1、章末检测卷(九)有机化学基础(时间:60分钟分值:100分)一、选择题:本题共7小题,每小题6分,共42分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。1.(2021广东潮州二模)如图是四种常见有机化合物的分子结构模型示意图。下列说法正确的是()A.甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应2.(2021山东淄博三模)下列反应不属于加成反应的是()A.乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯B.常温下丙烯与溴的四氯化碳溶液反应C.乙醛与HCN反应生成2-羟基丙腈D.顺丁烯二酸酐()与水反
2、应生成顺丁烯二酸3.水杨酸(X)与化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林(Z)。下列说法不正确的是()A.W的结构简式为CH3COOHB.X、Y分子中碳原子杂化轨道类型均有sp2、sp3C.可用氯化铁溶液鉴别X和ZD.1 mol的X、Z分别与足量的NaOH反应,消耗的NaOH的量不相等4.(2021山东泰安四模)m、n、p、q是有机合成中常见的4种小分子。下列说法正确的是()A.m的分子式为C5H10O2B.n与p互为同系物C.可用溴的四氯化碳溶液鉴别p和qD.含羧基的n的同分异构体有8种(不包括立体异构)5.(2021山东青岛期末)偶氮苯(一种分子机器)作为光开关,可对外部刺激(例如光或热)作出
3、响应。其结构简式如图所示。下列分析正确的是()A.分子中C和N原子均采用sp2杂化方式B.分子中所有原子一定处于同一平面上C.1 mol偶氮苯中含有7 mol 键D.该物质所形成的晶体为分子晶体,其熔点主要取决于所含化学键的键能6.下列由实验得出的结论正确的是()选项实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的羟基原子与水分子中的羟基氢原子具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性弱于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸
4、性7.绿原酸具有抗菌、抗病毒的药理功能,其结构简式如图所示。关于该有机化合物的叙述不正确的是()A.最多有9个碳原子共面B.1 mol该有机化合物最多能消耗4 mol NaOHC.绿原酸分子中一共有4个手性碳原子D.该有机化合物能发生氧化反应、取代反应、加成反应二、非选择题:本题共4小题,共58分。8.(14分)全球首个利用诺奖技术(低氧诱导因子原理)开发的肾性贫血治疗创新药物“罗沙司他”的一种制备流程如图:已知:(R、R表示烃基或氢原子)(1)按照官能团分类,A所属的类别是。(2)C的结构简式是。(3)EF的化学反应方程式是。(4)下列说法正确的是(填字母)。a.D有一种同分异构体与B含有相
5、同的官能团b.E能与Br2发生取代反应c.I极易溶于水(5)已知+RNH2+H2O反应过程如图:有机化合物J的结构简式为;的反应类型为。9.(14分)(2021山东师大附中打靶题)薄荷油中含有少量-非兰烃,其相对分子质量为136。根据如下转化,回答相关问题。已知:.+RCOOH.+CO2.2CH3COOH(1)-非兰烃的结构简式为。(2)B中含有的官能团名称为;CD的反应类型为。(3)CH反应的化学方程式为。(4)写出符合下列条件的A的同分异构体(写三种即可)。含有4个CH3;1 mol此同分异构体在碱性条件下水解需2 mol NaOH。(5)以为原料合成。(用流程图表示,其他无机试剂任选)1
6、0.(15分)沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。已知:苯环上的氨基易被氧化,有碱的特性。(1)写出沐舒坦的分子式;其中含氧官能团的名称为。(2)反应的反应试剂为浓硝酸和浓硫酸的混合物,则该反应的反应类型是。(3)写出M的结构简式:。(4)反应中除加入反应试剂M外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和。(5)反应、反应的顺序不能颠倒,其原因是。(6)写出满足下列条件的C4H6O2的同分异构体的结构简式:。有碳碳双键能发生银镜反应能发生水解反应(7)请用你学习过的有机化学知识设计由制备的合成路线(无机试剂任
7、选)。(合成路线常用的表达方式为:AB目标产物)11.(15分)(2021福建厦门外国语学校适应性考试)辣椒素又名辣椒碱,是常见的生物碱之一,辣椒素H的合成路线如图。请完成下列问题。(1)B的键线式是。(2)E中官能团的名称是。(3)CD中反应1)的化学方程式是,反应类型是。(4)F与G反应生成H时,另一产物为(填化学式)。(5)的同分异构体中,同时符合下列条件的有种(不含立体异构)。具有四取代苯结构,且核磁共振氢谱显示,其苯环上只有一种化学环境的H红外光谱测得其分子结构中含有NH2和OH参考答案章末检测卷(九)有机化学基础1.C解析由分子结构模型可知,四种常见有机化合物分别为甲烷、乙烯、苯、
8、乙醇。甲烷的化学性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;乙烯中含有碳碳双键,可与溴发生加成反应而使溴水褪色,B错误;苯中的碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,C正确;乙醇在浓硫酸作用下可与乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯,不是稀硫酸,D错误。2.D解析乙炔中有碳碳三键,可以与氯化氢发生加成反应,生成氯乙烯,A不符合题意;丙烯中有碳碳双键,可以与溴发生加成反应,生成1,2-二溴丙烷,B不符合题意;乙醛中有醛基可以与HCN发生加成反应,生成2-羟基丙腈,C不符合题意;顺丁烯二酸酐,经水解即得顺丁烯二酸,D符合题意。3.B解析X中酚羟基上的氢原子被CH3CO取代生成Z,同时还
9、生成W,结合原子守恒判断W的结构简式为CH3COOH,A正确;X中所有碳原子的价电子对数都是3,Y中甲基上的碳原子的价电子对数是4,Y中碳氧双键上的碳原子的价电子对数是3,根据价电子对互斥理论判断C原子杂化轨道类型,X中C原子都采用sp2杂化,Y中的C原子有sp3杂化和sp2杂化两种杂化方式,B错误;X中含有酚羟基,Z中不含酚羟基,则X能和氯化铁发生显色反应,Y不能和氯化铁发生显色反应,C正确;X中酚羟基和羧基都能和NaOH以11反应,Z中羧基和酚酯基与NaOH分别以11和12反应,则1molX、Z分别与足量的NaOH反应,消耗的NaOH的量不相等,D正确。4.D解析由m的结构简式可知其分子式
10、为C5H8O2,A错误;n的官能团为酯基,p的官能团为酯基、碳碳双键,二者结构不相似,不是同系物,B错误;p、q都含有碳碳双键,都能和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,无法鉴别,C错误;n中含有6个碳原子,其含羧基的同分异构体即羧基连接一个戊基,戊基有8种,所以含羧基的n的同分异构体有8种,D正确。5.A解析偶氮苯分子中苯环上的C原子均形成3个键,且无孤电子对,则C采取sp2杂化,N原子形成2个键,且有1个孤电子对,则价电子对数为3,也采用sp2杂化,A正确;苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子是在同一平面上的,但是单键可以旋转,则分子中所有原子不一定处于同一平面上,B错误;苯环不含有碳碳
11、双键,而是含有1个大键,则1mol偶氮苯中含有3mol键,C错误;该物质所形成的晶体为分子晶体,其熔点主要取决于分子间作用力,D错误。6.A解析将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明,证明乙烯与溴反应生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳,A项正确;乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体,但是两个反应的剧烈程度是不同的,所以乙醇分子中的羟基氢原子与水分子中的羟基氢原子的活性是不相同的,B项错误;水垢中有碳酸钙,用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除,说明乙酸的酸性强于碳酸的酸性,C项错误;甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红,是因为生成的HCl溶于水显酸性,D项错
12、误。7.A解析该结构中含有苯环,苯为平面正六边形结构,含有碳碳双键,碳碳双键为平面形结构,酮羰基中的碳原子的杂化方式为sp2杂化,如图方框中9个碳原子可以在同一平面上,结合单键可以旋转,最多共面碳原子的数目大于9个,A错误;该有机化合物中能与NaOH反应的官能团是羧基、酯基和酚羟基,1mol该有机化合物中含有1mol羧基、1mol酯基、2mol酚羟基,共消耗4molNaOH,B正确;连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,手性碳原子用标出:,有4个手性碳原子,C正确;该有机化合物中含有羟基,能发生氧化反应和取代反应,含有苯环和碳碳双键,能与氢气发生加成反应,D正确。8.答案(1)酚类(
13、2)(3)+CH3OH+H2O(4)ab(5)加成反应解析A的分子式为C7H8O,一定条件下反应生成B为,结合A的分子式与B的结构简式可推知A与乙酰氯发生取代反应生成和氯化氢,则A为,与氯气在光照条件下发生取代反应生成C,根据C的分子式可知,B上有2个H原子被氯原子取代生成C,C在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应并酸化,酯基水解,同一个碳上2个羟基不稳定会脱水,最后得到的D为,则C为,在一定条件下反应生成F,F与溴苯发生取代反应生成G,结合E、G的结构简式及F的分子式可推出E与甲醇发生酯化反应生成的F为,与溴苯发生取代反应生成G为,与乙醛经两步反应生成H为,在一定条件下经多步反应生成。(1)
14、A为对甲基苯酚,按照官能团分类,A所属的类别是酚类。(2)C的结构简式是。(3)EF是与甲醇发生酯化反应生成和水的过程,反应的化学方程式是+CH3OH+H2O。(4)D为,B为,D的同分异构体可以含有一个酯基,故可以与B含有相同的官能团,a正确;E为,酚羟基的邻位上有氢原子,能与Br2发生取代反应,b正确;I为,相对分子质量较大,且含有苯环、肽键等,不易溶于水,c错误。(5)G为,与乙醛反应生成有机化合物J,根据已知信息:+RNH2+H2O,可推知有机化合物J的结构简式为;反应生成H为,结合两者的结构简式可知,应该为碳氮双键打开,苯环上的一个H原子断开后加成,的反应类型为加成反应。9.答案(1
15、)(2)酮羰基、羧基取代反应(3)2CH3CHOHCOOH2H2O+(4)(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3(合理即可)(5)解析-非兰烃的相对分子质量为136,其和氢气发生加成反应生成,二者相对分子质量相差4,则-非兰烃中含有两个碳碳双键;-非兰烃发生已知信息中的氧化反应得到A和B,A发生已知信息中的反应生成,则A为,则可推出-非兰烃为,B为;B与氢气发生加成反应生成C,则C为,C与HBr发生取代反应生成D,D为CH3CHBrCOOH,D在碱的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应、再酸化得到E,E为CH2CHCOOH,
16、E与甲醇发生酯化反应得到F,F为CH2CHCOOCH3,F发生加聚反应得到G,G为;由H的分子式可知,两分子的有机化合物C发生酯化反应形成环酯,则H为。(1)-非兰烃的结构简式为。(2)B为,B中含有的官能团名称为酮羰基和羧基;CD是羟基被卤素原子取代的反应,反应类型为取代反应。(3)CH是形成环酯的过程,反应的化学方程式为2CH3CHOHCOOH2H2O+。(4)A的结构简式为,分子式为C7H12O4,其同分异构体含有4个CH3,1mol此同分异构体在碱性条件下水解需2molNaOH,含有2个酯基,可能的结构简式为(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH
17、3OOCC(CH3)2OOCCH3等。(5)根据已知信息结合逆推法可知合成路线为。10.答案(1)C13H18N2OBr2(醇)羟基(2)硝化反应(或取代反应)(3)(4)HCl(5)苯环上的氨基易被氧化,苯环上的羧基不易被还原,防止氧化甲基时氨基被氧化,反应、反应的顺序不能颠倒(6)、(7)解析由有机化合物的转化关系可知,在浓硫酸作用下,与浓硝酸共热发生硝化反应生成,则A为、B为;与高锰酸钾溶液共热发生氧化反应生成C为;与铁、盐酸发生还原反应生成D为;经过一系列反应生成,与发生取代反应生成沐舒坦,则M为。(1)由结构简式可知,沐舒坦的分子式为C13H18N2OBr2;含氧官能团的名称为(醇)
18、羟基。(2)反应为在浓硫酸作用下,与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水,反应类型是硝化反应或取代反应。(3)由分析可知,M的结构简式为。(4)由分析可知,反应为与发生取代反应生成沐舒坦和氯化氢,氯化氢会与沐舒坦分子中的氨基反应,则加入碳酸钾的目的是中和反应生成的氯化氢。(5)由分析可知,反应为B中甲基被氧化生成C中羧基,反应为C中硝基被还原生成D中氨基,由题给信息可知,苯环上的氨基易被氧化,而羧基又不易被还原,则为防止氧化甲基时氨基被氧化,反应、反应的顺序不能颠倒。(6)由C4H6O2的同分异构体含有碳碳双键、能发生银镜反应、能发生水解反应可知,同分异构体分子中含有碳碳双键和OOCH结构,符合条件
19、的结构简式为、。(7)由题给原料和产品的结构简式可知,由制备的合成步骤为在光照条件下,与氯气发生取代反应生成,在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成,在铜作催化剂的作用下,与氧气共热发生催化氧化反应生成,合成路线为。11.答案(1)(2)碳碳双键、羧基(3)+2KOH+2C2H5OH取代(水解)反应(4)HCl(5)4解析物质A与PBr3中的溴原子发生取代反应得到物质B,物质B和NaCH(COOC2H5)2发生取代反应得到物质C:,C发生水解反应生成,再将酸化得到二元羧酸类物质D,D发生脱羧反应得到物质E,E与二氯氧硫发生取代反应得到酰氯类物质F,F与G发生取代反应得到目标产物H。(1)A中的醇羟基与PBr3中的溴原子发生取代反应生成B,所以B的键线式为。(2)E的键线式为,其官能团为碳碳双键、羧基。(3)物质C()为酯类物质,在碱性条件下发生水解,化学方程式为+2KOH+2C2H5OH。(4)F与G反应发生取代反应生成H时,同时生成小分子HCl。(5)的同分异构体:具有四取代苯结构,且核磁共振氢谱显示,其苯环上只有一种化学环境的H;红外光谱测得其分子结构中含有NH2和OH。则符合条件的有以下四种:、。