1、第33讲脂肪烃、芳香烃化石燃料目标要求1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式典型代表物的组成与结构名称分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4CH4正四面体形乙烯C2H4CH2=C
2、H2平面形乙炔C2H2HCCHCHCH直线形2.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水典型代表物的物理性质烃类颜色状态气味密度水溶性甲烷无色气态无味小于空气极难溶乙烯稍有气味难溶乙炔无味微溶3.烷烃的化学性质应用举例(1)烷烃(CnH2n2)燃烧的通式为：_。(2)烷烃代表物与氯气在光照下的卤代反应甲烷与氯气反应(只写一个方程式即可)：CH42Cl2_。乙烷与氯气反应(只写一种方程
3、式即可)：CH3CH3Cl2_。答案(1)CnH2n2O2nCO2(n1)H2O(2)CH2Cl22HClCH3CH2ClHCl(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。(2)烷烃的卤代反应特点反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。定量关系：Cl2HCl即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质，生成1 mol HCl。4烯烃、炔烃的化学性质(1)概念加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。加聚反应：即加成聚合反应，一些含有不饱和键(双键、叁键、共轭双键)的化合
4、物，在催化剂、引发剂等条件下，单体间相互加成形成高分子化合物的反应。其特点是无副产物。(2)典型代表物的化学性质5脂肪烃的用途和来源(1)甲烷、乙烯、乙炔的用途脂肪烃用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生长调节剂、化工原料乙炔切割、焊接金属，化工原料(2)脂肪烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料6.乙烯和乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OH CH2=CH2H2OCaC22H2OCa(OH)2HCCH反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排
5、空气法拓展延伸烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律应用举例某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式：_。答案(1)1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应，生成1 mol CH3Cl气体()(2)乙烯可做水果的催熟剂()(3)甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去()(4)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(5)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内()(6)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达
6、到水果保鲜的目的()(7)将某气体通入溴水中，溴水颜色退色，该气体一定是乙烯()(8)“瓦斯”是乙烯与空气组成的混合物()(9)沼气的主要成分是甲烷，是一种可再生清洁能源()(10)符合通式CnH2n2的烃一定是烷烃()(11)聚丙烯可发生加成反应()(12)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高()题组一烷、烯、炔烃的结构与性质1己烷、己烯、己炔共同具有的性质是()A都不溶于水，且密度比水的小B能够使溴水和酸性KMnO4溶液退色C分子中各原子都处在同一平面上D都能发生聚合反应生成高分子化合物答案A解析己烷、己烯、己炔都属于烃，不溶于水且密度比水小，A正确；己烷是饱和链烃，不能使溴水和酸性高锰
7、酸钾溶液退色，B错误；己烷不能发生聚合反应，D错误。2已知：RCCHRBrRCCRHBr(R、R表示氢原子或烃基)，利用该反应合成导电高分子材料P的结构简式为。下列说法正确的是()A和苯乙炔互为同系物B炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应C高分子P不能使溴的四氯化碳溶液退色D生成P的单体是答案B解析含有2个碳碳叁键，与苯乙炔结构不同，不是同系物，故A错误；由题给信息可知炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应，故B正确；高分子P含有碳碳叁键，可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液退色，故C错误；的单体为和CH2Br2，故D错误。3某烷烃的结构简式为：(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单
8、烯烃可能有_种结构。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有_种结构。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有_种结构。答案(1)5(2)1(3)5解析该烷烃的碳骨架结构为。(1)对应的单烯烃中双键可位于、五个位置。(2)对应的炔烃中叁键只能位于位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于时，另一个双键可能位于、三个位置，当一个双键位于时，另一个双键可能位于一个位置，另外两个双键还可能分别位于和两个位置。题组二脂肪烃与其他有机物的转化4完成下列有机物的转化，并判断反应类型。(1)CH3CH=CH2_，反应类型：_。(2)CH3CH=CH2Cl2_HCl，反应类型：_。(3)
9、CH2=CHCH=CH2_，反应类型：_。(4)_Br2，反应类型：_。(5)_，反应类型：_。答案(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3CCH加成反应(5)nCH2=CHCl加聚反应5烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_(填字母)。AA能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应BB的结构简式为CH2ClCHClCH3CC的分子式为C4H5O3DM的单体是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能团的名称是_，反应的反应类型为_。(3)设计步骤的目的是_，C
10、的名称为_。(4)C和D生成M的化学方程式为_。答案(1)D(2)碳碳双键取代反应(3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3nCH2=解析A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH=CH2；结合反应的生成物为CH2=CHCH2OH，及反应的条件可知B为ClCH2CH=CH2；生成D的反应物为CH2=CHCN，由粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH=CH2，B项错误；CH2=CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。(2)A为CH3CH=
11、CH2，其官能团为碳碳双键，反应是甲基在光照条件下的取代反应。(3)反应是CH2=CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2=CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。(4)CH2=CHCOOCH3与通过加聚反应生成。常见反应类型的判断方法常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。(3)加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应
12、聚合成高分子化合物，除具有加成反应的特点外，生成物必是高分子化合物。1苯(1)组成与结构(2)物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体特殊气味有毒不溶于水比水小低(3)化学性质完成下列方程式：燃烧：2C6H615O212CO26H2O(火焰明亮，带浓烟)。取代反应：苯与液溴的反应：Br2HBr；苯的硝化反应：HNO3H2O。加成反应：一定条件下与H2加成：3H2。2芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃。芳香烃3苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环(2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成
13、下列有关苯的同系物的化学方程式：硝化：3HNO33H2O。卤代：Br2HBr；Cl2HCl。易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色：。应用体验有下列物质：乙苯，环己烯，苯乙烯，对二甲苯，叔丁基苯回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液退色的是_(填序号，下同)。(2)互为同系物的是_。(3)能使溴的四氯化碳溶液退色的是_。(4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：_、_。答案(1)(2)或(3)(4)HOOC(CH2)4COOH(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应()(2)苯不能使酸性KMnO4溶液退色，因此苯不能发生氧化反应()(3)用溴水鉴别苯和戊烷
14、()(4)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4二氯甲苯()(5)苯的二氯代物有三种()(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液退色，则证明己烯中混有甲苯()(7)C2H2与的最简式相同()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)题组一芳香烃的结构特点与性质(不定项选择题)1(2020南昌质检)关于化合物(b)、(d)、(p)的下列说法正确的是()Ab、d都属于芳香烃Bb、d、p的一氯代物均只有三种Cb、d、p均可与溴的四氯化碳溶液反应Db、d中的所有原子可能处于同一平面答案AD2下列关于芳香烃的说法错误的是()A稠环芳烃菲()在一定条件下能发生加
15、成反应、硝化反应B化合物是苯的同系物C等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有3种答案BD解析A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，错误；C项，苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，烷基只有两种不等效H原子，错误。题组二芳香烃与其有机物的转化3苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被
16、酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_。答案(1)9(2)解析(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故
17、分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有339种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。4已知苯可以进行如下转化： 溴苯 苯 C回答下列问题：(1)反应的反应类型为_，化合物A的化学名称为_。(2)化合物B的结构简式为_，反应的反应类型为_。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_。答案(1)加成反应环己烷(2)消去反应(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯解析(1)反应为加成反应，生成A为，为环己烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B()，B再发生消去反
18、应生成。(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。1煤的综合利用(1)煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。(2)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C(s)H2O(g)CO(g)H2(g)。(3)煤的液化直接液化：煤氢气液体燃料。间接液化：煤水水煤气甲醇等。2石油的综合利用(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸
19、点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4H2O(g)CO3H2。(1)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物()(2)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素()(3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物()(4)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()(5)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点()(6)汽油
20、与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴()(7)煤的气化和液化都是化学变化()(8)石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃()(1)煤的干馏和石油分馏有何不同？答案煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理、化学变化的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。(2)为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。1下列说法不正确的是()A石油是由烃组成的混合物B主要发生物理变化C是石油的裂化、裂解D属于取代反应答案D解析为石油的分馏，发生物理变化，B项正确；由石油分馏产品获
21、得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C项正确；由乙烯制得1,2二溴乙烷的反应为CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br，属于加成反应，D项错误。2有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是()A是将煤在空气中加强热使其分解的过程B条件a为Cl2/光照C反应为置换反应DB为甲醇或乙酸时，反应原子利用率均可达到100%答案A解析煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。3如图所示，将浸透了石蜡油(分子中含有17个碳原子以上的液态烷烃混合物)的矿渣棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸气通过碎瓷片表面，发生反应，可得到一定量的气体生成物，用该生成物进行如下实验：生成的气体通入酸性
22、KMnO4溶液中，溶液退色生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液退色用排水法收集一试管气体，点燃，燃烧时火焰明亮，有黑烟产生(甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无烟)。根据以上现象思考：(1)用其最简单的同系物为例，写出的反应方程式：_。(2)碎瓷片的作用是_。(3)产生黑烟的原因是_。答案(1)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(2)催化剂(3)烃中含碳量较高，不易充分燃烧解析生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液退色。生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液退色，用排水法收集一试管气体，点燃，燃烧时火焰明亮，有黑烟产生(甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无烟)这说明生成物中含有不饱和烃。(1)最
23、简单的烯烃是乙烯，和溴水发生加成反应的方程式为CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。(2)在碎瓷片的作用下石蜡分解，所以其作用是催化剂。(3)产生黑烟，这说明烃中含碳量较高，不易充分燃烧。1正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)汽油主要是C5C11的烃类混合物()(2017北京，9C)(2)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液退色()(2017海南，8C)(3)甲烷与足量氯气在光照条件下反应可生成难溶于水的油状液体()(2017海南，8D)(4)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，则生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳()(2017全国卷，10A)(5)甲烷与氯气在光
24、照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，则生成的氯甲烷具有酸性()(2017全国卷，10D)(6)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料()(2017全国卷，7D)(7)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别()(2017全国卷，8C)(8)水可以用来分离溴苯和苯的混合物()(2017全国卷，8D)2(2019全国卷，8)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是()A不能使稀高锰酸钾溶液退色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯答案B解析2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其退色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加
25、成聚合反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。3(2019上海等级考，7)已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是()A易溶于水 B可以发生取代反应C其密度大于水的密度 D与环己烷互为同系物答案B解析A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。4(2016北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：对二甲苯邻二甲苯间二
26、甲苯苯沸点/13814413980熔点/1325476下列说法不正确的是()A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来答案B解析A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 和144 之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 )，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离
27、出来，正确。5(2018全国卷，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()答案D解析甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4Cl2CH3ClHCl，CH3ClCl2CH2Cl2HCl，CH2Cl2Cl2CHCl3HCl，CHCl3Cl2CCl4HCl。黄绿色的氯气参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇
28、到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。综合上述现象，答案选D项。6(2019江苏，17)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中含氧官能团的名称为_和_。(2)AB的反应类型为_。(3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。答案(1)(酚)羟基羧基(2)取代反应(3)(4)解析(1)A中含氧官能团的名称为(酚)羟基和羧基。(2)AB为羧基中的羟基被氯原子取代。(3)CD为CH2OCH3取代1个酚羟基上的H原子，C中有2个酚羟基，二者均可以与CH2OCH3发生取代反应，结合X的分子式，可以得出X的结构简式为。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。在碱性条件下水解之后酸化得，中不同化学环境的氢原子数目比为11。
