1、有机化学基础(选考)1(2021届江苏高三月考)药物瑞德西韦()对2019年新型冠状病毒(NCP)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)H中官能团的名称为_。(2)EF的反应类型为_。(3)由C生成D的过程中可能存在的副产物的结构简式为_。(4)X是A同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式：_。含有硝基的芳香族化合物；既能发生水解反应，又能发生银镜反应；核磁共振氢谱有四组峰。(5)设计由苯甲醛为原料制备化合物的合成路线_ (无机试剂任选)。【答案】(1)酯基、氨基 (2)加成反应 (3) (4)或 (5) 【解析】由题中信息可知，A的结构简式为，B
2、的结构简式为，B发生信息1的反应生成C，则C的结构简式为，C与发生取代反应生成D，D的结构简式为，E发生信息2的反应生成F，F发生取代反应、水解反应得到G，G的结构简式为，根据G结构简式逆推F的结构简式为HOCH2CN，E的结构简式为HCHO，G和发生酯化反应生成H，H的结构简式为，H与D发生取代反应生成I，I的结构简式为。(1)H的结构简式为，该结构中含酯基、氨基；(2) E的结构简式为HCHO，与HCN发生信息1的反应生成F，F的结构简式为HOCH2CN，即HCHO+HCNHOCH2CN，属于加成反应；(3)C的结构简式为，该结构中有两个Cl，均可与发生取代，则副产物的结构简式为；(4)A
3、的结构简式为，分子式为C8H7NO4，X是A同分异构体，满足下列条件，含有硝基的芳香族化合物，即结构中含苯环和硝基；既能发生水解反应，又能发生银镜反应，可判断甲酸酯；核磁共振氢谱有四组峰，可判断该结构中有四种H，满足上述条件的X的结构简式为或；(5) 苯甲醛与HCN发生信息2反应生成，继续与NH3反应生成，继续在酸性条件下水解生成，继续与SOCl2发生信息1反应生成，接着2分子生成，合成线路为 。2(2021届山西省新绛中学校高三月考)在新冠疫情期间，医学家通过体外试验发现磷酸氯喹对SARS-CoV-2(一种冠状病毒)有良好的抑制作用。4，7-二氯喹啉是喹啉类抗疟药物的重要中间体。下图为工业合
4、成4，7-二氯喹啉的合成路线。回答下列问题：(1)若的命名为苯胺，则有机物D的名称为_，有机物G中所有含氧官能团的名称为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)如果将反应、的顺序调换，可能的后果是_。(4)步骤、的反应类型分别为_、_。(5)步骤的另一个产物的结构简式为_。(6)有机物H的结构简式为_。(7)反应的第一步反应的化学方程式为_。(8)有机物K是J的同分异构体，请写出2种满足下列条件的K的结构简式_(不考虑立体异构)。I分子中除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基；II分子能使溴水褪色，分子中含CN；III核磁共振氢谱中共有4组峰，且峰面积为1：1：1：2。【答案】(1)间
5、氯苯胺或3-氯苯胺 酯基、羟基 (2) +HNO3(浓) +H2O (3)C中Cl和NO2不在苯环的间位，而在邻位和对位 (4) 还原反应 取代反应 (5)C2H5OH (6) (7)+2NaOH +C2H5OH+H2O (8) 【解析】和浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生取代反应生成，在铁和三氯化铁的作用下发生取代反应生成，在铁和氯化铵的作用下发生还原反应生成，和在120反应生成，和二甲醚在260反应生成，在氢氧化钠作用下发生酯化反应，酸碱中和反应生成，盐酸的作用下反应生成，在加热的条件下反应生成，在POCl3作用下发生取代反应生成，由此分析。【解析】(1)若的命名为苯胺，根据有机物D的结构
6、，氯原子位于氨基相间的位置，可知其名称为间氯苯胺或3-氯苯胺；根据有机物G的结构简式，含有的官能团为氯原子、羟基、酯基；所有含氧官能团的名称为羟基和酯基；(2)反应是在浓硫酸的作用下苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水，化学方程式为+HNO3(浓) +H2O；(3)反应是在浓硫酸的作用下苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水，在铁和三氯化铁的作用下反应生成；如果将反应、的顺序调换，苯先和氯气反应生成氯苯，氯苯再和硝酸反应可能还生成邻氯硝基苯和间氯硝基苯，故可能的后果是C中Cl和NO2不在苯环的间位，而在邻位和对位；(4)步骤是在铁和氯化铵的作用下发生还原反应生成，在POCl3作用下发生取代反应生
7、成；(5)步骤表示和在120反应生成，根据质量守恒可知，另一个产物是乙醇，结构简式为C2H5OH；(6)在氢氧化钠作用下发生酯化反应生成了羧酸和乙醇，羧酸和氢氧化钠发生酸碱中和反应生成，有机物H的结构简式为；(7) 在氢氧化钠作用下发生酯化反应生成了羧酸和乙醇，羧酸和氢氧化钠发生酸碱中和反应生成，反应的第一步反应的化学方程式为+2NaOH +C2H5OH+H2O；(8)根据J的结构简式，有机物K是J的同分异构体，分子中除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基，分子能使溴水褪色，含有碳碳双键，分子中含CN，苯环上只能接两个氯原子；核磁共振氢谱中共有4组峰，分子中有四种环境不同的氢原子，且
8、峰面积为1：1：1：2，处于不同环境下的氢原子的数目比为1：1：1：2，结构简式可能是、。3(2021重庆北碚区西南大学附中高三月考)化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。(1)下列叙述正确的是_(填字母)。a化合物A分子中含有联苯结构单元b化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体cX与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOHd化合物
9、D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式为_，AC的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(含顺反异构)_。a属于酯类b能发生银镜反应(4)写出BG反应的化学方程式：_。(5)写出EF反应的化学方程式：_。(6)以乙烯为原料制备环乙二酸乙二酯()，请设计合成路线_ (其他无机试剂任选)。请用以下方式表示：AB目标产物。【答案】(1)cd (2) 取代反应 (3) (4)2+2H2O (5) (6)CH2=CH2BrCH2CH2Br 【解析】A能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A中含有酚羟基；其苯环上的一硝基取代物只有两种，说明苯环上有两个处于对位的不同
10、取代基；A的不饱和度8；由A(C15H16O2)C(C15H12O2Br4)可推知A分子中苯环上与OH互为邻、对位的H原子共有4个，结合A分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，可最终确定A的结构简式为，由B(C4H8O3)环状化合物G(C8H12O4)，结合G中所有氢原子化学环境相同，可推知B为则X的结构简式为，由A、B的结构简式可进一步推出题中其他相关物质的结构简式。(1)a项，化合物A为，分子中无联苯结构单元，故a错误；b项，化合物A为，只含有酚羟基，不和NaHCO3溶液反应，故b错误；c项，X为，与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH，故c正确；d项，化合物
11、D为，含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，故d正确；故选cd；(2)化合物C为与溴水发生取代得到，结构简式为，AC为酯基水解的反应，反应类型是取代反应；(3)D的结构简式为则满足条件的D的同分异构体有5种： 、(4)B为G为，BG为分子间脱水形成环状化合物，反应的化学方程式：2+2H2O；(5)已知E为，F为，EF为聚合反应，反应的化学方程式： ；(6)以乙烯为原料，和溴水发生加成后水解，乙二醇，继续氧化生成乙二酸，乙二酸和乙二醇发生酯化可得环乙二酸乙二酯()合成路线为CH2=CH2BrCH2CH2Br。 4(2021届福建省连城县第一中学高三月考)由乙烯和丙二酸等物质合成I，合成路线如下：
12、已知：R1CHOR2CH2CHO (R1、R2为烃基或H)CH3OOCCH2COOCH3 HBrHCl请回答下列问题：(1)丙二酸的结构简式是_。(2)有机物D的分子式为C5H10O4，其官能团的名称是_。(3)写出AB的化学反应方程式：_。(4)EF的反应类型是_。(5)在一定条件下，丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化学式：_。(6)I的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有_种。苯环上有4个取代基；与FeCl3溶液发生显色反应；每种同分异构体1 mol能与1 mol碳酸钠发生反应，也能与足量金属钠反应生成2 mol H2；一个碳原子连接2个或2个
13、以上羟基不稳定。其中苯环上的一氯代物只有一种的是_。(写出其中一种的结构简式)(7)丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得(其他无机试剂任选)。请模仿并画出合成路线图_。【答案】(1)HOOCCH2COOH (2)羟基、醛基 (3)CH3CHOH2CH3CH2OH (4)取代反应 (5) (6)6 (或) (7)CH2=CH2 CH3CHOHOCH2CH2CHOHOOCCH2COOH 【解析】乙烯发生催化氧化生成A，A能与H2反应生成B，AHCHOD，根据题给已知，A的结构简式为CH3CHO，B的结构简式为CH3CH2OH；D的分子式为C5H10O4，D由1 mol A与3 mol HCHO制得，D的
14、结构简式为，B与Na反应生成C，C为CH3CH2ONa；D与H2反应生成E，E的结构简式为，E与HBr发生取代反应生成F，F的结构简式为，丙二酸与B(CH3CH2OH)发生酯化反应生成G，G的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；GFH发生题给已知的反应，H的结构简式为根据HI的条件和I的分子式(C9H12O4)可推知I的结构简式为。(1)丙二酸含有2个羧基，结构简式是HOOCCH2COOH；(2)有机物D的结构式为，其官能团的名称是羟基、醛基；(3) A的结构简式为CH3CHO，B的结构简式为CH3CH2OH ，AB是乙醛被氢气还原为乙醇，化学反应方程式：CH3CHOH2CH
15、3CH2OH；(4) E的结构简式为，E与HBr发生取代反应生成F，所以EF的反应类型是取代反应；(5)丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的化学式：；(6)I的分子式为C9H12O4，I的不饱和度为4，则I的属于芳香族化合物的同分异构体中侧链都是饱和结构；I的同分异构体与FeCl3发生显色反应，则I的同分异构体含酚羟基；1 mol I的同分异构体能与1 mol Na2CO3反应，则I的同分异构体中含1个酚羟基；1 mol I的同分异构体与足量Na反应生成2 mol H2，则I的同分异构体中还含有3个醇羟基；一个碳原子上连接2个或2个以上羟基不稳定，I的同分异构体的苯
16、环上四个取代基为一个OH和3个CH2OH，3个CH2OH在苯环上有三种位置：，酚羟基分别取代苯环上的H，依次有2种、3种、1种，符合题意的I的同分异构体有2316种。其中苯环上一氯代物只有一种的结构简式为(或)；(7)丙二酸中含3个碳原子，乙烯中含2个碳原子，HCHO中只有一个碳原子，碳链增长，联想题给已知，由乙烯合成CH3CHO，结合题给流程，合成路线为CH2=CH2 CH3CHOHOCH2CH2CHOHOOCCH2COOH。5(2021届沙坪坝区重庆八中高三月考)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：已知：. . . Ar-X+Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z=C
17、OR， CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为_，提高A产率的方法是_；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_。(2)CD的反应类型为_；E中含氧官能团的名称为_。(3)C的结构简式为_，F的结构简式为_。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)_。【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量) (2)取代反应 羰基、酰胺基 (3)CH3COCH2COOH (4) 【解析】根据B的结构和已知条件可知R为H
18、、R为C2H5，故A为CH3COOC2H5(乙酸乙酯)，有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C()，有机物C与SOCl2作用通过已知条件生成有机物D()，有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E()，有机物E经已知条件发生成环反应生成有机物F()。(1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化并加热下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；
19、(2)根据分析，CD为和SOCl2的反应，C中羟基被氯原子代替生成D，所以反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2，4，6三溴苯胺，再将2，4，6三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件的取代反应，再发生已知条件的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为。6(2021届江苏如东县高三期中)阿斯巴甜是一种强烈甜味剂，其工业合成路线如下：已知：RCNRCOOH；回答下列问题：(1)B中官能团名称为_、_。(
20、2)反应分两步完成，其中第一步反应的反应类型为_。(3)阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应后，得到的含苯环的产物的结构简式为_。(4)写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能与FeCl3发生显色反应；分子中有4种不同化学环境的氢，且1mol该物质与金属钠反应产生1molH2。(5)写出以1，3-丙二醇为原料制备的合成路线流程(无机试剂任选用，合成路线流程图示例见本题题干)_。【答案】(1)氨基 羧基 (2)加成反应 (3) (4) 或 (5) 【解析】苯乙醛和HCN发生加成反应得到 ， 发生已知中的第一个反应，得到A( )，A在一定条件下和NH3反应得到B，根据
21、B和甲醇在浓硫酸作用下生成的的结构简式可知，B为 ； 和先发生取代反应得到，然后和HCHO发生加成反应，甲醛的醛基中的碳氧双键断开，和中的-NH-发生加成反应得到，然后发生酯化反应，利用分子中的羟基和连在上的羧基反应，得到。(1)B的结构简式为，所含官能团名称为羧基、氨基；(2)根据以上分析可知，反应分两步完成，其中第一步是-NH-和甲醛的醛基发生加成反应，故反应类型为加成反应；(3)阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应，分子中的酯基和肽键都会发生水解，得到的含苯环的产物的结构简式为；(4)A的结构简式为，其同分异构体满足如下要求：能发生银镜反应，说明分子中有醛基；能与FeCl3发生显色反应，
22、要求分子中有酚羟基；分子中有4种不同化学环境的氢，说明分子非常对称；1mol该物质与金属钠反应产生1molH2，说明分子中有两个羟基，则满足要求的同分异构体的结构简式为或 ；(5)是一种酯类物质，要制备这种物质，首先需要得到，有5个碳原子，结合给出的原料1，3-丙二醇，需要增加2个碳原子，根据流程中的第步反应和给出的已知中的第一个反应，可得到制备流程为： 。7(2021沙坪坝区重庆八中高三月考)间氯苯胺可用于制造偶氮染料和颜料，也用于农药、制药中间体，其合成某种抗疟疾药物的部分路线如图，回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_；C的化学名称为_。(2)过程的反应类型是_。(3)已知为取代反应，
23、另一生成物为乙醇，E的结构简式为_。(4)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_。(5)H在一定条件下可以转化为M()，同时符合下列条件的M的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为222211的结构简式是_。除苯环外无其他环状结构 苯环上有两个取代基氯原子与苯环直接相连 含有与饱和碳相连的氨基(6)设计以(对羟基苄基氯)、CH3CH2OH为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)_。【答案】(1)氯原子、氨基 丙二酸二乙酯 (2)取代反应 (3) (4) +NaOH+CH3CH2OH (5)9 、 (6) 【解析】和HC(OC2H5)3发生反应生成，B和丙二酸二乙酯反应生成，D
24、发生取代反应生成，E发生反应得到，F在碱性条件下发生酯的水解反应、再酸化，最终得到，G在高温下脱去CO2得到，H发生取代反应得到I。(1)根据A的结构得到A中的官能团名称是氯原子、氨基；C是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，是丙二酸和乙醇发生酯化反应得到，因此C的化学名称为丙二酸二乙酯；(2)过程是OH变为Cl，其反应类型是取代反应；(3)已知为取代反应，根据生成物为乙醇，可知中1号碳断CH键，得到E的结构简式为；(4)F()与足量NaOH溶液反应，其实质是酯基发生反应生成羧酸钠和乙醇，其化学方程式：+NaOH+CH3CH2OH；(5)根据题意，除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取
25、代基，氯原子与苯环直接相连，含有与饱和碳相连的氨基，M除了苯环以外还有一个环状，说明同分异构有一个碳碳双键，因此满足以上条件的M()的同分异构体为(两个取代基团的邻、间、对位，共三种)，(两个取代基团的邻、间、对位，共三种)， (两个取代基团的邻、间、对位，共三种)，因此M的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为222211的结构简式是 、；(6)根据H到I的反应，在加热条件下与POCl3反应生成，在NaOH溶液中水解生成，在酸性高锰酸钾作用下反应生成，与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成，因此合成路线为。8(2021届邵东市第一中学高三月考)斯巴甜具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的2
26、00倍，广泛应用于食品、饮料、糖果等，工业上的一种合成路线如下： 已知：() RCNRCOOH；() 。(1)化合物M的结构简式为_。(2)下列说法正确的是_。A阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5 B化合物B与D互为同系物C化合物B与M均为氨基酸，能形成内盐，也能发生缩聚反应形成多肽D一定条件下，化合物A既能与酸反应又能与碱反应，是一种两性化合物(3)写出阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应的化学方程式：_。(4)写出两种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_、_ (不考虑立体异构)。1HNMR谱表明分子中有3种氢原子；含苯环的中性物质。(5)写出以丙二醇(HOCH2CH2CH
27、2OH)为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。【答案】(1) (2)AC (3)3NaOHCH3OHH2O (4) (或等) (5) 【解析】根据信息()反应中CNCOOH，即A的结构简式为，根据()NH2代替OH，即B的结构简式为，反应发生酯化反应，D的结构简式为，对比阿斯巴甜和D的结构简式，推出M结构简式；(1)根据上述分析，M的结构简式为；(2)A项，根据阿斯巴甜的结构简式，阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5，故A正确；B项，B的结构简式为，含有官能团是羧基和氨基，D的结构简式为，含有官能团是氨基和酯基，两者不互为同系物，故B错误；C项，B的结构简式为，M的结构简式为
28、，都含有羧基和氨基，均为氨基酸，-COOH具有酸性，NH2具有碱性，能形成内盐，氨基酸能发生缩聚反应形成多肽，故C正确；D项，A的结构简式为，含有羧基和羟基，羧基具有酸性，羟基不显碱性，因此A不是两性化合物，故D错误；故选AC；(3)阿斯巴甜中能与NaOH反应的官能团是羧基、肽键(酰胺键)、酯基，1mol阿斯巴甜能消耗3molNaOH，即反应方程式为3NaOHCH3OHH2O；(4)表明分子中有3种氢原子，说明是对称结构，含苯环的中性物质，含有NO2或NO或“”，符合条件的有或等；(5)根据 ，该物质中含有酯基，形成该物质的反应物为，利用题中合成路线，以丙二醇为原料制备的合成路线为 。9(20
29、21届黑龙江萨尔图区大庆实验中学高三月考)化合物G是合成的一种减肥药的重要中间体，其合成路线如下： (1)A的化学名称为_，C中官能团名称为_。 (2) CD的反应类型为_。 (3) F的分子式为C11H15Cl2N，则F的结构简式为_。 (4)由DE的化学反应方程式为_。(5)写出满足下列条件的B的同分异构的结构简式_。 (写一种即可)能发生银镜反应能发生水解反应，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应分子中只有3种不同化学环境的氢(6)写出以1，3-丁二烯和为原料制备 的合成路线流程图。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。【答案】(1)对氯苯乙酸(4-氯苯乙酸) 氯原子、羟基 (2
30、)取代反应 (3) (4)+HBr (5)或 (6) 【解析】A与CH3OH发生酯化反应生成B，B在NaBH4/K2HPO4共同作用下反应生成C，C中羟基被溴原子代替生成D，D中溴原子被NHCH2CH(OH)CH3代替生成E，E与SOCl2反应生成F，F的分子式为C11H15Cl2N，而E的分子式为C11H16ClNO，说明E中羟基被氯原子代替生成F，所以F的结构简式为，F在AlCl3作用下生成G。采用逆分析法寻找合成线路：要合成，根据D生成E的反应可知：可以由和发生取代反应生成，则问题转化为如何由合成，考虑到醚键可以由两个羟基脱水生成，可以先由1，3-丁二烯与Br2发生1，4加成生成，然后水
31、解生成，此时便得到两个羟基，在浓硫酸作用下脱水可生成，继而与HBr加成可生成。(1)根据A的结构简式，结合命名规则，A的化学名称为对氯苯乙酸(4-氯苯乙酸)，C中官能团名称为氯原子、羟基；(2) C中羟基被溴原子代替生成D，所以CD的反应类型为取代反应；(3) F的分子式为C11H15Cl2N，而E的分子式为C11H16ClNO，说明E中羟基被氯原子代替生成F，则F的结构简式为；(4)由DE的化学反应方程式为+HBr；(5) 能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基；能发生水解反应说明含有酯基，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基，则所含酯基为酚酯基；分子中只有3种不同化学环境的氢，则分子结构对称，满足条件的有写出满足下列条件的B的同分异构的结构简式或； (6) 1，3-丁二烯为，根据D生成E的反应可知可以由和发生取代反应生成，则问题转化为如何由合成，考虑到醚键可以由两个羟基脱水生成，可以先由1，3-丁二烯与Br2发生1，4加成生成，然后水解生成，此时便得到两个羟基，在浓硫酸作用下脱水可生成，继而与HBr加成可生成，所以合成路线为：。
