中反应的原理，在催化剂的作用下生成，而可以由水解得到，因此合成路线为。3（1）氟原子、醛基（2）abc
9、（3）NCCH2COOHHOCH2CH3NCCH2COOCH2CH3H2O（4）（5）（6）N：P：Q：解析：（2）B为，与B互为同分异构体，c正确；B的不饱和度说明B不可能具有含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，d不正确。（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基，结合和可推出J的结构简式为。（5）结合已知信息，对比和可推知，L的结构简式为。（6）结合已知信息，由L逆推知Q为，P为，结合已知信息，可推知异构化为。4（1）3甲基丁醛（2）（3）加成反应（4）（5）2氨基、羧基（6）8解析：（2）结合已知信息（），与NCCH2COOCH3反应生成，再脱水生成。（5）D中有2个手性碳原子（标*）。G是3氨甲基5甲基己酸的一种立体异构体，G的结构简式为，含有的官能团为氨基、羧基。（6）H含有氨基、羧基，共4个碳原子，结构简式为，、有手性异构体，故H可能的结构（包含空间异构）共有538种。
