1、第二节研究有机化合物的一般方法【A组】1.研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式。以下用于研究有机化合物的方法错误的是()A.蒸馏常用于分离提纯液态有机化合物B.燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法C.对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团D.核磁共振氢谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量答案D解析蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法,液态有机混合物中各成分的沸点相差较大时,可用蒸馏的方法进行分离,A正确;利用燃烧法,能将有机化合物转化为简单无机化合物,并作定量测定,通过无机化合物的质量推算出
2、组成该有机化合物的元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子所含元素原子的最简整数比,即燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法,B正确;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能确定有机化合物分子中的化学键或官能团,C正确;从核磁共振氢谱图上可以推知有机化合物分子有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目,从而确定有机化合物的分子结构,质谱图通常用于分析有机化合物的相对分子质量,D错误。2.二甲醚和乙醇是同分异构体,鉴别二者可采用化学方法或物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A.利用金属钠或金属钾B.利用燃烧法C.利用红外光谱法D.利用核磁共振
3、氢谱答案B解析二者燃烧后的产物均为CO2、H2O,通过它们只能求得其最简式和分子式,但燃烧法并不能判断原物质中存在的基团及其相对位置。3.下列有关叙述正确的是()A.质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构B.将有机化合物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机化合物的分子式C.在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为314D.乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别答案C解析质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量,A错误;将有机化合物燃烧进行定量分析,不能直接确定该有机化合物的分子式,B错误;根据有机化合物结构简式可知,在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为628=314,C正确;乙醚与
4、1-丁醇含有的官能团不同,可以利用红外光谱法进行鉴别,D错误。4.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是()A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物分子中碳、氢原子个数之比为14C.无法确定该化合物是否含有氧元素D.该化合物一定是C2H8O2答案B解析n(CO2)=8.8 g44 gmol-1=0.2 mol,n(H2O)=7.2 g18 gmol-1=0.4 mol。m(C)+m(H)=0.2 mol12 gmol-1+0.4 mol21 gmol-1=3.2 g6.4 g,故n(O)=6.4 g-3.2 g16 gmol-1=0
5、.2 mol。则n(C)n(H)n(O)=0.2 mol(0.4 mol2)0.2 mol=141,该化合物的实验式为CH4O。由于CH4O中氢原子已饱和,故实验式即为分子式。5.为了提纯下表所列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸馏DCO2(SO2)Na2CO3溶液洗气答案C解析A中己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶,用分液法不能将己烷提纯;B中淀粉溶液(胶体)和NaCl溶液均可透过滤纸;D中除杂试剂Na2CO3既可与杂质SO2反应,又可吸
6、收被提纯气体CO2,所以用Na2CO3溶液作除杂试剂不可行,可改用NaHCO3溶液为除杂试剂,应选C。6.下列物质的核磁共振氢谱图中,有5个吸收峰的是()A.B.C.D.答案B解析核磁共振氢谱图中峰的数目等于氢原子类型的数目。A项分子中含有2种氢原子,错误;B项分子中含有5种氢原子,正确;C项分子中含有4种氢原子,错误;D项分子中含有4种氢原子,错误。7.(2020山东菏泽高二检测)某烃中碳元素和氢元素的质量比是245,该烃在标准状况下的密度是2.59 gL-1,其分子式为()A.C2H6B.C4H10C.C5H8D.C7H8答案B解析N(C)N(H)=241251=25,得其实验式为C2H5
7、,M=Vm=2.59 gL-122.4 Lmol-158 gmol-1,(24+5)n=58,n=2,故其分子式为C4H10。8.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(1)将一定量的有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量为,该物质的分子式是。(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:。(4)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中
8、氢原子的种类和相对数目。例如甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图1所示:图1图2经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式为。答案(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH解析(1)根据题意有n(H2O)=0.3 mol,则有n(H)=0.6 mol;n(CO2)=0.2 mol,则有n(C)=0.2 mol。根据氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3 mol+20.2 mol-26.72 L22.4 Lmol-1=0.1 mol,则N(C)N(H)N(O)
9、=n(C)n(H)n(O)=261,其实验式为C2H6O。(2)假设该有机化合物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式C2H6O可知A为饱和化合物,推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知:A分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,而CH3OCH3只有1种化学环境的氢原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。【B组】9.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为32的化合物是()A.B.C.D.答案D解析因为在核磁共振氢谱中出现两组峰,说明该有机化合物分子中处在不同
10、化学环境中的氢原子有两种,且根据题意这两种氢原子个数之比为32,分析四个选项:A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种,其个数比为62,不合题意;B项如图所示:,有3种氢原子,其个数比为311,不合题意;C项如图所示:,分子中有3种氢原子,其个数比为628,不合题意;D项如图所示:分子中有2种氢原子,其个数比为32,符合题意。10.(2020山东青岛高二检测)在一定条件下,萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物,它是1,5-二硝基萘()、1,8-二硝基萘()的混合物,后者可溶于质量分数大于98%的浓硫酸,而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离,将上述硝化产物加入适量的98%的浓
11、硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘,应采用的方法是()A.蒸发浓缩结晶B.向滤液中加水后过滤C.用Na2CO3溶液处理滤液D.将滤液缓缓加入水中并过滤答案D解析根据题目信息知,滤液中有浓硫酸和1,8-二硝基萘,浓硫酸可溶于水,而1,8-二硝基萘不溶于水,故可以将滤液缓缓注入水中(相当于浓硫酸的稀释),然后过滤即可。11.(双选)质谱图显示,某种含氧有机化合物的相对分子质量为74,燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为25,核磁共振氢谱图显示,该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是()A.该化合物可能为CH3CH2CH2CH2OHB.该化
12、合物可能为CH3CH2CH2CH2OH的同分异构体C.该化合物可能为CH3CH2OCH2CH3D.该化合物为CH3CH2OCH2CH3的同系物答案BC解析分子内碳、氢原子个数之比为25,则分子式可写作(C2H5)xOy,由相对分子质量为74推断分子式为C4H10O,CH3CH2CH2CH2OH有5种类型的氢原子,A错误;CH3CH2OCH2CH3和都符合题意,故B、C正确;CH3CH2OCH2CH3的同系物的分子式不是C4H10O,D错误。12.某含C、H、O三种元素的未知物M的相对分子质量小于100,经燃烧分析实验测得该未知物中碳元素的质量分数为40%,氢元素的质量分数为6.7%。由此所得结
13、论正确的是()A.M的分子式为CH2OB.M的实验式为CH3OC.M不可能是CH3CHOHCOOHD.M可能是饱和一元羧酸答案D解析未知物M中碳元素的质量分数为40%,氢元素的质量分数为6.7%,则氧元素的质量分数为1-40%-6.7%=53.3%,则该物质分子中碳、氢、氧原子个数之比=40%126.7%153.3%16121,则M的实验式为CH2O,可能为HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、CH3CHOHCOOH、CH2OHCH2COOH以及葡萄糖等,只有D正确。13.(双选)某有机化合物的相对分子质量为74,其红外光谱如图所示,则有关该有机化合物的叙述正确的是()A.该有机化合物属于
14、醚类B.该有机化合物分子中共有5个碳原子C.该有机化合物具有环状结构D.该有机化合物分子中有2种化学环境不同的氢原子答案AD解析对称结构至少为2个,2个CH2的相对质量是28,2个CH3的相对质量是30,余基的相对质量为74-28-30=16,所以余基为O,其结构简式为CH3CH2OCH2CH3,属于醚类,有2种化学环境不同的氢原子,A、D正确。14.研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式。已知:2RCOOH+2Na2RCOONa+H2;RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2+H2O。有机化合物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取,纯净的A为
15、无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测得其密度是相同条件下H2的45倍试通过计算填空:(1)A的相对分子质量为续表实验步骤解释或实验结论(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式为(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团为(4)A的核磁共振氢谱如图:(4)A中含有种氢
16、原子;综上所述A的结构简式为答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOH、OH(4)4解析(1)有机化合物A的密度是相同条件下H2的45倍,所以有机化合物A的相对分子质量为452=90。(2)浓硫酸增重5.4 g,则生成水的质量是5.4 g,物质的量为5.4 g18 gmol-1=0.3 mol,所含氢原子的物质的量是0.6 mol,碱石灰增重13.2 g,即生成二氧化碳的质量是13.2 g,物质的量是13.2 g44 gmol-1=0.3 mol,所以碳原子的物质的量是0.3 mol,所以该有机化合物分子中碳原子个数是3,氢原子个数是6,根据A的相对分子质量是90,可计算出分子中所含氧原子
17、个数是3,即分子式为C3H6O3。(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳,9.0 g A与足量NaHCO3反应生成2.24 L CO2(标准状况),则说明分子中含有一个羧基;羧基、醇羟基可以和金属钠发生反应生成氢气,9.0 g A与足量金属钠反应生成2.24 L H2(标准状况),则说明分子中还含有1个羟基,故答案为COOH、OH。(4)根据核磁共振氢谱图中有4个峰,则说明该有机化合物分子中含4种不同类型的氢原子,氢原子的个数比为3111,所以结构简式为。【C组】15.(2020江苏徐州高二检测)通常用燃烧的方法测定有机化合物的分子式,可在燃烧室内将有机化合物样品与纯氧在电炉加热
18、下充分燃烧,根据产物的质量确定有机化合物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机化合物分子式的常用装置。现准确称取0.44 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经燃烧后A管增重0.88 g,B管增重0.36 g。请回答:(1)按上述所给的测量信息,装置的连接顺序应是DF。(2)A、B管内均盛有固态试剂,A管的作用是。(3)E中应盛装(填化学式)。(4)如果把CuO网去掉,A管增重将(填“增大”“减小”或“不变”)。(5)该有机化合物的实验式为。(6)要确定该有机化合物的分子式,还必须知道的数据是(填序号)。消耗液体E的质量样品的摩尔质量CuO固体减少的质量C装置增加的质量燃烧消耗O2的物质的量答案(1)CBA(2)吸收样品燃烧产生的CO2(3)H2O2(4)减小(5)C2H4O(6)解析H2O2在MnO2催化下可产生O2,在加热条件下通入样品中使其燃烧;F装置中加CuO是为了使样品燃烧时产生的CO继续被氧化为CO2,否则,A管增重将减小造成误差;通过A、B中增加的质量可求得该样品的最简式;要得到该物质的分子式,在已知其质量的情况下,只需知道其摩尔质量即可。
