1、第4节有机合成第2课时暑假作业1、羟基水杨胺（Z）可以治疗胆囊炎、胆管炎等。合成羟苯水杨胺的反应如下图，下列说法正确的是 A. X能和NaHCO3溶液反应产生CO2B. Z的分子式为C13H12O3NC. X、Y、Z都能发生消去反应、取代反应、加成反应D. Z在一定条件下与NaOH溶液发生反应时，1mol Z 最多消耗3 mol NaOH2、CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是 ()A1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHB可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D咖啡酸可
2、发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团3、1，4-二氧六环是一种常见溶剂，它可以通过下列方法制得： 则烃类A可能是（ ）A1-丁烯 B1，3-丁二烯 C乙炔 D乙烯4、已知：，如果合成，所用原始原料可以是( )A3甲基l，3丁二烯和3-丁炔B1，3戊二烯和2丁炔C2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔D2，3二甲基l，3丁二烯和丙炔5、反应和反应都是有机合成中的重要反应：下列有关说法正确的是( )A.苯乙酮的一氯代物有6种同分异构体B.苯乙酮经反应所得产物的所有原子不可能在同一平面内C.反应为取代反应D.反应可以在强碱性条件下进行6、结晶玫瑰是具有玫瑰香气的香料，可由下列方法合成(部分反应物及反应条
3、件未标出)。已知： (R表示烃基)(1)A是苯的一种同系物，相同条件下，其蒸气对氢气的相对密度是46，则A的名称是_。(2)反应所需药品及反应条件是_。(3)C的核磁共振氢谱峰面积之比是_。(4)的化学方程式是_。(5)C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有_种。7、相对分子质量为94.5的有机物A，在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去)。请回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：A_，H_，F_，J_。(2)上述的反应中，_是取代反应(填编号)，_是消去反应(填编号)。(3)写出下列反应的化学方程式：BC_。BE_。DG_。8、下图中A、B、C、D、E均为有机化
4、合物。已知：C能与NaHCO3溶液发生反应，C和D的相对分子质量相等，且D催化氧化的产物不能发生银镜反应。根据图示回答下列问题：(1)C分子中官能团的名称是_；化合物B不能发生的反应是_。(填字母序号)a加成反应b置换反应c消去反应d酯化反应e水解反应(2)写出E的结构简式_。(3)写出反应的化学方程式：_。写出B物质发生缩聚反应的化学方程式：_。(4)同时符合下列三个条件的B的同分异构体有多种：a苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种b能与FeCl3溶液发生显色反应c能发生水解反应(i)试写出B的同分异构体中，能与NaOH以13的比例反应的分子的结构简式_。(ii)其中有一种同分异构体的
5、核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为122221，则该同分异构体的结构简式为_。9、近年来，乳酸CH3CH(OH)COOH成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备。请完成下列有关问题：(1)写出乳酸分子中所有官能团的名称_。(2)在一定条件下，下列物质不能与乳酸发生反应的是_。A溴水 BNaOH溶液CCu(OH)2悬浊液 DC2H5OH (3)如果以丙烯(CH2=CHCH3)为主要原料(其他无机原料任选)合成乳酸，其合成过程的流程图如下：则的反应类型是_；反应的化学方程式为_。10、某药物G的合成路线如图所示，已知一元醇A中氧的质量分数约为26.7%，E中核
6、磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为2221。请回答下列问题：(1)A的分子式为_；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。(2)上述步中，属于氧化反应的是_(填序号)；B中所含官能团的结构简式为_。(3)写出下列反应的化学方程式：EF：_；DFG：_。(4)F所有同分异构体中，同时符合下列条件的有_种，任写出其中一种的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上b分子中含有一个羟基11、苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：（I）（1）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性KMnO4溶液褪色c与银氨溶液发生银镜反应 d与Na2CO3溶液作用生成CO2（II）苯丙酸诺龙
7、的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：提示：已知反应RCH2COOH+Cl2RHCOOH+HCl据以上信息回答（2）（4）题：（2）BD的反应类型是 （3）C的结构简式为 （4）FG的化学方程式是 12、是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 （2）BC的反应类型是 （3）E的结构简式是 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： （5）下列关于G的说法正确的是 a能与溴单质反应 b 能与金属钠反应c 1molG最多能和3mol氢气反应 d 分子式是C9H6O313、下列为合成聚合物F的路线图：已知：请
8、根据以上信息，回答下列问题：（1）A中含有官能团（不考虑苯环，下同）名称是 ，C的系统命名为 （2）B+DE的反应类型是 ，检验B中所含官能团所用的试剂有 （3）C生成D的反应化学方程式为 ，如果C与NaOH的醇溶液反应，则生成的有机物的结构简式为 （4）G物质的相对分子质量比 的相对分子质量大2，则符合下列条件的G的同分异构体有 种分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 遇氯化铁溶液变紫色14、2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料的生产中，可由丙烯为原料合成： 已知：呋喃和四氢呋喃的结构简式分别为： 卤代烃 RXMgRMgXCORCOMgX水解RCOH。回答下列问题：（
9、1）呋喃、2,3-二氢呋喃、四氢呋喃是否互为同系物？(填“是”或“否”)。（2）用系统命名法命名化合物D：。（3）反应的条件是_。（4）2,3-二氢呋喃可转化为四氢呋喃，如何用简单的化学方法检验 2,3-二氢呋喃是否完全转化？。（5）四氢呋喃还可由化合物C4H10O2在少量浓硫酸存在下制得，该反应的化学方程式为：_。15、乙二酸-1,4-环己二醇酯可以通过下列路线合成。请回答下列问题：（1）上述反应中，属于取代反应的有 （填序号）；反应中，属于加成反应的有 （填序号）。（2）写出下列物质的结构简式：B ，C 。（3）写出下列反应的方程式：反应： ； 反应： 。16、从薄荷油中得到一种烃A(C1
10、0H16)，叫-非兰烃，与A相关反应如下：已知： （1）H的分子式为_。（2）B所含官能团的名称为_。（3）含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有_种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为_。（4）BD，DE的反应类型分别为_、_。（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：_。（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。（7）写出EF的化学反应方程式：_。（8）A的结构简式为_，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有_种(不考虑立体异构)。 参考答案1、【答案】D【解析】A. X物质中含有酚羟基，酚的酸性小于碳酸的酸性，所
11、以X不能和NaHCO3溶液反应产生CO2，故A错误；B. 由Z的结构简式可知，Z的分子式为C13H11O3N，故B错误；C. 由X、Y、Z的结构简式可知，三种物质均不能发生消去反应，都可以发生取代反应和加成反应，故C错误；D. Z物质中含有2个酚羟基和1个肽键，Z在一定条件下与NaOH溶液发生反应时，1mol Z 最多消耗3 mol NaOH，故D正确；答案选D。2、【答案】B【解析】CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为 ，C项正确；咖啡酸中
12、含有碳碳双键，能发生加聚反应，D项正确。3、【答案】D【解析】解：根据C的生成物结构简式可知，C应该是乙二醇，所以B是1，2二溴乙烷，则A是乙烯，答案选D。4、【答案】D【解析】解：本题可以采用逆向合成分析法， 或者是，根据有机物的命名原则，两种原料分别是2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔或者是2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔，答案选D。5、【答案】B【解析】A项，苯乙酮中共有8个氢原子，但处于4种不同的化学环境，苯乙酮的一氯代物的同分异构体有4种，A项错误；B项，苯乙酮经反应所得产物为乙苯，乙苯侧链上的两个碳原子均以单键连4个原子或原子团，乙苯中所有原子不可能在同一平面内，B项正确；C项
13、，对照反应反应物和生成物的结构可知反应为加成反应，C项错误；D项，反应中使用的反应物( )和生成物均含有酯基，在强碱性条件下水解，反应不能在强碱性条件下进行，D项错误。6、【答案】(1)甲苯(2)NaOH水溶液、加热(3)12221 (5)4【解析】(1)A是苯的一种同系物，设分子式为CnH2n6，相同条件下，其蒸气对氢气的相对密度是46，则A的相对分子质量为92，所以14n692，解得n7，所以A为甲苯。(2)A为甲苯，根据C的分子式C7H8O和结晶玫瑰的结构可知C为苯甲醇，则B为，反应为转化为苯甲醇，所需药品及反应条件是NaOH水溶液、加热。(3)C为苯甲醇，结构简式为，含有5种位置的H原
14、子，核磁共振氢谱峰面积之比等于各种位置的H原子数目之比，即为12221。(4)根据所给信息，D为苯甲醛()，与CHCl3反应生成E：，反应为E与CH3COOH发生酯化反应，化学方程式为CH3COOH H2O。(5)C为苯甲醇，其属于芳香化合物的同分异构体为 共4种。7、【答案】(1) CH3CH2CH2OH(2)【解析】根据转化关系A能与Cu、O2反应生成B，B能与新制Cu(OH)2反应，说明B中含有醛基，A中含有CH2OH基团，A的相对分子质量为94.5，说明A中含有氯原子，结合在转化关系中J为六元环状化合物，可确定氯原子的位置，则A的结构简式为。题给转化关系可表示为由上述转化关系可知反应为
15、取代反应，反应为消去反应。8、【答案】(1)羧基e【解析】由“C能与NaHCO3溶液发生反应，C和D的相对分子质量相等”可知，C是含有2个碳原子的酸，即CH3COOH，D为含有3个碳原子的醇；由“D催化氧化的产物不能发生银镜反应”可知D为CH3CH(OH)CH3，则A为，E为CH3COOCH(CH3)2。(3)反应为A的水解反应，2个酯基共消耗2 mol NaOH： (4)“苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种”说明其结构的对称程度较高；“能与FeCl3溶液发生显色反应”说明含有酚羟基；“能发生水解反应”说明含有酯基；“B的同分异构体中，能与NaOH以13的比例反应”说明是酚酯，故其结构
16、简式为；由“核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为122221”可推知其结构简式为。9、【答案】(1)羟基和羧基(2)A【解析】(2)乳酸分子结构中有COOH，可以与NaOH溶液、Cu(OH)2悬浊液发生中和反应，可以和C2H5OH发生酯化反应。(3)由题意可知反应是CH3CH=CH2与Br2等发生加成反应，反应为卤代烃水解的反应。10、【答案】(1)C3H8O丙醇(或正丙醇)(2)CHO【解析】本题考查有机推断、分子式及结构式的确定、限定条件的同分异构体的书写、有机方程式的书写。从题中“一元醇A中氧的质量分数约为26.7%”可确定相对分子质量是60，进而确定化学式为C3H8O；由A能连续氧化，可
17、确定其结构为CH3CH2CH2OH；由“E中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为2221”确定E为。(4)碳碳三键共直线，根据F的结构，判断该同分异构体为含有2个三键且相间一个单键的醇，结构简式可能为11、【答案】.（1）ab；.（2）加成反应（或还原反应）；（3）；（4）【解析】解：.（1）苯丙酸诺龙中含有碳碳双键、羰基、酯基，所以能和溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因为没有醛基所以不能和银氨溶液反应，没有羧基所以不能和碳酸钠溶液反应，故选ab；.A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B醇和羧酸钠C，B和氢气发生加成反应生成D，C和酸反应生成E，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和
18、氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G酸反应生成H，H在一定条件下反应生成，则H是，G是，F是，E是，C是（2）在镍作催化剂条件下，含有碳碳双键的物质能和氢气发生加成反应，也是还原反应，故答案为：加成反应（或还原反应）；（3）通过以上分析知，C的结构简式为，故答案为；（4）通过以上分析知，F是，F能和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成和氯化钠、水，反应方程式为，故答案为：12、【答案】（1）CH3CHO；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）abd【解析】A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的
19、羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，（1）由以上分析可知A为CH3CHO，故答案为：CH3CHO；（2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，故答案为：取代反应；（3）由以上分析可知E为，故答案为：；（4）F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为：，故答案为：；（5）G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b正确；1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确，故
20、答案为：abd13、【答案】（1）碳碳双键、醛基；1，2二溴丙烷；（2）取代反应（或酯化反应）；碳酸氢钠溶液（或碳酸钠）、溴水；（3）CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH（OH）CH2OH+2NaBr；CH3CCH（写成CH2=C=CH2也给分）；（4）3【解析】（1）A为，其所含官能团有碳碳双键和醛基；醛基变为羧基，据F的结构简式可知，C3H6为丙烯，其与溴放出加成反应生成的C为1，2二溴丙烷，故答案为：碳碳双键、醛基；1，2二溴丙烷；（2）B与D在浓硫酸作用下发生酯化反应应，生成的E为，B中含有的官能团为羧基和碳碳双键，用碳酸氢钠溶液检验羧基，用溴水检验碳碳双键，故答案为：取代反
21、应（或酯化反应）；碳酸氢钠溶液（或碳酸钠）、溴水；（3）C为1，2二溴丙烷，其水解生成D，D为1，2二羟基丙醇，反应的化学方程式为：CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH（OH）CH2OH+2NaBr；C与氢氧化钠的水溶液发生消去反应生成，丙炔或1，2丙二烯，故答案为：CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH（OH）CH2OH+2NaBr；CH3CCH（写成CH2=C=CH2也给分）；（4）G物质的相对分子质量比 的相对分子质量大2，为苯乙醇，其同分异构体具备分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 遇氯化铁溶液变紫色，说明含有乙基和酚羟基，其由邻间对3种同分异构体，故答案为：314
22、、【答案】（1）否 （2）3,4-二溴-1-丁醇 （3）NaOH醇溶液，加热（4）用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液(答出其中一种即可)检验，不褪色表明已完全转化 （5）HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4 H2O【解析】 呋喃、2,3-二氢呋喃、四氢呋喃分子的结构不相似，分子中的C原子数相同，H原子数不同，所以在物质分类上不是同系物；（2）用系统命名法命名化合物D的名称是3,4-二溴-1-丁醇；（3）反应是卤代烃发生消去反应，因此该反应的条件是NaOH醇溶液，加热；（4）2,3-二氢呋喃与氢气发生加成反应可转化为四氢呋喃，由于在2,3-二氢呋喃分子中含有C=C双
23、键，能跟溴水会溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，或与高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色。而四氢呋喃中无C=C双键，不能发生上述反应。因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色。则含有2,3-二氢呋喃；否则不含有2,3-二氢呋喃。（5）由化合物C4H10O2在少量浓硫酸存在下制得四氢呋喃的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4 H2O15、【答案】（1）； ； （2） ； ；（3）反应 反应 + H20或+ NaOH【解析】环己烷与氯气在光照下发生取代反应产生一氯环己烷，一氯环己烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应产生A：环
24、己烯；环己烯与溴水发生加成反应产生B：1,2-二溴环己烷；1,2-二溴环己烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应产生环己二烯；与Br2按照1:1的物质的量的比发生1,4-加成产生;与氢气发生加成反应产生C：；C与NaOH的水溶液发生取代反应产生D:;D与CH3COOH浓硫酸作用下发生酯化反应产生和水; （1）上述反应中，属于取代反应的有；反应中，属于加成反应的有；（2）写出下列物质：B的结构简式是；C的结构简式是；（3）反应的方程式是；反应的方程式是反应 + H20；或+ NaOH 16、【答案】（1）C10H20 ； （2）羰基、羧基； （3） 4；CH3OOCCCH3COOCH3CH3
25、 ；（4）加成反应(或还原反应)取代反应；（5） ；（6）聚丙烯酸钠；（7）2NaOHC2H5OHCH2=CHCOONaNaBr2H2O ；（8） ；3 【解析】（1）根据物质的结构简式可知：H的分子式为C10H20 ；（2）B是CH3COCOOH，所含官能团的名称为羰基、羧基；（3）含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有四种，它们是CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3; CH3OOCCH(CH3)CH2COOCH3; CH3OOCC (CH3) 2COOCH3; CH3OOCCH (C2H5)COOCH3;其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为CH3OOCCCH3COO
26、CH3CH3 ；（4）B与氢气发生加成反应产生D:CH3CH(OH)COOH，所以BD的反应类型是加成反应(或还原反应)，D与HBr发生取代反应产生E：CH3CHBrCOOH；所以DE的反应类型分别为取代反应；（5）G为含六元环的化合物，其结构简式：；（6）E与足量的NaOH的乙醇溶液发生消去反应产生F：CH2=CHCOONa,F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为聚丙烯酸钠；（7） EF的化学反应方程式是：2NaOHC2H5OHCH2=CHCOONaNaBr2H2O ；（8）A的结构简式为；由于在A中含有共轭二烯的结构，所以A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有、三种产物。
