1、章末复习课 专题8 以“宏观辨识与微观探析”为核心探究有机化合物的性质 主题整合践行素养 主题目标 1.从微观探析的角度复习常见的有机化合物的性质，掌握有机化合物的结构，并会根据结构推断其性质，形成“结构性质应用”的思维方式。2.能从有机物的成键特征出发，复习有机物的同分异构现象，会正确推导有机物的同分异构体。3.依据有机化合物的性质及转化关系复习有机化合物的合成。【主题互动探究】有机化合物是生命产生的物质基础，所有的生命体都含有机化合物，如脂 肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈 代谢和生物的遗传现象，都涉及有机化合物的转变。此外，许多与人类生活 有密切关系的物
2、质，例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药 物等，均属有机化合物。探究有机化合物的结构与性质，为学生的科学素养 发展奠定坚实基础。(一)从微观探析的角度研究有机化合物的结构与性质(常见有机物的组成、结 构和性质)1.有下列3种有机化合物A：CH2 CH2、B：、C：CH3COOH。(1)写出化合物A、C中官能团的名称。提示：碳碳双键、羧基。根据官能团的结构可知，化合物A、C中含有的官能 团分别为碳碳双键、羧基。(2)3种化合物中能使溴的四氯化碳溶液褪色的有哪些？写出该反应的化学方 程式。提示：乙烯。CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br。A是乙烯，含有碳碳双键，与溴 发生加成反
3、应，生成1，2-二溴乙烷，使溴的四氯化碳溶液褪色，反应方程式 为CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br。(3)上题物质在农业上有什么用途？提示：乙烯常用作水果的催熟剂。(4)B的分子具有什么结构？是否存在单双键交替结构？提示：B是苯，平面正六边形结构，不存在单双键交替结构。(5)3种化合物中能和乙醇反应的有哪些？写出反应的化学方程式。提示：乙酸。CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O。浓硫酸 2.某有机物的结构简式如图 (1)写出该物质的分子式。提示：C7H10O5。根据该有机物的结构简式可确定其分子式为C7H10O5。(2)1 mol该物质能与多少mol N
4、a发生反应？提示：1 mol该物质有3 mol羟基和1 mol羧基，能与4 mol钠反应。(3)该分子中含有几种官能团？提示：由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键。(4)该物质能否与氢氧化钠发生反应？若能，写出反应方程式。提示：能。+NaOH +H2O。3.两种化合物的结构简式如下：(1)写出两种物质的分子式。提示：两种物质的分子式均为C10H12O2。(2)两种物质有什么关系？提示：两种物质互为同分异构体。(3)两种物质均能发生加成和取代反应，这种说法对吗？提示：两种物质中都有苯环，均能发生加成反应和取代反应。(4)两种物质分子能发生水解的是哪一个？提示：物质中含有酯基，能发生水解反
5、应。(二)有机反应的主要类型(有机化合物化学性质的表征)有机化合物随着结构不同，尤其是官能团的不同，性质不同，会发生不同类 型的化学反应。简要回答下列问题。(1)今有五种有机物：CH2OH(CHOH)4CH2OH，CH3(CH2)3OH，CH2 CHCH2OH，CH2 CHCOOCH3，CH2 CHCOOH。a.能发生加成反应的有哪些？提示：能发生加成反应的是。b.能发生加聚反应的有哪些？提示：能发生加聚反应的是。c.能发生酯化反应的有哪些？提示：可发生酯化反应。d.能发生氧化反应的有哪些？提示：五种有机物都可发生氧化反应。e.既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应的有哪些？提
6、示：既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应。(2)根据下面的反应路线及所给信息回答问题。写出、的反应类型。提示：取代反应 加成反应。类比甲烷与氯气在光照条件下可发生取代反应，判断出为取代反应。类比乙烯与溴单质的加成反应知，环己烯与溴的四氯化碳溶液发生的反应为加成反应。(3)某有机物的结构简式为 ，其可能具有的性质 有以下哪些？能发生加成反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生取代反应 能 发生中和反应 能发生氧化反应(4)人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化：a.过程、分别是什么反应？提示：过程、分别是加成反应、氧化反应。b.上述哪些物质互为同分异构体？提示：A与C互为同分异构
7、体。(5)在a.蛋白质 b.油脂 c.葡萄糖 d.纤维素四种物质中，不能水解的有哪些？在人体中不能直接被消化吸收的有哪些？蛋白质水解后生成什么物质，油脂水解后生成什么物质？提示：a.蛋白质水解后生成氨基酸；b.油脂水解后能生成高级脂肪酸和甘油；c.葡萄糖是单糖，不能水解；d.纤维素水解生成葡萄糖，但是在人体中不能直接被消化吸收，因为人体内无纤维素酶，故答案为：葡萄糖 纤维素；氨基酸 高级脂肪酸和甘油。(三)依据问题，探究物质的微观结构(同系物、同分异构体的概念探析及判断)有机物种类繁多，但存在一定的相似性或相同性。很多有机物之间为同系物或同分异构体。根据同系物或同分异构体的概念思考以下问题。(
8、1)(2018全国卷改编)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2，2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法正确的有哪 些？A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处在同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 (2)如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是()它的一氯代物有几种结构？提示：1种。立方烷整个分子的结构是立方体形，且分子结构是对称的，所以 只有1种氢原子，它的一氯代物只有一种。它的二氯代物有几种结构？提示：3种。立方烷的二氯代物中，两个氯原子共有三种相对位置关系：(i)与两个氯原子分别相连的两个碳原子在立方体同
9、一个面的相邻位置，(ii)与两个氯原子分别相连的两个碳原子在立方体同一个面的对角线位置，(iii)与两个氯原子分别相连的两个碳原子在立方体的体对角线位置。它与苯乙烯是否互为同分异构体？提示：立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体。(3)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)多少种？提示：9种。有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：CCCC，。碳骨架为CCCC的同分异构体有 、；碳骨架为 的同分异构体有 、，则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。(四)依据有机高分子化合物合成原理，从微观结构上分析高分子化合物(高分 子化合物单体的判断)高分子化合物的
10、结构复杂，种类繁多。要掌握其结构，需从发生加聚反应形成 它的单体来分析，即可化繁为简。根据高分子化合物的结构回答以下问题：(1)今有高聚物，写出其单体的结构简式。(2)维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它 的结构简式为 。写出合成它的单体的结构简式。提示：CH2 CF2和CF2 CFCF3。按照“单双键互换法”判断，合成维通橡胶的 单体为CH2 CF2和CF2 CFCF3。应用实践提升素养 1.下列变化是通过取代反应来实现的是()A.CH3CH2OH CH3CHO B.CH2 CH2 CH3CH2Br C.CH2CH2+H2O CH3CH2OH D.催化剂 2.香叶
11、醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应 3.科学研究发现，高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等 特点。饱和烃中有一系列高度对称结构的烃，如 (正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)，下列有关说法正确的是()A.上述三种物质中的C原子都形成4个单键，因此它们都属于烷烃 B.上述三种物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n2)C.棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的数目不同
12、 D.棱晶烷与立方烷在光照条件下均可与氯气发生取代反应 4.下列有机物同分异构体数目判断错误的是()选项 有机物 同分异构体数目 A 分子式为C5H12 3 B 分子式为C5H10，含 5 C 分子式为C4H10O，能与Na反应生成氢气 4 D 分子式为C4H8O2，能与NaHCO3反应 3 5.A、B、C、D、E为五种常见的有机物，它们之间的转化关系如图1所示。其中A是一种可以使溴水及酸性KMnO4溶液褪色的气体，可作为水果的催熟剂。D分子的模型如图2所示。请回答下列问题：(1)由B生成C的反应类型是_。(2)A的结构简式为_，D中的官能团为_。(3)B与D反应生成E的化学方程式为 。(4)请写出B的一种用途：。(5)请写出E在碱性条件(氢氧化钠溶液)下发生水解的化学方程式：。答案：(1)氧化反应(2)CH2 CH2 羧基(或COOH)(3)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O(4)用作燃料(合理即可)(5)CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH 浓硫酸 6.工程塑料ABS树脂(结构简式如下)，合成时用了三种单体。ABS：式中C6H5是苯基。这三种单体结构简式分别是_、_、_。
