1、专题：有机化学第四讲 有机化合物的性质北京四中：叶长军一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质1、取代反应：甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化 在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为 反应。（二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为 ，结构简式为 。（1）加成反应 (与H2、Br2、HX、H2O等)： （2）氧化反应：与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4补充：烯
2、烃与KMnO4的反应在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成 。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2基被氧化成 ，RCH基被氧化成 ，基被氧化成 。 高锰酸钾被还原成 。（3）加聚反应：补充：二烯烃化学性质： 乙炔性质化学键： 独特的大键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质1、易取代 （1） 卤代： （2）硝 化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应） 2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色3、加成(1)取代反应：三硝基甲苯(TNT)(2)氧化反应 （五）卤代烃1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2消除反应卤代烷在KOH或NaOH等强碱
3、的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na （乙醇钠） 功能：2、乙醇与HX反应：思考： 两者是否可逆反应？3、脱水： 分子内脱水：消去反应分子间脱水：取代反应4、氧化： 催化氧化 知识拓展 伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛 仲醇(OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮叔醇(连接OH的叔碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)实验 探究醇的氧化反应特点(与K2Cr2O7的反应)事实证明： 醇的氧化反应规律（1）伯醇氧化为 ；（2）仲醇氧
4、化为 ；（3） 难被氧化。 5、酯化反应 （七）苯酚受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。 酸性排序： 取代反应结论：苯酚能与溴水发生 反应苯酚与苯取代反应的比较酚醛塑料（俗称电木) （八）醛、酮的化学性质 羰基的结构醛、酮的主要化学反应 重点信息：羟醛缩合反应在稀碱催化下，含- H的醛发生分子间的加成反应，生成-羟基醛，这类反应称为羟醛缩合(aldol condensation)反应。 -羟基醛在加热下很容易脱水，生成，-不饱和醛： 关于羟醛缩合反应的几点说明：（1） 的醛不发生羟醛缩合反应；（2）如果使用两种不同的含有-H的醛，则可得到 种羟醛缩合产物的混合物；（3）如果一个含-H的醛和另一个不含-H的醛反应，则可得到收率好的单一产物。 经典例题讲解常用作风信子等香精的定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：（九）羧酸 （十）酯 酯的化学性质酯的水解酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
