1、第二节 芳香烃一、溴苯的制取实验情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接特别提示:溴苯中因为溶解了溴而显褐色,可用 NaOH 溶液洗涤,再用分液法除去溴苯中的溴。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接 例 1 下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中 A 为带支管的试管改制成的反应容器,在其下端开了一个小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接填写下列空白:(1)向反应容器 A 中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应。写出 A 中所发生反应的化学方程式:_(有机物写结构简式)。(2)试管 C 中苯的作用是_;反应开
2、始后,观察 D 试管,看到的现象为_。(3)在 上 述 整 套 装 置 中,具 有 防 倒 吸 作 用 的 仪 器 有_(填字母)。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接(4)改进后的实验除步骤简单,操作方便,成功率高;各步现象明显;对产品便于观察这三个优点外,还有一个优点是_。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析:(1)苯和液溴在催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯,反应方程式为Br2 催化剂BrHBr。(2)溴苯中的溴易挥发,溴和苯都是非极性分子,根据相似相溶原理知,溴易溶于苯,所以苯的作用是吸收溴蒸汽;该反应中有溴化氢生成,溴化氢溶于水得到氢溴酸,氢溴酸是酸性物质,能使石蕊试液变
3、红色;并在导管口有白雾产生,氢溴酸能和硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银,所以观察 D 试管,看到的现象是 D 试管中变红。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接(3)当两端压力发生压力变化时,液体会产生倒吸现象,因为倒置的漏斗下口很大,液体上升很小的高度就有很大的体积,上升的液体的本身的压力即可抵偿压力的不均衡。因此由于上部还有空气隔离,液体不会倒吸入上端的细管中,所以具有防倒吸作用的仪器有 DEF。(4)溴化氢溶于水能得到氢溴酸,溴和水反应也可得到氢溴酸,如果没有 C 装置,无法判断该反应中是否有溴化氢生成;苯溶解了溴,除去的溴的干扰,所以能判断该反应有溴化氢生成。情景导入课标点击知识导学典
4、例精析栏目链接答案:(1)(2)除去 HBr 中混有的溴蒸气 石蕊试液变红,并在导管口有白雾产生(3)DEF(4)对尾气进行处理,防止对空气造成污染情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接变式应用1能和溴水发生加成反应,并使溴水褪色的是(C)A苯B甲苯C苯乙烯DSO2解析:苯、甲苯不能和溴水发生加成反应,SO2 能使溴水褪色但不是发生加成反应,显然只有 C 符合题意,故答案为 C。二、烃的检验情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接特别提示:应用上述性质可以鉴别不同类型的烃,同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响
5、。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接 例 2 下列方法中可以用于鉴别乙烯和甲烷的是()A通入酸性高锰酸钾溶液B与氢气混合看能否发生加成反应C通入淀粉碘化钾溶液D通入水中解析:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故 A 正确;B、C、D 明显错;故答案为 A。答案:A情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接变式应用 2既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,以得到纯净乙烷的方法是(B)A通过足量的 NaOH 溶液B通过足量的溴水C在 Ni 催化、加热条件下通入 H2D通过足量的 KMnO4 酸性溶液情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析:
6、乙烷是饱和烃,不与溴水及酸性 KMnO4 溶液反应(不能使它们褪色,而乙烯能)。乙烯通过溴水时,与 Br2 发生加成反应生成的 1,2二溴乙烷(液态)留在溴水中,B 方法可行。而乙烯通过酸性KMnO4 溶液,有氧化生成的 CO2 逸出,这样乙烷中乙烯虽被除去,却混入了 CO2,D 法不可行。C 法也不可取,因为通过的 H2 的量不好控制,少了,不能将乙烯全部除去,多了,就会使乙烷中混有 H2,而且反应条件要求高。由于乙烯与 NaOH 溶液不反应,故 A 法不可取。三、苯及其同系物空间结构的判断情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接要预测有机物分子的空间结构,首先掌握以下几种有机物的空间构型:
7、1乙烯分子是平面结构,6 个原子共面。2乙炔分子是直线结构,4 个原子共线。3苯分子是平面正六边形结构,12 个原子共面。4甲烷分子是正四面体结构,任意 3 个原子共面。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接例 3 下列有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面内的是()情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析:A 项中含有一个CH3,因CH3 是四面体结构,所有原子不可能处于同一平面内。答案:A名师点睛:解此类题的关键是理解苯的结构特点:(1)12 个原子共平面;(2)6 个碳原子构成正六边形。然后再结合甲烷、乙烯、乙炔等物质的结构作答。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接3甲烷分
8、子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代,则可得到的分子如下图所示。对该分子的描述,不正确的是(B)A分子式为 C25H20B所有碳原子都在同一平面上C此分子的一卤代物只有三种D此物质属于芳香烃类物质变式应用情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析:该化合物为(C6H5)4C,故分子式为 C25H20;CH4 为正四面体结构,故其取代后的化合物不是平面结构;该化合物中的氢原子只有三种类型的位置,故其一卤代物有三种;该化合物是含苯环的碳氢化合物,故为芳香烃。四、苯的同系物的同分异构数目的判断情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接苯的同系物被取代后的同分异构体数目,
9、首先分析各结构的对称性,找出等效氢原子,然后确定有几种不同的取代位置。例 4 间二甲苯苯环上的一个氢原子被NO2 取代后,其一元取代产物的同分异构体有()A1 种B2 种C3 种D4 种情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴可表示为(虚线所示):邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置,下同),间二甲苯,对二情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接甲苯。因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有 2、3、1 种。答案:C名师点睛:苯的同系物的同分异构体的考查一般是书写其同分异构体或同分异构体种数的判断。解此类题要注意以下几点:(1)邻、间、对位的判断;(2)等效氢的判断;(3)苯环上的氢原子与侧链氢原子的区别等。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接变式应用4下列化合物分别跟溴和铁粉反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有 2 种同分异构体的是(B)情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析:注意是苯环上的氢原子被取代,A 项有邻、间、对 3 种一溴代物,B 项有 2 种,C 项有 3 种,D 项有 1 种。