1、第2课时 烃和卤代烃 一、几类重要烃的代表物比较1结构特点甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角都约为120直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内空间构型HCCH物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色气体，微溶于水甲烷乙烯乙炔2.化学性质(1)甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂(如 KMnO4)等一般不起反应。氧化反应甲烷在空
2、气中安静的燃烧，火焰的颜色为。其燃烧热为 890 kJ/mol，则甲烷燃烧的热化学方程式为：。取代反应：有机物分子里的某些被其他原子或原子团所替代的反应。淡蓝色CH4(g)2O2(g)=CO2(g)2H2O(l)；H890 kJ/mol原子或原子团甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：第二步：第三步：第四步：甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有 CH3Cl是，其余均为液态，CHCl3 俗称，CCl4又叫，是重要的有机溶剂，密度比水。CH4Cl2光CH3ClHClCH3ClCl2光CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2光CHCl3HClCHCl3Cl2光CCl4HCl气态氯仿四氯化碳大(2)
3、乙烯与卤素单质 X2 加成CH2CH2X2 与 H2 加成CH2CH2H2催化剂与卤化氢加成CH2CH2HX催化剂与水加成CH2CH2H2O催化剂加热、加压XCH2CH2XCH3CH3CH3CH2XCH3CH2OH氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色。易燃烧CH2CH23O2点燃(现象：火焰明亮，伴有黑烟)。加聚反应褪去2CO22H2O二、烷烃、烯烃和炔烃1概念及通式(1)烷烃：分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，分子通式为：CnH2n2(nl)。(2)烯烃：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃，单烯烃的分子通式为：CnH2n(n
4、2)。(3)炔烃：分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃，单炔烃的分子通式为：CnH2n2(n2)。2物理性质(1)状态：常温下分子中含有14个碳原子的烃为气态烃，随分子中碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)沸点：随着分子中碳原子数的增多，沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)相对密度：随着分子中碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小。(4)在水中的溶解性：均难溶于水。3化学性质(1)均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：CxHy(xy4)O2点燃 xCO2y2H2O(2)烷烃难被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。(3)烯烃和炔烃易被
5、酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。三、苯及其同系物1苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色_特殊气味 比水_ _溶于水低_液体小 不有毒2.苯的结构(2)成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。(3)空间构型：平面正六边形，分子里12个原子共平面。3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。4苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6(n6)。(2)化学性质(以甲苯为例)氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
6、取代反应a苯的同系物的硝化反应b苯的同系物可发生溴代反应有铁作催化剂时：光照时：5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较(1)异同点相同点：a都含有碳、氢元素；b都含有苯环。不同点：a苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。b苯的同系物分子中只含一个苯环，通式为CnH2n6(n6)；芳香烃分子中含有一个或多个苯环；芳香族化合物分子中含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。(2)相互关系6.含苯环的化合物同分异构体的书写(1)苯的氯代物苯的一氯代物只有1种：。苯的二氯代物有3种：(2)苯的同系物及其氯代物甲苯(C7H8)不存在同分异构体。分子式为C8H1
7、0的芳香烃同分异构体有4种：甲苯的一氯代物的同分异构体有4种四、卤代烃1卤代烃的结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。CX 之间的共用电子对偏向 X，形成一个极性较强的共价键，分子中 CX键易断裂。2卤代烃的物理性质(1)溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度：CH3Cl 常温下呈态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 常温下呈态且密度(填“”或“3卤代烃的化学性质(以 CH3CH2Br 为例)(1)取代反应条件：强碱的水溶液，加热。化学方程式为：C2H5BrH2ONaOHCH3CH2OH HBr 或 CH3CH2Br NaOH H2OCH3CH2OH NaBr。(
8、2)消去反应条件：强碱的醇溶液，加热。化 学 方 程 式：CH3CH2Br NaOH 醇CH2=CH2NaBrH2O。4卤代烃对环境的污染(1)氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的罪魁祸首。(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：ClO3ClOO2 ClOOClO2 总的反应式：O3OCl2O2实际上氯原子起了催化作用1.下列关于烷烃性质的叙述中,错误的是()A.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.都能燃烧C.都不溶于水D.都能发生取代反应A【解析】烷烃的性质为：不溶于水,能发生取代反应,都能燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故
9、A 项错误。2.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是()A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯A【解析】A.己烯使溴水褪色,苯的密度小于水且不溶于水,上层是溴的苯溶液,四氯化碳的密度大于水且不溶于水,下层是溴的四氯化碳溶液,故可以鉴别；B.苯的密度小于水且不溶于水,上层是溴的苯溶液,己炔、己烯都能使溴水褪色,不能鉴别,故错误；C.己烷、环己烷不与溴水反应,现象相同,故不能鉴别；D.甲苯、己烷不与溴水反应,且密度都小于水,不能鉴别。3.下列物质中,不能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是()乙烯 乙烷 乙苯 乙炔 二氧化硫 甲苯 苯 异戊二烯A.B
10、.C.D.C【解析】乙烯含有碳碳双键,乙炔含有碳碳三键,异戊二烯含有 2 个碳碳双键,均能使酸性 KMnO4 溶液褪色；乙苯和甲苯属于苯的同系物,均能使酸性KMnO4 溶液褪色；二氧化硫具有还原性,能使酸性KMnO4 溶液褪色；乙烷和苯均不能使酸性 KMnO4溶液褪色。试回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)指出下列转化的反应类型：CD：_。(3)写出 DE 的化学方程式：_。(4)A 的链状同分异构体有多种。各写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式。只有一个甲基：_；有 3 个甲基,但不存在顺反异构体：_。【解析】【答案】一、卤代烃的水解反应和消去反应1卤代烃水解反应和消去反应的
11、比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式2.反应规律(1)水解反应所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应多卤代烃水解可生成多元醇，如【例 1】由 2-氯 丙 烷 制 取 少 量 的 1,2 丙 二 醇时,需要经过的反应是()A.加成消去取代B.消去加成水解C.取代消去加成D.消去加成消去【解析】由 2-氯丙烷与 NaOH 的乙醇溶液发生消去反应形成丙烯,然后与溴水发生加成反应,形成 1,2二溴乙烷,再与 NaOH 的水溶液发生水解反应(也叫取代反应),就产生 1,2丙二醇。【答案】B【练 1】氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示：(1)写
12、出各反应的化学方程式_,_,_,_,_。(2)上述化学反应的反应类型有_,_,_。【解析】(1)氯乙烷能与 NaOH 溶液在加热的条件下发生取代反应生成醇,化学方程式为：CH3CH2ClNaOHH2OCH3CH2OHNaCl 乙烯能与 HCl 发生加成反应生成氯乙为烷,化学方程式为：CH2CH2HCl催化剂CH3CH2Cl 氯乙烷能与氢氧化钠的醇溶液在加热的条件下发生消去反应生成乙烯,化学方程式为：CH3CH2ClNaOH乙醇CH2CH2NaClH2O 乙烯能与 H2O 发生加成反应生成乙醇,化学方程式为：CH2CH2H2O催化剂加热、加压CH3CH2OH 乙醇在浓硫酸中加热到 170 时发生
13、消去反应生成乙烯,化学方程式为：CH3CH2OH浓硫酸170 CH2CH2H2O(2)上述化学反应的反应类型有取代反应、加成反应、消去反应。【答案】(1)CH3CH2ClNaOHH2OCH3CH2OHNaCl CH2CH2HCl催化剂CH3CH2Cl CH3CH2ClNaOH乙醇CH2CH2NaClH2O CH2CH2H2O催化剂加热、加压CH3CH2OH CH3CH2OH浓硫酸170 CH2CH2H2O(2)取代反应 加成反应 消去反应二、卤代烃中卤元素的检验1反应原理(1)RXNaOH水ROHNaX(2)HNO3NaOH=NaNO3H2O(3)AgNO3NaX=AgXNaNO32实验步骤(
14、1)首先，将卤代烃与过量 NaOH 溶液混合，并加热；(2)冷却后，向混合液中加入过量的稀 HNO3 以中和过量的 NaOH；(3)最后，向混合液中加入 AgNO3 溶液。若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子；若有黄色沉淀产生，则证明卤代烃中含有碘原子。3实验说明(1)加热是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。(2)加入稀 HNO3 酸化的目的：中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3 反应生成的棕黑色 Ag2O 沉淀而干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。4量的关系据 RXNaXAgX，1 mo
15、l 一卤代烃可得到 1 mol卤化银(除 F 外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。【例 2】为检验某卤代烃中的卤元素,进行如下操作,正确的顺序是()加热 加入 AgNO3 溶液 取少量该卤代烃 加入足量稀硝酸酸化 加入 NaOH 溶液 冷却A.B.C.D.【解析】为检验某卤代烃中的卤元素,可以选择水解和消去反应。取少量该卤代烃,向其中加入氢氧化钠溶液,加热,使其发生水解反应生成醇和卤化氢,因为溶液中存在氢氧化钠过量,所以冷却后先加入足量的稀硝酸酸化后,再加入硝酸银溶液,根据产生沉淀的颜色来判断卤素的种类。【答案】D【练 2】有机物甲的分子式为 C3H7Br,在适宜的条件下能发生如下转化
16、关系：已知：B 能与新制氢氧化铜悬浊液反应,试回答下列问题：(1)甲的结构简式_。(2)甲与 NaOH 溶液共热的化学方程式：_。(3)甲与 NaOH 醇溶液共热的化学方程式为：_。(4)A 与氧气反应生成 B 的化学方程式：_。(5)D 生成 E 的化学方程式：_。(6)若此一溴代烷与足量 NaOH溶液共热后,不经硝酸酸 化 就 加 入 AgNO3 溶 液,将 会 产 生 什 么 现 象？_；写出有关的化学反应方程式：_。【解析】根据题给信息和转化关系图推断,甲为CH3CH2CH2Br,A为CH3CH2CH2OH,B为CH3CH2CHO,D 为 CH3CHCH2,E 为聚丙烯。(1)甲的结构
17、简式为 CH3CH2CH2Br；(2)CH3CH2CH2Br 与 NaOH溶液共热发生取代反应生成 1-丙醇和溴化钠,化学方程式见答案；(3)CH3CH2CH2Br 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成丙烯、溴化钠和水,化学方程式见答案；(4)CH3CH2CH2OH 与氧气在铜作催化剂加热的条件下发生氧化反应反应生成丙醛和水,化学方程式见答案；(5)丙烯在引发剂存在的条件下发生加聚反应生成聚丙烯,化学方程式见答案；(6)将会形成黑色或棕色沉淀,化学方程式见答案。【答案】【例 3】某同学用如图所示装置制取溴苯和溴乙烷。已知溴乙烷为无色液体,难溶于水,沸点为 38.4,熔点为119,密度为 1
18、.46 gcm3。主要实验步骤如下：检查装置的气密性后,向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。向锥形瓶中加入乙醇和浓 H2SO4 的混合液至液面稍高于进气导管口处。将 A 装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。点燃 B 装置中的酒精灯,用小火缓缓对锥形瓶加热10 min。请填写下列空白：(1)步骤中观察到的现象是_。(2)导管 a 的作用是_。(3)C 装置中 U 形管内部用蒸馏水封住管底的作用是_。(4)反应完毕后,U 形管内的现象是_；分离溴乙烷时所用的最主要仪器的名称是_(只填一种)。(5)步骤中能否用大火加热,理由是_。(6)为证明溴和苯的上述反应是取代反应而不是加成反应,该同学用装置 D 代替
19、装置 B、C 直接与 A 相连重新操作实验。装置 D 的锥形瓶中,小试管内的液体是_(填名称),其作用是_；小试管外的液体是_(填名称),其作用是_。反应后,向锥形瓶中滴加_溶液,现象是_,其作用是_；装置 D 还可起到的作用是_。【解析】(1)溴与苯的反应为放热反应,会有溴蒸气产生。(2)a 导管很长,除导出 HBr 外,还起到冷凝回流的作用,使苯蒸气和溴蒸气回流到烧瓶中继续反应。(3)U 形管内的蒸馏水用来溶解吸收 HBr,防止 HBr及 CH3CH2Br 逸出。(4)反应完毕,U 形管内会发生液体分层现象,上层为水层,下层为无色油状液体(溴乙烷),可用分液漏斗进行分液。(5)步骤不能用大
20、火加热,否则乙醇在浓 H2SO4 存在条件下发生副反应生成乙醚、乙烯等。(6)要证明溴与苯的反应是取代反应,必须检验有HBr 生成。装置 D 的锥形瓶中小试管内应装苯,用于吸收溴蒸气；小试管外的液体为水,用于吸收 HBr 气体。反应后可向锥形瓶中滴加 AgNO3 溶液,产生浅黄色沉淀(AgBr),证明发生的是取代反应。同时装置 D 还可防止倒吸。【答案】(1)剧烈反应,液体沸腾,烧瓶上方及导管 a中有红棕色气体且产生白雾(2)导气、冷凝回流(3)溶解吸收 HBr,防止 HBr 及产物逸出(4)液体分层,上层为水层,下层为无色油状液体 分液漏斗(5)不能,易发生副反应生成乙醚、乙烯等(6)苯 吸
21、收挥发出的溴蒸气 水 吸收 HBr 气体 AgNO3 生成浅黄色沉淀 检验 Br的存在,证明发生的是取代反应 防止倒吸1.进行一氯取代反应后,只能生成 3 种沸点不同的有机产物的烷烃是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3D【解析】(CH3)2CHCH2CH2CH3 中接在 CH 原子团上的两个CH3 等效,一氯取代反应后反应产物有 5 种,A错；(CH3CH2)2CHCH3 中的 CH3CH2等效,一氯取代反应后有四种产物,B 错；(CH3)2CHCH(CH3)2 中关于CHCH对称,等效,
22、CH3 都等效,一氯取代反应后产物只有 2 种,C 错；(CH3)3CCH2CH3 中 C 上的 3个CH3 等效,一氯取代反应后产物有 3 种,D 对。2.下列实验操作能达到目的的是()A.除去苯中混有的少量苯酚：加入适量 NaOH 溶液,振荡、静置后分液B.除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸：加入 NaOH 溶液并加热,振荡、静置后分液C.检验卤代烃中的卤原子：取少量液体与 NaOH 溶液共热后滴加 AgNO3 溶液D.检验 FeCl3 溶液中是否含有 Fe2：取少量溶液先滴加氯水,再滴加 KSCN 溶液A【解析】A.苯酚能溶于氢氧化钠,因此除去苯中混有的少量苯酚：加入适量 NaOH 溶液,振荡
23、、静置后分液即可,A 正确；B.氢氧化钠也能与乙酸乙酯反应,因此除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸：应该加入饱和碳酸钠溶液并加热,振荡、静置后分液,B 错误；C.检验卤代烃中的卤原子：取少量液体与 NaOH 溶液共热后先加入硝酸酸化,然后再滴加 AgNO3 溶液,C 错误；D.检验 FeCl3 溶液中是否含有 Fe2应该利用亚铁离子的还原性,所以应该用酸性高锰酸钾溶液,D 错误。3.某种气态烷烃和具有一个双键的气态烯烃组成的混合气体,其平均相对分子质量为 36,取标准状况下的此种混合气体 4.48 L,通过足量溴水中,称量得知溴水增重2.8 g,则此两种烃可能是()A.甲烷与丁烯B.甲烷与丙烯C.丙
24、烷与乙烯D.乙烷与丙烯C【解析】混合气态烃的平均相对分子质量为 36,标况下 4.48 L 混合气体的物质的量为4.48 L22.4 Lmol10.2 mol,故混合气体的总质量为 0.2 mol36 gmol17.2 g,溴水质量增重 2.8 g 为烯烃的质量,故烷烃的质量为 7.2 g2.8 g4.4 g,A.2.8 g 丁烯为 0.05 mol,则甲烷为 0.15 mol,质量为：0.15 mol16 gmol12.4 g4.4 g,A 不符合；B.2.8 g 丙烯为 0.067 mol,则甲烷为 0.133 mol,质量为：0.133 mol16 gmol12.13 g4.4 g,B
25、不符合；C.2.8 g 乙烯为 0.1 mol,则丙烷为 0.1 mol,质量为：0.1 mol44 gmol14.4 g,C 符合；D.2.8 g 丙烯为 0.067 mol,则乙烷为 0.133 mol,质量为：0.133 mol30 gmol13.99 g4.4 g,D 不符合。4.下列说法中不正确的是()A.苯分子的二氯取代物和三氯取代物的同分异构体数目相同B.分子式为 C4H10O 且可以与金属钠反应放出 H2 的有机化合物共有 4 种C.分子式为 C3H8 与 C6H14 的两种有机物一定互为同系物D.分子组成相差一个或几个 CH2 原子团的化合物必定互为同系物D【解析】A.苯分子
26、的二氯取代物有邻、间、对三种同分异构体,三氯代物也有三种同分异构体,A 项正确；B.分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物应该是醇,说明该有机物相当于是羟基取代丁烷分子中的氢原子后的衍生物,丁基有 4 种,所以该醇的结构就有 4 种,B 项正确；C.分子为 C3H8 与 C6H14 的有机物属于烷烃,碳原子数不同的烷烃之间互为同系物,C 项正确；D.结构相似,分子组成上相差一个或几个 CH2 原子团的化合物互为同系物,同系物之间的官能团的种类和个数必须相同,D 项错误。5.芥子气(ClCH2CH2)2S是一种毒气,即使嗅觉不能感受的极低浓度也会对人造成伤害,可用 NaOH
27、 溶液解毒。芥子气可用以下方法制备 2CH2CH2S2Cl2(ClCH2CH2)2SS,下列有关说法正确的是()A.CH2CH2 是直线型分子B.S2Cl2 中有极性键和非极性键C.制备反应中 S2Cl2,作还原剂D.NaOH 溶液解毒原理是中和反应B【解析】A.CH2CH2 是平面结构,A 错误；B.S2Cl2中 S 和 Cl 之间存在极性键,S 和 S 之间存在非极性键,电子式为Cl S SCl,B 正确；C.根据方程式可知 S 元素的化合价从1 价降低到 0 价、2 价,因此在制备反应中 S2Cl2 作氧化剂,C 错误；D.NaOH 溶液解毒原理是卤代烃的水解反应,D 错误。6.下列关于
28、苯的叙述正确的是()A.反应为取代反应,有机产物与水混合浮在上层B.反应为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应为取代反应,有机产物是一种烃D.反应中 1 mol 苯最多与 3 mol H2 发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键B【解析】A.溴苯密度大于水,应在下层,A 错误；B.苯含碳量较高,燃烧时火焰明亮并带有浓烟,B 正确；C.取代反应的产物是硝基苯,不是烃,是烃的衍生物,C 错误；D.苯分子中不含碳碳双键,但在催化剂存在的条件下可与 3 mol H2 发生加成反应,D 错误。7.能发生消去反应,且生成的不饱和烃不只一种的是()B【解析】C、D 选项中与卤素原子相连的碳原子
29、只有一个邻位碳,且都有氢原子,消去产物只有一种；A 项虽然有两个邻位碳,但其为对称结构,消去产物只有一种；B项中有三个邻位碳原子,但其中两个为甲基,一个为乙基,消去产物有两种,互为同分异构体。8.下列实验能成功的是()A.将乙酸和乙醇混合加热制乙酸乙酯B.苯和浓溴水反应制溴苯C.CH3CH2Br 中滴加 AgNO3 溶液观察是否有浅黄色沉淀,判断卤代烃的类型D.用CuSO4溶液和过量NaOH溶液混合,然后加入几滴乙醛,加热煮沸观察红色沉淀D【解析】A.乙酸和乙醇混合加热制乙酸乙酯,反应非常缓慢,实验室制取需要加浓硫酸作催化剂才行,错误；B.制取溴苯需要催化剂铁或溴化铁,因此苯和浓溴水不能制取溴
30、苯,只能是萃取分层,错误；C.CH3CH2Br 中的Br 不是离子,鉴别是哪种卤素,需先加入 NaOH 溶液加热,冷却,加入硝酸酸化,再加入 AgNO3 溶液,观察沉淀颜色,错误；D.乙醛与新制氢氧化铜反应加热煮沸,观察红色沉淀,验证醛基的存在,正确。9.制取一氯乙烷最好采用的办法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烯和氯气、氢气反应C【解析】A.乙烷和氯气发生取代反应,产物为多种产物的混合物,难以分离,错误；B.乙烯和氯气发生加成反应,产物为 1,2二氯乙烷,错误；C.乙烯和氯化氢发生加成反应,生成氯乙烷,正确；D.乙烯和氯气、氢气反应的产物为多种物质的混合物
31、,正确。10.向甲烷与丙烷的混合气体中加入一氧化碳气体,不论加入一氧化碳的体积如何改变,混合气体的密度始终不会改变(同温同压),则甲烷与丙烷的体积比是()A.21 B.43C.32 D.34B【解析】向甲烷与丙烷的混合气体中加入一氧化碳气体,不论加入一氧化碳的体积如何改变,混合气体的密度始终不会改变(同温同压),则说明甲烷和丙烷混合气的密度与同温同压下一氧化碳的密度相同,则甲烷与丙烷混合气体的平均相对分子质量与一氧化碳相等为 28,设甲烷的体积分数为 x,则丙烷的体积分数为 1x,16x44(1x)28,解得 x47,故混合气中甲烷和丙烷的体积比为 x：(1x)47(147)43。11.四 联
32、 苯的 一 氯 代 物 有()A.3 种B.4 种C.5 种D.6 种C【解析】四联苯有2条对称轴,有 5 个不同位置的H 原子,因此其一氯代物有 5 种,故选项是 C。12.化合物 A(C4H8Br2)可由下列反应制得,则 C4H8Br2的结构式不可能的是()A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2BrB【解析】由转化关系可知,C4H10O 在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成 C4H8,C4H10O 为醇,C4H8 为烯烃,若 C4H8 为 CH3CH2CHCH2,与溴发生加成反应生成 CH3CH2CH
33、BrCH2Br,选项 A 正确；分子中 2 个溴原子不是分别连接在相邻的碳原子上,不可能是烯烃与溴的加成产物,选项 B 不正确；若 C4H8 为 CH3CHCHCH3,与溴发生加成反应生成 CH3CHBrCHBrCH3,选项 C 正确；若C4H8 为(CH3)2C CH2,与 溴 发 生 加 成 反 应 生 成(CH3)2CBrCH2Br,选项 D 正确。13.对于甲苯的下列叙述中,正确的是()能使酸性 KMnO4 溶液褪色 可发生加成反应 可溶于水 可溶于苯中 能与浓硝酸在浓 H2SO4作用下发生取代反应 所有的原子可能共平面A.B.C.D.全部C【解析】甲苯可被 KMnO4 溶液氧化为苯甲
34、酸,正确；含苯环可发生加成反应,正确；甲苯不溶于水,易溶于有机溶剂,错对；能发生硝化反应,正确；含CH3,不可能所有原子共面,错误。14.现有 A、B、两种烃,已知：A 的氢原子个数为偶数；取一定量的 A 完全燃烧,将产物依次通过盛有 CaCl2 和碱石灰的干燥管,测得质量增重分别为 3.6 g 和 17.6 g,且 26 gmol1M(A)78 gmol1。B 为饱和链烃,通常情况下为气态,其同分异构体不超过 2 种,二溴代物有 3 种。回答下列问题：(1)A 的最简式是_,写出 A 的一种链状同分异构体的结构简式_(要求：所有原子在同一平面内,所有碳原子不处于同一直线上)。(2)B 的分子
35、式为_,其一溴代物在氢氧化钠醇溶液和加热条件下可以发生反应,则反应后有机产物的名称为_。(3)A 分子的所有氢原子被硝基取代后的产物为一种新型炸药,该炸药爆炸分解产生无毒的物质,写出该爆炸反应的化学方程式_。【解析】A 完全燃烧的产物中 n(CO2)n(H2O)17.6 g44 gmol13.6 g18 gmol21,故 A 的组成可以表示为(CH)n,由于 26M(A)78,故 2613n78,解得 2n6,A 中碳原子个数可能为 3,4,5,又烃中氢原子个数为偶数,故 A 的分子式只能为 C4H4；B 是饱和链烃,通常情况下呈气态,碳原子数目小于 5(新戊烷除外),有同分异构体,碳原子数目
36、大于 3,二溴代物有三种,故 B 为 CH(CH3)3。(1)根据分析可知,A 分子式为 C4H4,最简式是 CH；A 的一种链状同分异构体的结构简式中所有原子在同一平面内,所有碳原子不处于同一直线上,则其分子中含有1 个碳碳双键和 1 个碳碳三键,其碳碳三键在 1 号 C,其结构简式为：CH2CHCCH。(2)B 的分子式为 C4H10,结构简式为：CH(CH3)3；其一溴代物在氢氧化钠醇溶液和加热条件下可以发生反应,反应产物为：(CH3)2CCH2,其名称为：2-甲基-1-丙烯。(3)A 的分子式为 C4H4,A 分子的所有氢原子被硝基取代后的产物的分子式为 C4N4O8,C4N4O8 是
37、一种新型炸药,该炸药爆炸分解产生无毒的物质,所以反应产物为二氧化碳和氮气,该反应方程式为：C4N4O8=4CO22N2。【答案】(1)CH CH2CHCCH(2)C4H10 2-甲基-1-丙烯(3)C4N4O8=4CO22N215.某兴趣小组同学在实验室用加热 1-丁醇、浓H2SO4 和溴化钠混合物(可产生 HBr)的方法来制备 1-溴丁烷,设计了如下图所示的实验装置(其中的夹持仪器没有画出)。请回答下列问题：(1)A 装置中,在烧杯里的液面倒扣一个漏斗吸收_,这样做的目的是_。(2)制备操作中,加入的浓硫酸事先必须进行稀释,其目的是_(填字母序号)。a.减少副产物烯和醚的生成b.减少 Br2
38、 的生成c.水是反应的催化剂(3)有同学拟通过红外光谱仪鉴定所得产物中是否含有“CH2CH2CH2CH3”,来确定副产物中是否存在丁醚(CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3)。该同学设计的鉴定方案_(填“合理”或“不合理”),理由是_。(4)为了进一步提纯 1-溴丁烷,该小组同学查得相关有机物的有关数据如下表：物质熔点/沸点/1-丁醇89.5117.31溴丁烷112.4101.6丁醚95.3142.41丁烯185.36.5则用 B 装置完成此提纯实验时,实验中要迅速升高温度至_收集所得馏分。【答案】(1)HBr 防止倒吸(2)ab(3)不合理 产物1-溴丁烷也含有CH2CH2CH
39、2CH3(4)101.6 16.用乙烯、甲苯、D 三种原料合成高分子化合物 J和有机中间体 K 的路线如下：已知：.K 是六元环酯回答下列问题：(1)C 中官能团的名称是_,D 的系统命名名称是_；(2)K 的结构简式是_；(3)FG 的化学反应方程式是：_；(4)IJ属 于 加 聚 反 应,J的 结 构 简 式 是_；(5)写出生成 I 的化学反应方程式：_；(6)M 与 C 互为同系物,质谱图显示其最大质荷比为136,符合下列条件的 M 的同分异构体有_种。属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基 能发生银镜反应 能与 FeCl3 发生显色反应。【解析】【答案】17.Atropic 酸(H)是
40、某些具有消炎、镇痛作用药物的中间体,其一种合成路线如下：(1)G 中含氧官能团的名称是_；反应1 为如成反应,则 B 的结构简式是_。(2)CD 的化学方程式是：_。(3)反应 2 的反应类型为_,反应 3 的反应条件为_。(4)下列说法正确的是_。a.B 中所有原子可能在同一平面上b.合成路线中所涉及的所有有机物均为芳香族化合物c.一定条件下 1 mol 有机物 H 最多能与 5 mol H2 发生反应d.G 能发生取代、加成、消去、氧化、缩聚等反应(5)化合物 G 有多种同分异构体,其中同时满足下列条件：能发生水解反应和银镜反应；能与 FeCl3 发生显色反应；核磁共振氢谱只有 4 个吸收
41、峰的同分异构体的结构简式是_。【解析】【答案】18.异戊二烯是一种化工原料,有如下转化关系：回答下列问题：(1)A 的名称(系统命名)是_；BC 的反应类型是_。(2)B 的结构简式是_；D 的核磁共振氢谱共有_组峰。(3)上述转化关系中互为同系物的是_(填化合物代号)。(4)F 生成 PHB 的化学方程式是_。(5)E 的同分异构体中,既能发生银镜反应,也能与碳酸氢钠溶液反应的共有_种(不考虑立体异构)。(6)F 除了合成 PHB 外,还可经过_、酯化、聚合三步反应合成(一种类似有机玻璃的塑料)。在催化剂作用下,第三步反应的化学方程式是：_。【解析】(1)A 中含有 2 个碳碳双键,1 个取
42、代基甲基,从左端开始编号,所以 A 的名称为 2-甲基-1,3丁二烯；A与 3-甲基-1-丁炔发生加成反应生成 B 为环二烯烃,则 B与氢气发生加成反应生成 C；(2)根据已知信息可知 B 的结构简式为；D 的结构简式是 CH3COCH2COOH,不存在对称结构,所以分子中含有 3 种 H 原子,则核磁共振氢谱共有 3 组峰；(3)同系物是指结构相似,分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物的互称,D 与 E 的分子中都含有羰基和羧基,且分子组成相差 2 个 CH2,是同系物；(4)D中的羰基与氢气发生加成反应,则F的结构简式是 CH3CHOHCH2COOH,F 发生分子间的缩聚反应生成 PHB 和水,化学方程式是：(5)E 的同分异构体中,既能发生银镜反应,也能与碳酸氢钠溶液反应,则该有机物中含有醛基和羧基,将醛基作为取代基,取代戊酸分子中的烃基上的 H 原子,戊酸的同分异构体有 4 种,分别是正戊酸、2-甲基戊酸、3-甲基戊酸、2,2二甲基戊酸,每种中的 H 原子种数(除去羧基的 H 原子)分别有 4、4、3、1,所以共有 12 种；(6)分析产物的结构简式判断,F 发生消去反应生成CH3CHCHCOOH,再与甲醇发生酯化反应生成酯,最后发生加聚反应生成产物；在催化剂条件下,发生加聚反应的化学方程式是【答案】(1)2-甲基-1,3丁二烯 加成反应或还原反应
