1、第三章 有机化合物第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料1864年，美国人发现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。1892年，在亚速尔群岛，有个木匠在温室里无意中将美人蕉屑点燃，其烟雾使温室的菠萝一齐开了花。1908年，美国有人将康乃馨移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结果康乃馨一直没有开花。针对上述事实，科学家们进行了大量的研究，结果发现原来这都是乙烯捣的鬼。自学导引第1课时 乙烯典例导析规律技巧随堂演练课时作业知识与技能1.了解乙烯的分子结构，认识乙烯在化工生产中的重要作用。2.掌握乙烯的加成反应。过程与方法从生活实际出发，认识乙烯的广泛用途，展示分子结构模型，增加
2、感性认识，强化理论与实际的联系。情感、态度与价值观通过对乙烯的学习，寻找思考、分析问题的方法。为进一步学好有机化学知识奠定坚实的基础。三维目标一、烯烃的概念和组成1概念：分子中含有_的烃。2分子通式：_(n2)，最简单的烯烃为_。二、乙烯1烯烃的工业制取原理的实验自学导引实验操作实验现象B中溶液紫色_C中溶液红棕色_D处点燃火焰_并伴有_实验结论 石蜡油分解的产物中含有不饱和烃2.乙烯的组成和结构分子式电子式结构简式球棍模型比例模型3.乙烯的物理性质颜色状态气味水溶性密度4.乙烯的化学性质(1)氧化反应乙烯在空气中燃烧，火焰_，燃烧的化学方程式为_。乙烯能被酸性KMnO4溶液等氧化，使紫色KM
3、nO4溶液_。(2)加成反应概念：有机物分子中不饱和碳原子与其他_直接结合生成新的化合物的反应。乙烯的加成反应a乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反应的化学方程式为：_。b乙烯与H2O的加成，反应的化学方程式为：_。c乙烯与H2的加成，反应的化学方程式为：_。d乙烯与HCl的加成，反应的化学方程式为：_。(3)加聚反应乙烯能发生自身的加聚反应生成高分子化合物聚乙烯，(CH2CH2)，化学方程式为：_。5乙烯的用途(1)重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。(2)在农业生产中用作_。(3)_的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。答案：一、1.一个碳碳双键 2.CnH2n
4、 乙烯二、1.褪去 褪去 明亮 黑烟4明亮，伴有黑烟 CH2=CH23O2 点燃 2CO22H2O 褪色 原子或原子团 CH2=CH2Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2H2O催化剂加热、加压CH3CH2OH CH2=CH2H2 催化剂CH3CH3 CH2=CH2HClCH3CH2ClnCH2=CH2催化剂CH2CH25植物生长调节剂 乙烯一、乙烯的氧化反应和加成反应1氧化反应(1)空气中若含3.4%34%的乙烯，遇火极易发生爆炸，所以点燃乙烯时要验纯。(2)当温度高于100时，乙烯燃烧前后的混合气体体积相等。规律技巧(3)乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:1。(4)
5、乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，可用于区别CH4(烷烃)和C2H4(烯烃)。(5)酸性KMnO4溶液可将CH2=CH2最终氧化为CO2，因此当CH4中混有CH2=CH2时，不能用通过酸性KMnO4溶液的办法除去乙烯。2加成反应(1)当乙烯与Br2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应)，且生成的1,2二溴乙烷是无色液体。(2)利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烃)不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷(或烷烃)，也可以除去甲烷(或烷烃)中混有的乙烯气体以提纯甲烷(或烷烃)。(3)为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与
6、HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。(4)通常条件下，烯烃不和水反应(可用排水法收集乙烯)，但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇(工业上水化法制乙醇的原理)。(5)乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯。二、加成反应与取代反应的比较三、烯烃(1)烯烃的结构乙烯属于烯烃类物质，乙烯是最简单的烯烃。(2)烯烃的化学性质氧化反应a可燃性烯烃燃烧的通式为CnH2n3n2 O2点燃 nCO2nH2Ob烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色。常用于烯烃的检验。加成反应烯烃能使溴水或溴的CCl4溶液褪色，原因是烯烃与Br2反应发生了加成反应。此外，烯烃还能与H2、HX、H2O等发生加成
7、反应。(3)烯烃的物理性质一般随碳原子数目的增加而呈规律性变化。状态：碳原子数4为气态，碳原子数增多为液态、固态。沸点：沸点随碳原子数的增多而升高。熔点：熔点随碳原子数的增多呈升高趋势。密度：液态时的相对密度随着碳原子数的增多而增大，且相对密度小于1。典例导析【例1】甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃。下列物质中，不能用来鉴别二者的是()A水 B溴水C溴的四氯化碳溶液D酸性高锰酸钾溶液知识点一 乙烯的性质【解析】乙烯能使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能，所以B、C、D均可鉴别，而水不能用来鉴别二者。故选A。【答案】A变式训练1 既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以除去甲
8、烷中混有的少量乙烯的操作方法是()A通过足量的溴水B通过足量的酸性KMnO4溶液C在Ni催化、加热条件下通入H2D通过足量的NaOH溶液【解析】除杂质的原则：除去杂质，不能引入新杂质；除杂质不能除去要保留的物质，乙烯与Br2发生加成反应生成液态的1,2二溴乙烷留在溴水中，故A可行。乙烯通过酸性KMnO4溶液，被氧化成CO2逸出，这样甲烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，故B不可行。因为通入H2的量不好控制，少了，不能将乙烯全部除去；多了，就会使甲烷中混有H2，而且该反应条件要求高，故C不可行。由于乙烯与NaOH溶液不反应，故D不可行。【答案】A 【例2】下列过程中发生了加成反应的是()AC2H4
9、使酸性高锰酸钾溶液褪色BC2H4使溴的CCl4溶液褪色CC2H4在一定条件下生成聚乙烯DCH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色知识点二 加成反应【解析】A项，酸性高锰酸钾溶液与C2H4发生氧化反应；B项，C2H4与溴发生加成反应；C项，C2H4在一定条件下可发生加成聚合反应；D项，属于取代反应。【答案】BC 变式训练2 下列各反应中属于加成反应的是()ACH2=CH2HOH催化剂CH3CH2OHBH2Cl2光照 2HCl【解析】【答案】AC【例3】甲烷和乙烯的混合气体100mL，能催化加氢气30mL，则混合气体中含有甲烷()A50mL B70mLC30mL D15mL知识点三 乙烯的结构
10、【解析】甲烷不反应，乙烯与氢气1:1加成，所以乙烯也是30mL，则甲烷为70mL。【答案】B 变式训练3 向盛溴水的锥形瓶中缓慢通入乙烯后，锥形瓶的质量增加了7g，则生成1,2二溴乙烷的质量是()A94gB47gC14gD7g【解析】锥形瓶质量增加是乙烯的质量，n(C2H4)7 g28 gmol1 0.25mol，则1,2二溴乙烷也是0.25mol，质量为0.25mol188gmol147g。【答案】B【例4】下列关于乙烯和乙烷的说法，不正确的是()A乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B乙烯分子中所有原子都处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，不是所有原子都在同一平面C乙烯分子的C=C键中有
11、一个键容易断裂D乙烯分子的C=C键都容易断裂【解析】乙烯分子的C=C键中有一个键容易断裂，D答案错误。【答案】D变式训练4 能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()A乙烯分子里碳氢原子的个数比为1:2B乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C乙烯容易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质D乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】C 1下列说法中，错误的是()A无论乙烯与溴水的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关B用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷随堂演练C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D利用燃
12、烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷2下列有关乙烯的说法不正确的是()A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2nC从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂D乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高3有关烯烃的下列说法中，正确的是()A烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应C分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D烯烃既能使溴水褪色也能使酸性高锰酸钾溶液褪色4由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)与溴水的反应，下列反应产物正确的是()ACH2BrCH2CH2Br BCH
13、3CBr2 CH3CCH3CH2CHBr2DCH3CHBrCH2Br5已知：1mol某链烃最多能和2mol HCl发生加成反应，生成1mol 氯代烷；1mol 该氯代烷能和8mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烷。该链烃可能是()ACH3CH=CH2BCH2=CHCH=CH2CCH3CH=CHCH3DCH2=CH26甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶()A澄清石灰水、浓H2SO4B酸性KMnO4溶液、浓H2SO4C溴水、浓H2SO4D浓H2SO4、NaOH溶液7下列物质不可能是乙烯加成产物的是()ACH3CH3BCH3CHCl2C
14、CH3CH2OH DCH3CH2Br8使1mol 乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量最多是()A3molB4molC5molD6mol9.某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中属于同种反应类型。根据如图回答下列问题：(1)写出A、B、C、D、E的结构简式：A_，B_，C_，D_，E_。(2)写出、两步反应的化学方程式，并注明反应类型：_，反应类型_。_，反应类型_。10根据乙烯的性质填空：(1)乙烯通入酸性KM
15、nO4溶液中观察到的现象是_，乙烯发生了_反应。(2)乙烯通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是_，乙烯发生了_反应，化学方程式为_。(3)为了安全，点燃乙烯前应_，乙烯燃烧时的实验现象是_。化学方程式为_。答案与解析：1C 乙烯中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，也可使酸性KMnO4溶液褪色。因此可用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，A、B两项正确；甲烷和乙烯中氢元素的含量不同，因此等质量的甲烷和乙烯完全燃烧后生成的水质量不同，C项错误；甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧火焰明亮并伴有黑烟，D项正确。3D 烯烃分子中，双键碳原子及与其相连的4个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于
16、该平面上，如丙烯(CH3CH=CH2)分子中CH3上的氢原子最多只有一个处于该平面上，A不正确；加成反应是不饱和烃的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可以发生取代反应，B不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含有碳碳双键，C不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与溴发生加成反应而使溴水褪色，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。5B 由可知该烃中含有2个碳碳双键，由可知中生成的氯代烷中含有8个氢原子，除去由加成反应带来的2个氢原子，原烃中含有6个氢原子，综合上述分析可知，只有B项符合要求。6C 乙烯能被酸性KMnO4溶液氧
17、化，也可以与溴水发生加成反应，不与H2SO4、NaOH等酸或碱发生反应，因此首先排除掉A、D两项；B项酸性KMnO4溶液虽能氧化C2H4，但氧化产物是CO2和H2O，CO2成为新杂质，B项错误。7B 做这种类型的题时，一定要抓住加成反应的特点：“断一加二，从哪里断，从哪里加”，所以CH2CH2加成应该是每个碳原子上加一个原子或原子团，所以加成后每个碳原子上至少有两个H原子，B选项不符合。8C 1mol乙烯能与1mol Cl2发生加成反应，而1mol 加成产物中含4mol 氢原子，被氯原子完全取代，消耗4mol Cl2，所以共消耗Cl2 5mol，故选C。9(1)CH2=CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OHCH2CH2(2)CH2=CH2HCl催化剂CH3CH2Cl 加成反应CH3CH3Cl2光照 CH3CH2ClHCl 取代反应解析：根据A的用途知A为CH2=CH2，则B为CH3CH3，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH，E为CH2CH2。10(1)酸性KMnO4溶液褪色 氧化(2)溴的CCl4溶液褪色 加成(3)验纯 火焰明亮伴有浓烟CH2=CH23O2点燃 2CO22H2O解析：CH2=CH2能被酸性KMnO4溶液氧化，能燃烧，能与Br2发生加成反应。温示提馨请做：课时作业（17）
