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2020-2021学年化学苏教版选修5课件:4-3-3 重要有机物之间的相互转化 .ppt

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资源描述

1、专题4 烃的衍生物第三单元 醛 羧酸第3课时 重要有机物之间的相互转化课时作业01课前自主学习02课堂互动探究03随堂基础巩固重要有机物之间的转化有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团,有机化合物的反应往往围绕官能团展开,了解官能团之间的相互转化,能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系:各有机物之间转化的化学方程式:CH3CH3Br2光照 CH3CH2BrHBrCH2=CH2HBr催化剂CH3CH2BrCH3CH2BrKOH醇CH2=CH2KBrH2OCH2=CH2H2NiCH3CH3 CH2=CH2H2O催化剂CH3CH2OHCH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2H2O2CH3C

2、H2OHO2 Cu或Ag2CH3CHO2H2OCH3CHOH2Ni加热、加压CH3CH2OH2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH CHCHH2催化剂CH2=CH2CH3COOC2H5H2O H CH3COOHC2H5OHCH3CH2OHCH3COOH浓硫酸CH3COOC2H5H2OCH3CH2BrH2ONaOHCH3CH2OHHBrCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O探究点一 有机合成过程中官能团的引入、消除与转化(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如:CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3CH2=CHCH3HBrCH3CHBrCH3CHCHHCl催化剂CH2=

3、CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如:ROHHX RXH2O2羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法烯烃水化生成醇。例如:CH2=CH2H2OH2SO4或H3PO4加热、加压 CH3CH2OH卤代烃在强碱性水溶液中加热水解生成醇。例如:CH3CH2BrH2ONaOHCH3CH2OHHBr醛或酮与氢气加成生成醇。例如:CH3CHOH2NiCH3CH2OH酯水解生成醇。例如:CH3COOCH2CH3H2O HCH3COOHCH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法酚钠盐溶液中通入 CO2生成苯酚。例如:苯的卤代物水解生成苯酚,例如:3双键的引入方法(1)的引入(2)的引入醇的催化氧化。例如:2RCH

4、2OHO2 催化剂2RCHO2H2O2R2CHOHO2催化剂2R2C=O2H2O4羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如:CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。例如:2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如:CH3COOCH2CH3H2O HCH3COOHCH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如:在解答有机合成的题目时,除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件,如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件,碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这

5、些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。二、官能团的消除1通过有机物加成可消除不饱和键,如:(1)CH2=CH2H2催化剂CH3CH32通过消去、氧化或酯化可消除羟基,如:(1)CH3CH2OHCH3COOH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O(2)2CH3CH2OHO2催化剂2CH3CHO2H2O3通过加成或氧化可消除醛基,如:(1)CH3CH2CHOH2催化剂CH3CH2CH2OH(2)2CH3CH2CHOO2催化剂2CH3CH2COOH5通过水解反应消除酯基CH3COOCH2CH3稀硫酸CH3COOHCH3CH2OH三、官能团的衍变1利用官能团的衍生关系进行衍变2改变官能团的数量C

6、H3CH2OH消去H2OCH2=CH2加成Cl2ClCH2CH2Cl取代NaOH溶液HOCH2CH2OH3改变官能团的位置CH3CH2CH2OH消去 CH3CH=CH2加成HBrCH3CHBrCH3水解 CH3CHOHCH3四、碳链的增长或缩短1碳链的增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息的形式给出,常见的增长碳链的方式有:有机物与 HCN 的加成、不饱和有机物间的加成或聚合等。2碳链的缩短:如烃的裂化或裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。五、有机合成中的成环与开环规律1碳链成环如 CH2=CHCH=CH2CH2=CH2。2其他成环形式:反应通常是通过官能团间脱水的方式来实现的,能

7、成环的分子一般具有双官能团,如二元醇、二元羧酸、羟基酸、氨基酸等。其常见类型有:OH 间生成醚成环;COOH 间脱水成环;COOH 和OH 间酯化成环;COOH和NH2间生成肽键成环。3开环规律 以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些?提示:如图。(反应条件略)【例 1】叠氮化合物应用广泛,如 NaN3可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物(见下图,仅列出部分反应条件,Ph代表)(1)下列说法中不正确的是_(填字母)。A反应属于取代反应B化合物可生成酯,但不能发生氧化反应C一定条件下化合物能生成化合物D一定条件下化合物能与氢气反应,类型与反应相同(2)化合物发生聚合反应的化学方程式为_

8、(不要求写出反应条件)。(3)反应的化学方程式为_(要求写出反应条件)。BPhCH3Cl2光照 PhCH2ClHCl【思路分析】本题是有关官能团的引入、转化、消除等的有机合成题。解答本题较易出错的地方是:B 中不能正确理解相关氧化反应,错误认为只有CH2OH 中的羟基才能发生氧化反应;对卤代烃的水解规律应用不熟练;书写方程式时易漏掉小分子 HCl。【解析】(1)反应:PhCH2CH3为取代反应;反应:PhCH2ClNaN3 PhCH2N3,可以看作是Cl 被N3 所取代,为取代反应,A 正确;化合物含有羟基,为醇类物质,与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子,故可以发生氧化反应,B错;化合物为烯烃

9、,在一定条件下与水发生加成反应,可能生成化合物,C 正确;化合物为烯烃,能与氢气发生加成反应,与反应(反应是烯烃与溴加成)的反应类型相同,D 正确。(3)反应是在光照条件下进行的,发生的是取代反应:PhCH3Cl2光照 PhCH2ClHCl。甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料,可按如图所示路线合成分子式均为 C9H10O2 的有机化工产品 E 和 J。请回答:(1)写出下列反应方程式:(3)E、J 有多种同分异构体,写出符合下列条件的 4 种同分异构体结构简式。要求:与 E、J 属同类物质;苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。探究点二 重要的有机化学反应类型 【例

10、 2】.已知:RCH=CHOR H2O/H (烃基烯基醚)RCH2CHOROH。烃基烯基醚 A 的相对分子质量(Mr)为 176,分子中碳氢原子数目比为 34。与 A 相关的反应如下:请回答下列问题:(1)A 的分子式为_。(2)B 的名称是_;A 的结构简式为_。(3)写出 CD 反应的化学方程式:_。(4)写出两种同时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式:_、_。C12H16O 1-丙醇(或正丙醇)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O(写出其中两种即可)属于芳香醛;苯环上有两种不同环境的氢原子。.由 E 转化为对甲基苯乙炔()的一条路线

11、如下:(5)写出 G 的结构简式:_。(6)写出步反应所加试剂、反应条件和步反应类型:序号所加试剂及反应条件反应类型【解析】本题考查有机物分子式的推断、醇醛羧酸的连续氧化、同分异构体的书写、反应类型的辨析以及有机合成路线的设计等。根据题意可知,设 A 的分子式为(C3H4)nO,根据相对分子质量为 176 可知,40n16176,n4,因此 A 的分子式为 C12H16O。根据 A 与水反应得到 B 和 E,已知 E 的结构简式,因此 B 的分子式为 C3H8O,因为 B 能被氧化生成醛和羧酸,因此 B 的 OH 只能在碳链末端,因此 B 的结构简式为CH3CH2CH2OH,C 为 CH3CH

12、2CHO,D 为 CH3CH2COOH。由E 转化为的路线,且 G 为烃,可知 F 为醇,G为烯烃,H 为卤代烃,且为邻二卤代烃,发生消去反应得到产物。【答案】(6)如下表所示。序号所加试剂及反应条件反应类型H2,催化剂(或 Ni、Pt、Pd),还原(或加成)反应浓 H2SO4,消去反应Br2(或 Cl2)加成反应NaOH,C2H5OH,()A加成反应、水解反应、加成反应、消去反应B取代反应、水解反应、取代反应、消去反应C加成反应、取代反应、取代反应、消去反应D取代反应、取代反应、加成反应、氧化反应A探究点三 有机合成路线的设计与选择1有机合成路线设计的一般程序(1)设计合成有机物路线时应遵循

13、的原则符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能少,得到的主产物的产率尽可能高且易于分离。发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少且简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。如保护碳碳双键一般采用先加成再消去的方法。所选用的合成原料要无害且易得、经济,催化剂无公害。(2)设计有机合成路线的常规方法正合成分析法设计有机合成路线时,从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成,基本思维模式:原料合成合成目标产物逆合成分析法此法采用逆向思维方法,从目标化合物的组成、结构和性质入手,找出合成所需的直接或

14、间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序:产品中间产物原料综合推理法设计有机合成路线时,用正合成分析法不能得到目标产物,而用逆合成分析法也得不到起始原料,往往结合这两种思维方式采用两边向中间“挤压”的方式,可使问题顺利解决2.设计有机合成路线的一般程序逆合成分析法逆合成分析法的一般思路3合成路线的选择(1)一元合成路线RCH=CH2HX 卤代烃NaOH/H2O一元醇O 一元醛O 一元羧酸醇酯(2)二元合成路线CH2=CH2X2CH2XCH2XNaOH/H2OCH2OHCH2OHO CHOCHOOHOOCCOOH醇链酯、交酯、聚酯(3)芳香化合物的合成路线注意:与 Cl2 反应时条件的变化,

15、光照时,只取代侧链甲基上的氢原子;而 Fe 作催化剂时,取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子。在有机合成中常见官能团的保护方法有哪些?提示:在有机合成中,某些不希望发生反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。有机合成中常见官能团的保护方法:(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以:先使其与 NaOH 反应,把OH 变为ONa 将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将

16、其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成 对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH 之后,再把NO2还原为NH2,防止当 KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。【例 3】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:RCOORROHHRCOORROH(R、R、R代表烃基)(1)A 属于芳香烃,其结构简式是_。B 中所含的官能团是_。(2)CD 的反应类型是_。(3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出有关化学方程式:_。硝基 取代反应2C2H5OHO2 Cu或Ag2CH3CHO2

17、H2O、2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH、CH3COOHC2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5H2O(4)已知:2E 一定条件FC2H5OH。F 所含官能团有和_。(5)以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:【答案】(5)【解析】A 属于芳香烃,结合 C 的分子式可推出 A 为苯;E 为 酯,且 仅以乙醇 为原料就 可合成,很容易 推出 E 为CH3COOCH2CH3;结合 2E 一定条件FC2H5OH 及羟甲香豆素的结构可推出 F 为。2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:回答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子

18、共有种,共面原子数目最多为。413(2)B 的名称为。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应2硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B,而是经由三步反应制取 B,其目的是。(4)写出的化学反应方程式:,该步反应的主要目的是。避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)HCl保护氨基(5)写出的反应试剂和条件:;F中含氧官能团的名称为。Cl2/FeCl3(或 Cl2/Fe)羧基(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。解析:本题考查有机化学基本概念,有机

19、合成路线的分析与设计,官能团的结构与性质等。(1)在分子中与甲基处于邻位(或间位)的两个氢原子所处化学环境相同,所以甲苯分子中共有 4 种不同化学环境的氢原子;苯分子中 12 个原子共平面,甲苯分子可由甲基取代苯分子上的 1 个氢原子得来,甲基是四面体结构,碳碳单键可以旋转,故甲苯分子中共面原子数目最多为 13 个。(3)苯环上甲基的邻、对位氢原子易被取代,经由三步反应制取 B 可避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代,减少副产物。(5)对比 D 和 F 的结构简式知,反应的主要目的是在苯环上引入氯原子,故反应试剂和条件是 Cl2/FeCl3或 Cl2/Fe;F 中含氧官能团的名称为羧基。探究点

20、四 有机推断有机物推断题是有机化学中的重要题型。该类题目综合应用了各类有机物官能团的性质、相互转化关系等知识,并且常常在题目中设置一些新的信息,让同学们通过学习新信息,理解新信息,并联系已学知识,进行综合分析、迁移应用。解题时常用的策略有以下几种:1根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。有机物的官能团具有特殊的性质,能发生一些特征反应,呈现出一些特殊现象,这是有机化学推断的重要依据之一。(4)能发生银镜反应或能与新制备的 Cu(OH)2悬浊液反应的有机物含有醛基(CHO);(5)能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基;(6)能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或

21、使石蕊试液变红的有机物必含羧基;(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃;(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质;(9)遇到 FeCl3溶液显紫色的有机物必含酚羟基;(10)能与浓溴水反应生成白色沉淀的有机物一定含有酚羟基。2根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机反应类型。(1)当反应条件为 NaOH 溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解;(2)当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时,必定是卤代烃的消去反应;(3)当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇的脱水反应生成醚或碳碳双键,也可能是醇与酸的酯化反应;(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应;(5)当反应条件

22、为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸;(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应;(7)当反应条件为光照且与卤素反应时,通常是卤素单质与烷烃或苯环烷烃基取代基上的氢的取代反应,而当条件为存在催化剂且与卤素反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。3根据有机化学反应的有关数据推断官能团种类或数目。(1)根据与 H2 加成时所消耗的 H2 的物质的量进行突破:1 mol 加成时需要 1 mol H2,1 mol CC 完全加成时需要 2 mol H2,1 molCHO 加成时需要 1 mol H2,而 1 mol 苯环加成时需要 3 mol

23、 H2;(2)1 molCHO 与银氨溶液或新制备的 Cu(OH)2 悬浊液完全反应时生成 2 mol Ag 或 1 mol Cu2O;(3)1 molOH 或 1 molCOOH 与活泼金属反应放出 0.5 mol H2;(4)1 molCOOH 与 Na2CO3溶液反应放出 0.5 mol CO2,而 1 molCOOH 与 NaHCO3 溶液反应放出 1 mol CO2。4.应用一些特殊的转化关系推断有机物类型。(1)A氧化 B氧化 C,此转化关系说明 A 为醇,B 为醛,C为羧酸;(2)有机三角:,由此转化关系,可以推知,A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。【例 4】化合物 I(

24、C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成,如图所示:已知以下信息:A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;RCH=CH2B2H6H2O2/OHRCH2CH2OH;化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题:(1)A 的化学名称为_。(2)D 的结构简式为_。(3)E 的分子式为_。(4)F 生成 G 的化学方程式为_,该反应类型为_。2-甲基-2-氯丙烷C4H8O2取代反应(5)I 的结构简式为_。(6)I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14,J

25、的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,共有_种(不考虑立体异构)。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为 221,写出 J 的这种同分异构体的结构简式_。18【解析】根据信息可知,A 物质是(CH3)3CCl,名称是 2-甲基-2-氯丙烷;A 发生消去反应后生成(CH3)2C=CH2。根据信息可知,C 为(CH3)2CHCH2OH,C 在 Cu 催化下被氧化得到 D,D 为(CH3)2CHCHO,D 继续被氧化再酸化生成 E,E为(CH3)2CHCOOH。化合物 F 苯环上的

26、一氯代物只有两种,说明其对称性高,可知 F 为。在光照条件下 F 苯环上侧链甲基上的氢原子被氯原子取代,G 为。由信息知,G 水解酸化后得到 H,H 为,E 和 H 在一定条件下发生分子间脱水生成 I,I 为。(6)J 的分子式比I 少 1 个“CH2”结构单元,满足条件的 J 的同分异构体在苯环上只有两个取代基,且含有醛基和羧基两种官能团,两取代基分别处于苯环的邻、间、对位置,这两个取代基可以分别是“CHO与 CH2CH2COOH”、“CHO 与 CH(CH3)COOH”、“CH2CHO与 CH2COOH”、“CH2CH2CHO与COOH”、“CH(CH3)CHO 与 COOH”、“CH3

27、与CH(COOH)CHO”,共 18 种同分异构体。J 的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后,核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 221,说明该物质对称性相当高,通常取代基处于苯环对位且两个取代基中碳原子数相同,由此可推知该有机物为。化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成 G 的路线如下:已知以下信息:A 的核磁共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题:(1)A 的结构简式为。(2)B 的化学名称为。(3)C 与 D 反应生成

28、E 的化学方程式为2-丙醇(或异丙醇)(4)由 E 生成 F 的反应类型为。(5)G 的分子式为。(6)L 是 D 的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应,L 共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221 的结构简式为取代反应C18H31NO46解析:(1)A 的分子式为 C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。(2)B 的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为 611,故 B 的结构简式为,名称为 2丙醇或异丙醇。(3)由已知信息知 D 的结构简式为,结合转化流程可知,C 与 D 分子

29、中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(6)由 L 可与FeCl3溶液发生显色反应知 L 分子中应含有酚羟基,由 1 mol L可与 2 mol Na2CO3反应知 1 mol L 分子中应含有 2 mol 酚羟基,则 L 的苯环上还有一个甲基。则 L 的结构简式可为,共 6 种;符合“核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221”条件的为和。1能在有机物分子中引入羟基的反应类型有:酯化反应、取代反应、消去反应、加成反应、水解反应、还原反应,其中正确的组合是()A BC D解析:卤代烃可以发生水解反应引入羟基,同时也是取代反应;醛(或酮)可与 H2 发生加成反应引入羟基,同时也是还原反应。C2根据下列

30、合成路线判断反应类型正确的是()AAB 的反应属于加成反应BBC 的反应属于酯化反应CCD 的反应属于消去反应DDE 的反应属于加成反应A解析:A 中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成 B,A项正确;有机物 B 是环醚,与氯化氢发生加成反应生成 C,B 项错误;C 中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成 D,C 项错误;D 中的氯原子被CN 取代,发生取代反应,D 项错误。3香草醛是一种食品添加剂,可由愈创木酚作原料合成,合成路线如下:下列说法中正确的是()A12 反应中原子利用率为 90%B检验制得的香草醛中是否混有有机物 3,可用氯化铁溶液C等物质的量的四种化合物分别与足量 NaOH 溶液

31、反应,消耗 NaOH 的物质的量之比为 1432D有机物 2 的分子式为 C9H10O5D解析:从原子守恒的角度分析,12 的反应为加成反应,反应物全部转化为生成物,原子利用率为 100%,故 A 错误;有机物 3 和 4 都含有酚羟基,加入氯化铁溶液都显紫色,故不能检验,故 B 错误;物质的量均为 1 mol 的四种化合物分别与足量的NaOH 反应,有机物 1 消耗 1 mol NaOH,有机物 2 消耗 2 mol NaOH,有机物 3 消耗 2 mol NaOH,有机物 4 消耗 1 mol NaOH,故消耗 NaOH 的物质的量之比为 1221,故 C 错误;有机物 2 的分子式为 C

32、9H10O5,故 D 正确。4某物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是()A化合物 A 中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B由 A 生成 E 发生还原反应CF 的结构简式可表示为D由 B 生成 D 发生加成反应A 5 已 知:乙 醇 可 被 强 氧 化 剂 氧 化 为 乙 酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是()A水解、加成、氧化B加成、水解、氧化C水解、氧化、加成D加成、氧化、水解A解析:先发生水解,使溴原子被OH 取代,得到,然后和氯化氢加成,保护双键,最后用强氧化剂将醇氧化得到羧酸,发生的反应类型依次为水解

33、反应、加成反应、氧化反应,故 A 正确。6H 是一种香料,可用下图的设计方案合成。已知:在一定条件下,有机物有下列转化关系:烃 A 和等物质的量的 HCl 在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的 B,也可以生成含有两个甲基的 F。(1)D 的结构简式为。(2)烃 AB 的化学反应方程式是。(3)FG 的化学反应类型为。(4)EGH 的化学反应方程式为。CH3CH2CHOCH3CH=CH2HClH2O2 CH3CH2CH2Cl取代反应(或水解反应)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3浓硫酸 CH3CH2COOCH(CH3)2H2O(5)H 有多种同分异构体,其中含有一个羧

34、基,且其一氯代物有两种的是(用结构简式表示)。解 析:由 图 示 的 转 化 关 系 和 题 中 信 息 可 知 A 应 为CH3CH=CH2,B 为 CH3CH2CH2Cl,F 为,则C、D、E、G 的结构简式可分别推出。(1)D 应为丙醛 CH3CH2CHO。(2)AB 的反应是在 H2O2 条件下发生加成反应。(3)FG 的反应是卤代烃的水解反应,属于取代反应。(4)E 为丙酸,G 为 2-丙醇,生成 H 的反应为酯化反应。(5)H 属于酯类,与 6 个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体,因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境,故其结构简式为。7已知反应CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3,1 mol 某芳香烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该芳香烃 A 在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。请回答下列问题:(1)写出 A 的化学式:,A 的结构简式为 。(2)上述反应中,是反应,是反应(填反应类型)。C8H8加成酯化(取代)温示提馨请 做:课时作业 16PPT文稿(点击进入)

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