1、第38讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质;了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。6.了解高分子化合物的反应类型及高分子化合物的特征。7.了解高分子化合物的应用。考纲要求 考点一 考点二 考点三 探究高考 明确考向 练出高分考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 1.糖类(1)分类 定义 元素组成 代表物的名称
2、、分子式、相互关系 单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 葡萄糖(C6H12O6)果糖(C6H12O6)知识梳理 1 互为同分异构体二糖 1 mol 糖水解生成2 mol 单糖的糖 C、H O 多糖 1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O n不是同分异构体值不同蔗糖(C12H22O11)麦芽糖(C12H22O11)淀粉(C6H10O5)n纤维素(C6H10O5)n互为同分异构体(2)性质葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO 二糖 在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖 在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。2.油脂(1)组成和结构 油脂
3、是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为。(2)性质 油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a.酸性条件下 b.碱性条件下皂化反应 油脂的氢化 烃基上含有 双键,能与H2发生加成反应。3.蛋白质(1)组成 蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)性质 1.已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6,蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11,淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n,都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗?答案不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的,大多数可用
4、通式Cn(H2O)m表示,n与m可以相同,也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m,如鼠李糖(C6H12O5)。深度思考 答案(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗?答案不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2,但它们不是糖,而分别属于醛和羧酸。答案 2.用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么?答案 食品工业上用淀粉酿酒发生的化学方程式为(C6H10O5)n(淀粉)nH2O-稀H2SO4nC6H12O6(葡萄糖),C6H12O6-酒化酶 2CH3CH2OH2CO2。答案 3.油脂皂化后,要使肥皂和甘油从混合
5、物里充分分离,可采用分液 蒸馏 过滤 盐析 渗析中的_(填序号)。解析 油脂发生皂化反应后,向混合物中加入食盐细粒,高级脂肪酸钠便会析出,因它的密度比水小,所以浮在上层,可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠,而甘油留在滤液里,可采用蒸馏的方法得到甘油。4.如何区分植物油和矿物油?答案 取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热,红色变浅的是植物油,无变化的是矿物油。解析答案 题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质 1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是()A.油脂水解的共同产物是乙二醇 B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法 C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解 D
6、.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素 D 解题探究 2 12345答案 2.直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示(注:图的反应式不完整):则下列说法不正确的是()A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应 12345C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂化反应,水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应 D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应 3.下列有关蛋白质的说法正确的是()氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、
7、N 若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致 A.B.C.D.12345解析答案 缩合最多可形成 四种二肽 能水解的有机物小结 类别 条件 水解通式 卤代烃 NaOH的水溶液,加热 规纳总结 酯 在酸溶液或碱溶液中,加热 二糖 无机酸或酶 多糖 酸或酶 油脂 酸、碱或酶 蛋白质或多肽 酸、碱或酶 题组二 糖类、油脂、蛋白质与有机推断 4.高分子材料W的结构简式为 ,有关W的信息如下,据此回答下列问题:12345(1)葡萄糖的分子式为_,其所含官能团的名称为_。解析 本题主要考查了酯化反应、缩聚反应及同分异构体的书写。葡萄糖的分子式为C6H12O6,是一种多羟基醛 C6H12O6羟基
8、、醛基(2)反应的类型为_。解析 由W的结构简式推知A为,B的分子式为C3H4O2,所以AB为消去反应。消去反应12345解析答案(3)反应的化学方程式为_ _。解析 反应为两个分子间发生酯化反应,生成六元环内酯。12345解析答案(4)B分子有多种同分异构体,其中X的核磁共振氢谱如下图所示:则X的结构简式可能为_。实验室鉴别X可使用_试剂 12345解析答案(5)指出W这种高分子材料的一种优点_。解析 W的原料是淀粉,W属于酯类,可降解。答案 a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水,是一种“绿色材料”;b.原料来源充分而且可以再生产;c.机械性能及物理性能良好;d.生
9、物相容性好(其他合理答案均可)12345解析答案 5.已知氨基酸可发生如下反应:且已知:D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如下物质转化关系,如下图所示:12345(1)写出B、D的结构简式:B_,D_。(2)写出CE的化学方程式:_。(3)写出CD的化学方程式:_。12345解析答案 氨基酸的成肽规律 1.2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:规律方法 2.分子间或分子内脱水成环 3.氨基酸分子缩聚成高分子化合物 返回 考点二 合成有机高分子 1.基本概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物
10、的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的。如:最小数目单体链节聚合度知识梳理 1 答案 2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 _。答案(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 _。答案 3.高分子化合物的分类及性质特点 热塑热塑热固4.应用广泛的高分子材料塑料、合成纤维、合成橡胶答案 按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。答案
11、深度思考 答案(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤沦。答案(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。答案 题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途 1.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关,再次表明 (聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是()A.聚氨酯保温材料能耐高温 B.聚氨酯属于加聚型高分子材料 C.聚氨酯属于纯净物 D.聚氨酯材料没有固定的熔点 解题探究 2 12345解析答案 2.所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑
12、料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是()A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,减少“白色污染”12345C.聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品 D.用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可回收再利用 解析 聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质,不能用来长时间包装食品,C选项说法不正确。答案 C 12345解析答案 题组二 单体的判断 3.下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是()A.单体CH2=CH2制高聚物 12345C.单体CH2=CHCH3制高聚解析 A、B、C中均为加聚
13、反应;D中因有OH、COOH,故发生了缩聚反应。答案 D 12345解析答案 4.已知聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是()A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸的单体是 C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D.聚乳酸是一种酸性高分子材料 12345解析答案 5.下面是一种线型高分子的一部分:由此分析,这种高分子化合物的单体至少有_种,它们的结构简式为_。12345解析答案 找单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。1.加聚反应的特点(1)单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基
14、丙烯酸、异戊二烯等)。(2)高分子链节与单体的化学组成相同。(3)生成物只有高分子化合物,一般形成线形结构。方法技巧 2.缩聚反应的特点(1)单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)。(2)缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子。(3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。返回 考点三 有机合成的思路与方法 1.有机合成题的解题思路 知识梳理 1 2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应 加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应,如:醛酮中的羰基与HCN加成。(2)碳链减短的反应 烷烃的裂化反应;酯类、糖类、蛋白质等的
15、水解反应;利用题目信息所给反应,如:烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应(3)常见由链成环的方法 二元醇成环:答案 羟基酸酯化成环:;氨基酸成环:;答案 二元羧酸成环:利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团 引入方法 引入卤素原子 烃、酚的取代;不饱和烃与HX、X2的加成;醇与氢卤酸(HX)反应 引入羟基 烯烃与水加成;醛酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解;葡萄糖发酵产生乙醇 引入碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃裂化 引入碳氧双键 醇的催化氧化;连在同一个碳上的两个羟基脱水;含碳碳三
16、键的物质与水加成 引入羧基 醛基氧化;酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除 通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环);通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;通过加成或氧化反应等消除醛基;通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变 利用官能团的衍生关系进行衍变,如通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH-消去H2OCH2=CH2-加成Cl2ClCH2CH2Cl-水解HOCH2CH2OH;通过某种手段改变官能团的位置,如。1.由合成水杨酸的路线如下:题组一 合成路线的分析与设计 解题探究 2 12345(1)反应的化学方程式_。(2)反应的条件_。酸性
17、KMnO4溶液 12345答案 2.请 设 计 以 CH2=CHCH3 为 主 要 原 料(无 机 试 剂 任 用)制 备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为12345答案 3.观察下列化合物AH的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:题组二 有机合成的综合分析12345(1)写出反应类型:反应_;反应_。(2)写出结构简式:B_;H_。(3)写出反应的化学方程式:_。12345解析答案 4.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(),其过程如下:12345根据合成路线填写下列空白:(1)有机物A的结构简式:_,B的结构简式
18、:_。(2)反应属于_反应,反应属于_反应。(3)反应和的目的是_。(4)写出反应的化学方程式:_。12345解析答案 5.PMMA也叫亚克力或者亚加力其分子式是(C5H8O2)n,其实就是有机玻璃,化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯。某同学从提供的原料库中选择一种原料X,设计合成高分子亚克力的路线如下图所示:原料库:a.CH2=CHCH3 b.CH2=CHCH2CH3 12345已知:请回答:(1)原料X是_(填序号字母)。解析 结合流程和目标产物可知E为甲基丙烯酸(),利用该物质的碳骨架可知原料X为2-甲基丙烯。c12345解析答案(2)的反应条件是_;的反应类型是_;D中含有的官能团的名称是_。
19、12345解析答案(3)反应的化学方程式是_;反应的化学方程式是_。12345解析答案(4)C有多种同分异构体,其中分子中含有“”结构的共有_种。解析 物质C的分子式为C4H8O2,分子中含有“”的物质为羧酸或酯类,其中羧酸类有2种;酯类中甲酸酯2种以及乙酸乙酯和丙酸甲酯,共6种同分异构体。612345解析答案(5)某 同 学 以 丙 烯 为 原 料 设 计 了 合 成 中 间 体 D 的 路 线:丙烯D,得到D的同时也得到了另一种有机副产物M,请你预测M可能的结构简式是_。-HBr解析 以丙烯为原料,与HBr加成,最终制得有机物D()的反应步骤为丙烯与HBr加成得到2-溴丙烷,然后依次发生水
20、解、催化氧化得到丙酮,丙酮再与HCN反应、最后在H/H2O的作用得到D;但丙烯与HBr加成时还有另一种产物:1-溴丙烷,然后在发生水解、催化氧化时得到丙醛,丙醛再与HCN反应、最后在H/H2O的作用应可得到另一副产物M,其结构简式应为CH3CH2CH(OH)COOH。CH3CH2CH(OH)COOH 12345解析答案 熟记中学常见的有机合成路线 1.一元合成路线:2.二元合成路线:得分技巧 3.芳香化合物合成路线:返回 探究高考 明确考向 1231.(2015浙江理综,26)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RX-NaOH/H2OROH;RCHOCH3CO
21、OR-CH3CH2ONa RCH=CHCOOR123请回答:(1)E中官能团的名称是_。解析 从合成路线并结合题中所给信息可得出,A为CH3CH2OH,B为CH3COOH,C为 D为 ,E为 ,F为 ,X的结构简式为 。E为,其中官能团为醛基;醛基解析答案 123(2)BDF的化学方程式_。解析 CH3COOH与 在加热条件和浓硫酸作用下发生酯化反应生成 ,化学方程式为CH3COOH 解析答案 123(3)X的结构简式_。解析 X的结构简式为。解析答案 123(4)对于化合物X,下列说法正确的是_。A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应 C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜
22、反应解析答案 123(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是_。C.CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH解析答案 2.(2015四川理综,10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):123123已知:123请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是_,化合物B的官能团名称是_,第步的化学反应类型是_。解析答案 123(2)第步反应的化学方程式是_。解析 根据第步的反应条件(NaOH水溶液,加热)可知,反应是 的水解反应,从而可写出该反应的化学方程式。CH3CH2CH(CH2Br)22NaOH-水CH3CH2CH(CH2OH)22NaB
23、r解析答案 123(3)第步反应的化学方程式是_。_ 解析 根据已知第一个反应信息,可写出第步反应的化学方程式。解析答案 123(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是_。解析 根据试剂的相对分子质量为60和F的结构及已知第二个反应信息,可知试剂为。解析答案 123(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。解析答案 1233.(2013山东理综,33)聚酰胺-66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。解析 结
24、合题给反应信息及聚酰胺-66的合成路线,推断各物质的分子结构及发生反应的类型,分析、解决相关问题。(1)B的分子式为C4H8O,能与银氨溶液发生反应的同分异构体中含有CHO,则剩余部分基团为C3H7(即丙基),而 C3H7的结构有两种:CH2CH2CH3和CH(CH3)2,因此符合条件的B的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO 123解析答案(2)D的结构简式为_;的反应类型为_。解析 分析CDE转化过程中各物质所含官能团的变化可知,C与HCl发生取代反应,生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D),D再与Na
25、CN发生取代反应生成E,反应为取代反应。CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应 123解析答案(3)为检D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及_。解析 D为ClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能团为Cl,可先在NaOH溶液中发生水解反应,再加稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。HNO3、AgNO3溶液 123解析答案(4)由F和G生成H的反应方程式为_。解析 由题给信息可知,E在H2O、H条件下发生水解反应,生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F),E在Ni催化作用下,与H2发生加成反应,生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2
26、CH2NH2(G),F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺-66)。答案 123返回 解析答案 练出高分 1234567891011121.下列关于有机化合物的说法正确的是()A.将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液中,都出现沉淀,表明二者均可使蛋白质变性 B.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 C.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致 D.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 13解析答案 1234567891011122.油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是()A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 B.利用油脂在碱性条件
27、下的水解,可以生产甘油和肥皂 C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 解析 A项利用的是维生素易溶于油脂的性质;B项利用的是油脂中酯基的水解;C项是“”的催化加氢。C 13解析答案 3.下列说法不正确的是()A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯 C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽12345678910111213解析答案 4.氨基酸分子之间相互结合形成高分子化合物时,必须存在的结构是()A.RC
28、H2B.CONH C.H2NCOOHD.NHCOOH 123456789101112解析 氨基酸发生缩聚反应可得到含有肽键的高分子化合物,故B正确 B13解析答案 5.现有两种戊碳糖,其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和 HOCH2CHOHCHOHCH2CHO,它们能发生的化学反应是()与氢气在催化剂作用下发生加成反应 与氯化铁溶液发生显色反应 与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应 与碳酸氢钠溶液反应产生气泡 与钠反应 在浓硫酸、加热条件下发生消去反应 A.B.C.D.12345678910111213解析答案 6.下列关于高分子化合物的说法正确的是()A.合成高分子化
29、合物的小分子就是高分子的链节 B.缩聚反应的产物只有高分子 C.聚乙烯具有热塑性 123456789101112D.水解后只能与1 mol NaOH反应 13解析答案 7.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式如下。下列有关PHB的说法不正确的是()123456789101112A.PHB是一种聚酯 B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH C.PHB的降解产物可能有CO2和H2O D.PHB是通过加聚反应制得的 13解析答案 8.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。123456789
30、101112下列说法正确的是()13A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B.A生成C的反应属于加成反应 C.A生成D的反应属于取代反应 D.烃A的结构简式为CH2=CH2 解析 人造羊毛的单体是CH2=CHCN和CH2=CHOOCCH3,推测A生成C的反应属于加成反应,即A为乙炔,由此推测A生成D的反应属于加成反应。答案 B 12345678910111213解析答案 9.蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成,反应如下:12345678910111213下列说法中正确的是()A.蔗糖分子中含有7个羟基 B.蔗糖酯属于高级脂肪酸的甘油酯
31、 C.合成该蔗糖酯的反应属于取代反应 D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,水解过程中只生成两种产物 解析 蔗糖分子中含有8个羟基,A不正确;B项中是蔗糖酯不是甘油酯;D中蔗糖还要水解生成葡萄糖和果糖,最终生成三种产物。123456789101112C13解析答案 10.星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。123456789101112已知:SPLA的结构为 ,其中R (1)淀粉是_糖(填“单”或“多”);A的名称是_。13解析答案(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_ _(用化学方程式表示,可多步)。12345678910111213解析答案(3)DE的化学反应类型属于
32、_反应;D结构中有3个相同的基团,且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应,则D的结构简式是_;_。12345678910111213解析答案 123456789101112(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO3溶液反应,又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2,则G的结构简式为_。解析 B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO3溶液反应,又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2,故G中无COOH 和 CHO,1 mol G中有2 mol
33、 OH,即可得G的结构简式为。13解析答案 123456789101112(5)B有多种脱水产物,其中两种产物的结构简式为_和_。13解析答案 11.有机物F是有机合成工业中一种重要的中间体。以甲苯和丙烯为起始原料合成F的工艺流程如下:123456789101112回答下列问题:(1)化合物B中的含氧官能团的名称是_;F的结构简式为_。13解析答案(2)写出C与银氨溶液共热的化学方程式:_。123456789101112解析 醛基可被银氨溶液氧化,再酸化得到酸。CH2 CHCHO2Ag(NH3)2OH-=CH2=CHCOONH42Ag3NH3H2O 13解析答案 123456789101112
34、(3)化合物D不能发生的反应有_(填序号)。加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 水解反应 解析 碳碳双键可发生加成反应、氧化反应,羧基能发生取代反应,不能发生消去反应和水解反应,所以选。13解析答案 123456789101112(4)B的含苯环结构的同分异构体还有_种,其中一种的核磁共振氢谱中出现4个峰且不与FeCl3溶液发生显色反应的是_(填结构简式)。解析 若为一个取代基,可以是CH2OH或OCH3,也可以是两个取代基:CH3和OH,CH3和OH位于间位或对位,所以同分异构体还有4种;而不与FeCl3溶液发生显色反应只可能是一种取代基:CH2OH或OCH3,中有5种氢,中有4种氢,所
35、以符合条件的是。4 13解析答案 12.卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物,其合成路线如下:12345678910111213123456789101112(1)A的系统命名为_,B中官能团的名称是_,BC的反应类型是_。解析 根据流程图,反应为加成反应,即A中含碳碳双键,结合B的结构可推出A的结构,所以A为2甲基丙烯酸;B中含羧基、氯原子,BC即B中羟基被氯原子取代,所以反应为取代反应。2-甲基丙烯酸羧基、氯原子取代反应13解析答案 123456789101112(2)CD转化的另一产物是HCl,则试剂X的分子式为_。解析 CD是取代反应,所以X的结构为,分子式为C5H9NO2。
36、C5H9NO2 13解析答案 123456789101112(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式:_、_。a.红外光谱显示分子中含有苯环,苯环上有四个取代基且不含甲基 b.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子 c.能与FeCl3溶液发生显色反应 13解析答案 123456789101112(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应,写出该反应的化学方程式:_。解析 B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后为可聚合生成 13解析答案 1234567891011121313.1,3-丙二醇是生产
37、新型高分子材料PTT的主要原料,目前1,3-丙二醇的生产路线有:以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。路线1 丙烯醛水合氢化法:CH2=CHCH3-O2Sb2O5 CH2=CHCHO A-H2Ni12345678910111213路线2 环氧乙烷甲酰化法:CH2=CH2-O2Ag-CO,H2 A-H2Ni路线 3 生物发酵法:淀粉-酶 甘油-酶 1,3-丙二醇(1)A的结构简式为_。CH2OHCH2CHO 答案 12345678910111213(2)从合成原料来源的角度看,你认为最具有发展前景的路线是_(填“1”、“2”或“3”),理由是_。3路线3以可再生资源淀粉为原料,路线1、2的原料为石油产品,而石油是不可再生资源(3)以1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT,写出其化学方程式_。答案 12345678910111213(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应:利用该反应原理,以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇为原料合成,请你设计出合理的反应流程图。提示:合成过程中无机试剂任选,合成反应流程图表示方法示例如下:A-反应物反应条件B-反应物反应条件C答案 返回