1、模块四 有机化学 专题十三 有机化学基础(选修部分)考点二 烃和烃的衍生物第1步 高考真题试水第2步 教材知识盘点第3步 命题要点突破第4步 模拟练习达标温示提馨请做：第1步 高考真题试水（点此进入word部分）第2步 教材知识盘点 一、脂肪烃的结构与性质1脂肪烃代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成与结构2.脂肪烃的结构特点与通式3脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐；同分异构体之间，支链越多，沸点相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水14液态升高越低4.脂肪烃的化学性
2、质(1)烷烃的化学性质取代反应：如乙烷和氯气生成一氯乙烷的化学方程式为。分解反应。燃烧反应：燃烧通式为。CH3CH3Cl2光照 CH3CH2ClHClCnH2n23n12O2点燃 nCO2(n1)H2O(2)烯烃的化学性质与酸性 KMnO4 溶液的反应：能使酸性 KMnO4 溶液褪色，发生氧化反应。燃烧反应：燃烧通式为。CnH2n3n2 O2点燃 nCO2nH2O加成反应：加聚反应如 nCH2=CHCH3催化剂(3)炔烃的化学性质与酸性 KMnO4 溶液的反应：能使酸性 KMnO4 溶液，发生氧化反应。如CHCH KMnO4H2SO4 CO2(主要产物)。燃烧反应：燃烧通式为。褪色CnH2n2
3、3n12O2点燃 nCO2(n1)H2O加成反应：CHCH2H2催化剂，CHCH2Br2，CHCHHClCH2=CHCl加聚反应的化学方程式：。反应的化学方程式：。CH3CH3CHBr2CHBr2CHCHHCl催化剂CH2=CHClnCH2=CHCl催化剂5烃的来源二、芳香烃的结构与性质1苯与苯的同系物性质的比较2.苯的同系物的同分异构体(1)C8H10：(2)C9H12：三、卤代烃的结构与性质1卤代烃的概念烃分子里的氢原子被取代后生成的产物。官能团为，饱和一元卤代烃的通式为。卤素原子XCnH2n1X2卤代烃的物理性质3卤代烃的化学性质(1)水解反应：反应条件为。C2H5Br 在碱性(如 Na
4、OH 溶液)条件下发生水解反应的化学方程式为。强碱(如 NaOH)水溶液、加热CH3CH2BrNaOHH2OCH3CH2OHNaBr(2)消去反应：概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成含(如双键或三键)化合物的反应。反应条件为强碱(如 NaOH)的乙醇溶液、加热。溴乙烷在 NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为。不饱和键CH3CH2BrNaOH C2H5OHCH2=CH2NaBrH2O4卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。5卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式)：如乙烷与
5、Cl2：CH3CH3Cl2光照 CH3CH2ClHCl；苯与 Br2：；C2H5OH 与 HBr：。(2)不饱和烃的加成反应：如丙烯与 Br2 的加成反应，CH3CH=CH2Br2。CH3CH2OHHBrC2H5BrH2O四、醇的结构与性质1醇类的结构(1)醇类的概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为。CnH2n1OH 或 CnH2n2O(2)醇类的分类2醇类的性质(1)醇类物理性质的变化规律在水中的溶解性：低级脂肪醇溶于水。密度：一元脂肪醇的密度一般1 g/cm3。沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐；醇分子间存在氢键，所以相对分子质
6、量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远烷烃。易小于升高高于(2)醇类的化学性质(以乙醇为例)(3)几种常见的醇3.醇类物质的反应规律(1)醇的催化氧化反应规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去反应规律：结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有 2 种。五、苯酚的结构与性质1组成与结构2
7、.物理性质3化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性：苯酚的电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。与活泼金属反应：与 Na 反应的化学方程式为。C6H5OHC6H5OH与碱的反应：苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液液体变再通入CO2溶液又变。该过程中发生反应的化学方程式分别为澄清浑浊(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为：反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟 FeCl3 溶液作用产生溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。紫色4脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较物质脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6
8、H5OH官能团OH结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳香烃侧链相连OH 与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应(2)取代反应(3)消去反应(4)氧化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应(6)缩聚反应活泼性酚羟基(弱酸性)醇羟基(中性)羟基上的氢原因由于苯环的影响使连在苯环上的羟基上的氢活泼性增强5官能团异构酚、芳香醇与芳香醚含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如 C7H8O 属于芳香族化合物的同分异构体有：六、醛的结构与性质1醛的概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为(结构简式)，饱和一元醛的分子通式为 Cn
9、H2nO(n1)。CHO2甲醛、乙醛的分子组成和结构3.甲醛、乙醛的物理性质4.醛的化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醇 氧化还原 醛氧化 羧酸。请写出乙醛主要反应的化学方程式。(1)氧化反应：银镜反应：与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应：催化氧化反应：(2)还原反应(加氢)：。CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O2CH3CHOO2催化剂2CH3COOHCH3CHOH2催化剂CH3CH2OH5醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应
10、用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的是室内主要污染物之一。福尔马林甲醛七、羧酸、酯的结构与性质1羧酸(1)概念及分子结构特点概念：由烃基与相连构成的有机化合物。官能团：(填结构简式)。饱和一元羧酸的通式 CnH2nO2(n1)。羧基COOH(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH 和CHO乙酸 C2H4O2 CH3COOHCOOH(3)化学性质(以 CH3COOH 为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方
11、程式为。CH3COOHCH3COOH酯化反应：CH3COOH 和 CH3CH182 OH 发生酯化反应的化学方程式为。CH3COOHCH3CH182 OH浓H2SO4CH3CO18OCH2CH3H2O2酯(1)概念及分子结构特点：羧酸分子羧基中的被取代后的产物，可简写为：(结构简式)，官能团为。OHORRCOOR(2)酯的物理性质：低级酯具有芳香气味的液体密度一般比水小水中难溶，有机溶剂中易溶(3)酯的化学性质：H2O无机酸。NaOHH2O。RCOOHROHRCOONaROH名师点拨 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。第3步 命题要
12、点突破 命题点 1 有机物分子中原子能否共平面的判断1几种简单有机物分子的空间构型(1)甲烷，正四面体形结构，C 原子居于正四面体的中心，分子中的任意 4 个原子都不处于同一平面内。其中任意 3个原子在同一平面内，任意 2 个原子在同一直线上。(2)乙烯，平面形结构，分子中的 6 个原子处于同一平面内。(3)乙炔 HCCH，直线形结构，分子中的 4 个原子处于同一直线上，同一直线上的原子自然也处于同一平面内。(4)苯，平面形结构，分子中的 12 个原子都处于同一平面内。2注意事项(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转
13、，共价双键和共价三键则不能旋转。3方法策略(1)判断分子中原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如 CH3CH=CHCCH 可改写为这样可以使共面问题一目了然。(2)若分子结构中含有CH=CH2(乙烯基)、CCH(乙炔基)、(苯基)，则与它们相连的原子一定共平面。1下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()乙烷 甲苯 氟苯 四氯乙烯ABCD解析 甲烷是正四面体形结构，乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子，甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子，苯是平面正六边形结构，氟苯相当于 1 个 F 原子取代苯分子中的一个氢原子，其空间结构不变；乙烯是平面结构，四氯乙烯相当于 4 个
14、 Cl 原子分别取代乙烯分子中的 4 个氢原子，其空间结构不变。答案 C2下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()解析 苯分子中 12 个原子处在同一平面上，可以看作甲基取代苯环上的 1 个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的 4 个原子在同一直线上，HCCCH3 可以看作甲基取代乙炔中 1 个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中 6 个原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的两个氢原子被CH3 取代，所有碳原子在同一平面上，可看作甲烷分子中的三个氢原子被CH3 取代，所有碳原子不在同一平面上。答案 D命题点 2 烃的燃烧规律1气态烃完全燃烧前后气体体积的变化根据燃
15、烧通式：CxHyxy4 O2点燃 xCO2y2H2O。推断：(1)燃烧后温度高于 100，即水为气态时：VV 后V 前y41y4 时，V0 体积不变；y4 时，V0 体积增大；y4 时，V0 体积减小；(2)燃烧后温度低于 100，即水为液态时：VV 前V 后1y4，体积总是减小。(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2有机物的组成与燃烧产物的关系(1)质量相同的烃 CxHy，xy越大，则生成的 CO2 越多；若两种烃的xy相等，质量相同，则生成的 CO2 和 H2O 均相等。(2)碳的质量分数 w(C)相同的有机物(最简式
16、可以相同也可以不同)，只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的 CO2的量总是一个定值。(3)不同的有机物完全燃烧时，若生成的 CO2 和 H2O 的物质的量之比相同，则它们分子中 C 原子与 H 原子的原子个数比也相同。3耗氧量大小比较(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳的百分含量或氢的百分含量有关。碳的百分含量越高，耗氧越少或yx值越小，耗氧量越少。(2)等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物也相同。推广：最简式相同的烃无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量就相同。(3)等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于xy4 值的大小。其值越大，耗氧量越多。
17、(4)等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(烃的一种衍生物，如乙烯和乙醇)或加成产物的同分异构体完全燃烧时，耗氧量相同。4总结提升(1)100 以上，水为气态时，气态烷烃完全燃烧后，气体体积不变时，烃的分子式为 CxH4，符合该条件只有 CH4、C2H4、C3H4(丙炔)。(2)100 以上，水为气态时，气态烃完全燃烧后，气体体积减小，则该烃只有 C2H2(乙炔)。(3)当低于 100 时，水为液态，任何气态烃燃烧后，气体体积一定都减小。(2016潍坊模拟)100 时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得 CO2和 H2O 的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。则下列对该混合烃组成
18、的判断正确的是()A一定含有甲烷B一定含有乙烯C一定含有苯D一定不含乙烯解析 根据混合烃的物质的量和水分子物质的量，确定氢原子数目为 4，根据混合烃的物质的量和二氧化碳分子物质的量，确定碳原子数目为 1.6，确定有甲烷，然后依据氢原子平均值为 4，所以另一分子中氢原子必须为 4 个。答案 A命题点 3 卤代烃的水解和消去反应1卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件 强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式 反应本质和通式卤代烃分子中X 被水中的OH 所取代，生成醇RCH2XNaOHH2ORCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX产物特征引入OH
19、，生成含OH的化合物消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物2.卤代烃水解反应和消去反应的规律(1)水解反应卤代烃在 NaOH 的水溶液中一般能发生水解反应。多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOH水HOCH2CH2OH2NaBr。(2)消去反应两类不能发生消去反应的卤代烃。a与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如 CH3Clb与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如等。有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如NaOH醇CH2=CHCH2CH3(或 CH3CH=CHCH3)NaClH2O。型
20、 卤 代 烃，发 生 消 去 反 应 可 以 生 成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOH醇CHCH2NaBr2H2O。1卤代烃 RCH2CH2X 的化学键如下所示，则下列说法正确的是()发生水解反应时，被破坏的键是 1 和 3发生消去反应时，被破坏的键是 1 和 4发生水解反应时，被破坏的键是 1发生消去反应时，被破坏的键是 1 和 3A BC D解析 根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知 C 正确。答案 C2化合物 X 的分子式为 C5H11Cl，用 NaOH 的醇溶液处理 X，可得分子式为 C5H10 的两种产物 Y、Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到 2甲基丁烷。若将化合物 X 用
21、 NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OH解析 化合物 X(C5H11Cl)用 NaOH 的醇溶液处理发生消去反应生成 Y、Z 的过程中，有机物 X 的碳架结构不变，而 Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由 2甲基丁烷的结构可推知 X 的碳架结构为：，其连接 Cl 原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物 X 的结构简式为或。答案 B命题点 4 卤代烃中卤素原子的检验1为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是()加入 AgNO3 加入少许卤代烃试样 加热 加入 5 mL 4 mol
22、L1 NaOH 溶液 加入 5 mL 4 molL1 HNO3 溶液ABCD解析 卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，应先使卤代烃在碱性条件下水解生成相应的卤素离子，再加入 HNO3 中和碱，最后加入 AgNO3 溶液检验卤素离子，其中加 HNO3 的作用是防止过量的碱干扰检验。答案 C2为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：准确量取11.40 mL液体试样 加过量的NaOH溶液 反应完全后冷却 加入过量硝酸 加入AgNO3溶液至沉淀完全 过滤并洗涤沉淀 干燥后称量质量为37.6 g回答下列问题：(1)加入 AgNO3 溶液时
23、产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_；(2)已知此卤代烃液体的密度是 1.65 gmL1，其蒸气对甲烷的相对密度是 11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为_；此卤代烃的结构简式为_。解析(1)因加入 AgNO3 溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为 11.40 mL1.65 gmL118.81 g，摩尔质量为 1611.75188(gmol1)。因此溴代烃的物质的量为18.81 g188 gmol10.1 mol。n(AgBr)37.6 g188 gmol10.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为 2，根据相对分子质量判断其 分
24、子 式为 C2H4Br2，其 结 构 简 式 可 能 为 CH2BrCH2Br 或CH3CHBr2。答案(1)溴原子(2)2 CH2BrCH2Br 或 CH3CHBr2方法技巧 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法RX加NaOH水溶液ROHNaXNaOH加稀硝酸酸化ROHNaX加AgNO3溶液若产生白色沉淀X是氯原子若产生浅黄色沉淀X是溴原子若产生黄色沉淀X是碘原子命题点 5 卤代烃在有机合成中的应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。(2)改变官能团的个数。如CH3CH2BrNaOH醇，CH2=CH2Br2 CH2BrCH2Br。(3)改变官能团的位置。如CH2BrCH2CH2CH3NaOH醇，C
25、H2=CHCH2CH3HBr。(4)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2=CH2HBr CH3CH2BrNaOH醇，CH2=CH2。1已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现以 2溴丙烷为主要原料，制取 1,2丙二醇时，需要经过的反应是()A加成消去取代 B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去解析 制取流程为答案 B2根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A 的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。解析 由可知 A 为(环己烷)，反应为取代反应；据和可知 B 为，反应为加成反
26、应，反应为消去反应。依据产物和卤代烃消去反应的实质，可书写反应方程式：。答案(1)环己烷(2)取代反应 加成反应(3)命题点 6 醛基的检验与新制Ag(NH3)2OH溶液反应与新制 Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反应现象产生光亮的银镜产生红色沉淀量的关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)乙醛用量不宜太多
27、，一般加 3 滴；(5)银镜可用稀 HNO3浸泡洗涤除去。(1)新制 Cu(OH)2 悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制 Cu(OH)2 悬浊液时，所用 NaOH 必须过量；(3)反应液直接加热煮沸。名师点拨(1)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应均需在碱性条件下进行。(2)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验醛基，后检验碳碳双键。1(2012上海卷改编)结构简式为的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)：_；现象：_。解析 符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成
28、的酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。答案 银氨溶液 有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液 有红色沉淀生成)2 (2013 天 津 卷 改 编)若 一 次 取 样，检 验中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。解析 所含官能团为和CHO，检验用溴水，检验CHO 用银氨溶液；由于溴水能氧化CHO，故先检验CHO，即先加入银氨溶液，再检验。注意：检验时须中和溶液中的 OH。答案 银氨溶液、稀盐酸、溴水命题点 7 乙酸乙酯的实验室制法(1)反应原理：CH3COOHC2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。(2)反应特点：属于取代反应
29、；通常反应速率很慢；属于可逆反应。(3)装置(液液加热反应)及操作：用烧瓶或试管，试管倾斜成 45角，长导管起冷凝回流和导气作用。(4)饱和 Na2CO3 溶液的作用及现象：作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇；现象：在饱和 Na2CO3 溶液上方生成有香味的油状液体。(5)反应的断键部位：乙酸断，脱去OH，乙醇断，脱去OH 上的 H。(6)提高乙酸乙酯产率的措施：用浓硫酸吸水；加热将酯蒸出；适当增加乙醇的用量。如下图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()A向 a 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B试管 b 中导气管
30、下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管 a 的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管 b 中饱和 Na2CO3 溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析 浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，三种物质混合顺序为：将浓硫酸沿器壁加入乙醇中，冷却后再加入醋酸。故 A 不正确。答案 A命题点 8 酯化反应的类型1有关酯的反应中物质的量的关系(1)酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数；(2)酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。2酯化反应汇总(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOHHOC2
31、H5浓硫酸CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：下列是有机化合物 A 的转化过程：(1)若 D 在一定条件下可以氧化为 B，则 A 的结构简式为_；A 水解的化学方程式为_。(2)若有 X、Y 两物质与 A 是同类物质的同分异构体，也能发生上述转化。若 B 能发生银镜反应，C 不能发生消去反应，则 X 的结构简式为_；若 B、D 均不能发生银镜反应，则 Y 可能
32、的结构简式有_。(3)若 Z 与 A 为不同类别的同分异构体，并且具有下列性质：Z 不能与 NaHCO3 溶液反应；Z 不能使溴水褪色；1 mol Z 与足量金属钠反应可以生成 1 mol H2；Z 光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种(不考虑立体异构现象)。则 Z 的结构简式为_。解析(1)“D 在一定条件下可以氧化为 B”，结合 C 转化为 D 的反应条件及整个转化流程可知：A、B、C、D 分别为酯、羧酸、醇、醛，A 中只有两个氧原子，说明 A 中只有一个酯基，“D 在一定条件下可以氧化为 B”说明 B、D 所含碳原子数相同，且所含碳原子数之和等于 A 中碳原子数(即 6)，所以
33、B、D 分子中所含碳原子数均为 3，则 C 为 CH3CH2CH2OH，D 为 CH3CH2CHO，B 为 CH3CH2COOH，A 为 CH3CH2COOCH2CH2CH3；(2)B 为酸，B 能发生银镜反应，说明 B 为甲酸，C 应为不能发生消去反应的含 5 个碳原子的醇(CH3)3CCH2OH；若 B、D 均不能发生银镜反应，则 B 为不是甲酸的饱和一元羧酸，C 为能催化氧化为酮的醇，且 B、C 分子中所含碳原子数之和为 6，根据以上分析即可得出 Y 可能的结构简式；(3)“Z 不能与 NaHCO3 溶液反应”说明 Z 中没有羧基，“Z不能使溴水褪色，1 mol Z 与足量金属钠反应可以
34、生成 1 mol H2”说明 Z 中没有碳碳双键，且有两个羟基，结合 A 的分子式，Z 中应有一个环，又因 Z 的一氯取代产物只有两种，所以 Z 的结构应为：。答案(1)CH3CH2COOCH2CH2CH3H2O浓硫酸CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH(2)HCOOCH2C(CH3)3CH3COOCH(CH3)C2H5 或 CH3CH2COOCH(CH3)2(3)命题点 9 有机物的检验与鉴别1溴水法溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生多种不同的现象，具体情况如表中所示。褪色原理相应物质(溶液)主要现象加成反应含有碳碳双键、碳碳三键的有机物整个体系分为两层，有机层在下且为无色，水层
35、在上为无色(溴水褪色)取代反应苯酚溴水褪色，同时生成白色沉淀饱和烃及其一氯代物、饱和酯(密度均小于水的密度)整个体系分为两层，有机层在上为橙红色，水层在下为无色萃取作用卤代烃(链状一氟代物除外)、硝基苯整个体系分为两层，有机层在下为橙红色，水层在上为无色2.银氨溶液法凡是含有醛基的物质如醛类、甲酸、甲酸盐及甲酸酯类、还原性糖等在水浴加热条件下均可与银氨溶液作用得到“银镜”。3氢氧化铜法含有醛基的物质在加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液作用可得到砖红色沉淀，羧酸能与氢氧化铜悬浊液发生中和反应而得到蓝色溶液。4高锰酸钾酸性溶液氧化法高锰酸钾酸性溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、OH、CHO 的物质及苯
36、环上含有烃基的物质，同时本身的紫色褪去。5燃(灼)烧法该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。6显色法部分有机物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇碘显蓝色；酚类物质遇 FeCl3 溶液显紫色；含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。此外卤代烃的检验是先水解，再酸化，最后再加 AgNO3 溶液。1可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A氯化铁溶液、溴水B碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾溶液、溴水D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液解析 能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯，与
37、酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。答案 C2分子式为 C3H6O2 的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种 X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：NaOH 溶液银氨溶液新制 Cu(OH)2悬浊液金属钠X中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式 X：_，Y：_，Z：_，W：_。(2)Y 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式_。Z 与 NaOH 溶液反应的化学方程式_。解析 X 能发生中和反应，故 X 中含有COOH，X 为CH3CH2COOH；由 Y 的实验现象判断 Y 的分子结构中含有CHO。则 Y 的结构为；Z 能发生水解反应，又能发生银镜反应，则 Z 为 HCOOCH2CH3；W 能发生水解反应，分子结构中含有COO和CH3，则其结构为 CH3COOCH3。答案(1)CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3(2)2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2OHCOOCH2CH3NaOHHCOONaCH3CH2OH温示提馨请做：第4步 模拟练习达标（点此进入word部分）
