1、第三单元人工合成有机化合物目标与素养：1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的路线和方法。(证据推理与模型认知)2.知道有机合成过程中反应的反应类型及其判断。(宏观辨识与微观探析)3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。(宏观辨识与微观探析)4.了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向。(科学态度与社会责任)一、简单有机物的合成1以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型：CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反应。2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应。2CH3CHOO
2、22CH3COOH，氧化反应。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O，酯化反应或取代反应。(2)其他合成路线2酯的合成甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成的酯的结构简式有HCOOCH3、HCOOC2H5、CH3COOCH3、CH3COOC2H5。微点拨：依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。二、有机高分子的合成1有机高分子化合物(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等
3、；合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。(3)有机高分子合成的有关概念(以nCH2=CH2CH2CH2为例)单体：形成高分子化合物的小分子物质，如CH2=CH2。链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元，如CH2CH2。聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。2有机高分子的合成方法聚合反应(1)加聚反应定义：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 举例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：，其单体为CH2=CHCl，链节为CH2CHCl。苯乙烯：，其单体为C6H5
4、CH=CH2，链节为。(2)缩聚反应定义：形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。酚醛树脂的形成。3有机高分子合成领域需要解决的问题(1)有机高分子材料的改进和推广，使它们的性能不断提高，应用更广。如导电高分子的发明和应用研究等。(2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。如能够将化学能转换成电能的传感膜，能够将热能转换成电能的热电膜等。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。()(2)乙烯水化法制乙
5、醇是加成反应。()(3)乙烯可以通过加聚反应合成聚乙烯。()(4)加聚反应的单体必须有不饱和键，缩聚反应的单体一定没有不饱和键。()提示(1)(2)(3)(4)2下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是()A二者都能使溴水褪色，性质相似B二者互为同系物C二者最简式相同D二者相对分子质量相同C单体CH2=CH2与高聚物的组成元素相同，二者的区别是CH2=CH2分子中有C=C键，而CH2CH2分子中无C=C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。3在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：(1)酯化反应的条件是_。(2)写出理论上能生成的所
6、有酯的结构简式：_。(3)以上酯中，互为同分异构体的是_。答案(1)浓硫酸、加热(2)HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3(3)HCOOCH2CH3和CH3COOCH3有机合成路线的设计1.合成有机物的思路(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料。(2)设计并选择合成方法和路线。 (3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本选择最佳合成路线。2有机合成的基本原则3分析有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐
7、步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。【典例1】1,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：已知RCH2BrRCH2OH，则A可能是()A乙烯B乙醇CCH2=CHCH=CH2D乙醛A据最终产物可逆推出C为HOCH2CH2OH，则结合信息知B为BrCH2CH2Br，A为CH2=CH2。1有机物A、B、C、
8、D、E、F、G的转换关系如下图所示：已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2 加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。据此回答下列问题：(1)A的结构简式为_，C的结构简式为_。(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为_。(3)写出D和F生成G的化学方程式：_。(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是_。解析C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH2=CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯 ，说明A为CHCH，由图中转化关系可知B为CH2=CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为
9、CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2=CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为nCH2=CHCl。(3)乙酸和乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2=CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。答案(1)CHCHCH2=CH2(2) (3)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O(4)CH2=CH2O2CH3COOH有机高分子化合物的合成1.加聚反应和缩聚反应比较反应类型加聚反应缩聚反应单体结构特征含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键单体一般含两个或两个以上能够相互作用的官能团聚合方式通过碳碳双键或碳碳叁键上的碳原子连接通过缩合脱去小
10、分子而连接反应特点只生成高聚物，没有其他产物生成高聚物的同时，还有小分子产物生成聚合物组成组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度)组成与单体不同，其相对分子质量小于单体的n倍(n为聚合度)2.加聚产物的结构单体链节聚合度高分子结构简式含义聚合反应的反应物高分子中重复出现的结构单元链节数目加聚反应的生成物聚氯乙烯n关系高分子的相对分子质量聚合度链节的式量3.加聚反应产物的书写(1)单烯烃加聚型：单体中只含一个碳碳双键 方法：断开碳碳双键中的一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，用括起来，并在其右下角写上n。注意双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)
11、作支链。举例：(2)不同烯烃共聚型例如：CH2=CH2与CH2=CHCH3按11加聚时：nCH2=CH2nCH2=CHCH3或方法：先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为，然后将其连接在一起即为一个结构单元或，最后用括起来，并在其右下角写上n。【典例2】合成有机玻璃的化学方程式如下：(1)该反应的类型为_反应。(2)其中单体是_，高分子化合物的链节为_，n值叫_。(3)有机玻璃属_(填“纯净物”或“混合物”)。解析碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链节是，n值为聚合度；所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。答案(1)加聚(2) 聚合度(3)混合物二
12、四分段法判断高分子化合物的单体：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C=C键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。2丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：_、_、_(可不填满，也可补充)。解析从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。答案 1下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构。正确的顺序为()ABCDB进行有机合成时，先确定有机物
13、的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。2下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的B有机高分子化合物的相对分子质量很大C对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类C高分子材料是由许多n值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，没有确定的相对分子质量，C不正确。3国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯(CF2=CF2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2=CF2)也可
14、与六氟丙烯(CF3CF=CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是()AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2CF2CF2CF2CF2D四氟乙烯能发生加成反应CETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为CH2CH2CF2CF2，A正确；四氟乙烯(CF2=CF2)与六氟丙烯(CF2=CFCF3)共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链CF3，B正确，C错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。4下列合成路线符合工业生产乙醇的过程的是()ACH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHBCH2=CH2CH3CH2ClCH3CH2OHCCH2=CH2CH3CH2OHDCHCHCH2=CH2CH3CH2ClCH3CH2OHC反应步骤越多，原料转化率越小，C项正确。5乙酸乙酯是重要的化工原料，生产乙酸乙酯的途径也很多。已知乙醛(CH3CHO)在一定条件下可被氧化成乙酸，也可以被还原成乙醇。现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。示例：合成路线一：合成路线二：答案合成路线一：合成路线二：
