1、课时作业15 羧酸的性质和应用一、选择题1现有 5 种基团：CH3、OH、CHO、COOH、C6H5，对由其中 2 种基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是()A共有 4 种，其中一种物质不属于羧酸B共有 5 种，其中一种为二元酸C共有 6 种，其中只有一种不是有机物D共有 6 种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应C解析：5 种基团：CH3、OH、CHO、COOH、C6H5中两两基团构成显酸性的物质有 CH3COOH、HOCHO(即HCOOH)、HOCOOH(即 H2CO3)、C6H5OH、C6H5COOH、OHCCOOH，共 6 种，其中只有 H2CO3 是无机物，C6H5OH不能与乙
2、醇发生酯化反应，故 C 正确。2下列对酯化反应及其产物的理解不正确的是()A炒菜时加入少量料酒和食醋能生成少量酯，增加菜品的香味B酯化反应属于取代反应C酯化反应是有限度的D油脂是一类易溶于水的酯D解析：炒菜时加入少量料酒(主要成分为醇类)和食醋(主要成分为羧酸)能生成少量酯，增加菜品的香味，A 正确；酯化反应属于取代反应，B 正确；酯化反应是可逆反应，是有限度的，C 正确；油脂是一类难溶于水的酯，D 错误。3乳酸在发生下列变化时所用的试剂 a、b 分别为()CH3CH(OH)COOHaCH3CH(OH)COONabCH3CH(ONa)COONaANa、NaOH BNa、Na2CO3CNaOH、
3、NaHCO3DNaOH、NaD解析：COOH 可与 Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3 反应生成COONa，OH(醇)可与 Na 反应生成ONa，由合成流程可知，第一步转化中COOH 变为COONa，而OH 不变，则试剂 a 可以是 NaOH、Na2CO3、NaHCO3；第二步转化中OH变为ONa，则试剂 b 应为 Na，故 D 正确。4具有一个羟基的化合物 A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.57 g，还回收了未反应的 A 1.8 g，则 A 的相对分子质量与下列数值中最接近的是()A88 B102C116 D196B解析：一元酸、醇发生酯化反应，酸、醇、酯物质的量的比为 11
4、1。反应的 A为 10 g1.8 g8.2 g，8.2MA11.57MA601860 为 M(乙酸)，18 为 M(H2O)，M102。5.分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有 2 种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同，均为酯化反应C1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同B解析：分子中含羧基、羟基、碳碳双键、醚键，共 4 种官能团，故 A 错误；含COOH，可与乙醇发生酯化反应，含OH，可与乙酸发生酯化反应，故 B 正确；分枝酸分子中只有COOH与 NaOH
5、 反应，则 1 mol 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中和反应，故 C 错误；碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，碳碳双键与OH 均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，原理不同，故 D 错误。6在阿司匹林的结构简式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量 NaOH 溶液共热时，发生反应时断键的位置是()A B C DB解析：阿司匹林中能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即号键断裂；羧基中羟基上的氧氢键断裂，即号键断裂，所以 B 项正确。7 可 以 将转 变 为的 方 法 是()与足量的 NaOH 溶液共热，再通入 CO2与稀硫酸共热后，
6、加入足量的 NaOH 溶液与足量的 NaOH 溶液共热与稀硫酸共热后，加入足量的 NaHCO3溶液A B C D B 8CPAE 是蜂胶的主要活性成分，可由咖啡酸合成，合成方法如下。下列说法不正确的是()BA咖啡酸分子中所有碳原子可能处在同一个平面上B1 mol CPAE 与足量的溴水反应，最多消耗 3 mol Br2C1 mol 苯乙醇在 O2中完全燃烧，需消耗 10 mol O2D1 mol CPAE 与足量的 NaOH 溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH解析：苯环上所有碳原子处于同一平面上，乙烯中两个碳原子及与双键碳原子直接相连的原子处于同一平面上，咖啡酸中含有苯环和碳碳双键，通过
7、碳碳单键的旋转，分子中所有碳原子可能处于同一平面上，故 A 正确；碳碳双键可以和 Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位上的 H可与 Br2发生取代反应，则 1 mol CPAE与足量的溴水反应，最多消耗 4 mol Br2，故 B 错误；苯乙醇的分子式为 C8H10O,1 mol 苯乙醇在 O2 中完全燃烧，需消耗 1 mol(8104 12)10 mol O2，故 C 正确；酚羟基、COOC可与 NaOH 溶液反应，则 1 mol CPAE 与足量的 NaOH 溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH，故 D 正确。9某分子式为 C10H20O2 的酯在一定条件下可发生如图所示的转化过程，则符
8、合上述条件的酯的结构有 ()A2 种 B4 种 C6 种 D8 种B解析：由图可知，C 可连续氧化生成 E，说明 C 是醇，且含有CH2OH 结构，B 是羧酸盐，E 是羧酸，则 A 的水解产物 B和 C 中所含碳原子数相同，即各有 5 个碳原子，则 C 为C4H9CH2OH，丁基有 4 种结构，则对应的醇 C 有 4 种结构，一种醇 C 对应一种羧酸 E，则酯 A 有 4 种结构，B 正确。10尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下：下列说法错误的是()A酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应B1 mol 尿黑酸与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2C对羟
9、基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有 7个D1 mol 尿黑酸与足量 NaHCO3反应，最多消耗 3 mol NaHCO3D解析：A 项，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以与盐酸反应，羧基可以与 NaOH 反应，正确；B 项，酚羟基的邻、对位可以与 Br2 发生取代反应，苯环上三个位置均可以发生取代，正确；C 项，苯环上的 6 个碳原子共平面，与苯环上连的碳原子，一定与苯环共平面，正确；D 项，尿黑酸中只有羧基可以与 NaHCO3反应放出 CO2，而酚羟基不可以，错误。11乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是()分子式为 C12H20O2能使酸性
10、KMnO4溶液褪色能发生加成反应，但不能发生取代反应B它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有 8 种1 mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH1 mol 该有机物在一定条件下和 H2反应，共消耗 H2 3 molA B C D解析：由结构简式可知分子式为 C12H20O2，故正确；含碳碳双键，能使酸性 KMnO4溶液褪色，故正确；含碳碳双键，可发生加成反应，含COOC，可发生取代反应，故错误；该有机物的不饱和度为 3，对应同分异构体中不可能有芳香族化合物，因芳香族化合物的不饱和度至少为 4，故错误；1 mol该有机物含有 1 mol 酯基，只能消耗
11、1 mol NaOH，故正确；该有机物中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，1 mol 该有机物在一定条件下和 H2反应，共消耗 2 mol H2，故错误，正确的为，故选 B。二、填空题12已知下列数据：物质熔点/沸点/密度/(gcm3)乙醇14478.00.789乙酸16.61181.05乙酸乙酯83.677.50.900浓硫酸3381.84某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：配制 2 mL 浓硫酸、3 mL 乙醇(含 18O)和 2 mL 乙酸的混合溶液。按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热 35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振
12、荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。(1)配制中混合溶液的方法为；反应中浓硫酸的作用是；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收乙醇C减少乙酸乙酯的溶解D加速酯的生成，提高其产率将浓 H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，最后加入乙酸催化剂与吸水剂CH3COOHCH3CH182 OH浓硫酸CH3CO18OCH2CH3H2OBC(3)步骤中需要小火均匀加热，其主要理由是；步骤所观察到的现象是；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有；分离时，乙酸乙酯应从仪器(填“下口放”或“上口倒”)出。大火加热会导
13、致大量的原料汽化而损失液体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅分液漏斗上口倒(4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：实验乙醇/mL乙酸/mL乙酸乙酯/mL221.33321.5742x521.76231.55表中数据 x 的范围是；实验探究的是。1.571.76增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响(5)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步骤进行分离：试剂 1 最好选用；操作 1 是，所用的主要仪器名称是；试剂 2 最好选用；操作 2 是；饱和碳酸钠溶液分液分液漏斗稀硫酸蒸馏操作 3 中温度计水银球的位置应为右图中(填 a
14、、b、c、d)所示，在该操作中，除蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器有，收集乙酸的适宜温度是。b酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶略高于 118 解析：(1)混合过程中浓硫酸相当于被稀释，故应将浓 H2SO4缓慢加入乙醇中，然后加入乙酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水)；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有 18O。(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是：可除去混入乙酸乙酯中的乙酸；可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0)与乙酸乙酯的沸点(77.5)很接近，若用大火加热，大量的乙醇
15、会被蒸发出来，导致原料的大量损失；因酯的密度小于水的密度，故上层为油状有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸汽化，进入乙中与Na2CO3 反应，故下层液体红色变浅；将分层的液体分离必须使用分液漏斗，分液时上层液体应从上口倒出。(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况，分析三组实验数据知，增加乙醇、乙酸的用量，酯的生成量均会增加。(5)将混合物用饱和 Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分，其中一份是乙酸乙酯(A)，另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏 B 可得到乙醇(E)留下的残液为乙酸钠溶液(C)，再在 C 中加稀硫酸得乙酸溶液(D)，经蒸馏可得乙酸。蒸馏时，温度计水银
16、球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中 b)处。13化合物 A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如图所示的反应。试写出：(1)化合物 A、B、D 的结构简式：(3)反应类型：AE，AF。消去反应取代反应(或酯化反应)14.2,5二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示。回答以下问题：(1)龙胆酸甲酯所含官能团的名称为。(2)龙胆酸甲酯的分子式为。(3)下列有关龙胆酸甲酯的描述
17、，正确的是(填序号)。A能发生消去反应B能与氢气发生加成反应C能与浓溴水反应羟基、酯基C8H8O4BC 能发生银镜反应；能使 FeCl3溶液显色；酯类；苯环上的一氯代物只有 2 种。(6)已知 X 及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得 C4H8含有 1 个支链，A 的核磁共振氢谱中有 2 组吸收峰。写出下列反应的化学方程式：解析：(1)由龙胆酸甲酯的结构简式可知，含(酚)羟基、酯基。(2)由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其分子式为 C8H8O4。(3)酚羟基、COOC均不能发生消去反应，故 A 错误；龙胆酸甲酯中有苯环，能与氢气发生加成反应，故 B 正确；龙胆酸甲酯中有酚羟基，且酚羟基邻位碳上
18、有 H 原子，能与浓溴水反应，故C 正确。(4)酚羟基、COOC均与 NaOH 反应。(5)龙胆酸的结构简式为，其同分异构体满足：能发生银镜反应，含CHO；能使 FeCl3 溶液显色，含酚羟基；酯类，含COOC；苯环上的一氯代物只有 2 种，说明苯环上有 2 种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为。(6)由 X 水解生成龙胆酸和 A，A 在浓硫酸作用下发生消去反应生成含有 1 个支链的烯烃 C4H8，可知 A 为醇，A 的核磁共振氢谱有 2 组峰，可知其有 2 种不同化学环境的氢原子，所以A 为(CH3)3COH，烯烃 C4H8 的结构简式为(CH3)2C=CH2，X的结构简式是。B 能经过两步氧化生成 D，则 B 为伯醇，即为(CH3)2CHCH2OH，据 B 生成 C 的反应条件可知，C 为(CH3)2CHCHO，D 为(CH3)2CHCOONH4。
