1、第 1 讲 认识有机化合物最新考纲要求核心素养脉络1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4了解有机化合物存在同分异构现象，能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。2证据推理与模
2、型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一 有机物的分类和命名一、有机物的分类1按碳的骨架分类2按官能团分类(1)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4烯烃 _(碳碳双键)乙烯 H2CCH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔 HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷 C2H5Br醇乙醇 C2H5OH酚_(羟基)苯酚 C6H5OH醚 _(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 _(醛基)乙醛 CH3CHO酮(羰基)
3、丙酮 CH3COCH3OH 羧酸 _(羧基)乙酸 CH3COOH酯 _(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3思维诊断 1 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()(2)属 于 同 类 物 质()(3)含有苯环的有机物属于芳香烃()(4)、COOH 的名称分别为苯、酸基()(5)只有烃的衍生物中才含有官能团，烃中没有官能团()二、有机物命名1烷烃的命名(1)烷烃习惯命名如 C5H12 的同分异构体有三种，分别是CH3CH23CH3正戊烷，CH3CHCH3CH2CH3异戊烷，CCH34新戊烷(用习惯命名法命名)。(2)系统命名法命名三步骤如 C
4、H3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 命名为_。3-甲基己烷编号三原则原则解释首 先 要 考 虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考 虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考 虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号命名为_。3,46乙基辛烷2含有官能团的有机物的系统命名法(以官能团为核心)(1)选主链：选取_的碳原子数_的碳链为主链。(2)编号定位：以距离_最近的一端为起点，给主链上
5、的碳原子依次编号定位。(3)定名称：注明取代基及官能团的位置、个数等。含官能团最多官能团3苯的同系物的命名(1)苯环作为母体，其他基团作为取代基例如，苯分子中的一个氢原子被甲基取代后为甲苯，被乙基取代后为乙苯；两个氢原子被两个甲基取代后为二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲基编号。如：邻二甲苯(或 1,2二甲苯)间二甲苯(或 1,3二甲苯)对二甲苯(或 1,4二甲苯)思维诊断 2 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)异戊烷()(2)戊酸()(3)1,2二溴丙烷()(4)2甲基3戊炔()(5)1,3,5三甲苯()(6)2甲基2,4己二
6、烯()教材对接高考1(RJ 选修 5P1516 T2、3 改编)请给下列有机物命名：(1)：_；(2)：_；(3)：_；(4)：_；(5)：_。答案：三甲基己烷(2)3-乙基-1-戊烯(3)3-乙基-1-辛烯(4)间甲基苯乙烯 二甲基-1-丙醇2(溯源题)填空(高考组合)(1)2018高考全国卷，36(1)(5)A ClCH2COOHA 的化学名称为_。W 中含氧官能团的名称是_。(2)2018高考天津卷，8(1)A、E 的结构分别为 A EA 的 系 统 命 名 为 _，E 中 官 能 团 的 名 称 为_。(3)2016高考全国卷，38(4)的化学名称为_。答案：(1)氯乙酸 羟基、醚键己
7、二醇 碳碳双键、酯基(3)己二酸探源 本高考题组源于教材 RJ 选修 5 P14“二、烯烃和炔烃的命名”和 P15“三、苯的同系物的命名和官能团的认识”P48“醇的命名”等考查的是对炔烃及苯的同系物以及烃的衍生物的命名。1推准：要注意根据题给信息、反应条件和试剂，准确推断出需要书写官能团物质的结构简式。2找全：对于含有多种官能团的物质要写全。3审好：审题时要注意题目要求，通常有两种情况：一是没有要求，写出所有官能团的名称；二是有特殊要求，如只写含氧官能团的名称。4写对：对于羟基、羧基、羰基等相近的字要写对。1写出下列有机化合物所含官能团的名称：(1)中的含氧官能团名称为_和_。(2)中官能团的
8、名称为_。(3)中的官能团有_。解析：先观察题给各物质的结构简式，再逐一书写官能团的名称。答案：(1)醚键 酯基(2)碳碳双键、酯基(3)碳碳双键、酯基、氰基2下列物质的类别与所含有的官能团均正确的是()酚类 OH 羧酸 COOH 醛类 CHOCH3OCH3 醚类 C 羧酸 COOHABCD仅解析：选 C。的官能团是醇羟基，属于醇；的官能团是羧基，属于羧酸；的官能团是酯基，属于酯；的官能团是醚键，属于醚；的官能团是羧基，属于羧酸。考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体一、有机化合物中碳原子的成键特点成键数目 每个碳原子形成 _个共价键|成键种类 单键、双键或三键|连接方式 碳链或碳环
9、4 二、同系物分子式结构CH3CH=CHCH3CH3OCH3思维诊断 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式()(2)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质()(3)CH4Si 的结构式为()(4)CH2=CH2 和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物()(5)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体()教材对接高考1(RJ 选修 5P12T4 改编)请写出 C5H12 的同分异构体，并指出只能生成一种一氯代物的那种异构体。_答案：CH3CH2CH2CH2CH3 ；只能生成一种一氯代物的是。2(溯源题)填空(高考组合)(1
10、)2018高考全国卷，36(6)E 的结构简式为写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11)_。(2)2016高考全国卷，38(5)E为：，具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_种(不含立体结构)结构，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。答案：(1)、(2)12 探源 本题组源于教材 RJ 选修 5 P10“学与问”及其拓展。考查对限定条件同分异构体的书写。1思维流程2注意事项限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构
11、体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)芳香族化合物同分异构体烷基的类别与个数，即碳链异构。若有 2 个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。(2)具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如 C8H8O2 含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：(邻、间、对)；乙 酸 某 酯：；苯 甲 酸 某 酯：。1C9H10O2 的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基
12、；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。答案：5 (写出一种即可)2(1)分子式为 C4H10O 并能与金属 Na 反应放出 H2 的有机化合物有_种。(2)与化合物 C7H10O2 互为同分异构体的物质不可能为_。A醇 B醛C羧酸D酚(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。答案：(1)4(2)D(3)(任写两种即可)3写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与 FeCl3 溶液发生显色反应能发生
13、银镜反应(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基分子中有 6 种不同化学环境的氢既能与 FeCl3 溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(3)的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：_。答案：(1)考点三 研究有机物的一般步骤和方法一、研究有机化合物的基本步骤二、分离、提纯有机化合物的常用方法1蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的_相差较大重
14、结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中_很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中_受温度影响较大沸点溶解度溶解度2.萃取、分液类型原理液液萃取利用有机物在_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程两种互不相溶的溶剂中的溶解性三、有机物分子式的确定1元素分析2相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。四、有机物分子结构的鉴定1化学方法：利用特征反应鉴定出_，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据溴的四氯化碳溶液橙色褪去碳碳双键或碳
15、碳三键酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生三氯化铁溶液显紫色酚羟基浓溴水有白色沉淀产生官能团银氨溶液有银镜产生醛基新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生碳酸钠溶液碳酸氢钠溶液有二氧化碳气体产生羧基石蕊试液溶液变红色2.物理方法(1)红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团_不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)核磁共振氢谱吸收频率思维诊断 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)有机物中碳、氢原子个数比为 14，则该有机物一定是CH4()(2)燃烧是测定有机物分子结构
16、的有效方法()(3)根据物质的沸点不同利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于 30 为宜()(4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为 341()(5)用 核 磁 共 振 氢 谱 可 区 分HCOOCH3和HCOOCH2CH3()教材对接高考1(RJ 选修 5P23T3 改编)某有机物由 C、H、O 三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基 OH 键和烃基上 CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为 21，它的相对分子质量为 62，试写出该有机物的结构简式为_。答案：HOCH2CH2OH2(溯源题)2018高考天津卷，8(4)C 的结构简式：，C 的同分异构体 W(不考
17、虑手性异构)可发生银镜反应；且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有_种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。解析：的同分异构体 W 能发生银镜反应且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 反应，说明 W 中含有 HCOO；W 和 NaOH 反应的产物之一可被氧化成二元醛，则反应产物为甲酸钠和一种二元醇(两个羟基均位于端碳上)，该二元醇的两个羟基一个来自 Br 原子的水解，一个来自酯基的水解，则 W的结构简式为、HCOOCH2(CH2)3CH2Br，共 5 种。五种分子中核磁共振氢谱有四组峰的是。答案：
18、5 探源 本题源于 RJ 选修 5 P22P23，核磁共振氢谱，重点考查利用核磁共振氢谱在推断有机物结构式中的应用。1审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。2熟记常见共线、共面的官能团(1)与三键直接相连的原子共直线，如CC、CN。(2)与 双 键 和 苯 环 直 接 相 连 的 原 子 共 面，如、。3单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。1下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A乙烷 B甲苯C氟苯D丙烯C 2已知为平面结构，则HOOCCH=CHCH=CHCOOH 分子中
19、最多有_个原子在同一平面内。解析：由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有 16 个原子在同一平面内。答案：16 1确定有机物分子式的常见方法 2确定有机物结构式的模板 3苯的含氧衍生物 A 的相对分子质量为 180，其中碳元素的质量分数为 60%，A 完全燃烧消耗 O2 的物质的量与生成 CO2的物质的量相等。请回答下列问题：(1)A 的分子式为_。(2)已知 A 的苯环上取代基彼此相间，A 能发生银镜反应，也能与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2，还能与 FeCl3 溶液发生显色
20、反应，则 A 含有的官能团名称是_，满足上述条件的A 的结构可能有_种。(3)A 的一种同分异构体 B 是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B 能发生如图所示转化。CE 的反应类型为_。D 与浓溴水反应的主要产物的结构简式为_。F 可发生的化学反应类型有_。A取代反应B加成反应C消去反应D加聚反应解析：(1)A 的相对分子质量为 180，碳元素的质量分数为60%，则碳原子个数为18060%129，又因为 A 完全燃烧消耗O2 的物质的量与生成 CO2 的物质的量相等，所以 A 中氢原子个数与氧原子个数之比为 21，设 A 中氧原子个数为 x，则氢原子个数为 2x,2x16x180(160%)
21、，解得 x4，故 A 的分子式为 C9H8O4。(2)由题给条件知，A 中含有醛基、酚羟基、羧基 3 种官能团，且彼此相间。满足题述条件的 A 的结构有 2 种。(3)根据题给框图知，B 中含有酯基，又 C 的相对分子质量为 60，且能与乙醇发生反应，可推出 C 为 CH3COOH，从而进一步可推出 B 为，D 为，F 为。CE为CH3COOH与C2H 185 OH的 酯 化 反 应。与 浓 溴 水 反 应 时 主 要 产 物 的 结 构 简 式 为。可发生取代反应和加成反应，A、B 项正确。答案：(1)C9H8O4(2)醛基、羧基、酚羟基 2(3)酯化反应(或取代反应)AB4为了测定某有机物
22、 A 的结构，做如下实验：将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图 1 所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图 2 所示图谱，图中三个峰的面积之比是 123。试回答下列问题：(1)有机物 A 的相对分子质量是_。(2)有机物 A 的实验式是_。(3)能否根据 A 的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则 A 的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物 A 的结构简式：_。解析：(1)在 A 的质谱图中，最大质荷比为 46，所以其相对分子质量是 46。(2)在 2.3 g 该有机物中，n
23、(C)0.1 mol，m(C)1.2 g，n(H)2.7 g18 gmol120.3 mol，m(H)0.3 g，m(O)2.3 g 1.2 g 0.3 g 0.8 g，n(O)0.05 mol。所 以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的实验式是 C2H6O。(3)A 的实验式 C2H6O 中，碳原子已饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A 有如下两种可能的结构：CH3OCH3 或 CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰，若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是 123。显然后者符合题意，所以 A为 CH3C
24、H2OH。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能 C2H6O(4)CH3CH2OH高考真题通关12018高考全国卷，36(4)(7)近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH3CHONaOH/H2ORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(4)D 的结构简式为_。(7)X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_。解析：(7)根据题设条件可知，X 中含有 2 个CH3、1 个碳碳叁键、1 个
25、酯基、1 个CH2，则符合条件的 X 的结构简式如下：、答案：(4)CH2COOC2H5(任写 3 种)破题关键：本题的易错点是 D 的同分异构体的书写，首先要结合题目条件弄清楚含有的官能团和原子团，写出符合条件的一种结构简式，然后在此基础上移动官能团或原子团(如CH3、CH2)得出其他同分异构体的结构简式。22018高考全国卷，36(6)异山梨醇 B 的结构：F 是 B 的同分异构体。7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F 的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为_。解析：结合图示可
26、知 B 的分子式为 C6H10O4，即 F 的分子式也为 C6H10O4，其摩尔质量为 146 gmol1，7.30 g F 的物质的量为7.30 g146 gmol10.05 mol，结合 0.05 mol F 与饱和 NaHCO3溶液反应生成 2.24 L(0.1 mol)CO2 可知 1 mol F 中含 2 molCOOH，则 F 的结构中，主链上含有 4 个碳原子时有 6种情况，即(数字表示另一个COOH 的位置，下同)和；主链含 3 个碳原子时有 3 种情况，即，则符合条件的 F 有 9 种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为 311 的结构简式为。答案：9 32017
27、高考全国卷，36(5)F为，芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211。写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。答案：42016高考江苏卷，17(3)改编写出同时满足下列条件的 C()的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应；分子中只有 4 种不同化学环境的氢。解析：能发生银镜反应且能水解，则为甲酸形成的酯基，又水解后产物能与 FeCl3 发生显色反应，则应为酚酯，比较 C物质的结构知，还多余两个饱和碳和一个氮原子，只
28、要将它们在苯环上形成对称结构，就只有 4 种不同化学环境的氢。答案：或或(任选一种)5(2015高考全国卷，38 节选)已知烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。(1)A 的结构简式为_。(2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611的是_(写结构简式)；D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共
29、振仪解析：(1)烃 A 的相对分子质量为 70，则 A 的分子式为C5H10。烃 A 的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明 A 分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)D 的结构简式为 HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO 和COO(酯基)，结合 D 的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有 5 种结构，分别为HCOOCH2CH2CH2COOH、。核磁共振氢谱显示为 3 组峰，说明该有机物分子中有 3 种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明 3 种氢原子的个数比为 611，该有机物的结构简式为。答案：(1)(2)5 c
