1、1(2020山东卷，T6)从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是()A可与FeCl3溶液发生显色反应B其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应Dcalebin A分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；calebin A的酸性水解产物 (含羧基和酚羟基)和 (含酚羟基)均可与Na2CO3溶液反应，B项正确；calebin A分子中含2个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种，故C项正确；c
2、alebin A分子中苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H2发生加成反应，即1 mol calebin A分子最多能与9 mol H2发生加成反应，D项错误。2.(2020山东卷，T12)氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()A其分子式为C8H11NO2B分子中的碳原子有3种杂化方式C分子中可能共平面的碳原子最多为6个D其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子C由氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2，A项正确；CN为直线形结构，其中C原子为sp杂化，碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均为sp2杂化，4个饱和
3、碳原子为sp3杂化，即该分子中碳原子有3种杂化方式，B项正确；由于为四面体结构，最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上，即该分子中最多有7个碳原子共平面，C项错误；含苯环的该物质的同分异构体中至少含有4种不同化学环境的氢原子，D项正确。3(2020天津卷，T9)关于的说法正确的是()A分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B分子中共平面的原子数目最多为14 C分子中的苯环由单双键交替组成 D与Cl2发生取代反应生成两种产物A该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化、苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子中甲基上的两个氢原子
4、不在该平面内，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，C项错误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。4(2020全国卷，T8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A分子式为C14H14O4B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应D能够发生消去反应生成双键B由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4，A项正确；结构中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；该有机物能发
5、生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。5(2020全国卷，T8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图。下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是()A可与氢气发生加成反应B分子含21个碳原子C能与乙酸发生酯化反应D不能与金属钠反应D该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。6(2020全国卷，T36)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应
6、用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)由C生成D的反应类型为_。(5)D的结构简式为_。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。解析结合A的分子式和已知信息可知A的结构式为，B的结构简式为；结合DEF和E、F的结构简式以及D的分子式可确定D的结构简式为；结合B、D的结构简式以及BC发生消去反应可确定
7、C的结构简式为。(1)由A的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。(2)由B、C的结构简式可确定反应时1分子B消去1分子HCl，由此可写出反应的化学方程式。(3)根据C的结构简式可知C中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。(4)C与二环己基胺()发生取代反应生成D。(5)由F的结构及信息可知D的结构简式。(6)E分子中仅含1个O原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一定含有OH，再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6221，可知其同分异构体中一定含有2个CH3，且2个CH3处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6种，分别是 答案(1)三氯乙烯(2)KOHKClH2
8、O(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应(5)(6)67(2020山东卷，T19)化合物F是合成吲哚2酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：Ar为芳基；XCl，Br；Z或ZCOR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为_，提高A产率的方法是_；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_。(2)CD的反应类型为_；E中含氧官能团的名称为_。(3)C的结构简式为_，F的结构简式为_。解析(1)根据题给已知信息，由B的结构简式逆推可知A为CH3COOC2H5，实验室利用乙醇与乙酸为原料，通过酯化反应可制备乙酸乙酯，反应的化学方程式是CH3COOHCH3CH
9、2OHCH3COOC2H5H2O。该反应为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出，或增大反应物(乙酸、乙醇)的量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有1个不饱和度(可判断其同分异构体含双键或环状结构)，且含4个碳原子和2个氧原子，由A的这种同分异构体只有1种化学环境的碳原子，则可判断该同分异构体为高度对称的分子，故其结构简式为。(2) 在碱性、加热条件下水解，再酸化可得C，C的结构简式是，由题给已知信息可知C生成D发生的是羧基结构中的OH被Cl取代的反应，则D为，E为，E的含氧官能团是羰基、酰胺基。(3)由上述分析可知C为CH3COCH2COOH，结合F的分子式，根据题给已知信息可知发生分子内
10、反应生成的F为。(4)发生溴代反应生成与发生类似题给已知信息的反应，生成，根据题给已知信息，可知发生分子内脱去HBr的反应，生成目标产物。答案(1)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量) (2)取代反应羰基、酰胺基(3)CH3COCH2COOH本专题主要有以下几个命题角度：1选择题中(1)常见有机物官能团的性质及反应类型；(2)共面共线分析；(3)同分异构体判断与数目确定；(4)溶解性；(5)定量反应分析；(6)有机物的命名等。2综合大题中(1)官能团及名称或有机物命名；(2)有机物结构的判断及简式书写；(3)反应类型及反应条件的确定；(
11、4)限定条件同分异构体书写与数目确定；(5)化学方程式书写；(6)有机合成路线设计图等。预测2021高考仍会以有机合成路线图为载体，在官能团、方程式书写、同分异构体、有机合成路线设计等角度进行命题，复习时特别注意书写同分异构体，有机合成路线设计两方面的训练要加强。有机物的结构及性质一、有机物的结构与性质1有机物共线与共面问题(1)代表物甲烷：正四面体，乙烯：同一平面，乙炔：同一直线，苯：同一平面。(2)注意审题看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。(3)规律凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，立体构型均为四面体。有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子，
12、则分子中的全部原子不可能共面。CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内。有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线。有机物分子的结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。2常见官能团的结构与性质官能团主要化学性质烷烃在光照下发生卤代反应；不能使酸性KMnO4溶液褪色；高温分解不饱和烃与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；加聚；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯及其同系物取代反应，如硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3作催化剂)；与H2发生加成反应；苯的同系物(与苯
13、环直接相连的碳原子上有氢原子)使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃X与NaOH溶液共热发生取代反应；与NaOH的醇溶液共热发生消去反应醇OH与活泼金属Na等反应产生H2；消去反应，分子内脱水生成烯烃；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚OH弱酸性；遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色；与醛发生缩聚反应醛与H2加成生成醇；被氧化剂如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化羧酸酸的通性；酯化反应酯发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)氨基酸与酸或碱反应；分子间缩聚反应；两分子间缩合形成二肽；发生缩聚反应二、有机反应的定量关系及反应类型1有机反应中常见的定量关系(1)H2用量的
14、判断：有机物分子中的、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为12311。特别注意COOH、COOR(酯基)中的C=O键通常不与H2发生加成反应。(2)能与NaOH反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)：卤代烃：11；苯环上连接的卤原子：12；酚羟基：11；羧基：11；普通酯：11；酚酯：12。(3)Br2用量的判断：烷烃(光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子)、苯(FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子)、酚类(1 mol Br2可取代与OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的 1 mol H
15、原子)、 (1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应)、CC(1 mol 三键可与2 mol Br2发生加成反应)。2重要的有机反应类型(1)取代反应：烷烃、芳香烃的取代反应；酯化反应与酯的水解反应；卤代烃与酚的取代反应；有机物分子间的脱水反应。(2)加成反应：烯、炔、苯环、酮、醛等不饱和化合物的加成反应等。(3)消去反应：醇、卤代烃的消去反应。(4)加聚反应：含有和CC的有机物的加聚反应。(5)缩聚反应：二元醇与二元酸；羟基羧酸分子间；氨基酸分子间；二元醇分子间；酚与醛等。(6)水解反应：酯类、二糖或多糖、二肽或多肽以及蛋白质，含的化合物、卤代烃等。3特定反应条件的反应类型反应条件思
16、考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液、加热醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸、加热醇消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸、加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)、加热醇取代想一想某有机物的结构简式为。(1)该有机物可以发生的反应类型有哪些？(2)1 mol
17、该有机物在一定条件下与溴水反应最多消耗几摩尔Br2？与H2反应最多消耗几摩尔H2？与NaOH溶液反应，最多消耗几摩尔NaOH?答案(1)取代、加成、氧化、还原、中和、水解等。(2)3 mol Br2,4 mol H2,2 mol NaOH。 题组1多官能有机物的结构与性质1.某有机物结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是()A分子式为C10H12O3B能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色C1 mol 该有机物可中和2 mol NaOHD该有机物不能发生消去反应BA项，分子式应为C10H14O3，错误；C项，1 mol 该有机物可中和1 mol NaOH，错误；D项，该有机物可发生消去反应
18、，错误。2(2020山东模拟)Calanolide A是一种抗HIV药物，其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A的说法错误的是()A分子中有3个手性碳原子B分子中有3种含氧官能团C该物质既可发生消去反应又可发生加成反应D1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOHD该分子中含3个手性碳原子()，A项正确；分子中含2个醚键、1个酯基和1个羟基，共3种含氧官能团，B项正确；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以该有机物可发生消去反应，碳碳双键及苯环的存在说明可发加成反应，C项正确；不考虑醚键，酯基为酚羟基形成的酯基，1 mol该有机物水解需消耗2 mol
19、NaOH，D项错误。3(2020济南模拟)磷酸氯喹(结构如图所示)可用于治疗新型冠状病毒肺炎。下列关于磷酸氯喹的说法错误的是()A分子式为C18H33ClN3O8P2B分子中含有2个sp3杂化的氮原子和1个sp2杂化的氮原子C所含官能团之一为氯原子D可以发生取代反应、加成反应和氧化反应A根据磷酸氯喹的结构简式可知，其分子式为C18H32ClN3O8P2，A项错误；该分子中有2个N原子均形成3个单键，且有一个孤电子对，价层电子对数为4，杂化类型为sp3杂化，有1个N原子形成1个单键和1个双键，且有一个孤电子对，价层电子对数为3，杂化类型为sp2杂化，B项正确；磷酸氯喹分子中官能团之一为氯原子，C
20、项正确；该分子中含有苯环，能够发生取代反应、加成反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，D项正确。4(2020青岛模拟)磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是()A分子式为C16H28N2O4B该有机物既能与酸反应又能与碱反应C该有机物分子中含有3个手性碳原子D1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应D由该有机物的结构简式可知，其分子式为C16H28N2O4，A项正确；该有机物分子结构中含有NH2，可以与酸反应，含有酯基，可以与碱反应，B项正确；由该有机物的结构简式可知，该有机物分子结构中含有
21、12个饱和碳原子，其中3个碳原子上分别连接4个不同的原子和原子团，为手性碳原子，C项正确；酯基不能与氢气发生加成反应，故1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应，D项错误。 题组2合成题中的有机物的结构与性质5有机制药工业中常用以下方法合成一种药物中间体(G)：(1)G的分子式是_。(2)化合物A中含氧官能团的名称为_。(3)由CD的反应类型为_；化合物E的结构简式为_。(4)写出BC的反应的化学方程式_。解析(3)CD的反应是Cl换为CN，取代反应，根据E的分子式和F的结构及EF的转化条件可确定E的结构。(4)BC反应为破坏，被HCl加成。答案(1)C11H18O2N2(2)羰
22、基(3)取代反应6(2020长沙模拟)某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成镇静催眠药物苯巴比妥：已知：RClNaCNRCNNaCl。回答下列问题：(1)化合物B的名称是_，C中官能团名称为_，C分子共面原子最多有_个。(2)写出 H的结构简式_。H苯巴比妥的反应类型是_。(3)写出FG的化学方程式_，反应类型为_。解析根据A、C的结构，可确定B为，根据GH和H苯巴比妥及转化的条件可确定H为。答案(1)一氯甲苯氰基147(2020全国卷，T36)苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生42环加成反应
23、，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_。(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为 _；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称_；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_。(6)对于，选用不同的取代基R，在催化剂作用下与PCBO
24、发生的42反应进行深入研究，R对产率的影响见下表：RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因_。解析(1)由A的结构简式可知A为2羟基苯甲醛(或水杨醛)。(2)由题给已知信息可知，A与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。(3)由C与D的结构简式可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；C发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的物质，该物质的结构简式为。(4)由E的结构简式()可知，其含氧官能团为羟基和酯基；E中手性碳原子有2个(，如图中“*”所示)。(5)1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分
25、反应能放出2 mol CO2，说明M中含有2个羧基，又因M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于对位，根据C的分子式(C9H8O4)可推知M为。(6)由题表中数据可知，随着R体积增大，产率降低，是因为R体积增大，位阻增大。答案(1)2羟基苯甲醛(或水杨醛)(6)随着R体积增大，产率降低；原因是R体积增大，位阻增大同分异构体与有机合成一、同分异构体1常见限制条件与结构关系总结同分异构体与有机合成一、同分异构体2同分异构体的常见类型与思维流程(1)常见类型碳链异构位置异构官能团异构。(2)思维流程明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样(题目直接给出或联系
26、上下文推出)。从有机物性质联想官能团或结构特征官能团异构：a.羧基、酯基和羟基醛；b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。3确定有机物同分异构体数目的5种方法(1)基团连接法一元取代物数目将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：C4H9有四种结构，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种结构。(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。(3
27、)等效氢原子法(又叫对称法)一元取代物数目有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目。分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳上的氢原子等效；同一个碳上的甲基氢原子等效；分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(4)“定1移2”法二元取代物数目分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如：分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子。(5)组合法饱和一元酯，R1有m种，R2有n种，则有mn种酯。如：C5H10O2的酯有4含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有
28、2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有X、X、Y 3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有X、Y、Z 3个不同的取代基，其结构有10种。练一练1符合下列3个条件的的同分异构体有_种。与FeCl3溶液显色；苯环上只有两个取代基；1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH。其中氢原子共有五种不同环境的是_(写结构简式)。解析同分异构体符合下列条件：与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；苯环上只有两个取代基；1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，说明另一个取代基为RCOO，该取代基为CH3CH2CH2COO、(CH3)2
29、CHCOO，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是。答案62(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。则A的结构简式为_。(2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)。解析(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，
30、则其结构简式为。(2)由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为。核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为。答案(1)(2)5限定条件下同分异构体书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成
31、一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。二、有机合成路线的设计1有机物的常见衍变关系2有机合成路线的设计方法(1)正推法即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 (2)逆推法即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为如采用逆推法，通过
32、对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知，合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：(3)正逆双向结合法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为。注意：设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线。3常见官能团的保护与脱保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护与脱保护酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被
33、氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：练一练3已知： (易被氧化)。写出以和甲醇为原料合成的路线流程图(无机试剂任选)_。答案4有机物G()是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如下：已知A转化为B的原理与F转化为G的相似，请写出由A制备的路线：_。答案 有机合成路线的思维模板分析原料和产物的组成与结构寻找原料与产物的结构或官能团的差异结合信息和题干合成路线中部分转化条件结合逆向思维设计正向合成路线。1由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和
34、条件)：回答下列问题：(1)设计CD和EF两步反应的共同目的是_。 (2)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为322，任写一种符合要求的X的结构简式：_。 (3)已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线_。 解析C发生信息中的反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C的原子数及相关反应条件可知，A为，C的结构简式为，D为，D氧化生成的E为，E与氢氧化钠溶液反应并酸化得到的F为，由信息可知，F在浓硫酸、浓硝
35、酸加热条件下发生反应生成的G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。(2)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为322，可知含1个甲基、1个NO2，符合要求的X的结构简式为或。答案(1)保护酚羟基或防止酚羟基被氧化2(2020南昌模拟)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下：(1)试剂X的分子式为C3H5OCl，则X的结构简式为_。(2)B的同分异构体中，写出符合以下条件：含有苯环；能发生银镜反应；苯环上只有一个取代基且能发生水解反应的有机物的结构简式_。(3)4苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲酸和苯酚
36、为原料制备4苄基苯酚的合成路线：_(无机试剂任用)。解析(1)根据题意知：B为，E为 (X分子式为C3H5OCl)。(2) B为，B的同分异构体中，含有苯环；能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上只有一个取代基且能发生水解反应，故有机物的结构简式。(3)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。答案(1) 3(2020威海模拟)CHEPR()广泛应用于防水材料、电线电缆护套、耐热胶管等；塑料M()透光性良好，可制作挡风玻璃以及眼镜等。它们的合成路线如下：已知：RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(CH3)2C=CHCH3H2O2H2O(1)
37、反应的化学方程式为_。(2)有机物E满足下列条件的同分异构体有_种。含2个苯环和2个羟基，且2个羟基不能连在同一个碳上遇FeCl3溶液不能显紫色核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为12221(3)已知：2COOHH2O。以邻二甲苯和苯酚为原料合成酚酞()，无机试剂任选，写出合成路线_。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)解析由题给合成路线可知，A和B发生加聚反应生成CHEPR()，则A、B为乙烯(CH2=CH2)或丙烯(CH2=CHCH3)，根据题给已知条件和合成路线图，各物质间的转化关系如下：(2)据给定的条件，满足题意的E的同分异构体有两种：。答案(1)
38、 CH3OH(其他合理答案也可)(2)2专项突破10有机推断与合成解法探究1有机推断题的破题技巧(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤素原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)。遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加
39、入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。(3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置醇的氧化产物与结构的关系由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定
40、该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。(4)根据数据推断官能团的个数加成时，1 molCC消耗1 mol H2(部分加成)或2 mol H2(完全加成)，1 mol CHO消耗1 mol H2，1 mol 苯环消耗3 mol H2。1 mol RCHO(R为烃基)与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时分别生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。一元醇与乙酸反应生成酯时，其相对分子质量增加42；二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时，其相对分子质量增加84。一元醇发生连续催化氧化反应过程中物质的相对分子质量变化情况为。2有机合成中的信息转化(1)碳链增长2R
41、ClRRRClRCNRCOOH2RCCHRCCCCRH2(Glaser反应)(2)碳链缩短(3)常用信息转化丙烯H被取代的反应：CH3CH=CH2Cl2ClCH2CH=CH2HCl。共轭二烯烃的1,4加成反应：CH2=CHCH=CH2Br2。CH3CHONH3 (作用：制备胺)。CH3CHOCH3OH (作用：制半缩醛)。羧酸分子中的H被取代的反应：RCH2COOHCl2HCl。羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH。(2020全国卷，T36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药
42、、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。思
43、路点拨根据同分异构体的三个条件可知由此可确定符合三个条件的同分异构体有以下8种结构答案(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2) (3) (4)加成反应(5) 解答有机合成与推断题的一般思路1(2020兴宁一中)研究发现，有机物G具有很好的抗病毒作用。合成路线如图：(1)物质C中官能团有_(写名称)(2)AB发生反应的类型是_。(3)结合整个合成路线，反应BC的目的是_。(4)化合物F的分子式为C14H21NO3，则其结构简式为_。(5)同时满足下列条件的B的同分异构体有_种分子中含苯环，能与NaHCO3反应放出气体；能使FeCl3溶液显紫色(6)某同学设计以、CH3NO2为原料制备的合成路线如图
44、，根据所学知识及题中信息，请将流程补充完整(无机试剂任选，格式按流程图)。其中第二步反应的化学方程式为_。解析(4)E的分子式为C12H17NO3，F的分子式为C14H21NO3，多了2个C和4个H，不饱和度没有发生变化，说明分子中的环状结构没有打开，即该过程中没有生成羟基，再结合G的结构简式可知E到F是氨基上的氢原子被CH2CH3取代，所以F的结构简式为。(5)B的同分异构体需满足：分子中含苯环，能与NaHCO3反应放出气体，说明分子中含有羧基；能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，则满足条件的有：苯环上有两个取代基：分别为CH2COOH和OH，有3种；苯环上有三个取代基：分别为C
45、H3、COOH、OH，有10种，所以共有13种。(6)以、CH3NO2为原料制备，需要加长苯环取代基的碳链同时要引入碳碳双键，根据C到D的反应可知CHO可以和CH3NO2发生加成反应加长碳链同时生成羟基，羟基发生消去反应可以生成碳碳双键。答案(1)醚键、醛基(2)加成反应(3)保护羟基不被氧化，最后能复原2(2020潍坊模拟)一种合成有机物I的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为_，F中含氧官能团的名称是_。(2)EF的反应类型为_。(3)写出DE的化学方程式_。(4)化合物M是一种氨基酸，是H的同分异构体。满足以下条件的M的结构有_种(不考虑立体异构)。.苯环上有两个处于邻位的
46、取代基，与FeCl3溶液不能发生显色反应；.1 mol M与足量金属钠反应产生1.5 mol H2；.两个OH不能同时连在同一个C原子上。其中分子中存在两个手性碳原子，且能在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应而消除旋光性的物质的结构简式为_ (已知：分子中存在手性碳原子的分子叫做手性分子，手性分子具有旋光性)。(5) 是合成药物扑热息痛的中间体。设计由苯酚和ClCH2OCH3制备的合成路线_(无机试剂任选)。解析根据题给已知信息及题给转化关系，由目标产物可逆推H为，根据题给已知信息及题给转化关系，由H逆推可知G为，F为，E为；根据DE的反应条件，可知该反应为醇的催化氧化反应，则D为；根据题给已知
47、信息、题给转化关系及D的结构简式可知C为，由BC的反应条件及C的结构简式可知B为，根据题给转化关系及A的分子式可知A为。(1)A为，名称为间甲基苯酚或3甲基苯酚。F为，其中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(2)EF为醛基和HCN的加成反应。(3)DE为的催化氧化反应，化学方程式为：2O222H2O。(4)H为，已知M是一种氨基酸，是H的同分异构体，根据与氯化铁溶液不能发生显色反应，可知苯环上没有直接连接羟基，根据1 mol M与足量金属钠反应产生1.5 mol H2，可知M分子中除含有1个羧基外还含有2个羟基，结合苯环上有两个处于邻位上的取代基，两个OH不能同时连在同一个C原子上， 则苯环上的两
48、个取代基分别为答案(1)间甲基苯酚或3甲基苯酚羟基、醚键(2)加成反应3(2020山东名校联考)药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒有明显抑制作用，K为合成该药物的关键中间体，其合成路线如下：已知：ROHRCl回答下列问题：(1)AB的反应类型是_。B中官能团的名称是_。(2)E中含两个Cl原子，则E的结构简式为_。(3)G的名称是_。(4)IJ的化学方程式为_。(5)M是C的同分异构体，则满足下列条件的M有_种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1222的物质的结构简式是_。苯环上含有硝基；能发生水解反应；能发生银镜反应(6)设计以为原料制备化合物的合成路线(其他
49、试剂任选)_ _。解析(1)由C的结构简式可以推出B中含有酯基，即B为，AB发生取代反应。(2)由DE、EF并结合E中含两个Cl原子可推出E为。(3)结合信息逆推出G为CH3CHO，名称为乙醛。(4)I中含有羧基，中含有羟基，结合F与J反应生成的K的结构简式，推出I和发生酯化反应，故J的结构简式为，IJ的化学方程式为H2O。(5)符合条件的M的苯环上可能含有三个取代基：NO2、CH3和OOCH，可能含有两个取代基：NO2、CH2OOCH。当含有三个取代基时，有10种同分异构体；当含有两个取代基时，有3种同分异构体，所以，符合条件的M有13种。(6) 中甲基在KMnO4/H中氧化可以得到羧基，氧
50、化的过程中4甲基苯酚中羟基不稳定，应该先用酯基保护起来，然后再氧化，最后再把酯基脱除即可。答案(1)取代反应酯基(2) (3)乙醛1Remdesivir是治疗肺炎的有效药物，H是合成该药物的关键中间体，H合成路线如图(部分溶剂、反应条件已省略)。ABCDEFGH(注：OsO4为四氧化锇；Bn为苄基；A为腺嘌呤类似基团；TMSCN为)回答下列问题：(1)化合物B中的含氧官能团名称为_。(2)的反应类型为_。(3)的化学方程式为_。(4)写出符合以下条件E的两种同分异构体_(填结构简式，不考虑立体异构)。一分子中含有一个六元环，环上有一个氧原子；能发生银镜反应、水解反应；核磁共振氢光谱图谱面积之比
51、为12234。(5)请参照上述流程写出以和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。已知：解析(1)分析B的结构简式可知其含氧官能团为羟基、醚键。(2)对比B和C结构可知B生成C是羟基的氢原子被取代，反应类型为取代反应。(4)E的分子式为C8H12O5，同分异构体含有一个六元环，环上有一个氧原子，且能发生银镜反应、水解反应，则含有甲酸酯基，由核磁共振氢光谱图谱面积之比为12234可知其含有5种化学环境的氢原子且分子高度对称，则同分异构体含1个甲基，剩下四个氧原子形成两个甲酸酯基，则同分异构体可为、。(5)对比原料和目标产物结构可知，目标产物相比原料少了羰基，多了两个羟基，类比流程图中的可在五元
52、环上增加2个羟基，再将羰基还原为羟基，由于要发生消去反应，消去一个OH，因此要先保护2个OH，再消去得到碳碳双键，最后再酸化得到含有2个OH的目标产物。答案(1)羟基、醚键(2)取代反应(3)BrHBr(4)、(5)2(2020开封市高三模拟)药物瑞德西韦对2019年新型冠状病毒有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如图：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。由AC的流程中，加入CH3COCl的目的是_。(2)由GH的化学反应方程式为_，反应类型为_。(3)J中含氧官能团的名称为_。碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则1个瑞德西韦分子中含有_个手性碳原
53、子。(4)X是C的同分异构体，写出一种满足下列条件的X的结构简式：_。苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；遇FeCl3溶液发生显色反应；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。(5)设计以苯甲醇为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)_ _。解析根据C的结构和ABC可知A为，B为。根据信息可知E为。根据信息和I结构可推知G为HCHO，H为HOCH2CN，J为。(3)5个手性碳原子位置如下：(4)X的结构中应含有酚羟基，有2个OH，根据不饱和度，除了含有苯环还存在，再根据限定条件，该分子为对称结构。即或。答案(1)苯酚保护酚羟基，防止被氧化(2)HCHOHCN加成反应(3)酯基5
