1、专题整合网络构建专题整合网络构建一、烃的衍生物的分类及主要性质 专题整合网络构建专题整合网络构建二、衍生物间转化关系专题整合网络构建专题一专题二专题一 主要有机反应类型总结 1.三大有机反应类型比较 类型 取代反应 加成反应 消去反应 有机反应种类或结构特征 含有易被取代的原子或官能团 不饱和有机物(含、苯环)醇(含OH)、卤代烃(含X)碳碳键变化情况 无变化 不饱和键打开 生成键或键 不饱和度 无变化 降低 提高 专题整合网络构建专题一专题二2.通常发生取代反应的有机物、无机物 有机物 无机物/有机物 反应名称 烷烃、芳香烃、酚 X2 卤代反应 苯和苯的同系物 浓硝酸、浓硫酸 硝化反应 苯和
2、苯的同系物 浓硫酸 磺化反应 醇 醇 脱水反应 酸 醇 酯化反应 酯 酸溶液或碱溶液 水解反应 卤代烃 强碱的水溶液 水解反应 醇 HX 取代反应 专题整合网络构建专题一专题二3.注意问题:(1)卤素原子取代饱和碳原子上的氢原子,需要光照条件;取代苯环上的氢原子,需要Fe作催化剂。(2)卤代烃发生水解反应的条件是强碱的水溶液;而发生消去反应的条件是强碱的醇溶液、加热。(3)苯、苯酚与溴的反应说明苯环和侧链之间存在相互影响。专题整合网络构建专题一专题二例1(2015安徽理综,26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔,以下是TPE的两条合成路线(部分试
3、剂和反应条件省略):(1)A的名称是 ;试剂Y为。(2)BC的反应类型是 ;B中官能团的名称是 ,D中官能团的名称是 。(3)EF的化学方程式是 。专题整合网络构建专题一专题二(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构式:。(5)下列说法正确的是 。a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃 专题整合网络构建专题一专题二解析:(1)根据B(苯甲酸)的结构简式以及A的分子式可知A为甲苯,加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。(2)由B生成C
4、的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应,故为取代反应;B中的官能团为COOH,名称为羧基;D中的官能团为,名称为羰基。(3)E生成F的反应为溴代烃的水解反应,即分子中的Br被OH取代,反应条件为NaOH的水溶液。(4)D的分子式为C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分的“分子式”为C10H7,而羟甲基的“分子式”为CH3O,由此可知满足条件的D的同分异构体中含有CC,即满足条件的D的同分异构体中含有CCCH2OH结构,而萘分子中含有两种氢原子,如图所示,由此可写出满足条件的D的同分异构体的结构简式。专题整合网络构建专题一专题二(5)苯酚具有极弱的酸性,而苯甲酸为弱酸,a正确;羰基能与H
5、2发生加成反应(还原反应),b错误;E分子是对称结构,苯环上有3种氢原子,与Br相连的碳原子上也有1种氢原子,故共有4种氢原子,c错误;TPE分子中含有苯环,故为芳香烃,分子中含有碳碳双键,故也属于烯烃,d正确。答案:(1)甲苯 酸性KMnO4溶液(2)取代反应 羧基 羰基(3)+NaOH+NaBr(4)、(5)ad专题整合网络构建专题一专题二迁移训练1普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是()A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.能使酸性KMnO4溶液退色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1 mol该物质最多可与2
6、mol NaOH溶液反应 专题整合网络构建专题一专题二解析:普伐他汀分子中含有OH(醇羟基)、COOH、四种官能团。无酚羟基,A错;分子中的OH和均可使酸性KMnO4溶液退色,B正确;可发生加成反应,三个OH均可发生消去反应,OH和COOH可发生取代反应(酯化反应),C正确;COOH和均可与NaOH反应,D正确。答案:A 专题整合网络构建专题一专题二专题二 官能团与有机物的性质 1.官能团的位置不同,物质的性质不同(1)+O22CH3CH2CHO+2H2O(2)+O2+2H2O(3)不能被 O2 氧化。(4)醇羟基不电离,不显酸性,而酚羟基能电离,显酸性。专题整合网络构建专题一专题二2.反应条
7、件对物质性质的影响(1)温度不同,反应类型和产物不同 如乙醇的脱水反应:乙醇与浓硫酸共热至170,主要发生消去反应(属于分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用):若将温度调至140,却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚:CH3CH2OH+HOCH2CH3C2H5OC2H5+H2O专题整合网络构建专题一专题二如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合,常温下主要发生中和反应:2HCOOH+Cu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2O;而加热煮沸则主要发生氧化还原反应:HCOOH+2Cu(OH)2 Cu2O+CO2+3H2O(2)溶剂不同,反应类型和产物不同 如:CH3
8、CH2CH2+HBrCH3CH3+HBr专题整合网络构建专题一专题二(3)催化剂不同,反应进行的方向不同。如:CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(主)CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(主)(4)酸碱性不同(即介质不同),其水解程度不同,乃至产物不同 如酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因为碱和酯水解生成的酸发生中和反应,从而使酯的水解平衡向正反应方向移动的缘故。3.注意问题(1)含有醛基的化合物有:醛、HCOOH、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。醛基发生的两个典型反应是银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。(2)麦芽糖、淀粉水解
9、时都用酸作催化剂,而银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应,都需要在碱性条件下进行,所以,不能在水解液中直接加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验,而必须先加入足量碱中和酸以后才能进行检验。专题整合网络构建专题一专题二例2已知2RCH2CHO 水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:请回答下列问题:(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为 ;结构分析显示A只有一个甲基,则A的名称为 。(2)B能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,该反应的化学方程式为 。专题整合网络构建专题一专题二(3)C有 种结构;用一次取样来检验C中所含官能团,按添加试
10、剂的先后顺序写出所用试剂的名称:。(4)第步的反应类型为 ;D所含官能团的名称为 。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:。a.分子中有6个碳原子在一条线上;b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为;写出E的结构简式:。解析:(1)由一元醇A中氧的质量分数可求得A的分子式为C4H10O;A中只有一个甲基,则A为CH3CH2CH2CH2OH,名称为1-丁醇(或正丁醇)。(2)B应为CH3CH2CH2CHO,与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2 CH3CH2CH2COOH+Cu2O+2H2O。专题整合
11、网络构建专题一专题二(3)由已知反应可得C的结构简式为,其存在顺式和反式两种结构。检验C中的官能团应先用银氨溶液检验CHO,然后用稀盐酸酸化,再用溴水检验碳碳双键。(4)由C的结构简式并结合D的相对分子质量可知D的结构简式为,则第步的反应类型为加成反应,D中的官能团为羟基。(5)符合条件的水杨酸的同分异构体有:、。专题整合网络构建专题一专题二(6)反应为酯化反应,则反应条件为浓硫酸、加热,E的结构简式为。答案:(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2 CH3CH2CH2COOH+Cu2O+2H2O(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)
12、(4)还原反应(或加成反应)羟基 专题整合网络构建专题一专题二(5)、(6)浓硫酸、加热专题整合网络构建专题一专题二迁移训练2有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):专题整合网络构建专题一专题二(1)B的结构简式是 ;E中含有的官能团名称是 。(2)由C和E合成F的化学方程式是 。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。含有3个双键 核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 不存在甲基(4)乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是 。a.A属于饱和烃 b.D与乙醛的分子式相同 c.E不能与盐酸反应 d.F可以发生酯化反应
13、专题整合网络构建专题一专题二解析:(1)B能与CH3OH生成酯,故B为羧酸,结合C的结构简式,可知B为HOOC(CH2)4COOH。E分子中含有NH2和OH,名称分别为氨基、羟基。(2)C、E合成F为取代反应,结合C、E、F的结构简式,可写出反应的化学方程式:+2HOCH2CH2NH2+2CH3OH。(3)分子式为C6H6,分子内氢原子只有一种,不存在甲基且有3个碳碳双键,故可写成(4)C2H4是由C2H5OH与浓硫酸在加热条件下发生消去反应制得的。(5)A的分子式为C6H12,故为环己烷,属于饱和烃,a正确;D的分子式为C2H4O,与乙醛的分子式相同,b正确;E中含有NH2,故可与HCl反应生成盐,c错;F中含有OH,故可发生酯化反应,d正确。专题整合网络构建专题一专题二答案:(1)HOOC(CH2)4COOH 羟基、氨基 (2)+2HOCH2CH2NH2+2CH3OH(3)(4)乙醇 消去反应(其他合理答案均可)(5)abd
