2017年高考化学有机选修重难点讲解课件：7.ppt

1、 2017年高考化学 有机选修重难点讲解 7.生命中的有机物 【1】油脂1.了解油脂的定义和存在。2.掌握油脂的结构特点和化学性质。3.了解肥皂的去污原理及合成洗涤剂。重点:油脂的定义、结构。难点:油脂的皂化反应及化学方程式的书写。1.油脂的组成和结构(1)定义:油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯,是油和脂肪的统称。(2)结构:;官能团:酯基,有的可能含有碳碳不饱和键。若R、R、R相同,称为简单甘油酯。若R、R、R不同,称为混合甘油酯。天然油脂大多数是混合甘油酯。(3)油脂的分类 组成油脂的高级脂肪酸,多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸。以含16和18个碳原子的最常见。油:常温下呈液态,是含

2、较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯,如植物油。脂肪:常温下呈固态,是含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,如动物油。油脂属于高分子化合物吗?混合甘油酯是混合物吗?答案:油脂的相对分子质量虽然较大,但距高分子化合物的相对分子质量相差很远,且它的分子组成是确定的,不属于高分子化合物。混合甘油酯分子中R、R、R是不同的,但作为一个分子,其分子结构、组成是确定的,仅由该分子组成的物质应为纯净物。2.油脂的性质(1)物理性质 密度:小于水的密度。溶解性:难溶于水,易溶于苯、CCl4、汽油、乙醚等有机溶剂。熔点:天然油脂是混合物,没有固定的熔沸点。组成纯净油脂的脂肪酸的饱和程度越高,熔点也越高。(2)化学性质(兼有酯类

3、和烯烃的性质)水解反应 a.酸性条件下的水解,如硬脂酸甘油酯的水解:+3H2O +3C17H35COOH。b.碱性条件下的水解(皂化反应),如硬脂酸甘油酯的皂化:+3NaOH +3C17H35COONa。油脂的氢化(也叫硬化、还原反应),如油酸甘油酯的氢化:+3H2 生活中我们常用Na2CO3溶液洗去餐具上的油污,Na2CO3溶液去油污的原理是什么?答案:这是因为Na2CO3水解使溶液呈碱性,碱性条件下,油脂可以水解生成可溶于水的甘油和高级脂肪酸钠。一、油脂的化学性质 油脂是高级脂肪酸甘油酯,高级脂肪酸有饱和与不饱和之分,因此油脂兼有酯类和烯烃的性质。1.油脂的水解 在酸、碱或酶等催化剂的作用

4、下,油脂均可发生水解反应。(1)油脂在酸性条件下会发生水解,生成高级脂肪酸和甘油。+3H2O3C17H33COOH油酸+(2)油脂在碱性条件下(多采用氢氧化钠或氢氧化钾溶液)水解(皂化反应),生成高级脂肪酸钠(或钾)盐和甘油。上述反应是工业上制肥皂的主要反应,其中硬脂酸钠是肥皂的主要成分。+3NaOH3C17H35COONa硬脂酸钠+2.油脂的氢化 由液态的油转变为半固态的脂肪的过程,称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。氢化得到的硬化油性质稳定,便于贮存和运输。+3H2【例1】油脂A的通式可表示为(R中不含CC和环)。已知0.05 mol A可与溶有48 g液溴的CCl4恰好完全反应。另取0.05

5、 mol A完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之和为5.3 mol,试求A的结构简式,写出A与足量的H2反应的化学方程式。思路点拨:根据油脂A与液溴反应的量的关系求出油脂A中含有碳碳双键的数目,再根据油脂的燃烧反应求出油脂A的结构简式。解析:由题意知0.05 mol A可与0.3 mol Br2发生加成反应,则1 mol A中含有6 mol的。则A的通式还可表示为。当A完全燃烧时:(CnH2n-3COO)3C3H5+9+42 O2(3n+6)CO2+(3n-2)H2O 1 3n+6 3n-2 0.05 mol 0.05(3n+6)mol 0.05(3n-2)mol 则有:0.05(3n+6)

6、mol+0.05(3n-2)mol=5.3 mol,n=17。A的结构简式为。答案:A的结构简式为(C17H31COO)3C3H5+6H2 (C17H35COO)3C3H5 1.下列有关叙述正确的是()A.皂化反应是指酯在碱性条件下的水解过程 B.硬水使肥皂的去污能力减弱是因为发生了水解反应 C.判断油脂皂化反应是否基本完成,可通过反应后的溶液能否使红色石蕊试纸变蓝色 D.判断油脂皂化反应基本完成的现象是反应后静置,反应液不分层 解析:皂化反应是专指油脂在碱性条件下的水解过程,A错误;硬水中的钙离子、镁离子与肥皂中的阴离子生成沉淀,使肥皂的去污能力减弱,B错误;若油脂皂化反应(碱性溶液多采用氢

7、氧化钠或氢氧化钾溶液)基本完成,油脂水解生成高级脂肪酸钠(或钾)盐和甘油,两者都与水互溶,反应液不分层,D正确;不论油脂皂化反应是否基本完成,溶液都呈碱性,都能使红色石蕊试纸变蓝色,C错误。答案:D(3)对于含5个碳原子的饱和一元羧酸(与C互为同系物)同分异构体的书写,分析可知其结构由饱和烃基和羧基两部分构成。其烃基部分不难看出有以下四种结构,即:CH3CH2CH2CH2、与羧基连接后即得各种同分异构体。答案:(1)C18H32O2(2)CH3(CH2)16COOH 硬脂酸(或十八烷酸或十八酸)(3)CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)3CCOOH、,二、肥皂的制取和去污原理(1)肥皂

8、的制取 生产流程 盐析 工业上利用油脂在碱性条件(如中的NaOH溶液)下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分),反应完毕后要加食盐进行盐析,因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠,下层为甘油和食盐的混合液。(2)肥皂的去污原理 从结构上看,高级脂肪酸钠的分子可以分成两部分:一部分是极性的COONa或COO-,可以溶于水,叫亲水基;另一部分是非极性的链状烃基R,不溶于水,叫憎水基。憎水基具有亲油的性质,在洗涤过程中,污垢中的油脂与肥皂接触后,高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油滴内,而易溶于水的羧基部分在油滴外面,插入水中,这样肥皂分子就把油滴包围起来,再经

9、摩擦、振动,大的油滴便分散成小的油珠,最后脱离衣物分散到水中形成乳浊液,从而达到洗涤目的。【例2】下图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下:(1)在圆底烧瓶中加入8 g硬脂酸甘油酯,然后加入2 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精,加入酒精的作用是 。(2)隔着石棉网给反应物加热约10分钟,皂化反应基本完成,所得的混合物为 (填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。(3)向所得混合物中加入 ,静置一段时间后,溶液分为上、下两层,肥皂在 层,这个操作称为 。(4)图中长玻璃导管的作用为 。(5)写出硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解的化学方程式:。解析:硬脂酸

10、甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为实验时,为了使硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合,使反应进行彻底,常加入一定量的酒精作溶剂。题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用,以提高原料的利用率。实验完成后,需向反应混合物中加入食盐细粒,进行盐析。溶液分层后,上层为硬脂酸钠。答案:(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)胶体(3)食盐 上 盐析(4)导气兼冷凝回流+3NaOH3C17H35COONa+。(5)+3NaOH3C17H35COONa+(1)下列实验操作或叙述正确的是 (填序号)。A.乙醇中含有少量水可加入生石灰再蒸馏制得无水乙醇 B.将无水乙醇和浓硫酸按体积比31混合,加热至170 制取乙烯

11、C.植物油和裂化汽油可用溴水鉴别 D.油脂皂化反应后,反应混合物中加入食盐可将肥皂分离出来(2)油脂与NaOH水溶液共热后,检验油脂是否完全水解的方法是 。解析:制取乙烯时,无水乙醇和浓硫酸应按体积比13混合;植物油和裂化汽油都含有不饱和的碳碳双键,不能用溴水鉴别。答案:(1)AD(2)将混合物搅拌均匀,取少量滴入蒸馏水中,无油滴则水解完全 油脂、酯和矿物油的比较物质 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级不饱和脂肪酸甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物之一 多种烃(石油及其分馏产品)状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质,能水解,兼有烯烃的性质 具有酯的性质

12、,能水解 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质,不能水解 存在 油料作物中 动物脂肪 花草、水果等 石油 联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类 鉴别 加入含酚酞的氢氧化钠溶液后加热,油脂、酯的溶液中红色变浅且不再分层,矿物油无明显变化 区别植物油和矿物油的正确方法是()A.加高锰酸钾酸性溶液,振荡 B.加NaOH溶液,煮沸 C.加新制的Cu(OH)2,煮沸 D.加溴水,振荡 解析:植物油分子中有不饱和碳碳键,能与高锰酸钾酸性溶液、溴水反应,它的分子中不含CHO,与新制的Cu(OH)2不反应;矿物油(如汽油、煤油)属于烃类的混合物,不含CHO,不能与新制的Cu(OH)2反应,有的矿物油(如裂化

13、汽油)中含有不饱和碳碳键,能与高锰酸钾酸性溶液、溴水反应。故A项、C项、D项不正确。植物油属于酯类,加NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起,不分层,而矿物油与NaOH溶液不反应,且互不相溶,会发生分层现象,故B项正确。答案:B 植物油和矿物油成分不同,性质也不一样,我们如果搞不清二者的异同点,在做有关植物油和矿物油的题目时就会出错,避免出错的方法是弄清下列几种“油”的结构特点及性质。(1)直馏汽油:直馏汽油的成分是烷烃,向直馏汽油中加入溴水不会使溴水褪色。(2)裂化汽油:裂化汽油中含有不饱和烃,向裂化汽油中加入溴水会使溴水褪色。(3)植物油:植物油的主要成分为

14、不饱和高级脂肪酸的甘油酯,植物油也能使溴水褪色。【2】糖类1.了解糖类的组成与分类。2.了解葡萄糖的还原性及果糖的还原性。3.了解葡萄糖的用途。重点:葡萄糖的结构和性质。难点:葡萄糖的还原性。1.糖类的组成和分类(1)糖的组成 从分子结构看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮或它们的脱水缩合物,糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的,其组成常用通式Cm(H2O)n来表示,所以糖类最早被称为碳水化合物。(2)糖类的分类 根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。糖类 单糖:凡是不能水解的糖称为单糖,如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等低聚糖:1mol 低聚糖水解后能产生210mol单糖,

15、若水解生成 2mol 单糖,则称为二糖,重要的二 糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等多糖:1mol 多糖水解后能产生很多摩尔单糖,如 淀粉、纤维素等糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗?分子组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗?答案:糖类的分子组成并不是都符合Cm(H2O)n,如鼠李糖分子式为C6H12O5、脱氧核糖的分子式为C5H10O4。分子组成符合Cm(H2O)n的有机物不一定属于糖类,如乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3、甲醛CH2O等,它们并不属于糖类。2.葡萄糖和果糖(1)葡萄糖 分子组成和结构特点 葡萄糖的分子式为C6H12O6,结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO

16、,是无色晶体,有甜味,甜度不如蔗糖,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。化学性质 a.生理氧化反应:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)。b.与银氨溶液反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O。c.与新制的Cu(OH)2反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O。d.还原反应:CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH。用途:制镜业、糖果制造业、医药工业。(2)果糖 分子组成和结

17、构特点 分子式:C6H12O6,结构简式:CH2OH(CHOH)3COCH2OH,与葡萄糖互为同分异构体。物理性质:无色晶体,味甜,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚。淀粉和纤维素组成通式都是(C6H10O5)n,二者属于同分异构体吗?答案:淀粉和纤维素分子式中n值不同,结构不同,相对分子质量不同,故二者不属于同分异构体。一、葡萄糖和果糖的比较 1.分子组成和结构特点 2.物理性质 分子式 结构简式 官能团 判别 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO OH、CHO 多羟基醛 果糖 C6H12O6 OH、多羟基酮 颜色 甜味 溶解性 葡萄糖 无色 有 在水中易溶

18、果糖 无色 有 在水中易溶 3.葡萄糖的化学性质及用途(1)化学性质(2)用途:葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业,为体弱和低血糖患者补充营养。1.如何检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖?答案:将糖尿病人的尿液与新制的Cu(OH)2混合后共热,观察是否有红色沉淀生成。2.甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式相同吗?它们的化学性质是否相似?答案:相同,最简式均为CH2O;不相似,因为它们的结构不同。【例1】根据葡萄糖的结构和性质回答下列问题:(1)发生银镜反应时,1 mol葡萄糖完全反应需银氨络离子 mol,反应后葡萄糖变为 ,其结构简式是 。(2)与乙酸反应生成酯,从理论上讲1 mol葡萄糖完全酯化

19、需要 mol乙酸。(3)1 mol葡萄糖完全转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为 L,反应的化学方程式是 。思路点拨:解答本题应从葡萄糖的结构和官能团入手:含有一个醛基,可看成一元醛;含有五个羟基,可看成五元醇。解析:根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断,即发生银镜反应时,1 mol醛基被2 mol Ag(NH3)2+氧化,反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。葡萄糖分子中含有5个羟基,从理论上讲,1 mol葡萄糖完全酯化时需5 mol乙酸。若使1 mol C6H12O6完全转化为CO2和H2O,则需要6 mol O2。答案:(1)2 葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH)4COONH4(2)

20、5(3)134.4 CH2OH(CHOH)4CHO+6O2 6CO2+6H2O 1.下列有关葡萄糖的叙述中,错误的是()A.能与氢气发生加成反应生成六元醇 B.能与银氨溶液发生银镜反应 C.能与醇发生酯化反应 D.能被氧化剂氧化为CO2和H2O 解析:葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,分子中含有5个醇羟基和1个醛基。分子中含有醛基,可与氢气发生加成反应,生成己六醇。葡萄糖与银氨溶液反应可生成银镜。葡萄糖分子中含有醇羟基,可与羧酸反应生成酯。葡萄糖由C、H、O元素组成,能被氧化为CO2和H2O。答案:C 2.下列各组物质中,最简式不同的是()A.葡萄糖和甲醛 B.乙醇和丁酸 C.

21、葡萄糖和乙酸 D.乙醛和甲酸异丙酯 解析:A项,二者的最简式均为CH2O。B项,乙醇的最简式即为分子式C2H6O;丁酸的分子式为C4H8O2,最简式为C2H4O。C项,二者的最简式均为CH2O。D项,乙醛的最简式即为分子式C2H4O,甲酸异丙酯的分子式为C4H8O2,最简式为C2H4O。答案:B 二、蔗糖、麦芽糖的比较 蔗糖 麦芽糖 相似点(1)组成相同,分子式均为 C12H22O11,互为同分异构体(2)都属于二糖,每摩尔水解后均生成两摩尔单糖(3)水解产物都能发生银镜反应,都能还原新制的Cu(OH)2(4)都具有甜味(蔗糖更甜)不同点 官能团 不含醛基 含有醛基 化学性质 不能发生银镜反应

22、,也不能还原新制的 Cu(OH)2 能发生银镜反应,能还原新制的 Cu(OH)2 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 来源 以甘蔗和甜菜含量最多 淀粉在酶作用下的水解产物 用途 甜味食物、制红糖和白糖等 甜味食物、制饴糖 如何通过实验证明蔗糖水解的产物具有还原性?答案:将蔗糖与稀硫酸混合加热一段时间后,再加入NaOH溶液至溶液呈碱性,最后加入新制的Cu(OH)2共热,若有红色沉淀生成,证明蔗糖的水解产物具有还原性。【例2】下列物质中,在一定条件下能发生水解反应,又能发生银镜反应的是()A.蔗糖 B.葡萄糖 C.果糖 D.麦芽糖 解析:葡萄糖、果糖是单糖,不能发生水解反应;蔗糖没有还原性,不能发生银

23、镜反应;麦芽糖属于二糖,能发生银镜反应。答案:D 1.关于蔗糖的说法不正确的是()A.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的2倍 B.向蔗糖溶液中加入银氨溶液,水浴加热,不发生银镜反应 C.向蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到有银镜生成 D.向蔗糖里加入浓硫酸,可观察到蔗糖变黑,并且有泡沫出现 解析:蔗糖的相对分子质量为342,葡萄糖的相对分子质量为180,A项错误;蔗糖分子中不含醛基,B项正确;蔗糖与稀硫酸共热后的溶液应先加NaOH溶液至碱性后再加银氨溶液,水浴加热后才能看到有银镜生成,C项正确;在蔗糖中加入浓硫酸,蔗糖变黑,并有泡沫产生,这是利用了浓硫酸的脱

24、水性和强氧化性,D项正确。答案:A 2.某有机物在酸性条件下发生水解反应,生成相对分子质量相等的两种不同的有机物,则该有机物可能是()蔗糖 麦芽糖 甲酸乙酯 丙酸乙酯 A.B.C.D.解析:蔗糖在酸性条件下发生水解反应,生成相对分子质量相等的葡萄糖和果糖;甲酸乙酯在酸性条件下发生水解反应,生成相对分子质量相等的甲酸和乙醇。答案:B 三、淀粉、纤维素的比较 淀粉 纤维素 通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n 结构 几百至几千个葡萄糖单元 几千个葡萄糖单元 相对分子质量 几万到几十万 几十万到百万 相互关系 不是同分异构体 不是同系物均属于天然高分子化合物 物理性质 无嗅、无味的粉末状物质

25、,不溶于冷水,热水中发生糊化作用 白色、无嗅、无味,一般不溶于水和有机溶剂 结构特征 无醛基,每个葡萄糖单元中含三个羟基 无醛基,每个葡萄糖单元中含三个羟基 淀粉 纤维素 化学性质 遇碘单质呈蓝色无还原性能水解成葡萄糖 无还原性能水解成葡萄糖(比淀粉难)能发生酯化反应 用途 食用,制葡萄糖和酒精 制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维、造纸 【例3】对于淀粉和纤维素两物质,下列说法正确的是()A.二者都能水解,水解的最终产物不同 B.二者C、H、O三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体 C.它们都是糖类,且都是高分子化合物 D.都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能 解析

26、:二者结构简式相同,但n值不同,相对分子质量不同,故不属于同分异构体。淀粉、纤维素均不含醛基,都不能发生银镜反应。答案:C 有机物X能实现下列转化,有机物X 葡萄糖有机物Y 乙醛 下列判断中一定错误的是()A.X可以是淀粉或纤维素 B.Y与CH3OCH3是同分异构体 C.Y可以用于消除少量钠屑 D.Y 乙醛属于还原反应 解析:淀粉、纤维素水解可以得到葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇,乙醇氧化得到乙醛。乙醇与甲醚是同分异构体,乙醇能与钠反应,故A、B、C均正确,D错。答案:D 淀粉水解程度的判断 1.检验淀粉水解程度的方法 2.解答糖类水解的有关问题的注意事项(1)多糖都不能发生银镜反应

27、;(2)因为在酸性条件下,银镜反应不能发生,故淀粉在酸性条件下水解后,若要检验水解产物,则应先用NaOH溶液将水解液中和;(3)若要检验水解液中有无淀粉,则不能加入NaOH溶液,因为I2能与NaOH溶液反应。某同学设计了如下3个实验方案,用以检验淀粉的水解程度。(1)甲方案:淀粉液水解液溶液变蓝 结论:淀粉尚未水解。(2)乙方案:淀粉液水解液无银镜产生 结论:淀粉尚未水解。(3)丙方案:溶液变蓝 淀粉液水解液中和液有银镜产生 结论:淀粉部分水解。上述3种方案结论是否正确?简要说明理由。解析:解答本题可以从以下两方面入手:根据能否发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应是否有葡萄糖。根据淀粉液遇

28、I2是否变蓝色淀粉是否完全水解。答案:(1)甲方案结论不正确。因为淀粉可能部分水解,未水解的残留淀粉与碘反应变蓝。(2)乙方案结论不正确。因为实验设计有错误,在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖,也不能与银氨溶液发生银镜反应。(3)丙方案结论正确。有银镜产生,说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水,溶液变蓝色,说明有淀粉存在,因此得出结论为淀粉部分水解。【3】蛋白质和核酸1.了解氨基酸的结构特点及性质;了解肽键及多肽。2.了解蛋白质的组成;初步掌握蛋白质的重要性质和检验方法。3.让学生初步了解蛋白质是生命最基本的物质基础,培养学生的辩证唯物主义思想。重点:掌握氨基酸的结构特点及性质;了解肽键

29、及多肽。难点:蛋白质的组成、蛋白质的重要性质和检验方法。1.氨基酸的结构与性质(1)氨基酸的分子结构 氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物,分子中既含有氨基,又含有羧基,天然氨基酸均为-氨基酸,其通式可写为。(2)常见的氨基酸 甘氨酸(氨基乙酸):H2NCH2COOH,谷氨酸(2-氨基-1,5-戊二酸):,丙氨酸(-氨基丙酸):,苯丙氨酸(-氨基苯丙酸):(3)氨基酸的性质 物理性质 化学性质 a.两性 在氨基酸分子中,COOH是酸性基团,NH2是碱性基团,甘氨酸分别与盐酸、氢氧化钠的反应为:+HCl+NaOH+H2O 溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚 溶解性 大多数能溶

30、能溶 难溶 b.成肽反应 在酸或碱的存在下加热,两个氨基酸分子之间通过一分子的NH2和另一分子的COOH间脱去一分子水,缩合形成含有肽键()的化合物。例如:+H2O。二肽是由几个氨基酸分子形成的?多肽分子和其所含的肽键有什么关系?答案:二肽是由2个氨基酸分子形成的。n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,其中含有(n-1)个肽键。2.蛋白质的组成和性质(1)蛋白质的组成 蛋白质的组成元素有C、H、O、N、S等,少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等。(2)蛋白质的性质 两性:形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸脱水形成的,在多肽链的两端存在着氨基与羧基,因此,蛋白质既能与酸反应,又能与

31、碱反应。水解:蛋白质肽类化合物氨基酸。盐析:少量的盐如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等能促进蛋白质溶解,当盐溶液达到一定浓度时,蛋白质的溶解度降低,而从溶液中析出,称为盐析。当向上述体系中再加入水时,盐析出的蛋白质又会溶解,所以盐析是一个可逆过程。变性:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变,称为蛋白质的变性。蛋白质的变性是一个不可逆过程,变性后的蛋白质在水中不能重新溶解,失去生理活性。颜色反应:某些蛋白质(含有苯基)与浓硝酸作用,显黄色,称为蛋白质的颜色反应。医用酒精、84消毒液、过氧乙酸等能杀菌消毒所依据的原理是什么?答案:以上物质能使细菌、病毒等

32、生物蛋白质变性,使其失去生理活性,从而达到消毒的目的。3.酶与核酸(1)酶 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物,其中绝大多数是蛋白质。(2)酶的催化作用特点 条件温和,不需加热。具有高度的专一性。具有高效催化作用。(3)核酸 核酸是一类含磷的生物高分子化合物。+H2O(2)分子间或分子内缩合成环2+2H2O+H2O(3)缩聚成多肽或蛋白质n+(n-1)H2O(1)写出由分子间合成环状二肽的化学方程式。答案:2 +2H2O(2)甘氨酸分子和丙氨酸分子混合,最多可形成几种二肽?写出二肽的结构简式。答案:4种。、或。【例1】根据美国农业研究杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸

33、能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知光胱氨酸的结构简式为,则下列说法中不正确的是()A.半胱氨酸属于-氨基酸 B.半胱氨酸具有两性 C.两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为 D.与NaOH溶液加热时,可放出一种碱性气体 思路点拨:首先考虑题中给出的是一种-氨基酸,它的性质与最简单的氨基酸甘氨酸相似,可以根据甘氨酸的性质来推断。1.A、B两种有机物,分子式都是C9H11NO2。(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,其分子结构中不存在CH3,化合物A的结构简式为 。(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上),化合物

34、B的结构简式为 。解析:(1)天然蛋白质的水解产物是-氨基酸,由分子式C9H11NO2和-氨基酸的概念,可知A的组成为,C7H7应是或。由A中不含甲基可知苯环不直接连在-碳原子上。综上所述,A的结构简式为 。(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上),则原芳香烃只能是1,3,5-三甲苯。答案:(1)(2)2.近年来,在我国部分地区结核病又有死灰复燃并蔓延的趋势。PAS是治疗结核病的有效药物之一,其结构为。关于PAS的描述中不正确的是()A.既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应 B.1 mol PAS最多能消耗2 mol的盐酸 C.其易溶于水而易被人体吸收

35、 D.按其结构,PAS属于氨基酸 答案:D 二、蛋白质的性质 1.蛋白质的水解 在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。肽键水解原理示意图如下:2.渗析、盐析和变性的比较 渗析 盐析 变性 定义 利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子 加入无机盐溶液使胶体中的物质析出 一定条件下,使蛋白质失去原有生理活性 条件 胶体、半透膜、水 较多量的轻金属盐或铵盐,如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl 等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等 特点 可逆,需多次换水 可逆,蛋白质仍保持原有活性 不可逆,蛋白质已失去原有活性 实例 除去淀粉溶液中的 NaNO

36、3 杂质 向皂化反应液中加食盐晶体,使肥皂析出;蛋白质溶液中加浓 Na2SO4 溶液使蛋白质析出 消毒,灭菌,给果树使用波尔多液,保存动物标本等 3.颜色反应、显色反应、焰色反应的比较 焰色反应 显色反应 颜色反应 含义 钠、钾等金属元素灼烧时,火焰呈现某种颜色。钠元素的焰色反应为黄色,钾元素(透过蓝色钴玻璃)的焰色反应为紫色 苯酚遇含 Fe3+的溶液显紫色;淀粉遇单质碘显蓝色;Fe3+遇SCN-显红色 蛋白质遇某些试剂后显示某种特殊的颜色,鸡蛋白、人的皮肤等遇浓硝酸显黄色 显色实质 物理变化 化学变化 化学变化 重要应用 鉴别钠、钾等金属元素 鉴别苯酚、淀粉、Fe3+鉴别某些蛋白质 【例2】

37、回答下列问题:(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有 和 。(2)鸡蛋腐烂时,常闻到有刺激性气味的气体,该气体主要是 ,说明蛋白质中含有 元素。(3)误食重金属盐会中毒,这是因为。(4)浓硝酸溅到皮肤上,使皮肤呈现 色,这是由于浓硝酸和蛋白质发生了 反应的缘故。(5)鉴定一种织物的成分是真丝还是人造丝,可各取一小块进行 ,这是因为 。解析:(1)提取蛋白质的方法可以从两方面考虑,一是让蛋白质沉淀出来,二是让其他物质分离出去;(2)鸡蛋腐烂时,蛋白质分解放出的硫化氢气体具有刺激性气味;(3)重金属离子会使蛋白质变性;(4)蛋白质可与浓硝酸发生特殊的颜色反应;(5)人造丝是合成纤维,真丝的成分是

38、蛋白质,两者灼烧时的气味不同。答案:(1)盐析 渗析(2)H2S 硫(3)重金属盐会使蛋白质变性(4)黄 颜色(5)灼烧 真丝的成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味 1.有关蛋白质的叙述正确的是()A.鸡蛋白溶液加入浓的硫酸铵溶液,有沉淀析出,加水后沉淀不溶解 B.蛋白质水解的最后产物是氨基酸 C.蛋白质的分子能透过半透膜 D.所有蛋白质与浓硝酸作用时显黄色 解析:浓的(NH4)2SO4溶液可使蛋白质盐析,盐析是可逆的,加水后蛋白质又会溶解,A项错误;蛋白质是高分子化合物,分子直径在胶粒直径范围内,不能透过半透膜,C项错误。含有苯基的蛋白质与浓硝酸作用会显黄色。答案:B 2.天然蛋白质的水解产

39、物中含有有机物A,它由C、H、O、N 4种元素组成。它能溶于盐酸生成B,也能溶于NaOH溶液生成C,两分子A在一定条件下失去一分子水结合成D。已知D的相对分子质量是312,它遇到浓硝酸时显黄色,若A分子中不含甲基,试推导A的结构简式。解析:由有机物A含C、H、O、N 4种元素知A可能是氨基酸或蛋白质,它能溶于盐酸又能溶于NaOH,且两分子A结合成一分子D,由D的相对分子质量312,分析A应是氨基酸,D是二肽,B是氨基酸的盐酸盐,C是氨基酸的钠盐。MD=312,MA=(312+18)2=165,由D遇到浓硝酸时显黄色推测D中含有苯环,可推测A中含有苯环。从A中含有羧基、氨基、苯环可得,A分子余下

40、的结构的相对分子质量为165-77-45-16=27,应为C2H3,所以A为苯丙氨酸()。答案:蛋白质的检验、分离和提纯方法 1.蛋白质的检验方法(1)蛋白质的颜色反应 含有苯基的蛋白质遇浓硝酸显黄色。(2)灼烧法 灼烧蛋白质,可闻到烧焦羽毛气味。这一现象可用于丝绸、羊毛等动物性纤维(蛋白质)与其他类纤维的区分。2.蛋白质的分离和提纯方法(1)常用盐析法来分离和提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入某些一定浓度的盐溶液,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它的活性。(2)对于蛋白质溶液(属于胶体),可用渗析法除去其中的杂质离子,因为蛋白质属于高分子化合物,不能通过半透膜,而离子可以通过。将蛋白质溶液装入半透膜袋内,置于流动的蒸馏水中即可。为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”,可选用的方法是()滴加浓硝酸 滴加浓硫酸 滴加酒精 灼烧 A.都能选用 B.都不能选用 C.D.解析:蚕丝的成分是蛋白质,而人造丝的成分为纤维素,故可用蛋白质的性质来鉴别。答案:D