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2016届高三一轮复习习题专题突破5 有机推断与有机合成.doc

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资源描述

1、1(2014大纲全国)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:(1)试剂a是_,试剂b的结构简式为_,b中官能团的名称是_。(2)的反应类型是_。(3)心得安的分子式为_。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:C3H8XY试剂b反应1的试剂与条件为_,反应2的化学方程式为_,反应3的反应类型是_。(5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F苯环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为_

2、;由F生成一硝化产物的化学方程式为_,该产物的名称是_。答案(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CHCH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应(3)C16H21O2NCH2CHCH3NaClH2O取代反应解析(1)由1萘酚和A的结构简式可知,a为NaOH或Na2CO3,由A和B的结构简式可知b的结构简式为ClCH2CHCH2,其官能团为氯原子和碳碳双键。(2)由B和C的结构简式可以看出为碳碳双键的氧化反应。(3)由心得安的结构简式可知其分子式为C16H21O2N。(4)由流程图可知,在光照条件下丙烷和氯气发生取代反应生成2氯丙烷,然后2氯丙烷发生消去反应生成丙烯,最后丙烯和氯气发生取代反应生成

3、试剂b。(5)1萘酚的分子式为C10H8O,D能发生银镜反应,则分子中含有CHO,E(C2H4O2)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,说明E为乙酸;F(C8H6O4)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,说明F中含有COOH,又因F苯环上的一硝化产物只有一种,则F上应有两个羧基,且为对位关系,2(2014重庆)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):(1)A的类别是_,能与Cl2反应生成A的烷烃是_。B中的官能团是_。(2)反应的化学方程式为_。(3)已知:B苯甲醇苯甲酸钾,则经反应路线得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是_。则经反应路线得到一种副产物,其核磁

4、共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为_。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为_。(只写一种)答案(1)卤代烃CH4或甲烷CHO或醛基(3)苯甲酸钾(4)1244解析(1)A中含有C、H、Cl三种元素,故A为卤代烃。甲烷与Cl2发生取代反应可生成三氯甲烷。B为苯甲醛,其官能团为醛基(或CHO)。(2)对比G、J的结构简式可知,G与乙酸发生酯化反应:(3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水,而苯甲酸钾为盐,易溶于水,反应路线后加水可以被除去。(4)由题给信息可知,反应路线存在的副反应是产物G与苯发生反应:,该有

5、机物的核磁共振氢谱有4组峰,说明有机产物有4种不同类型的氢原子,核磁共振氢谱图中峰面积之比为1244。(5)L能够与FeCl3发生显色反应,说明L含有酚羟基。L不能与溴水反应,说明酚羟基的邻、对位无氢原子,则L的结构简式可能为、。L在NaOH的乙醇溶液中能够发生消去反应生成。3(2013课标全国)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCOCH3RCHORCOCH=CHR回答下

6、列问题:(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程为_。(3)E的分子式为_,由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香族异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应。H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。答案(1)苯乙烯(2)2 O2(3)C7H5O2Na取代反应解析由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知,1个A分子中有8个氢原子,再结合A是芳香烃及相对分子质量在100110之间知,1个A分子中有

7、8个碳原子,故A是苯乙烯;苯乙烯与水加成生成醇B,因B的氧化产物C不能发生银镜反应,故B为、C为。D能发生银镜反应说明其含有CHO,能溶于Na2CO3溶液中,说明还含有OH,结合核磁共振氢谱中氢原子种数知,羟基与醛基在苯环上处于对位,故D为。E是D与NaOH发生中和反应的产物,为,分子式为C7H5O2Na;由信息知E转化为F()属于取代反应;由信息并结合C、F分子结构知,G为。H能发生水解反应说明其含有酯基,故H是甲酸苯酚酯,在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO直接连接在苯环上时,苯环上还有一个OH、一个CH3,共三个取代基,它们共有10种不同的结

8、构;当苯环上的取代基为CH2CHO与OH时,二者在苯环上有3种不同的位置关系,故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等效氢原子,故苯环上的两个取代基应处于对位,由此可写出相应的结构简式:。4(2013安徽)有机物F是一种新型涂料固体剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)B的结构简式是_;E中含有的官能团名称是_。(2)由C和E合成F的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_(填选项字母)。aA属

9、饱和烃bD与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 dF可以发生酯化反应答案(1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羟基(4)乙醇消去反应(5)abd解析(1)根据BC,可以反推出B的结构简式为HOOC(CH2)4COOH。E中含有氨基和羟基。(2)1分子C和2分子E发生取代反应生成1分子F和2分子CH3OH。(3)该同分异构体为。(4)实验室常利用乙醇的消去反应制备乙烯。(5)a项,A为环烷烃,属于饱和烃;b项,D与乙醛的分子式均为C2H4O;c项,E含有氨基,能与盐酸反应;d项,F含有羟基,能发生酯化反应。5(2013重庆)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得

10、到(部分反应条件略)。(1)A的名称为_,AB的反应类型为_。(2)DE的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为_。(3)GJ为取代反应,其另一种产物分子中的官能团是_。(4)L的同分异构体Q是芳香酸,QR(C8H7O2Cl)ST,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为_,RS的化学方程式为_。(5)题图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。答案(1)丙炔加成反应(2)C6H5CHO2Cu(OH)2NaOHC6H5COONaCu2O3H2O(3)COOH或羧基解析(1)AB是丙炔与H2O发生的加成反应。(2)根据D、E的结构简式可知,X是苯甲醛,它与

11、新制氢氧化铜反应的化学方程式为C6H5CHO2Cu(OH)2NaOHC6H5COONaCu2O3H2O。(3)对比G、J的结构简式可知,另一产物是乙酸。(5)苯酚能与甲醛发生缩聚反应,生成体型高分子化合物酚醛树脂6(2013浙江)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是_(填选项字母)。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂 _。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简

12、式_(写出3种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成线路(无机试剂及溶剂任选)。_注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(1)CD(2)浓HNO3/浓H2SO4(1)A项,1 mol 柳胺酚最多可与3 mol NaOH反应;B项,柳胺酚可发生硝化反应;C项,柳胺酚结构中有肽键,可发生水解反应;D项,柳胺酚可与溴发生取代反应。(2)AB反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。7(2014深圳二调)香料V的制备方法如下:(1)化合物的分子式为_,中含氧官能团的名称

13、是_。(2)化合物可由经两步反应制得,写出第一步反应的化学方程式_。(3)1 mol的化合物和分别与H2反应,最多消耗H2的物质的量之比为_。(4)该工艺中第步的目的是_。为检验中CH3I的碘原子,实验室的操作是取少量CH3I于试管中,加入足量的NaOH水溶液,加热充分反应,冷却后加入_,再加入少量硝酸银溶液。(5)芳香化合物是的一种无甲基异构体,能发生水解反应和银镜反应,的结构简式为_。(6)一定条件下,化合物与乙二醇发生类似反应的反应,该反应有机产物的结构简式为_。答案(1)C7H8O2(酚)羟基、醛基(3)34(4)保护酚羟基足量稀硝酸解析(1)中苯环部分为C6H4,可得的分子式为C7H

14、8O2。中含氧官能团为酚羟基和醛基。(3)苯环、醛基均能与H2发生加成反应,则1 mol的和分别与H2反应,消耗H2的量最多分别为3 mol、4 mol。(4)酚羟基、醇羟基均能被氧化,第步的目的是保护酚羟基。CH3I在NaOH水溶液中,加热时发生水解反应,生成CH3OH、NaI,可以加入足量稀硫酸、硝酸银溶液检验I。(5)中含有2个氧原子,且能发生水解反应和银镜反应,则属于甲酸酯,又不含甲基,可得其结构简式为。8(2014南京一模)化合物A(分子式为:C6H6O2)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去):已知:B的分子式为C7H6O2,不能发生银镜反应,也不能与NaOH溶液反应。(1)写出E中含氧官能团的名称_和_。(2)写出反应CD的反应类型_。(3)写出反应AB的化学方程式_。(4)某芳香化合物是D的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式_(任写一种)。答案(1)醚键羰基(2)取代反应解析根据合成路线和已知信息推知A为,B为。(1)根据E的结构简式可知其中含氧官能团有碳基和醚键。(2)对比C和D的结构简式和反应条件可知,CD为取代反应。

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