1、选修五 第二章烃和卤代烃第三节 卤代烃教学设计 石天祥一、有机化学基础模块第二章烃和卤代烃核心基础知识探究1.核心基础知识概述有机化学基础模块第二章烃和卤代烃的核心基础知识是：有机化合物的结构（官能团）决定了有机化合物的性质（主要是化学性质和部分物理性质）。2.依据简说（1）有机化学基础教材建立在化学2（必修）中“重要的有机化合物（即第二种和第三章）”基础上，其目的就是要引导有兴趣的学生比较系统、深入地学习有机化学的基础知识。教材在编写上突出“结构决定性质”这一主线，建立起结构、性质、反应、合成之间的有机联系，将多种类型的有机化合物的性质和反应、合成和应用串联成一个有机的整体。 （2）从官能团
2、（即有机物结构）转化的视角认识和应用有机化学反应，进一步体现了前面学习中建立起来的有机化学反应分析框架对学习的重要作用。让学生充分讨论起始物的特征，明确是通过怎样的反应类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。卤代烃在这里起到了桥梁的作用。（3）烷烃结构上只有碳碳键和碳氢键，决定了其特征反应为取代反应。(4)烯烃结构上有碳碳单键、碳碳双键和碳氢键，碳碳双键的结构不稳定决定了烯烃的特征反应是加成反应。（5）炔烃结构上有碳碳单键、碳碳三键和碳氢键，碳碳三键的结构不稳定决定了烯烃的特征反应是加成反应。同时由于碳碳三键中有两条不饱和键，因此可以分步加成。(6) 苯和苯的同系物结构上有苯环，苯环的
3、特殊结构决定了苯既可以加成、又可以取代，但是取代比烷烃难，加成也比烯烃难。（7）卤代烃的两个重要反应是水解和消去，就是从结构角度来分析如何断化学键和如何成键的问题，让学生从一个新的视角来认识结构是任何决定性质的。综上所述，本章的核心基础知识为：有机化合物的结构（官能团）决定了有机化合物的性质。二、卤代烃与第二单元核心基础知识的关系1本课的基本教学内容（）溴乙烷核磁共振氢谱，比例模型：用文字直接描述卤代烃的状态和溶解性（）卤代烃的化学性质：先介绍原理，再设计探究溴乙烷在不同条件下的水解反应类型不同产物不同；及消去反应生成乙烯的检验（）卤代烃的用途和危害（破坏臭氧层）：科学视野卤代烃破坏臭氧层的原
4、理（）增加了实践活动：了解有机玻璃加工店有机溶剂的使用，学习安全使用有机溶剂的知识。2本课在单元中的地位（1）卤代烃的官能团为卤原子，卤原子的吸电特殊结构决定了卤代烃的性质，这是核心基础知识的直接体现，进一步的说，什么条件有利于水解，什么条件有利于消去也是由结构决定的。而只有连接卤原子的碳的邻碳上连接有氢原子才能发生消去反应更是由结构决定的性质。一句话，就是结构决定性质。（2）本章内容为脂肪烃、芳香烃、卤代烃三大块，脂肪烃、芳香烃是按组成与结构不同进行分块，突出了结构（官能团）决定性质的特点，采取的方式主要是对必修II已有的知识进行回顾，并补充新的性质（如顺反异构、乙炔的制取及性质、苯的同系物
5、的性质），“由点到面”的完善有机物烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的知识体系，是在进一步形成结构决定性质这个思想的。而卤代烃这一节课的内容既是结构决定性质这一核心基础知识的完美体现，又是承上启下联系烃和烃的含氧衍生物的纽带和桥梁，再通过烃的含氧衍生物把结构决定性质这一核心基础知识推向新的高度。（3）本章几乎涉及了有机化学的所提及的各类反应，卤代烃主要是取代和消去两个反应类型，充分复习巩固取代反应的知识，同时建立一个新的反应类型消去反应；同时也为下一章学习烃的含氧衍生物打下基础。（4）卤代烃是烃类物质加成和取代的产物，不同的条件也决定了产物的不同，因此卤代烃也是学习烃类物质必不可少的媒介物质，尤其是分析
6、同分异构现象和命名更是离不开卤代烃。综上所述，卤代烃虽然其貌不扬，性质不多，但是却在本章乃至整个模块充当着承上启下的核心角色。更是结构决定性质这一核心基础知识的代表物质。三、本节课的教学设计教材分析（）普通高中化学课程标准(实验)中对本单元的学习提出如下要求和活动探究建议：1)认识卤代烃典型代表物的组成和结构特点。2)知道卤代烃与其他有机化合物之间的转化关系。3)根据有机化合物组成和结构的特点，认识消去反应。4)用化学方法(或红外光谱法)检验卤代烃中的卤素。5)调查与讨论：卤代烃在生产生活中的应用，以及对健康的危害。（）卤代烃在天然有机化合物中存在极少，自然界中存在的卤代烃几乎都来源于人工合成
7、。卤代烃是有机合成中的重要试剂，常用来提供碳正离子，而卤代烃与金属镁形成的格氏试剂又是常见的提供碳负离子的试剂，所以卤代烃在有机合成中占有极其重要的地位。（）卤代烃既是核心基础知识的直接体现，又是合成其他有机物的桥梁和纽带，研究卤代烃，能够帮助学生从整体上综合认识有机化学。（）本节教材安排有些过于直白，只是直接给出结构、物理性质、化学性质和消去反应的定义，没有留给学社思考和探讨的余地。并没有把核心基础知识结构决定性质这一主线反映出来，没有做到承前启后。（）消去反应使学生新接触到的一个反应类型，学好这个反应，就为醇的消去反应打好了基础，展开的视角除了对反应物的结构特点有要求（只有连接卤原子的碳的
8、邻碳上连接有氢原子），还有对消去的不同产物的判断。（）虽然卤代烃与烃类的结构差别不大，但是卤代烃的化学性质却与相应的烃的化学性质存在较大区别，这个事实可以让学生进一步加深对结构决定性质这一重要化学思想的认识。通过对溴乙烷在氢氧化钾水溶液或氢氧化钾乙醇溶液两种不同条件下所发生反应的观察与思考，让学生学习卤代烃化学性质的同时，通过对比的方法认识有机化学的重要反应消去反应。在深刻思考相同反应物在不同反应条件下可发生不同反应的基础上，充分认识有机化学反应条件的重要性，从而引导学生全面把握有机化学反应规律。学情分析（）本校学生在全县属于中等学生，今年又是第一年新教材，模块考试又相对简单，因此有部分学生错
9、误的认为高中学习比较简单和轻松，必修二中对有机部分要求又比较低，因此造成学生基础知识不够扎实。（）由于在必修化学的学习阶段学生对具体的有机化合物（如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸等）只是有了一些感性认识，在本模块第一章中学习了有机化合物的结构、分类、命名等一些概念，所以对某些较抽象或规律性的有机化学基本知识，如有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法、同分异构体的识别等内容只是有所了解，并没有理解到位。根据学生已有知识基础看，学生对本课时学习的主要困难在于溴乙烷的结构特点和主要化学性质和卤代烃水解和消去反应，尤其是条件不同产物不同的理解和分析（氢氧化钠的水溶液为水解，而氢氧化钠的醇溶液
10、为消去）和消去反应对反应物的要求以及可能不同的产物分析会是学习的难点。教学目标（1）知识与技能：1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应3）了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义（2）过程与方法：1）通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.2)分析有关卤代烃所发生的化学反应的类型的和反应规律，培养学生逻辑思维能力和科学探究能力。）通过对卤代烃对人类生活的影响的调查和讨论，培养学生的问题意识。）学生的学习策略是实验探究、实验现象的分析和讨论为主。（3）情感态度价值观：1）通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环
11、境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育;教育他们关心环境，能源，卫生健康等问题。2）通过对卤代烃对人类生活的影响的调查和讨论，对学生进行辩证唯物主义思想教育。培养他们的社会责任感以及勤奋、坚毅、合作自主等优良品质。3）通过学生的实验探究活动，理解科学的严谨性、创新性，培养学生一丝不苟的学习态度和创新精神。4.重点、难点教学重点:1.溴乙烷的结构特点和主要化学性质2.卤代烃水解和消去反应教学难点: 条件不同产物不同的理解和分析（氢氧化钠的水溶液为水解，而氢氧化钠的醇溶液为消去），消去反应对反应物的要求以及可能不同的产物分析。5.课前准备学生学习准备：做好预习工作教师教学准备：演示实验、学
12、生实验、教学媒体课件、电子白板的使用方法等6.设计思路新课程理念教学要求：通过以实验为主的多种探究活动，使学生体验科学探究的过程，激发学生学习化学的兴趣，强化科学探究的意识，促进学习方式的转变。本课在进行“溴乙烷的性质”教学时利用教材提供卤代烃在不同条件下发生水解反应和消去反应的实验，让学生通过实践活动获取感性认识，在轻松愉快的氛围中，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。利用卤代烃的结构决定了卤代烃的性质，其性质又决定了其用途，这构成了卤代烃特有的知识体系。在学习一类物质的过程中，我们不仅需要搞清楚这类物质的组成、分类和结构特点，而且需要了解这类物质在结构
13、上的共同特点。引导学生进一步学习有机化学的基本原理和基本方法。充分去体现结构决定性质这一核心基础知识。7.教学活动过程与策略设计 教学内容与步骤学生活动多媒体和实验教学的运用设计意图【展示汇报】-创设情景，引入新课学生展示塑料管、不粘锅、水立方等图片，解释相应的化学成分。展示臭氧层空洞的图片，解释其中的原因：生产中常用的塑料管，其化学成分是聚氯乙烯，单体是氯乙烯；不粘锅，其涂层化学成分是聚四氟乙烯，单体是四氟乙烯；臭氧层形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用，如二氟二氯甲烷【设置问题组、指导阅读】从组成看，上述物质属于烃类吗？它们有什么共同点？对人类生活有哪些影响？请结合问题，阅读教材41、43
14、页【板书】卤代烃的定义及分类【小结】投影卤代烃的概念，并提问卤代烃的官能团是什么？此类物质具有哪些性质呢？【讲解】我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物，本节课我们将重点研究溴乙烷结构和性质。【投影】1溴乙烷的结构：球棍模型及比例模型，核磁共振氢谱图【讲解】溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于CH键与CBr的不同。溴原子的引入对溴乙烷的物理性质有什么影响？【探究实验一】2. 溴乙烷的物理性质（1）用试管取约2mL的溴乙烷，观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。（2）将2mL的溴乙烷分放在两支试管中，往其中一只中加入2mL的水，振荡，静置。往另一支试管中加入2mL酒精，振荡，静置。【过渡提问思考】官能团溴原子的
15、引入会使溴乙烷具有怎样特有的化学性质呢？ CBr键为什么能断裂呢？在什么条件下断裂 ？师讲在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到OH等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，Br则带一个单位负电荷离去。 问已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？如何检验溴乙烷中的溴元素呢？探究实验二 设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题： 如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br? 用何
16、种波谱的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反应的反应物中又乙醇生成？讨论 该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？反应中化学键如何断裂？充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。师讲该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。【总结】检验卤代烃中含有卤元素的程序：取少量卤代烃于试管中，加入氢氧化钠水溶液加热，反应后冷却，取上层溶液，加入足量稀硝酸酸化至溶液呈酸性，加入硝酸银溶液，通过卤化银沉淀的颜色判断卤素原子的种类。【过渡】水解反应的条件是氢氧化钠水溶
17、液，如果改变溶剂，即用溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热，又将发生怎样的反应，生成何种产物？ 【视频实验展示】溴乙烷的消去反应CH3CH2Br能与氢氧化钠醇溶液反应，发生消去反应，反应方程式如下：醇CH3CH2BrNaOH CH2CH2NaBrH2O消去反应：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或三键）的反应。【能力提升】是否一卤代烃都可以发生消去反应？若不能，什么样的一卤代烃不能发生消去反应？并举例。【思考与交流】列表比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物【课堂小结】本节课我们研究实验探究学习了溴
18、乙烷的物理性质和化学性质，归纳溴乙烷在不同条件下发生取代反应和消去反应的区别及反应本质的分析，从而掌握了分析卤代烃性质的方法。 课堂练习1、试写出2-氯丙烷分别发生水解反应和消去反应的化学方程式.2、讨论如何由溴乙烷为原料制取抗冻液乙二醇，无机试剂任选，写出相关反应方程式。【布置作业】【生答】是卤代烃。虽然母体是烃，但含有卤素原子。卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。不过，卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制，如DDT农药、氟利昂等。【生答】由典型（代表物）到一般，根据结
19、构分析性质。学生板演写出溴乙烷的结构式、结构简式、分子式、电子式、官能团。并归纳氢谱中有两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。）学生依据实验现象，归纳溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点（38.4 ）比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大讨论小结：化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着CBr键断裂去思考。学生推测若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应 ：CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr学生分组实验，合作完成课本42页科学探究1（1）采用三组对比实验方法，检验溴原子。反应后，向溶液中加入A
20、gNO3溶液，出现黑色沉淀，注意：混合溶液中碱过量，应先中和后再检验。（2）乙醇用化学方法无法检验，可以用物理方法如质谱、红外或核磁共振氢谱检验。归纳实验步骤，使知识条理化。学生观看视频，分组讨论，完成课本42页科学探究2（1）水吸收会发出的乙醇，防止干扰。（2）除用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯气体外，还可用溴水或溴的四氯化碳溶液，且不必先通入水中。学生讨论、思考、回答总结规律：卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去。讨论归纳：无醇则有醇，有醇则无醇。通过溴乙烷性质的学习，及时练习应用到其他卤代烃。学生自己查阅相关资料并制作ppt，交流展示。ppt展示溴乙烷球棍模型和比例模型学生分组实验
21、，探究溴乙烷的水溶性。ppt展示实验方案和现象、结论。利用flash动画模拟溴乙烷取代反应中的锻键过程，理解反应的实质。Ppt投影总结利用flash动画模拟溴乙烷消去反应中的锻键过程，理解反应的实质。Ppt展示反应实例及结论。用学生“熟悉的物质”引课，让学生体会卤代烃在生活中的重要性，激发学习兴趣。多关注社会、生活中的化学问题，逐步培养学生联系实际的思维方式 让学生阅读教材，寻找、归纳信息问题组层层设疑，有助于引导学生思考。指导学生的各类有机物的学习方法。要重视学法指导，才能做到事半功倍学习有机物要充分利用模型，复习电子式、结构式、结构简式。通过学生动手实验，激发学习兴趣，有利于让学生更深刻的
22、掌握溴乙烷在无机溶剂和有机溶剂中溶解规律养成自己从教材获取信息的习惯进行类比，推测新物质的性质，然后进行实验论证课堂教学抓起，培养学生的探究意识。让学生体验实验探究的过程，培养学生对实验方案进行优化的意识和能力。多媒体手段的使用让学生从抽象到形象的抓住化学反应本质。适时归纳以减轻学生的记忆负担。有机反应中要注重条件的不同对所学知识进行运用，并及时加以深化。学习需要及时总结，使知识条理化。归纳形成方法，便于掌握知识。进一步巩固重点知识，并得到提升。 板书设计HHCCBrHHH一、 溴乙烷1、 溴乙烷的分子结构： 分子式 C2H5Br 结构式 结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br 官能团 Br
23、2、物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。3、化学性质：（1）水解反应：在强碱溶液中 H2O CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr （2）消去反应：在强碱的醇溶液中 乙醇CH3CH2BrNaOH CH2CH2 +NaBrH2O 9.教学反思：1.本章的核心基础知识-结构决定性质，也是有机化学这个学科的核心思想，对于有机合成和有机推断都具有非常重要的意义，它不能像无机化学一样每个物质具有特定的性质，如果把有机化学学的跟无机一样，那化学与生活，从我县教研中心反馈回来的信息看，平均分不如选修有机模块的高，说明如果理清有机化学结构决定性质这一核心思想
24、，有机化学还是比较容易掌握的。2.本节课上完之后，我感觉总体比预想的效果要好，学生的知识迁移能力较高，取代反应容易理解，写化学方程式出错的不多，但是条件容易和前边学过的反应混淆，消去反应比预计的要难一些，原因是对消去的过程没有理解，从结构的角度不知断的什么键，不知怎么断键，写方程式时乱写一气。3.学校在实验室新安装了一套电子白板，它的使用比ppt的灵活性更强一些，学生的思维不受ppt预先的答案影响，更有利于培养学生的创新精神，这节课学生状态非常好，虽然与首次使用电子白板有关，但绝不是最主要的因素。4.本节课在实验室通过学生实验探究的方式完成水解产物的确定，使学生理解了科学严谨的必要性，只是一步的差别（没有酸化），就不能得出正确的结果，课后想想，如果更放开一些，给学生更多的探究空间，可能更进一步的体现核心基础知识。5.如果能够结合化学平衡的知识对两种条件下的不同产物的成因进行讨论的话，会使学生更深入的理解核心基础知识-结构决定性质。6.我认为通过本节课的教学，达到了强化了核心基础知识的目的，同时为下一章的学习打下了良好的基础。
