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2016届广东省湛江师范学院附属中学高考有机化学复习专题课件:有机化学专题4 乙酸 .ppt

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1、醋酸 乙酸CH3COOH教学目标:1.掌握乙酸的分子结构主要化学性质2.了解乙酸的工业制法和用途3.了解羧酸的分类和命名4.了解乙酸和羧酸性质上的异同重点:乙酸的分子结构和化学性质颜色状态:无色液体 气味:有强烈刺激性气味 沸点:117.9(易挥发)熔点:16.6 溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂 一、乙酸的物理性质无水乙酸俗称为冰醋酸只用一种简单的试剂就能把下列物质鉴别出来:苯、乙酸、四氯化碳。想一想乙酸分子模型球棍模型比例模型二、乙酸的结构与分子模型CHHHHCOOHCOOCH3乙酸:甲基 羧基结构式结构简式在日常生活中,我们可以用醋除去水垢,(水垢的主要成分:g(OH)2和aCO3)说明乙酸

2、什么性质?并写出化学方程式。【思考与交流】2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO22CH3COOH+g(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O说明乙酸具有酸性探究一、实验设计:根据下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性药品:镁粉、NaOH溶液、Na2CO3粉末、氧化铜固体、乙酸溶液、酚酞、石蕊。可行方案有:方案一:往乙酸溶液中加石蕊 方案二:往镁粉中加入乙酸溶液方案三:往Na2CO3粉末中加入乙酸溶液 方案四:往滴有酚酞的NaOH溶液中加 入乙酸溶液 方案五:往氧化铜固体中加入乙酸溶液 2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3C

3、OOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2OE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变色:B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O三、乙酸的化学性质(1)弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+乙酸是一种弱酸,其酸性大于碳酸弱于亚硫酸科 学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸碳酸苯酚 探究11.在通常状况下,测定乙酸钠溶液的pH值2.准确配制0.1mol/L的乙酸溶液,测其pH值想一想3.pH=1的醋酸

4、溶液稀释100倍4.pH=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体pH大于7PH大于1PH小于3PH增大证明乙酸是弱酸的方法:醇、酚、羧酸中羟基的比较CH3COOH 乙酸 C6H5OH 苯酚 CH3CH2OH 乙醇 与NaHCO3的反应 与Na2CO3的反应 与NaOH的反应 与钠反应 酸性 羟基氢的活泼性 结构简式 代表物 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 能,不 产生CO2 不能 能 能 增 强 无 1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na()COOHOHA、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3D、NaClC【知识应用】2确定乙酸是弱酸的依据是

5、()A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2 B3、请写出反应产物:COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或Na2CO3Na 碎瓷片 乙醇3mL 浓硫酸2mL 乙酸2mL 饱和的Na2CO3溶液(2)乙酸的酯化反应(防止暴沸)反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。【知识回顾】5、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?不纯净;乙酸、乙醇1、加药品顺序:2、加碎瓷片 3、试管倾斜

6、加热 4、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方 防暴沸 增大受热面积 防倒吸 乙醇浓硫酸醋酸6、浓H2SO4的作用?8、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯?乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出 吸收乙酸,溶解乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味 催化剂、吸水剂 7、长导管的作用?导气、冷凝【探究】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式可能一可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。酯化反应的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。CH3C

7、OOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3实验验证OCH3COH小结:酸性酯化2、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有种。生成物中水的相对分子质量为。201、酯化反应属于()A.中和反应B.不可逆反应C.离子反应D.取代反应D【知识应用】3.下列物质中,不能与乙醇发生酯化反应的是()A乙醛B硝酸 C苯甲酸D硫酸A4.关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C.乙酸是一种重要有机酸,是有刺激性气味的液体 D.乙酸分子里有四个氢原

8、子,所以不是一元酸D35下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()A金属钠B溴水 C碳酸钠溶液D紫色石蕊试液CD6除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理()A蒸馏B水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C7胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C32H49O2,合成这种胆固醇酯的酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O+酸 C32H49O2+H2O酸和醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如:CH3COOCH3+H

9、2OCH3COOH+HOCH3 浓H2SO4乙酸甲酯无机含氧酸与一元醇。如:C2H5ONO2+H2OC2H5OH +HONO2浓H2SO4硝酸乙酯一元酸与二元醇或多元醇。如:+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯浓H2SO4 2浓H2SO4 CCOCH2CH2OOO+2H2O环乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH-OH+3HO一NO2浓硫酸高级脂肪酸与甘油形成油脂。如:CH2 OOCC17H35CH2 OOCC17H35CH OOCC17H35+3H2O浓硫酸CH2-OHCH2-OHCH-OH+3C17H35COOHCH2 O一NO2CH2 O一NO2CH O一NO2+

10、3H2O多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如:硝化甘油硬脂酸甘油酯多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如:羟基酸分子间形成交酯。如:CH3CH CHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸羟基酸分子内脱水成环。如:CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸OCH2CCH2CH2O+H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO缩聚反应:有机物分子间脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。调查研究乙酸在工业和生活中有哪些重要的用途?1.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代,所得

11、产物能跟NaHCO3溶液反应的是()A.B.C.D.COHOHOHOH四、羧酸1、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类:烃基不同 羧基数目 芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸C17H33COOH 油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式CnH2n+1COOH(1)甲酸HCOOH (蚁酸)(2)苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸)(3)草酸HOOC-COOH(乙二酸)(4)羟基酸:如柠檬酸:3、自然界中的有机酸(5)高级脂肪酸:硬脂酸、软脂酸(饱

12、和)、油酸(不饱和)等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH(6)CH3CHCOOHOH乳酸4、结构一元羧酸通式:RCOOH饱和一元羧酸的通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2多元羧酸中含有多个羧基。5、化学性质(1)酸性(2)酯化反应三类重要的羧酸1、甲酸 俗称蚁酸结构特点:既有羧基又有醛基OHCOH化学性质醛基羧基氧化反应酯化反应还原反应银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与H2加成 酸性P84 问题解决 酸的通性与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸甲酸乙酯HCOOH+Na 2 2 2 HCOONa+H2HCOOH+2Ag(NH3)

13、OH 2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O水浴2、乙二酸俗称草酸HOOHCOCOCCOCH2CH2OOO+2H2O 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。酸性:常见羧酸酸性强弱顺序:结构特点:分子内有两个羧基浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸 2 HCOOH+Cu(OH)2 Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2 Cu2O+CO2+3H2O3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油 酸C18H34O2C17H33COOH液态(1)酸性

14、化学性质(2)酯化反应(3)油酸加成1mol有机物最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习2.用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,下列关于产物的说法中,正确的是()A、18O只存在于乙酸乙酯中 B、18O只存在于水中 C、18O既存在于乙酸乙酯中,又存在于水中 D、生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88 A4 mol2 mol1 mol五、酯的概念、命名和通式1.概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HNO3CH3CH2ONO2

15、+H2O 硝酸乙酯说出下列化合物的名称:(1)CH3COOCH2CH3(2)HCOOCH2CH3(3)CH3CH2ONO22.酯的命名“某酸某酯”3.酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯(1)一般通式:(2)结构通式:(3)组成通式:CnH2nO24、酯的结构、性质及用途(1)、酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。【实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。(1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?(3)酯为什么在中性条件下难水解,而

16、在酸、碱性条件下易水解?(碱性)(浓H2SO4)(2)、酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?根据化学平衡原理,提高乙酸乙醋产率措施有:由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙

17、酸的转化率。1酯在下列哪种环境中水解程度最大A.水B.稀硫酸C.浓硫酸D.碱溶液2某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯3对有机物的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解,0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9小结:几种衍生物之间的关系 例2、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;.写出此水解产物与金属钠

18、反应的化学方程式;3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?2、烧鱼时,又加酒又加醋,鱼的味道就变得无腥、香醇、特别鲜美,其原因是()A有盐类物质生成B有酸类物质生成C有醇类物质生成D有酯类物质生成1、可以说明乙酸是弱酸的事实是()A乙酸能与水以任意比混溶 B乙酸能与碳酸钠反应,产生二氧化碳C1mol/L的乙酸钠溶液的PH值约为9D1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红课堂练习3.写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质的结构简式各一种.酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催 化 剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应

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