1、高考热点微专题系列(十三)有机化合物中物质结构与性质的判断 一、有机物结构与性质的判断【典题精析晓一通百】【典题】(2019赤峰模拟)关于有机物()的说法正确的是()A.该物质所有碳原子一定在同一平面 B.在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反 应、还原反应、加聚反应 C.与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有 2种 D.1 mol该物质最多可与4 mol H2 或1 mol Br2 反应【精析】A项,联想苯和乙烯的结构,结合单键可以旋转,该物质中所有碳原子可能在同一平面上,也可能不在同一平面上,A项错误;B项,该物质中含碳碳双键,且该物质中含苯环同时苯环上连有CH3,该物质可以发
2、生加成反应、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反应,B项正确;C项,与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有 C项错误;D项,该物质中的苯环和碳碳双键都可以与H2反应,1 mol该物质最多可以与4 mol H2发生加成反应,1 mol该物质最多和1 mol Br2发生加成反应,但在催化剂存在下该物质还可以与Br2发生苯环上的取代反应,在光照下可以与Br2发生侧链上的取代反应,D项错误。答案:B【答题策略思睿观通】常见官能团或典型结构的性质 物质 结构特点 主要化学性质 烷烃 碳原子都形成4个共价单键 在光照下发生卤代反应;不能使酸性KMnO4溶液褪色;高温分解 烯烃 跟X2、H2、HX、H
3、2O发生加成反应;加聚;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 物质 结构特点 主要化学性质 苯 取代硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3+作催化剂);与H2发生加成反应 醇 OH 跟活泼金属Na等反应产生H2;消去反应,170 时,分子内脱水生成烯烃;催化氧化;与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 物质 结构特点 主要化学性质 羧酸 酸的通性;酯化反应 酯 发生水解反应,生成羧酸和醇 油脂 发生水解反应,生成高级脂肪酸和丙三醇 物质 结构特点 主要化学性质 糖类 单糖:既含有醛基,又含有多个羟基 还原性:能发生银镜反应和将新制的Cu(OH)2还原成Cu2O 双糖:蔗糖:不含醛基 麦芽糖:含醛基
4、 蔗糖:水解生成两分子单糖;无还原性 麦芽糖:水解生成两分子单糖;有还原性 物质 结构特点 主要化学性质 糖类 多糖:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物 淀粉:水解最终生成葡萄糖;遇碘变蓝;无还原性 纤维素:水解最终生成葡萄糖;能发生酯化反应;无还原性 物质结构特点主要化学性质蛋白质 水解盐析变性蛋白质可以发生显色反应燃烧时有特殊的气味【类题精练触类旁通】1.(2019雅安模拟)脱落酸是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如下图所示,则有关脱落酸的说法中正确的是()A.脱落酸的分子式为C15H18O4 B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应 C.1 mol脱落酸最多可以和2
5、 mol金属钠发生反应 D.1 mol脱落酸最多可以和2 mol氢气发生加成反应【解析】选C。根据有机物的结构简式,脱落酸的分子式为C15H20O4,故A错误;脱落酸中含有羧基、羟基、羰基、碳碳双键,脱落酸能与羧酸、醇发生酯化反应,故B错误;能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基,1 mol脱落酸中含有1 mol羟基和1 mol羧基,因此1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应,故C正确;1 mol脱落酸中含有3 mol碳碳双键和1 mol羰基,即1 mol脱落酸中最多可以和4 mol H2发生加成反应,故D错误。2.(2019运城模拟)自然界中的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊香味,
6、可作为植物香料使用,例如桂 皮含肉桂醛(),杏仁含苯甲醛()。下列说法错误的是()A.肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应 B.可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团 C.肉桂醛的芳香族同分异构体中能发生银镜反应的有3种 D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内【解析】选C。A.肉桂醛分子中有苯环、碳碳双键和醛 基,所以其能发生加成反应、取代反应和加聚反应,A正 确;B.含有醛基的物质与新制的氢氧化铜共热可以生成 砖红色沉淀,故可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分 子中的醛基,B正确;C.肉桂醛的芳香族同分异构体中能 发生银镜反应的,分子中一定有醛基,若苯环上有醛基 和乙烯基两
7、个取代基,这两个取代基在苯环上有3种 排列方式;若苯环只有一个取代基,则该取代基为 C(CHO)CH2,故符合条件的同分异构体共有4种,C不正确;D.由苯环的12原子共面、甲醛分子中所有原子共面、单键可以旋转可知,苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内,D正确。【加固训练】(2019天津河北区模拟)某种医药中间体X,其结构简 式如下图。下列有关该化合物说法正确的是()A.X 的分子式为C16H11O4 B.既能发生酯化反应,又能发生水解反应 C.X分子中3个六元环可能处于同一平面 D.X 分子中有3 种不同的官能团【解析】选B。根据该结构简式可得其分子式为C16H12O4,故A错误;该分子结构
8、中含有COOH,可与醇发生酯化反应,又含有COO,可发生水解反应,故B正确;由于含酯基的六元环中有两个碳原子是四面体结构,所以这3个六元环不可能处于同一平面,故C错误;该分子有2种官能团即COOH和COO,故D错误。二、同分异构体数目的判断【典题精析晓一通百】【典题】(2019吉林模拟)下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取 代,所得产物有6种 B.分子式为C6H12O2且可以与碳酸氢钠溶液反应的有 机化合物有8种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能 有3种 D.“对二甲苯”中苯环上的一个氢原子被“-C2H3C
9、l2”取代,形成的同分异构体最多有2种【精析】A.甲苯苯环上的氢原子有3类,含有3个碳原子 的烷基有两种,即正丙基和异丙基,因此甲苯苯环上的 一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有 32=6种,A正确;B.分子式为C6H12O2且可以与碳酸氢钠 溶液反应的有机化合物含有羧基,则结构满足C5H11 COOH,戊烷有三种,相应的戊基有8种,则满足该有机物 的同分异构体有8种,B正确;C.含有5个碳原子的某饱和 链烃是戊烷,如果是正戊烷,则其一氯取代物有3种,C正确;D.“C2H3Cl2”有3种,分别是CH2CHCl2、CHClCH2Cl、CCl2CH3,“对二甲苯”中苯环上的氢原子有1种,
10、因此“对二甲苯”中苯环上的一个氢原子被“-C2H3Cl2”取代,形成的同分异构体最多有3种,D错误。答案:D【答题策略思睿观通】同分异构体数目的判断(1)多元取代同分异构体书写的有序思维:多元取代同分异构体的数量大,情况复杂,如果不能遵循一定的特定步骤,很容易造成漏写、多写或重写。用有序思维解决多元取代的步骤是 第一步,判断“等效氢原子”。同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;处于对称位置上的氢原子等效。第二步,“定一移一”。即先固定一个取代基位置,移动另一取代基位置以确定二元取代物的数目;三元取代物的判断可以是“定二移一”,依次类推。(2)熟记基元的同分异构体:C3H7
11、:2种 C4H9:4种 C5H11:8种 则C3H8O属于醇的同分异构体有两种;C4H10O能被氧化成醛的同分异构体可以写成C3H7CH2OH,共有两种;C5H10O属于醛的同分异构可以写成C4H9CHO共有四种。例如,酯A的分子式为C10H20O2,A水解生成B和C,B最终能氧化成C,则A的同分异构体有四种。因A水解生成B和C,其中B能氧化为C,说明C、B的碳原子数均为5,碳骨架结构相同,且B中含CH2OH,则B可以写成C4H9CH2OH有四种结构,即A有四种同分异构体。【类题精练触类旁通】1.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同产物的烷烃是()【解析】选C。A.有2种一氯代物,错误;B
12、.有4种一氯代物,错误;C.有3种一氯代物,正确;D.有4种一氯代物,错误。2.下列叙述不正确的是()A.丙烯与氯化氢加成的产物有2种 B.联二苯 的二氯取代物有15种 C.立方烷 的六氯取代物有3种 D.分子式为CCl2F2的物质只有一种空间结构【解析】选B。A.丙烯和氯化氢加成的产物可以为1-氯 丙烷或2-氯丙烷2种结构,故正确;B.根据位置异构体进 行推断,1、5、6、10位置的碳原子等价,2、4、7、9 位置的碳原子等价,3、8位置的碳原子等价,因此 的二氯代物的同分异构体中,氯原子可位 于1、2;1、3;1、4;1、5;1、6;1、7;1、8;2、3;2、4;2、7;2、8;3、8,
13、共12种同分异构体,故错误;C.立方烷的六氯代物和二氯代物的数目相同,二氯代物有3种,故正确;D.分子式为CCl2F2的物质没有同分异构体,只有一种空间结构,故正确。故选B。【加固训练】1.(2019济南模拟)化合物X是一种医药中间体,其 结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的 是()A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与8 mol氢气反应【解析】选C。两个苯环中间有一个碳原子,该碳原子形成四个单键,为四面体结构,所以两个苯环不一定处于同一平面,A项错误;分子中含有羧基,可以与Na2
14、CO3溶液反应,B项错误;酸性条件下,酯基断开,但产物仍为一种,C项正确;X分子中2 mol苯环与6 mol氢气发生反应,羧基和酯基不与氢气发生反应,D项错误。2.下列关于有机物 的叙述中,不正确的 是()A.分子式为C6H10O B.可发生加成、酯化和氧化反应 C.分子中有两种官能团 D.与HBr、溴水发生加成反应,产物都只有一种【解析】选D。结构中含有碳碳双键,所以可以发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,含有OH,能发生酯化反应,B、C选项正确;D选项,此物质与HBr加成产物有2种,错误。3.(2019东营模拟)间甲乙苯苯环上的一个氢原子被C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)()A.9种 B.12种 C.15种 D.20种【解析】选D。间甲乙苯结构简式为 ,分子中苯环上有4种等效氢原子,C3H6Cl有 CH2CH2CH2Cl、5种结构,故同分异构体共有45=20(种),D项正确。
