1、第3课时 苯及其同系物自主预习区1了解苯的结构。2掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液等的反应。3了解不同官能团之间存在的相互影响。4建立烃的分类框架并能举例说明。1苯的分子结构分 子 式 C6H6，结 构 简 式：_，空 间 结 构：_形，所有的原子都在同一平面上，碳碳键均为_的独特的键。一、苯的分子结构及其性质填一填平面正六边介于碳碳单键与碳碳双键之间2物理性质颜色状态密度溶解性挥发性_比水_溶于水_无色液体小不易挥发3.化学性质记一记(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液及 KMnO4(H)溶液褪色。(2)苯与液溴在 FeBr3 催化下反应，苯与溴水不反应，但苯能使溴水因萃
2、取而褪色。(3)硝基：NO2，磺酸基：SO3H。(4)的密度均比水大。(5)苯易取代难加成，不能被 KMnO4(H)溶液氧化。1(1)向盛有苯的试管中滴入几滴水，静置一段时间，将会看到什么现象？(2)如何用实验证明苯分子中没有碳碳双键？答案：(1)出现分层现象，上层为油状液体。(2)苯分子若有碳碳双键，则能够使酸性高锰酸钾溶液褪色或溴的四氯化碳溶液褪色。向苯中加入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液，振荡，观察是否褪色。均不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。练一练1结构特点：分子中含有_，侧链是烷烃基。2通式：_(n6)3命名：取代基的位置可用_来表示，也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的
3、相对位置，标号时从_的碳原子开始。二、苯的同系物及其性质填一填一个苯环CnH2n6邻、间、对连有侧链结构简式命名_邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯4.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)苯的同系物的化学性质与苯相似，但由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物也表现出与苯不同的性质。(1)甲苯分子中，甲基使苯环邻、对位上的氢原子变活泼，苯环使甲基易被氧化。(2)2,4,6三硝基甲苯又名TNT，是一种淡黄色晶体。记一记2下列有关反应和反应类型不相符的是()A甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT(取代反应)B苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)C甲苯与酸性KMnO4
4、溶液反应(氧化反应)D甲苯制取甲基环己烷(加成反应)答案：B练一练互动探究区1判断依据(1)分子结构中只含有一个苯环。(2)侧链必须为烷烃基。一、苯的同系物2苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的关系芳香族化合物是指分子中含有苯环的化合物，如硝基苯()、苯甲酸()等。仅由碳、氢两种元素组成的芳香族化合物称为芳香烃，如苯()、甲苯()、萘()等，芳香烃是芳香族化合物中的一种。苯的同系物是芳香烃中的一类，是指分子中只含有一个苯环，侧链必须为烷基的芳香烃。因此三者的关系为：3苯的同系物被KMnO4(H)溶液氧化(1)苯的同系物中，不管侧链烃基有多长，被酸性KMnO4溶液氧化的产物均为羧基COOH，如苯的
5、同系物只有一个侧链时，则被氧化为(苯甲酸)。(2)类似，与苯环相连碳原子上没有氢原子的苯的同系物不能被KMnO4(H)溶液氧化。下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A苯和甲苯 B1-己烯和二甲苯C苯和1-己烯D己烷和苯如果要区别各个选项中的两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合必有不同现象或者一种有现象一种没有现象。A项：苯和甲苯均使溴水因萃取而褪色，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能；B项：1己烯和甲苯均能使KMnO4溶液或溴水褪色；D项：己烷和苯均可使溴水因萃取而褪色，且均不能使KMnO4溶液褪色。答案：C苯的同系物与卤素的取代反应苯的同系物与卤素单质发生取代反应
6、时，因反应条件不同得到的产物不同(以甲苯为例)：(1)在Fe作催化剂时，取代反应发生在苯环上：(2)在光照条件下，取代反应发生在侧链烷烃基上：1下列属于苯的同系物的是()解析：分子结构中只含有一个苯环、苯环上连有一个或几个烷烃基的烃。答案：D1等效氢法分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避免重复。2定一(或二)移一法在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个新原子或原子团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，
7、从而确定出异构体的数目。二、判断芳香烃同分异构体的方法及技巧3换元法苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(mn)的取代产物与(nm)个取代基的取代产物种数相同，如二甲苯与四甲苯的同分异构体数目相同；二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代，其生成物有()A7种B8种C9种D10种写C8H10的同分异构体 用Cl等效取代苯环上的氢原子 确定一氯代物数目C8H10的结构可能有各有机物的对称结构和苯环上的不同化学环境的氢原子数如下图所示：其一氯代物依次有3种、2
8、种、3种、1种，共9种。答案：C书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散，位置由邻到间到对的方法。2(1)写出苯环上三氯代物只有一种，分子式符合C8H10的芳香烃的结构简式：_。(2)分子式为C8H10的芳香烃中，侧链上的一氯代物共有_种。解析：(1)乙苯的苯环上有5个氢原子，其三氯代物有5种，二甲苯的苯环上有4个氢原子，其三氯代物和一氯代物种数是等同的，一氯代物只有一种的是对二甲苯。所以三氯代物只有一种的结构简式为。(2)侧链上的一氯代物：乙苯有2种，三种二甲苯各有1种，共有5种。答案：(1)(2)5巩固训练区1以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是()答案：D2下列有机物的命
9、名中，正确的是()解析：A应为3甲基己烷；C应为4甲基2戊炔；D应为1-甲基3乙基苯或间甲乙苯。答案：B3下列物质由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A乙烷B乙烯C苯D甲苯解析：选项A中的乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色；选项B中的乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，又能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，符合题意；选项C中苯使溴水层褪色，是由于发生萃取，且苯也不能使酸性KMnO4溶液褪色；选项D，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，其使溴水褪色也是由于甲苯萃取造成的，并未发生化学反应。答案：B4下列化合物中苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一
10、溴代物有三种同分异构体的是()解析：只要苯环上有几种等效氢，那么它的一溴代物即为几种，一溴代物(苯环上)B有2种，C有1种，D有1种。答案：A5二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它们的对应二甲苯的熔点见下表。由上述数据可推断，熔点为234 的一溴代二甲苯结构简式是_，熔点为54 的二甲苯名称为_。一溴代二甲苯 234 206 231.8 204 205 214.5 对应二甲苯13 54 27 54 54 27 答案：间二甲苯(或1,3-二甲苯)6按分子结构决定性质的观点可以推断苯乙烯()有如下性质：加成，取代，氧化，聚合。(1)写出苯乙烯和溴水反应的化学方程式：_。(2)1 mol苯乙烯最多可以和_mol H2发生加成反应。(3)苯乙烯在一定条件下可以发生加聚反应生成聚苯乙烯，写出聚苯乙烯的结构简式：_。解析：苯乙烯中含有苯环和两种官能团，其中苯基部分可发生加成反应和取代反应；CH=CH2部分可发生加成反应、氧化反应和聚合反应。1 mol苯乙烯中相当于有4 mol，所以最多可以和4 mol H2发生加成反应。课时作业点击进入WORD链接谢谢观看！
