1、1同系物(1)同系物的概念结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)同系物的特点结构相似，通式相同(分子组成上相差一个或若干个CH2原子团)。只有当二者同时具备时，才可能是同系物。化学性质相似，物理性质一般是随碳原子数的增加而发生规律性的变化。2同分异构现象和同分异构体(1)有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同，如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同
2、，如CH3CH2OH和CH3OCH3(2)常见官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()CnH2n2CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n6O学霸巧学卡(1)注意同分异构体的几种提法同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体；同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3C
3、OOH不是同分异构体。(2)立体异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构，如2丁烯有顺2丁烯和反2丁烯两种不同的空间异构体。1.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是()A甲烷与氯气发生取代反应B丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应C异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应D2氯丁烷CH3CH2CH(Cl)CH3与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应答案A解析甲烷与氯气发生取代反应的产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，这些物质均不存在同分异构体；丙烯与水
4、发生加成反应的产物是1丙醇或2丙醇，这两种产物互为同分异构体；异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1,2加成，也可以发生1,4加成，共三种产物，互为同分异构体；2氯丁烷发生消去反应的产物是1丁烯或2丁烯，这两种产物互为同分异构体。2已知CH3COOC2H5H2OCH3COOHCH3CH2OH，CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH某有机物甲在稀硫酸中加热水解生成乙和丙，乙在一定条件下可以转化成丙。下列有关甲的分子式与同分异构体的讨论中不正确的是()选项分子式同分异构体数目AC4H8O21BC6H12O21CC8H16O23DC10H20O24答案C解析依题意，A为酯类，在稀硫酸中水解生成醇
5、乙和羧酸丙，由乙转化成丙知，乙和丙的分子中碳原子数相等，即A分子式中碳原子数必须为偶数。又因为乙可转化成丙，说明乙、丙中除官能团外，其余部分结构相同。A项，只有一种结构：CH3COOCH2CH3，A项正确；B项，乙为C2H5CH2OH，丙为C2H5COOH，C2H5只有1种结构，故B项有1种同分异构体；C项，乙为C3H7CH2OH，丙为C3H7COOH，C3H7只有2种结构，故C项有2种同分异构体；D项，乙为C4H9CH2OH，丙为C4H9COOH，C4H9有4种结构，即D项有4种同分异构体，D项正确。考法综述同分异构体数目的书写与判断是高考的必考题型，在选择题中多考查同分异构体数目的判断，在
6、填空题中常考限制条件下同分异构体结构简式的书写。这一部分是有机化学的难点，突破这一难点应掌握判断同分异构体的类型、规律和方法。命题法同分异构体的书写及数目判断典例根据要求完成下列问题。(1)分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有_种。(2)已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有_种。(3)有机物CH3OC6H4CHO有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有_种。解析(1)将酯键拿出后，剩余四个碳原子；然后在酯基的左右两端按(0,4)，(1,3)，(2,2)，(3,1)分配碳原子。(0,4)即左边的碳
7、原子个数为0，则只有氢原子，右边有4个碳原子，4个碳原子的基团有4种同分异构体(丁基)；(1,3)方式有2种同分异构体；(2,2)方式有1种同分异构体；(3,1)方式有2种同分异构体。所以符合要求的同分异构体数目为9种。(2)二溴代物的苯环上有2个Br,4个H；而四溴代物的苯环上连的是2个H,4个Br，若把四溴代物的H换成Br，Br换为H，恰好为四溴代物，故四溴代物的同分异构体也必有9种。(3)先提取出COO和苯环，剩余一个碳，如果COO的左边只有一个氢原子，则右边有一个碳原子和一个苯环，如果O和碳原子相连，再连接苯环，有一种同分异构体；如果O和苯环相连，再连接碳原子，则相对苯环上两个取代基有
8、邻、间、对三种位置，有三种同分异构体；如果COO的左边有一个碳原子，则苯环在右边，有一种同分异构体；如果COO的左边有苯环，则碳原子在右边，有一种同分异构体。这些情况加合在一起共有6种同分异构体。答案(1)9(2)9(3)6【解题法】同分异构体的书写和判断方法(1)同分异构体数目的判断方法对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：a同一碳原子上的氢原子是等效的；b同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；c处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。一元取代物数目等于H原子的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”法判断。基元法：例如丁基有4种同分异构
9、体，丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(2)同分异构体的书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：a成直链，一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。b摘一碳，挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳原子上。c往边移，不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子连接，但不可放在端位碳原子上。d摘多碳，整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。e多支链，同邻间。当有多个相同或不同的支链出现
10、时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次连接。具有官能团的有机物一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。苯环上有三个取代基a若三个取代基相同，则有3种结构：b若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：c若三个取代基均不相同，则有10种结构：(4)“碎片拼装法”在苯环类同分异构体的书写中的应用除苯环外，统计剩余基团的不饱和度、碳原子数和氧原子数。结合题给限制条件，写出符合条件的官能团结构，即碎片。结合不饱和度、碳原子数和氧原子数及已知碎片，判断出所有碎片。结合等效氢等限制条件进行拼装。1中国药学家屠呦呦因最早
11、发现并提纯抗疟新药青蒿素而获得2015年度诺贝尔生理学或医学奖。已知青蒿素可从与青蒿同属的黄花蒿中提取，其结构如图所示，下列有关青蒿素的说法不正确的是()A化学式为C15H20O5B能与NaOH溶液发生反应C与H2O2含有相似结构，具有杀菌作用D提取方法主要为低温萃取答案A解析由青蒿素的结构简式看出，青蒿素的分子式为C15H22O5，A项错误；青蒿素中含有酯基，能与NaOH溶液发生水解反应，B项正确；青蒿素中含有过氧键，与H2O2含有相似结构，具有杀菌作用，高温易分解，故C、D项正确。2下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯答案A解析A选项，戊烷有、三种同分异构
12、体；B、C、D选项同分异构体均含多种官能团，可以先分析官能团种类异构，再分析碳链异构，最后分析官能团位置异构。B选项，属于醇的同分异构体在A选项的基础上加上OH，分别有3、4、1种，共8种，还有属于醚的同分异构体，戊醇的同分异构体大于8种；C选项，属于烯的同分异构体在A选项的基础上加上碳碳双键，分别有2、3、0种，共5种，还有属于环烷烃的同分异构体，戊烯的同分异构体大于5种；D选项，HCOOC3H7有2种、乙酸乙酯有1种，C2H5COOCH3有1种，C3H7COOH有2种，还有其他种类，属于乙酸乙酯的同分异构体大于6种。3四联苯的一氯代物有()A3种 B4种C5种 D6种答案C解析本题考查同分
13、异构体知识，意在考查考生对知识的掌握情况以及空间想象能力。可以在中间画一条对称轴，如图，则其一氯代物有5种。4下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是()答案B解析本题中A、C、D中，实际上都表示的是同一种物质。选项B中两种有机物的分子式相同(C10H16O)，但结构简式不同，因此互为同分异构体。51氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A，A的同分异构体(包括A)共有()A3种 B4种C5种 D6种答案B解析1氯丙烷与强碱的醇溶液共热后发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴丙烷，即分子式为C3H6Br2，该有机物可以看成是C3H8中的两个氢原子被两个溴原子取代，碳链上的三个碳中，两个溴原子取代一个碳上的氢原子，有2种结构：CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3；分别取代两个碳上的氢原子，有2种结构：CH2BrCH2CH2Br、CH2BrCHBrCH3，共有4种结构。6写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢解析符合条件的同分异构体中，除2个苯环外的结构中还有一个不饱和键和3种不同化学环境的氢，两个苯环应处于对称位置上，故其结构简式为
