1、第5讲生命活动的物质基础高分子化合物考纲点击1了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2了解油脂的组成,主要性质及重要应用。3了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。来源:高考资源网KS5U.COM4了解蛋白质的组成、结构和性质。5了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。6了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。一、糖类1概念糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及能水解生成它们的化合物,可用通式Cn(H2O)m表示,但糖不一定都符合此通式,符合此通式的也不一定是糖。2葡萄糖(C6H12O6)(
2、1)结构简式为_。(2)化学性质(完成有关化学方程式)含醛基(既能被氧化,又能被还原)a银镜反应_b与新制Cu(OH)2反应_c与H2的加成反应_含OH(能发生酯化反应)发酵反应(制酒精):_生理氧化:C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)(3)制法:淀粉水解(C6H10O5)nnH2OnC6H淀粉 葡萄糖(4)用途:作营养物质和还原剂。3果糖(1)分子式:_;(2)结构简式:_;(3)结构特点:多羟基酮,果糖和葡萄糖互为_;(4)性质:白色晶体,溶于水,有甜味。4蔗糖和麦芽糖(C12H22O11)蔗糖麦芽糖化学式C12H22O11C12H22O11存在和来源甘蔗、甜菜淀
3、粉的水解产物结构不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)性质水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖水解生成2分子葡萄糖甜度果糖蔗糖葡萄糖麦芽糖关系互为_5淀粉和纤维素类别淀粉纤维素分子组成_(n与淀粉分子式中的n是不同的值,故二者不是同分异构体)结构特点几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,有直链及支链结构几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物。分子的一个结构单元含三个醇羟基C6H7O2(OH)3n化学性质(1)不与银氨溶液发生银镜反应,是一种非还原性糖(2)在稀酸作用下发生水解,最终产物是葡萄糖,反应方程式为:(C6H10O5)n 淀粉nH2OnC6H葡萄糖(3)淀粉遇碘后变蓝色(1)不与银氨
4、溶液发生银镜反应,是一种非还原性糖(2)在酸作用下水解,最终产物是葡萄糖。比淀粉水解困难(需水浴加热,用70%的H2SO4催化),反应方程式为:(C6H10O5)nnH2OnC6H纤维素 葡萄糖即时训练1下列对有机物的认识错误的是()。A淀粉、纤维素、蔗糖都是糖类,水解的最终产物都是葡萄糖B蛋白质是生命活动的基础物质,水解的最终产物都是氨基酸C含有醛基的有机物能跟银氨溶液发生银镜反应D烃或烃的含氧衍生物分子中的氢原子数一定是偶数二、油脂1油脂的组成油脂是由_与甘油生成的高级脂肪酸甘油酯,是一类特殊的酯。植物油脂通常呈_,叫做油;动物油脂通常呈_,叫做脂肪。2化学性质油脂是酯类,具有酯的通性,可
5、以发生水解反应。若油脂中含有不饱和烃基,则还具有烯烃的性质。(1)油脂的氢化_(2)油脂的水解_工业上根据这一原理,以油脂为原料在_性条件下水解来制取高级脂肪酸和甘油。_(_反应)工业上利用_反应制肥皂,肥皂的主要成分是_。油脂水解后,为使肥皂和甘油充分分离,采用_的方法,即加入_细粒,使肥皂析出。即时训练2油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键()有关的是()。A适量摄入,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
6、D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质三、氨基酸、蛋白质、核酸1氨基酸氨基酸是蛋白质_的最终产物,是构成蛋白质的_。(1)定义:羧酸分子里烃基上的氢原子被_取代后的产物叫氨基酸,甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸的结构简式分别是_、_、_。(2)结构特点:氨基酸分子中既含有碱性基团_,又含有酸性基团_。氨基酸的结构通式为_。(3)性质具有两性:既可与酸反应生成盐,又可与碱反应生成盐和水,试完成下列反应式:_H2O2蛋白质(1)组成结构:蛋白质由_等元素组成,相对分子质量很大,属于_化合物。蛋白质是由多种氨基酸通过分子间_而形成的,由于氨基酸的数量和排列顺序不同,决定了蛋白质的结构很复杂。(2)蛋白质的性质
7、有的蛋白质_溶于水,有的蛋白质_溶于水。蛋白质的盐析是指向蛋白质溶液中加入_后,可以使蛋白质_而从溶液中_的现象。盐析是一个_过程。可利用多次盐析来_、_蛋白质。能使蛋白质变性的条件和物质有:_、_、_、_、_、铅、铜、汞等_;有机化合物有_、_、_等,蛋白质变性后将失去原有的_性和_性。某些蛋白质遇浓硝酸会变_色,灼烧时会有_的气味。两者都可用来检验有机物是否是蛋白质。水解:在酸、碱、酶作用下,水解为各种_。3酶酶是一种特殊的蛋白质,对生物体内的新陈代谢反应具有很强的_作用。其作用特点有_;_;_。4核酸核酸存在于一切生物体中,最早从细胞核中提取得到。核酸包括_和_两大类。即时训练3近日国际
8、著名血液学杂志BLOOD刊载了一条令人振奋的科研成果:中国科学家找到白血病致病元凶蛋白质Shp2。下列关于蛋白质Shp2的说法正确的是()。A遇CuSO4溶液,蛋白质Shp2溶液发生盐析B在一定条件下能水解最终生成氨基酸C天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成D氨基酸和蛋白质Shp2都只能与碱反应四、有机高分子化合物1概念相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物,称为高分子化合物,简称为高分子,也称为聚合物或高聚物。有机高分子材料2表示方法有机高分子化合物通常是由简单的结构单元(链节)重复连接而成。如聚乙烯是由结构单元_重复连接而成的,其中的n表示结构单元重复的次数(也叫聚合度),其单体为
9、_。3结构特点(1)有机高分子化合物具有线型结构和体型结构。(2)线型结构呈长链状,可以带支链,也可以不带支链。高分子链之间以分子间作用力紧密结合。(3)体型结构还产生交联。高分子链上如果还有能发生反应的官能团,当它跟其他单体或其他物质发生反应时,高分子链之间将形成化学键,产生一些交联,形成网状结构。高分子链之间交联的程度越大,高分子材料的强度越高。即时训练4下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法中错误的是()。高分子化合物的相对分子质量都很大纯净的淀粉属于纯净物有机高分子的结构分为线型结构和体型结构线型高分子具有热固性高分子材料一般不易燃烧A B C D五、有机高分子的合成高分子合成材
10、料主要有合成塑料、合成纤维和合成橡胶以及黏合剂、涂料。三大合成材料指的是塑料、合成纤维和合成橡胶,它们都是由小分子单体经加聚或缩聚反应而生成。1塑料(1)塑料的成分:合成树脂(主要成分)、添加剂(如增塑剂、防老化剂等)。(2)塑料的分类按受热表现分热塑性塑料(线型结构):可以反复加工,多次使用,如:聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等。热固性塑料(体型结构):加工成型后不会受热熔化,如:酚醛塑料等。按用途分:通用塑料、工程塑料、增强塑料、改性塑料等。2合成橡胶3纤维来源:高考资源网KS5U.COM纤维即时训练5请将下列高分子材料合成时所用的单体的结构简式填入下表:编号来源:高考资源网名称结构简式单体例
11、涤纶HOCH2CH2OH异戊橡胶锦纶ABS树脂一、油脂和蛋白质1油脂酯和脂的区别(1)“酯”的含义有二:一是一种物质类型,即酸和醇作用生成的一类有机物称为酯;二是一种反应类型即酯化反应,这两种情况用“酯”字。(2)“脂”的含义有二:一是酯类化合物中能水解成高级脂肪酸和甘油的一类化合物的统称,即油脂;二是合成的某些有机高分子材料称为某某树脂,如酚醛树脂,并不属于酯类。(3)高级脂肪酸的甘油酯称为油脂,但不能把“甘油酯”写成“甘油脂”。油脂和矿物油比较物质油脂来源:高考资源网KS5U.COM矿物油脂肪油化学性质具有酯的性质,能水解,并可能兼有烯烃的性质具有烃的性质不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液
12、,加热,红色变浅加含酚酞的NaOH溶液,加热无变化2蛋白质的性质性质内容溶解性有些蛋白质能溶于水,如鸡蛋白;有些蛋白质难溶于水,如丝、毛等水解天然蛋白质在酸、碱或酶的作用下,最终水解生成多种氨基酸盐析浓的无机轻金属盐溶液可以降低蛋白质的溶解度,使蛋白质凝聚而从溶液中析出变性高温、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物如甲醛、酒精、苯甲酸等都能使蛋白质变性,产生凝聚现象颜色反应一般地,蛋白质和浓硝酸作用显黄色,因此颜色反应通常可用于鉴别蛋白质灼烧蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味,可用于蛋白质的鉴别【例1】下列说法正确的是()。A纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C溴
13、乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯D乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇二、有机物检验与鉴别的常用方法1检查有机物的溶解性:通常是加水检查,观察其是否溶于水。例如,可用此法鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。2检查液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中的分层情况,可知其密度比水的密度是小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1氯丁烷。3检查有机物的燃烧情况:例如,是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯);燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质等)。4检查有机物的官能团:思维方式为
14、“官能团性质方法的选择”。常用的试剂与方法见下表:物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃加溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基加银氨溶液,水浴加热;加新制Cu(OH)2,加热有银镜出现;有砖红色沉淀生成醇加活泼金属钠;加乙酸、浓H2SO4,加热有气体产生;有果香味的酯生成羧酸加紫色石蕊溶液;加Na2CO3溶液显红色;有气体逸出酯闻气味或加稀硫酸后检验水解产物果香味;水解产物为相应的醇和酸酚加FeCl3溶液;加 (过量)浓溴水显紫色;产生白色沉淀淀粉加碘水显蓝色蛋白质加浓硝酸微热;灼烧显黄色;有烧焦羽毛的气味【例2】实验室区别下列物质
15、选用的试剂(括号中的为试剂,必要时可加热)不正确的是()。A苯和己烯(溴水)B矿物油和植物油(NaOH溶液)C乙醛和乙酸新制Cu(OH)2D硝基苯和CCl4(水)三、人工合成高分子化合物1加聚反应和缩聚反应对比比较项目加聚反应缩聚反应反应物的特征含不饱和键含双官能团,如:OH、COOH、NH2等反应物的种类相同或不同的单体相同或不同的单体产物的特征高聚物与单体间具有相同的组成高聚物与单体的组成不相同产物的种类只有高聚物高聚物和小分子2五类主要高聚物(1)加聚成碳链:如:CH2CH2CH2CH2()(2)缩聚成酯链:nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH2nH2O(3)缩聚成肽链:nH2NCH
16、2COOH(4)酚醛(或酮)缩聚:(5)可聚解高聚物【例3】聚对苯二甲酸乙二酯是一种合成纤维,其结构简式如图所示。请回答下列问题:(1)制备聚对苯二甲酸乙二酯的单体是_。(2)下面是制备聚对苯二甲酸乙二酯的一种方法:写出有机化合物A的结构简式:_。反应需要的试剂是_。反应的反应类型是_。写出B经过反应生成的化学方程式_。1下列各组二糖中,互为同分异构体且水解产物相同的是()。A蔗糖和麦芽糖B蔗糖和乳糖C麦芽糖和纤维二糖D乳糖和纤维二糖2下列关于油脂的叙述不正确的是()。A油脂都可以发生水解反应B油脂没有固定的熔、沸点C油脂是高级脂肪酸甘油酯D油脂都不能使溴水褪色3褪黑素是一种内源性生物钟调节剂
17、,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是()。A色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点B在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应D褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性4美国科学家马丁查非(Martin Chalfie)、美国华裔化学家钱永健(Roger Tsien)以及日本科学家下村修(Osamu Shimomura)因发现和研究绿色荧光蛋白(green fluorescent protein,GFP)而获2008年度诺贝尔化学奖。GFP在紫外线照射下会发出鲜艳绿光。下列有关说法正确的是()。A重金属离子
18、能使GFP变性B天然蛋白质属于纯净物CGFP发出荧光是蛋白质的颜色反应D蛋白质通常用新制氢氧化铜检验5某种豆类植物所含的天然蛋白质在酶的作用下发生水解,可得到甲、乙两种氨基酸。已知甲的结构简式为,乙的分子式为C4H7O4N。(1)由甲形成的三肽中氨基、羧基的数目依次为_、_。(2)若乙不能发生银镜反应,其分子中没有甲基,则乙的结构简式为_。(3)乙分子中的NH2和COOH发生分子内缩合反应脱去一分子水,所形成的含四元环结构的化合物的结构简式为_。6根据下列变化关系:请填空:(1)A物质的名称是_。B溶液为_,作用为_。(2)写出、两步反应的化学方程式,在括号中标明反应类型。_()_()参考答案
19、基础梳理整合一、2(1)CH2OH(CHOH)4CHO(2)aCH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2ObCH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2OcCH2OH(CHOH)4CHOH2CH2OH(CHOH)4CH2OHC6H12O62C2H5OH2CO23(1)C6H12O6(2)CH2OH(CHOH)3COCH2OH(3)同分异构体4同分异构体5(C6H10O5)n(C6H10O5)n即时训练1D解析:D项卤代烃中氢原子数可能为奇数,如C4H9Cl。二、1高级脂肪酸液态固态2
20、(1)(2)酸3C17H35COONa皂化皂化高级脂肪酸钠盐析食盐即时训练2C解析:A、B、D三个选项是油脂的共性,与结构中是否有双键无关;C中的“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和键的特性。三、1水解物质基础(1)NH2(2)NH2COOH(3)2(1)C、H、O、N、S高分子缩合(2)能难无机盐凝聚析出可逆分离提纯加热紫外线X射线强酸强碱重金属盐甲醛酒精苯甲酸可溶生理活黄烧焦羽毛氨基酸3催化条件温和,不需加热具有高度专一性具有高效催化作用4核糖核酸(RNA)脱氧核糖核酸(DNA)即时训练3B解析:CuSO4溶液使蛋白质变性,A错;天然蛋白质除了含有C、N、O、H元素外,还可能含有S、P元
21、素,C错;氨基酸和蛋白质既能与酸反应,也能与碱反应,D错。四、2.CH2CH2CH2=CH2即时训练4D解析:淀粉为高分子,是混合物;线型高分子具有热塑性,体型高分子具有热固性;一些高分子易燃,如聚乙烯。所以错。即时训练5答案:H2N(CH2)6COOH解析:的链节为,主链为4个碳原子,且中间有1个双键,单体应为一种,将中间的双键断开1根与两端半根连接即得单体为:。链节为,根据两端官能团可知为缩聚产物,单体为H2N(CH2)6COOH。链节为,两端无特征官能团,应为加聚产物。主链C分割法为:有双键的以双键为中心,4个C一分割,无双键的2个C一分割。据此可得单体为、H2C=CHCH=CH2、。核
22、心归纳突破【例1】C解析:淀粉遇碘变蓝色,是其化学特性,而纤维素遇碘不变蓝色,A错;蛋白质为混合物,葡萄糖属于非电解质,B错;食用植物油水解生成丙三醇,而不是乙醇,D错。【例2】D解析:己烯能使溴水褪色,而苯与溴水不反应,A正确;矿物油属于烃类,加入NaOH溶液后分层,而植物油属于油脂,加入NaOH溶液共热后不分层,B正确;新制Cu(OH)2与乙醛共热可有砖红色沉淀,与乙酸发生中和反应而溶解,C正确;硝基苯和CCl4的密度均比水的大,无法用水进行区分,D不正确。【例3】答案:(1) 、HOCH2CH2OH(2)酸性高锰酸钾溶液取代反应2HOCH2CH2OH2CH3OH解析:(1)推断缩聚产物的
23、单体的方法是将羰基和氧原子断开,断开的羰基连羟基,氧原子连氢,如题目中的聚合物按照虚线断开:,可得:和OCH2CH2O,前者加羟基后者加氢原子可得单体和HOCH2CH2OH。(2)通过逆推法可得A、B两种有机化合物分别为:和HOCH2CH2OH;反应中反应物苯环上的甲基(CH3)反应后变为羧基,由此可知该反应为氧化反应,该反应常用的氧化剂是酸性高锰酸钾溶液;对比反应的反应物和生成物可知,OCH3被OCH2CH2OH取代,即反应物为HOCH2CH2OH,而生成物有CH3OH(交换出的醇)。演练巩固提升1C解析:蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式都是C12H22O11,所以任意两者之间均满足同分
24、异构体的要求,但是只有麦芽糖和纤维二糖水解产物完全相同,都是葡萄糖。2D解析:从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是高级脂肪酸甘油酯,所以A、C正确。油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成可使溴水褪色,所以D不正确。3D解析:A项正确,氨基酸形成内盐的熔点较高;B项正确,氨基酸形成内盐时,溶解度较小,易析出晶体;C项正确;D项错误,褪黑素的官能团为酰胺键,结构不相似,不具有两性化合物的性质。4A解析:蛋白质是高分子化合物,n值不同,所以是混合物;由题可知研究绿色荧光蛋白,C不正确。新制Cu(OH)2是检验醛的存在。5答案:(1)1个1个(2)。(3)解析:由NH2和C
25、OOH脱去一分子水而形成CONH的结构为肽,三肽是由四个氨基酸分子间脱去三分子水而形成的,形成三肽中还有一个氨基、一个羧基。含有CHO的物质可发生银镜反应,由题意,乙中不含CHO,且乙为氨基酸,其中含NH2和COOH,经实验组合可知乙中应含两个COOH和1个NH2。分子内脱水可形成环状化合物,由于形成的是四元环,只要氨基与羧基之间脱水就可以了。6答案:(1)葡萄糖NaOH溶液中和稀硫酸(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO(乙醛)2H2O氧化反应CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反应或取代反应解析:淀粉在稀硫酸作用下水解生成葡萄糖(A),加碱(B)中和酸提供碱性环境,生成砖红色沉淀,说明C为新制氢氧化铜溶液。葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇,乙酸催化氧化得乙醛,乙醛氧化得乙酸,乙酸和乙醇酯化得乙酸乙酯。