1、第十二章有机化学基础单元过关限时检测 (50分钟,100分)第卷(选择题共42分)一、选择题:本题共7小题,每小题6分,共42分。每小题只有一个选项符合题意1(2021广东佛山一中高三月考)环与环之间共用两个或多个碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃,二环1.1.0丁烷()是其中一种。下列关于该化合物的说法正确的是(C)A与C3H4是同系物B一氯代物只有一种C与环丁烯互为同分异构体D所有碳原子可能都处于同一平面解析本题考查二环1.1.0丁烷的结构和同分异构体的判断。二环1.1.0丁烷()的分子式为C4H6,无法确定C3H4的结构,但C3H4无法形成桥环烷烃,即二者不是同系物,A项错误;中含有2种不同化
2、学环境的氢原子,其一氯代物有2种,B项错误;环丁烯的分子式为C4H6,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体,C项正确;中,所有碳原子均为饱和碳原子,根据甲烷的正四面体结构可知,所有碳原子不可能都处于同一平面,D项错误。2(2021安徽高三质检)三聚氰胺(结构式如图所示)是一种重要的化工原料,可用于生产阻燃剂、水泥减水剂和高分子合成等领域。一些不法分子却往牛奶中加入三聚氰胺,以提高奶制品的含氮量。下列说法正确的是(D)A三聚氰胺是一种蛋白质B三聚氰胺是高分子化合物C三聚氰胺分子中含有碳碳双键D三聚氰胺的分子式为C3H6N6解析本题考查烃的衍生物的结构及性质。蛋白质属于高分子化合物,结构中含有
3、肽键,由三聚氰胺的结构可知其不属于蛋白质,A项错误;三聚氰胺的相对分子质量较小,不属于高分子化合物,B项错误;三聚氰胺分子中不含碳碳双键,C项错误;根据结构简式可得三聚氰胺的分子式为C3H6N6,D项正确。3(2021河北张家口高三摸底)化学与人类文明进步息息相关,下列说法错误的是(C)A蚕丝的主要成分是蛋白质,属于天然高分子材料B汉代烧制出“明如镜、声如磬”的瓷器,主要化学成分是硅酸盐C聚氨酯是无机非金属材料D城际公交系统推广的清洁燃料压缩天然气“CNG”、液化石油气“LPG”的主要成分都是烃解析本题考查基本营养物质、高分子材料的性质等。蚕丝的主要成分是蛋白质,属于天然高分子化合物,A项正确
4、;瓷器的主要成分是硅酸盐,B项正确;聚氨酯属于有机高分子化合物,C项错误;天然气的主要成分是CH4,液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等烃的混合物,它们都是由碳、氢两种元素组成,都属于烃,D项正确。4(2021山东实验中学高三阶段性检测)下列有机化合物对应类别的同分异构体数目最少的是(不考虑立体异构)(C)选项ABCD分子式C9H12C5H12OC4H8O2C4H8FCl类别芳香烃醇酯卤代烃解析某有机物的分子式为C9H12,其同分异构体属于芳香烃,分子组成符合CnH2n6,是苯的同系物。可以有一个侧链为正丙基或异丙基,可以有2个侧链为乙基、甲基,有邻、间、对3种,可以有3个甲基,有3
5、种结构,A项共有8种;戊烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、,用OH取代分子中的H原子可分别得到3种、4种、1种结构,则B项共8种;C4H8O2属于酯类的同分异构体,为饱和一元酯。若为甲酸与丙醇形成的酯,有2种,若为乙酸与乙醇形成的酯,只有乙酸乙酯1种,若为丙酸与甲醇形成的酯,有1种,故C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种;C4H8FCl可看作Cl原子取代了C4H9F中的H原子,C4H9F有CH3CH2CH2CH2F、CH3CH2CH(CH3)F、(CH3)2CHCH2F、C(CH3)3F等4种,分别含有4、4、3、1种H,D项属于卤代烃的同分异构体,共有12种。5(2021四
6、川攀枝花月考)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多,如下图:下列说法正确的是(D)A反应、均是取代反应B反应、的原子利用率均为100%C与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种D乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别解析反应中是乙醛的氧化过程,不是取代反应,故A错误;生成乙酸乙酯和水,原子利用率不等于100%,故B错误;与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物可为甲酸丙酯(有2种结构)、丙酸甲酯等,故C错误;乙醇易溶于水,乙酸可与碳酸钠溶液反应,乙酸乙酯不溶于水,则可用碳酸钠溶液鉴别,故D正确。6(2021黑龙江大庆实验中学高三月考)萜类化合物广泛存
7、在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是(B)Ab能在NaOH醇溶液条件下发生消去反应B与a互为同分异构体的二元取代的芳香化合物有9种Cb分子中所有碳原子可能均处于同一平面上Da、c均能与溴水发生加成反应,且1 mol分子分别最多消耗3 mol、1 mol Br2解析b分子中含有羟基,在浓硫酸的作用下加热发生消去反应,A错误;与a互为同分异构体的二元取代的芳香化合物有9种,即2个取代基可以是甲基和正丙基、甲基和异丙基、乙基和乙基,均有邻间对三种,B正确;b分子中含有4个饱和碳原子,所有碳原子不可能均处于同一平面上,C错误;c不能与溴水发生加成反应,D错误。7(2021湖北武汉高三质检)
8、有机物J147的结构简式如图,其有减缓大脑衰老的作用。下列关于J147的说法中错误的是(B)A可发生加聚反应B分子式为C20H20O6C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D分子中所有碳原子可能共平面解析本题考查烃的衍生物的结构及性质。该有机物分子中含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应,A项正确;由该有机物的结构简式可得,其分子式为C21H20O6,B项错误;分子中含有碳碳双键,可以和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,C项正确;苯分子中所有原子共平面,乙烯分子中所有原子共平面,甲醛分子中所有原子共平面,单键可以旋转,结合已知结构简式分析可知该有机物分子中所有碳原子可能共平面,D项正确。第卷(非
9、选择题共58分)二、非选择题:本题包括4小题,共58分8(2021广东广州高三月考)氨甲环酸(G)别名止血环酸,是一种已被广泛使用半个世纪的止血药,它的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略):回答下列问题:(1)A的结构简式是CH2=CHCH=CH2。C的化学名称是2氯1,3丁二烯。(2)G在NaOH催化下发生双分子脱水反应形成仅含两个环的有机物,写出该反应的化学反应方程式:。(3)中属于取代反应的是。(4)E中不含N原子的官能团名称为酯基、碳碳双键。(5)氨甲环酸(G)的分子式为C8H15O2N。(6)满足以下条件的所有E的同分异构体有15种。a含苯环b含硝基c苯环上只有两个取代基(7)写
10、出以和CH2=CHCOOCH2CH3为原料制备的合成路线: (无机试剂任选)。解析(1)根据A的分子式及A与Cl2在260300 时发生加成反应产生B,根据B的结构简式可知A结构简式为CH2=CHCH=CH2;C的结构简式是,选择含有2个碳碳双键在内的碳链为主链,把Cl原子作取代基给有机物命名,可知C的化学名称是2氯1,3丁二烯。(2)G结构简式是,G分子中含有COOH和NH2,在NaOH催化下发生分子之间的取代反应,一个分子的羧基脱去OH,另一个分子的氨基脱去H原子,羟基与氢原子结合形成H2O,剩余部分结合在一起形成含两个环的有机物,则该反应的化学反应方程式为:。(3)在题给流程中,是加成反
11、应,是消去反应,是加成反应,是取代反应,是酯的水解反应,也属于取代反应,是还原反应,所以中属于取代反应的是;(4)E结构简式是,E中不含N原子的官能团名称为是酯基和碳碳双键。(5)氨甲环酸(G)的结构简式是,根据C原子价电子数目是4个可知G的分子式为C8H15O2N。(6)E是,E的分子式是C9H11O2N,E的同分异构体符合下列条件:aE的不饱和度是5,E的同分异构体中含有苯环,苯环的不饱和度是4,说明还含有一个双键;b.分子含有硝基;c.苯环上只有两个取代基,符合条件的两个取代基可能为NO2、CH2CH2CH3;NO2、CH(CH3)2;CH3、CH2CH2NO2;CH3、CHNO2CH3
12、;CH2NO2、CH2CH3五种情况,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置,所以E的符合要求的同分异构体的种类是5315种。(7)以和为CH2=CHCOOCH2CH3原料制备,首先是与Cl2按11发生1,2加成反应生成,然后与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应生成,再与CH2=CHCOOCH2CH3发生加成反应生成,故合成路线为:。9(2021山东济南高三检测)芳香酸是分子中羧基与苯环直接相连的一类有机物,通常用芳香烃的氧化来制备。反应原理如下:反应试剂、产物的物理常数:名称相对分子质量性状熔点()沸点()密度(gcm3)水中的溶解性甲苯92无色液体易燃易挥发95110.60.866
13、 9不溶苯甲酸122白色片状或针状晶体122.42481.265 9微溶主要实验装置和流程如下:实验方法:将一定量的甲苯和KMnO4溶液混合在图1装置中,在90 时,反应一段时间后,停止反应,按如下流程分离出苯甲酸并回收未反应的甲苯。 (1)白色固体B中主要成分的分子式为C7H6O2。操作为蒸馏。(2)如果滤液呈紫色,需加入亚硫酸氢钾,用离子方程式表示其原因2MnO5HSOH=2Mn25SO3H2O。(3)下列关于仪器的组装或者使用正确的是A、B。A抽滤可以加快过滤速度,得到较干燥的沉淀B安装电动搅拌器时,搅拌器下端不能与三颈烧瓶瓶底、温度计等接触C如图1回流搅拌装置应采用直接加热的方法D冷凝
14、管中水的流向是上进下出(4)除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入NaOH溶液,分液,然后再向水层中加入硫酸或浓盐酸酸化,抽滤,洗涤,干燥即可得到苯甲酸。(5)纯度测定:称取2. 440 g产品,配成100 mL溶液,取其中25.00 mL溶液,进行滴定,消耗KOH物质的量为4.5103 mol。产品中苯甲酸质量分数为90%。解析(1)白色固体是苯甲酸,分子式为C7H6O2;有机层中物质互溶且沸点不同,所以可以采用蒸馏方法分离,则操作为蒸馏;(2)如果滤液呈紫色,说明高锰酸钾过量,要先加亚硫酸氢钾,除去未反应的高锰酸钾,发生反应的离子方程式为2MnO5HSOH=2Mn25SO3H2O;(3)A项抽滤
15、时,瓶中压强较小,可以加快过滤速度,得到较干燥的沉淀,故A正确;B项为了防止搅拌器下端打坏三颈烧瓶瓶底或温度计,因此不能与它们接触,所以在搅拌时,搅拌器下端不能与三颈烧瓶瓶底、温度计等接触,故B正确;C项沸水浴加热便于控制温度和使容器受热均匀,图1回流搅拌装置应采用水浴加热的方法,故C错误;D项冷凝管中水的流向与蒸汽的流向相反,则冷凝管中水的流向是下进上出,故D错误;(4)除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入NaOH溶液,甲苯与NaOH不反应,苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠,分液,苯甲酸钠溶液中加盐酸可以制得苯甲酸;(5)设苯甲酸的物质的量浓度为x molL1,则25 mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物
16、质的量为0.025x mol,C6H5COOHKOHC6H5COOKH2O1 mol 1 mol0.025x mol 4.50103 mol1 mol1 mol0.025x mol4.50103 molx0.18,则100 mL样品中苯甲酸的质量0.18 molL10.1 L122 gmol12.196 g,其质量分数100%90%。10(2021北京海淀检测)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能团为醚键和醛基(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为;由CD的反应类型是取代反应。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。.
17、分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X()的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3或解析(1)A中含氧官能团为醚键和醛基。(2)在NaBH4存在条件下发生的反应为还原反应,则B为;CD的反应中CN取代Cl,属于取代反应。(3)E的同分异构体分子中只有3种H原子,说明其分子结构高度对称,符合条件的E的同分异构体的结构简式为或。(4)该合成路线有两条:或。点拨有机合成题的解题思路11(2021山西高三调研)有机物F可用于某抗凝血药的制备,工业生产
18、F的一种路线图如下(其中H与FeCl3溶液能发生显色反应):回答下列问题:(1)A的名称是乙醛,E中的官能团名称是酯基。(2)BC的反应类型是取代反应,F的分子式为C9H6O3。(3)H的结构简式为。(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为CH3COONaCH3OHH2O。(5)同时满足下列条件的D的同分异构体共有4种,写出其中核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式。是芳香族化合物能与NaHCO3溶液反应但不能与FeCl3溶液发生显色反应1 mol该物质与钠反应时最多可得到1 mol H2(6)以2氯丙酸、苯酚为原料制备聚丙烯酸苯酚酯(),写出合成路线图(无机试剂自选)。解析乙烯发生氧化反应
19、得到的A为乙醛,乙醛发生银镜反应后酸化得到的B为乙酸,乙酸与三氯化磷反应生成C为CH3COCl;根据E可知,CH3COCl与D发生取代反应而得E,则D为,逆推可得H为。E分子中含有2个酯基,与足量NaOH溶液反应生成、CH3COONa、CH3OH、H2O。(1)A的名称是乙醛;E()中的官能团名称是酯基。(2)BC是乙酸与三氯化磷反应生成CH3COCl,反应类型是取代反应;F()的分子式为C9H6O3。(3)H的结构简式为。(4)E()与足量NaOH溶液反应的化学方程式为CH3COONaCH3OHH2O。(5)由知分子中含有苯环,由知分子中含有COOH且不含酚羟基,由知分子中还含有醇羟基。当苯环上只有一个取代基时,取代基为CHOHCOOH,当苯环上有两个取代基时,两个取代基分别为CH2OH、COOH,两个取代基在苯环有3种位置关系,故共有4种同分异构体;其中核磁共振氢谱峰有5组峰的物质是。(6)2氯丙酸先发生消去反应得到丙烯酸盐,丙烯酸盐酸化后得到的丙烯酸与PCl3反应得到CH2=CHCOCl,CH2=CHCOCl再与苯酚发生取代反应得到,最后发生加聚反应即可得目标产物。合成路线图为