1、2022年高考化学二轮专题精选精炼有机推断题1（2021江苏高考真题）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是_。(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:_。分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。(3)A+BC的反应需经历A+BXC的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。XC的反应类型为_。(4)EF中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为_。(5)写出以CH3和FCH2OH为原料制备 的合成路线流程图_(无机试剂和有机溶剂
2、任用，合成路线流程图示例见本题题干)。2（2021海南高考真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：回答问题：(1)A的名称是_，A与金属钠反应的产物为_和_。(2)B的核磁共振氢谱有_组峰。(3)、的反应类型分别为_、_。(4)D中所含官能团名称为_、_。(5)DE的反应方程式为_。(6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)_。已知： 3（2021广东湛江一模）化合物VIII是合成某高血压药物的中间体，的合成路线如图：已知：+RCOCl+HCl。回答下列问题：(1)II的名称为_；IV的结构简式为_。(2)V中含有官能团的名称为_；VIII的核磁共振氢谱中有_
3、组信号峰。(3)相同条件下，VI与VII反应还能生成另一种副产物，写出该反应的化学方程式：_；其反应类型为_。(4)丁二酰氯是许多有机合成的中间体，参照上述合成路线及信息，请设计以乙烯为原料合成丁二酰氯的合成路线_。(无机试剂任选)4（2022全国模拟预测）曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路线合成。已知：RCNRCOOH回答下列问题：(1)A的名称是_，反应的反应类型是_。(2)写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子_。(3)下列有关说法正确的是_(填标号)。a.反应需用铁粉作催化剂b.曲美布汀的含氧官能团为酯基和醚键c.E中所有碳原子可处于
4、同一平面d.化合物G能发生取代反应、加成反应和消去反应(4)反应的化学方程式为_。(5)化合物M是E的同分异构体，已知M与E具有相同的官能团，且M为苯的二元取代物，则M的可能结构有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以和OHCCH2CH2CHO为原料，设计制备的合成路线_(无机试剂任选)。5（2021山东模拟预测）化合物F是一种医药化工合成中间体，其合成路线如下图。已知：RCH=CH2(1)A的结构简式为_；BC的反应类型为_；E中含氧官能团的名称为_。(2)CD的反应方程式为_。(3)符合下列条件的D的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)。
5、遇FeC13溶液显紫色；1mol该物质能与足量Na反应生成1molH2。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为_(任写一种)。(4)设计由1，2二氯乙烷与制备的合成路线(其他试剂任选)_。6（2020安徽定远县育才学校一模）反应具有反应快、条件温和、产品纯度高、产率高等特点，在有机药物合成中应用广泛，下面的合成路线中D为某药物的中间体。已知：请回答下列问题：(1)A的结构简式为 _ ；D的结构简式为 _ 。(2)B氧化生成相应的酸与A反应生成的有机物的名称为 _ 。(3)C中含氧官能团的名称为 _ 。(4)的反应类型为 _ 。(5)写出的反应方程式 _ 。(6)G与D
6、互为同分异构体，请写出满足以下条件的同分异构体有 _ 种不含立体异构。其中核磁共振氢谱有4种，且峰面积之比为的结构简式为 _ 。属于芳香族化合物。与足量银氨溶液反应最多可生成。(7)请结合以上合成路线，以乙二醛和上述流程中出现的物质为原料，合成的路线为_。7（2021山东济南模拟预测）化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示：已知：.+.回答下列问题：(1)A的结构简式为_；试剂X的化学名称为_。(2)C中官能团的名称为_；由D生成E的反应类型为_。(3)由E生成F的第步反应的化学方程式为_。(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为_。(5)为M的同分异构体，同时满足下列条件
7、的、的结构有_种(不含立体异构)。只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基。1mol最多能与2molNaHCO3反应。核磁共振氢谱有6组吸收峰。(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚异丁烯的合成路线：_。8（2020广西崇左一模）化合物戊是合成有机物的中间体，一种合成路线如图： 回答下列问题；(1)ClCH2COOH的名称是_ ，的反应类型是_。(2)反应的化学方程式是_。(3)检验乙中含有氯元素的方法是_。(4)写出丁的满足下列条件的同分异构体的结构简式_。能水解；能发生银镜反应；只含一种官团(5)戊中官能团的名称是_，与氢氧化钠
8、溶液反应的化学方程式是_。(6)利用乙烯、NaCN、氯化氢合成丙酸的路线：_ 。9（2020广西玉林一模）布洛芬是一种常见的解热镇痛药，有机物G是布洛芬的一种合成中间体，G的合成路线如图所示：已知：RCHO+ RCH2NO2NO2(R、R为氢原子或烃基)。回答下列问题：(1)G的分子式为_。(2)F中官能团的名称为_。(3)写出D E的化学方程式：_。(4)AB及BC的反应类型分别为_反应和_反应。(5)E与足量酸性高锰酸钾溶液反应得到有机物H，分子式为C8H6O4，其化学名称为 _，同时满足 下列条件的H的同分异构体有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1 ：2：2
9、： 1的结构简式为_。属于芳香族化合物且不含其他环状结构。1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2。1 mol该物质与足量Na反应产生1 mol H2。10（2021安徽一模）一种抗肿瘤药物H的合成路线如图所示，按要求回答问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)由C生成D的反应类型是_。(4)1 molD最多可与 _mol NaOH反应。(5)F生成G过程中反应的化学方程式是_。(6)满足下列条件的A的芳香化合物同分异构体共有_种(不考虑立体异构)。能与FeCl3发生显色反应；能发生银镜反应和水解反应。(7)参照上述合成路线，设计一条由制备的合成路线_。(
10、无机试剂任选)。11（2021全国模拟预测）某种新型药物M(其结构简式为)的一种合成路线如下：已知：(1)(2)苯环上有取代基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位，苯环上有取代基时，新引入的取代基连在苯环的间位。回答下列问题：(1)反应的反应类型为_。(2)F的结构简式为_，J中含氧官能团名称为_。(3)I与溶液反应的化学方程式为_。(4)X是G的同分异构体，X中含有苯环，遇溶液显紫色，核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：6：6：9，则X的结构简式为_。(5)参考所给信息，写出由间二甲苯与制备的合成路线(无机试剂任选) _。12（2021全国模拟预测）贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，
11、其中间体F的一种合成路线如下：(1)F中含氧官能团名称为_、_。(2)BC的反应类型为_。(3)在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N，写出X的结构简式_。(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_。属于芳香化合物，能发生银镜反应和水解反应分子中只有4种不同化学环境的氢(5)请以和为原料制备，写出该制备的合成路线流程图_(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。13（2021全国模拟预测）PVB是一种常用的热塑性高分子化合物，具有良好的柔软性、耐老化性和电绝缘性。工业上以PVAc(聚醋酸乙烯醋)和乙烯为原料合成PVB的路线如图所示：已知：.PVB的
12、结构简式为；RCHO+RCH2CHO+H2ORCHO+HOCH2CH2OH+H2O。回答下列问题：(1)检验D中官能团常用的化学试剂是_，若利用现代仪器检测该官能团，一般使用_。(2)的反应类型为_，若使反应进行程度最大化，需要选择的条件为_。(3)B存在顺反异构，其反式结构简式为_。(4)写出反应的化学方程式(需注明反应条件)_。(5)F是C的同分异构体，其核磁共振氢谱图中仅有两种峰的结构简式为_。(6)参照试题合成信息，设计以乙烯和为原料制备的合成路线_。(无机试剂任选)14（2020天津模拟预测）G是药物合成中间体，其部分合成路线如下：已知：RCHO+CH3COR1RCH=CHCOR1+
13、H2O请回答下列问题：(1)C中含有的官能团有酯基、醛基和_(填官能团名称)。FG的反应类型为_。(2)试剂E的名称是_。(3)写出CD的化学方程式_。(4)如果不设计AB步骤，造成的直接影响是_。(5)芳香化合物M是D的同分异构体，M同时具备下列条件的结构有_种。遇FeCl3溶液显紫色能发生水解反应苯环有两个取代基其中在核磁共振氢谱上有4组峰的M的所有结构简式为_。(6)以2-丙醇和为原料，设计合成的路线_(无机试剂自选)。15（2021全国模拟预测）氟西汀(G)是一种治疗抑郁性精神障碍的药物，其一种合成路线如图：已知：LiAlH4是强还原剂，不仅能还原醛、酮，还能还原酯，但成本较高。回答下
14、列问题：(1)A的化学名称为_，F的结构简式为_。(2)B中含氧官能团的名称为_。(3)DE的反应类型为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)满足下列条件的A的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。苯环上只有2个取代基能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应其中核磁共振氢谱上有6组峰且峰面积之比为2：2：2：2：1：1的物质的结构简式为_。(6)也是一种生产氟西汀的中间体，设计以和CH3SO2Cl为主要原料制备它的合成路线(其他试剂任选)_。参考答案：1(1)7(2)或(3)消去反应(4)(5)2(1) 异丙醇或2-丙醇 异丙醇钠或2-丙醇钠或 氢气(2)1(3) 氧化反应 加成反应(4)
15、 羟基 羧基(5)+CH3CH2OH+H2O(6)3 1，2一二溴乙烯 醚键、羧基 7 取代反应 CH2=CH2CH2BrCH2BrNCCH2CH2CN 4 甲苯 还原反应 bd +HBr 15 OHCCH2CH2CHO H2OCH2CH2CH2CH2OH BrCH2CH2CH2CH2Br。5 消去反应 酯基、羰基 +2O2+2H2O 9 或 ClCH2CH2ClHOCH2CH2OHOHCCHO6 苯甲酸苯甲酯 羧基 加聚反应 +nC2H5OH+nH2O 10 、 7 环己酮 羟基、醚键 取代反应 +NaOH+C2H5OH 保护酚羟基不被氧化 3 8 氯代乙酸 复分解反应 ClCH2COONa
16、+ NaCN+NaCl 先加入NaOH溶液加热，冷却后加入硝酸中和碱液，再加入硝酸银溶液生成白色沉淀，证明含有氯元素 HCOOCH2OOCH 酯基 2NaOH+ NaOOCCH2COONa+2CH3CH2OH CH2=CH2CH3CH2Cl CH3CH2CNCH3CH2COOH9 C13 H19NO2 碳碳双键、硝基 2+O2 2+2H2O 加成 取代 对苯二甲酸(或1，4一苯二甲酸) 13 10 2-羟基苯甲酸甲酯或邻羟基苯甲酸甲酯 还原反应 4 13 11 取代反应 羟基、硝基 +2KOH+H2O 12 醚键 酰胺键 取代反应 (或或或) 13 银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 红外光谱仪 还原反应(或加成反应) 氢氧化钠溶液，加热 14 醚键 还原反应 丙酮 +H2O+CH3COOH 酚羟基被氧化 9 、 15 苯甲酸乙酯 羰基、酯基 取代反应 +H2 6
