1、第一节脂肪烃第1课时烷烃和烯烃烯烃的顺反异构1了解烷烃、烯烃的物理性质与分子中碳原子数目的关系。2.理解烷烃、烯烃的结构及化学性质。3.了解烯烃的顺反异构及二烯烃的加成反应。烷烃和烯烃的性质学生用书P191烷烃和烯烃的物理性质物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于4时，烷烃和烯烃在常温下为气态，其他烷烃和烯烃在常温下为液态或固态(新戊烷在常温下为气态)溶解性都难溶于水，易溶于有机溶剂沸点随分子中碳原子数的递增，沸点逐渐升高；碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低密度随分子中碳原子数的递增，相对密度逐渐增大；烷烃、烯烃的密度小于水的密度2.烷烃的化学性质(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、
2、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。(2)取代反应特征反应烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和氯化氢，化学方程式为CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。(3)氧化反应可燃性烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(4)分解反应高温裂化或裂解烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如 C16H34C8H16C8H18。3烯烃的化学性质(1)加成反应丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴丙烷的化学方程式为 。(2)氧化反应烯烃能使
3、紫色高锰酸钾酸性溶液褪色。可燃性单烯烃燃烧的通式为CnH2nO2nCO2nH2O。(3)加聚反应单烯烃发生加聚反应的通式为nR1CH=CHR2。1正误判断：正确的打“”，错误的打“”，并阐释错因或列举反例。语句描述正误阐释错因或列举反例(1)符合CnH2n2的烃都是烷烃(2)符合CnH2n的烃都是烯烃续表语句描述正误阐释错因或列举反例(3)等质量的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃比烯烃消耗氧气多(4)碳原子数小于5的烷烃和烯烃常温下都为气体(5)制取1氯乙烷时可用乙烷和氯气反应，也可用乙烯与HCl反应答案：(1)(2)不一定，也可能是环烷烃(3)(4)(5)用乙烷和氯气反应制备1氯乙烷时副产物太多2烯
4、烃与KMnO4酸性溶液、溴水均能反应而使其褪色，二者的反应类型相同吗？说明理由。答案：不相同。烯烃使KMnO4酸性溶液褪色的原理是发生了氧化反应，使溴水褪色的原理是发生了加成反应。3若要鉴别乙烷和乙烯，KMnO4酸性溶液和溴水均可以吗？若要除去乙烷中混有的乙烯，KMnO4酸性溶液和溴水均可以吗？说明理由。答案：KMnO4酸性溶液和溴水均能鉴别乙烷和乙烯。但若要除去乙烷中的乙烯，应用溴水而不能用KMnO4酸性溶液，因为乙烯被KMnO4酸性溶液氧化生成CO2，不符合除杂要求。4(2019滨州高二检测)下列说法中正确的是()A所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应B丙烯分子中所有的原子一定在同
5、一平面上C分子式为C4H8的烃一定能使KMnO4酸性溶液褪色D丁烯只能发生加成反应不能发生取代反应解析：选A。烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃化学性质的主要特征之一，A项正确；烯烃分子中，与双键碳原子相连的4个原子及双键碳原子处于同一平面上，而其他原子则不一定处于该平面上，丙烯(CH2=CHCH3)分子中CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，B项错；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃不能使KMnO4酸性溶液褪色，C项错；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中含有烷基等其他原子团时，一定条件下也能发生取代反应，D项错。 训练一烷烃的性质
6、1下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是()A烷烃随相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态B烷烃的密度随相对分子质量的增大而逐渐增大C烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应D烷烃能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色解析：选D。烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C对；与烷烃发生取代反应的必须是纯净的卤素单质，溴水不能与烷烃反应，KMnO4酸性溶液也不能将烷烃氧化，D错。2液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是()A丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上B在光照条件下能与Cl2发生取代反应C丙烷比其同分异构
7、体丁烷易液化D1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2解析：选C。丙烷是链状烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下能与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，且丁烷比丙烷易液化，C错误；1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2，D正确。烷烃的取代反应特点(1)在反应过程中，不会停留在某一步，如乙烷与氯气反应生成的一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷所以，一般在制备一氯乙烷时不用乙烷与氯气发生取代反应。(2)在卤素与烷烃发生取代反应的过程中，1 mol卤素单质只能取代1 mol氢原子，如在乙烷和氯
8、气的取代反应过程中，如果使乙烷分子中所有的氢原子都被取代，需要6 mol氯气。(3)烷烃只能与纯净的卤素单质发生取代反应，而不能与卤素单质的水溶液反应。 训练二 烯烃的性质3降冰片烯的键线式是，下列有关降冰片烯性质的说法中错误的是()A能使KMnO4酸性溶液褪色B能使溴的四氯化碳溶液褪色C能溶于水D燃烧时可产生明亮的火焰解析：选C。由于降冰片烯分子中含有碳碳双键，故它具有烯烃的通性，即可使KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，A、B项正确；降冰片烯的含碳量较高，故其燃烧时火焰明亮，D项正确；烃一般难溶于水，C项错误。4有机物是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是()A与环己烷
9、互为同分异构体B一氯代物有五种(不考虑立体异构)C所有碳原子可处于同一平面D能与高锰酸钾酸性溶液发生氧化反应解析：选B。A.同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物，故A正确。B.一氯代物有四种(不考虑立体异构)，故B错误。C.根据乙烯分子中六原子共面、碳碳单键可以旋转，可以判断该有机物分子中所有碳原子可以处于同一平面，故C正确。D.该有机物分子中含有碳碳双键，能与高锰酸钾酸性溶液发生氧化反应，故D正确。烷烃、烯烃的比较烷烃烯烃通式CnH2n2(n1)单烯烃：CnH2n(n2)代表物CH4CH2=CH2结构特点全部为单键，饱和链烃；正四面体结构含碳碳双键，不饱和链烃；平面形分子，键角为12
10、0化学性质取代反应卤代(光照) 化学性质加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧，火焰较明亮燃烧，火焰明亮并伴有黑烟不与KMnO4酸性溶液反应能使KMnO4酸性溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别烷烃不能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色，烯烃能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色烯烃的顺反异构及二烯烃的加成反应学生用书P211烯烃的顺反异构(1)产生原因由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。(2)存在条件每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。(3)异构分类顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，如顺2丁烯。反式结构：两个
11、相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧，如反2丁烯。(4)性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。(1)顺式结构和反式结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。(2)如果用a、b、c表示双键碳原子上的原子或原子团，那么因双键而引起的顺反异构可以表示如下(其中前两种为顺式结构，后两种为反式结构)。2.二烯烃的加成反应分子中含有两个双键的链烃叫作二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n2(n4，且为正整数)表示。若两个双键连在同一个碳原子上，则烯烃不稳定，不予考虑；单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3丁二烯是最重要的代表物，其与溴按11发
12、生加成反应时有两种情况。(1)1，2加成CH2=CHCH=CH2Br2CH2=CHCHBrCH2Br(2)1，4加成CH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCH=CHCH2Br1正误判断：正确的打“”，错误的打“”，并阐释错因或列举反例。语句描述正误阐释错因或列举反例(1)CH2=CHCl有顺反异构(2)CHCl=CHCl有顺反异构(3)有顺反异构(4)1，3丁二烯与溴的加成产物有2种答案：(1)有一个双键碳原子上连接两个氢原子(2)(3)(4)两种物质的“量”未定，无法判断产物种类2根据有机物A、B的结构和性质，回答下列问题：有机物AB结构熔点/139.3105.4沸点/41相对密度0.62
13、10.604(1)A和B是否是同一物质？你判断的依据是什么？(2)A和B是否互为同分异构体？你判断的依据是什么？答案：(1)不是同一物质。依据是它们的许多物理性质不同。(2)互为同分异构体。依据是它们的分子式相同，均为C4H8，由它们的许多性质不同，可推知其结构不同，从其结构简式可以看出双键碳原子连接的原子或原子团的空间排列方式不同。 训练一烯烃的顺反异构1下列有机物分子中，可形成顺反异构的是()ACH2=CHCH3BCH2=CHCH2CH3CCH3CH=C(CH3)2 DCH3CH=CHCl解析：选D。A、B、C三选项中双键同一侧碳原子上连有相同的原子或原子团，不能形成顺反异构。D项可以形成
14、顺反异构，结构分别为和2已知互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有()A3种B4种C5种 D6种解析：选B。本题所给两种物质互为顺反异构体，C3H5Cl的链状同分异构体有CH2=CHCH2Cl(不存在顺反异构体)、CH3CH=CHCl(存在顺反异构体)、(不存在顺反异构体)，故C3H5Cl的链状同分异构体共有4种。判断是否存在顺反异构体的方法(1)分子中有不能自由旋转的碳碳双键；(2)双键的任一碳原子上不能连接相同的原子或原子团，如乙烯分子中因为双键碳原子上都连有两个氢原子，所以不存在顺反异构体。 训练二 二烯烃的加成反应3某烃的结构式用键线式可表示为则该烃与Br2加成时(物
15、质的量之比为11)所得产物有()A3种 B4种C5种 D6种解析：选C。如图，给双键碳原子进行编号可得：，与溴按物质的量之比11发生加成反应时，可以是1，2加成、3，4加成、5，6加成，还可以是1，4加成、4，6加成，所得产物有5种。4已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是()A2甲基1，3丁二烯和1丁炔B1，3戊二烯和2丁炔C2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔D2，3二甲基1，3丁二烯和丙炔解析：选D。如图，如果在虚线处断键可得起始原料和；如图，如果在虚线处断键可得起始原料和。D选项符合题意。学习小结1.比较烷烃的熔、沸点思维流程2.烷烃的分子结构特点及主要性质碳原子以单键连接形成链状结构，烷
16、烃的主要性质有取代(光照)、氧化(点燃)、分解(高温)。3.烯烃的分子结构特点及主要性质课后达标检测学生用书P89(单独成册)一、选择题1下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是()A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式则一定是CnH2nD烷烃与烯烃相比，能发生加成反应的一定是烯烃解析：选D。丙烯CH2=CHCH3中含饱和键，A错；烯烃中烷基中的氢原子也能发生取代反应，B错；只有单烯烃的通式才是CnH2n，C错。2现有下列物质：丁烷；2甲基丙烷；戊烷；2甲基丁烷；2，2二甲基丙烷。以上各物质沸点的
17、排列顺序正确的是()ABCD解析：选C。考查烷烃同系物沸点的递变规律。碳原子数越多，沸点越高；碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。3(2019商丘九校高二期末)下列有关烯烃的说法中，正确的是()A烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B烯烃只能发生加成反应C分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D通过石油的催化裂化及裂解可以得到气态烯烃解析：选D。A.烯烃分子中，与双键碳原子相连的4个原子及双键碳原子处于同一平面上，而其他原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3CH=CH2分子中CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，故A错误；B.烯烃中含有碳碳双键，能发生加成反应，但若
18、烯烃中含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，故B错误；C.分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，故C错误；D.通过石油的催化裂化及裂解可以得到气态烯烃，故D正确。4(2019上海青浦区高二期末)1MCP广泛应用于果蔬的保鲜，其结构简式如图所示，下列有关1MCP的叙述错误的是()A分子式为C4H6B与1，3丁二烯互为同分异构体C能使高锰酸钾酸性溶液褪色D与氯化氢加成后生成的烃的衍生物只有一种结构解析：选D。A.由可知其分子式为C4H6，故A正确；B.1，3丁二烯的分子式也为C4H6，则与1，3丁二烯互为同分异构体，故B正确；C.结构中含有C=C键
19、，能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液紫色褪去，故C正确；D.的结构不对称，与氯化氢加成后生成的烃的衍生物有两种结构，故D错误。5将等物质的量的乙烷和溴蒸气混合后，在光照条件下充分反应，所得产物中物质的量最大的是()ACH3CH2BrBCHBr2CHBr2CCBr3CBr3 DHBr解析：选D。根据取代反应原理可知每步反应都可得到HBr，显然D项正确。6已知链状烷烃A和B，A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是()AA的沸点比B高BA的相对密度比B小C一般情况下，同碳原子数的烷烃的沸点和密度低于烯烃D已知A在常温下为液态，则B也一定为液态答案：A7下列物质能形成顺反异构的是()A1戊烯
20、B2甲基丙烯C2，3二甲基2丁烯D2，3二氯2丁烯解析：选D。CH2=CHCH2CH2CH3中的一个双键碳原子上连有两个氢原子，不能形成顺反异构；中的双键碳原子上都连有两个相同的原子或原子团，不能形成顺反异构；互为顺反异构体。8下列说法正确的是()AC2H4与C4H8一定互为同系物B丙烯和乙烷都能使高锰酸钾酸性溶液褪色C1丁烯与2丁烯互为同分异构体D新戊烷和2，2二甲基丙烷互为同分异构体解析：选C。C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A错；丙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，而乙烷不能，B错；新戊烷和2，2二甲基丙烷是同一种物质，D错。9豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图所示。下列有关豪猪烯
21、的说法正确的是()A豪猪烯与乙烯互为同系物B豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面上C豪猪烯的分子式为C14H20D1 mol豪猪烯能与6 mol H2发生加成反应解析：选D。豪猪烯与乙烯分子组成通式不同，结构上不相似，不互为同系物，A错误；豪猪烯分子中含有类似甲烷中碳原子的空间结构，碳原子连有四条单键，其中三条为碳碳单键，为空间四面体结构，所有碳原子不可能共平面，B错误；碳碳键用线段来体现，单线表示单键，双线表示双键，拐点和端点表示碳原子，每个碳成四键，不足的由氢原子来补充，由题中键线式可知，豪猪烯的分子式为C14H14，C错误；1 mol豪猪烯含有6 mol，能与6 mol H2发生加成反
22、应，D正确。10(2019西安中学高二期末)现有关于苯乙烯的下列叙述：能使KMnO4酸性溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯；所有的原子可能共平面。其中正确的是()A仅 B仅C仅 D全部正确解析：选C。乙烯基中含有碳碳双键，则苯乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，故正确；乙烯基中含有碳碳双键，则苯乙烯可发生加聚反应，故正确；苯乙烯为有机物，不溶于水，故错误；根据“相似相溶”原理可知，苯乙烯可溶于苯，故正确；苯环和乙烯均为平面结构，碳碳单键可以旋转，则所有的原子可能共平面，故正确；故C项正确。11下列有关1甲基1环己烯(结构简式如图所示)的说法正确的是()A该物质含有六元环的同分异构体有3种
23、B该分子中所有碳原子一定在同一平面上C该物质为芳香烃D该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色，且反应生成的产物有2种解析：选A。A. 该物质含有六元环的同分异构体，将甲基置于如图序号处或把碳碳双键放在环外，可形成3种同分异构体，故A正确；B.由于该分子中的六元环不是苯环，根据甲烷分子的正四面体结构和乙烯分子的六原子共面结构可知，该分子中所有碳原子不一定在同一平面上，故B错误；C.该物质分子中不含苯环，所以不是芳香烃，故C错误；D.该物质分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但是产物只有一种，故D错误。12现有两种烯烃：。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物
24、质中的()A BC D解析：选D。烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应。当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加成聚合反应，得到；另外两种烯烃的共聚，得到，所以D项正确。13化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制得：下列有关说法正确的是A甲分子中所有原子可能处于同一平面上B乙可与H2按物质的量之比12发生加成反应C丙能使高锰酸钾酸性溶液、溴的CCl4溶液褪色，且原理相同D等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量之比为1312解析：选D。A.甲分子中含有饱和碳原子，由于饱和碳原子构成的是四面体结构，所以不可能所有原子都在同一平面上，A错误；B.乙分子中含有C=C键
25、和酯基，只有C=C键可与H2发生加成反应，二者反应的物质的量之比为11，B错误；C.丙分子中含有不饱和碳碳双键，可以被高锰酸钾酸性溶液氧化而使溶液褪色，也可以与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，褪色原理不同，C错误；D.甲分子式是C5H6，1 mol甲完全燃烧消耗O2的物质的量为6.5 mol，乙分子式为C5H8O2，1 mol乙完全燃烧消耗O2的物质的量为6 mol，所以等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量之比为1312，D正确。二、非选择题14(1)包括顺反异构体在内，分子式为C4H8的烯烃类同分异构体有_种。(2)苯丙烯(C9H10)具有A、B两种位置异构体，其中A具
26、有顺式(C)和反式(D)两种异构体，请写出它们的结构简式。A_；B_；C_；D_。解析：(1)分子式为C4H8的烯烃类同分异构体有和三种，其中只有存在顺反异构。(2)苯丙烯(C9H10)的两种位置异构体分别为和，其中前者存在顺反异构。答案：(1)415(2019长春第十一高中高二期末)相对分子质量为84的烃，能使溴水褪色。(1)若该烃分子中所有的碳原子都在同一个平面内，则该烃的结构简式为_；该烃和1，3丁二烯发生加聚反应的产物的结构简式为_；(2)若该烃和溴化氢加成只能生成一种产物，则满足该要求的烃有_种；(3)若该烃分子组成含有两个甲基，则满足该要求的烃有_种。解析：某烃的相对分子质量为84
27、，分子中C原子数目最大值为84127，由于还含有氢原子，故该烃分子式为C6H12；能使溴水褪色，说明含有碳碳双键。(1)若该烃分子中所有的碳原子都在同一个平面内，根据乙烯分子是平面分子，可认为是乙烯分子中的四个H原子分别被甲基(CH3)取代，则该烃的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2；该烃和1，3丁二烯发生加聚反应时，烃分子中的碳碳双键断开，1，3丁二烯的两个碳碳双键断开，在中间的两个碳原子间形成一个新的碳碳双键，这样断开双键的分子彼此连接，就形成了加聚反应的产物，该产物的结构简式为CH2CH=CHCH2C(CH3)2C(CH3)2；(2)若该烃和溴化氢加成只能生成一种产物，含有碳碳双键
28、，且关于碳碳双键对称，符合条件的结构简式有CH3CH2CH=CHCH2CH3、(CH3)2C=C(CH3)2；(3)若该烃分子组成含有两个甲基，一种情况是碳碳双键不在端位，没有支链，移动双键位置，有CH3CH=CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH=CHCH2CH3；另一种情况是碳碳双键在端位，含有1条支链，则可能的结构有CH2=CHCH2CH(CH3)2、CH2=CHCH(CH3)CH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH2CH3、CH2=C(CH2CH3)CH2CH3，所以共有6种不同结构。答案：(1)(CH3)2=CC(CH3)2CH2CH=CHCH2C(CH3)2C(CH3)2(2
29、)2(3)616(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为_；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式为_。(2)有机物A的结构简式为若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有_种结构。若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃的分子构型高度对称，有顺、反两种结构。a写出A的该种同分异构体的结构简式：_。b写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：_。解析：(1)由单烯烃的相对分子质量为70，可得该烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链，当主链为4个碳原子时，支链为一个CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其碳碳双键可在、三个位置，有三种可能的结构。(2)有机物A的碳骨架结构为，其对应单烯烃的碳碳双键可在、五个位置。(2)5a.(CH3)3CCH2CH2C(CH3)3
