1、第二节醇酚第1课时醇课程目标,1了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。2掌握乙醇的化学性质。3了解官能团在有机化合物中的作用。4了解乙醇消去反应实验的注意事项。图说考点基 础 知 识新知预习一、醇的定义、分类1概念及通式(1)醇:羟基与_相连的化合物,其官能团为_。(2)饱和一元醇的通式:_。2分类二、醇的物理性质及其递变规律1沸点(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远_烷烃。其原因是醇分子之间形成了_。(2)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐_。(3)碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点_。2溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这
2、是因为这些醇与水形成了_。3密度饱和一元醇的密度比水的密度_。三、醇的化学性质1化学性质2断键方式四、醇的同分异构体饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O,写出C4H10O属于醇的同分异构体的结构简式:_、_、_、_。即时性自测1下列关于醇的结构的叙述正确的是()A醇的官能团是羟基(OH)B含有羟基官能团的有机物一定是醇C羟基与烃基碳相连的化合物就是醇D醇的通式是CnH2n1OH2甲醇、乙二醇、丙三醇3种物质之间的关系是()A同系物 B同分异构体C同是醇类 D性质相同3已知某些饱和一元醇的沸点()如下表所示:甲醇1丙醇1戊醇1庚醇醇X6597.4138176117则醇X可能是()A乙醇 B丁醇C
3、己醇 D辛醇4乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法,不正确的是()A与金属钠反应时键断裂B和浓硫酸共热到170 时,键和断裂C和浓硫酸共热到140 时,仅有键断裂D在铜催化下与O2反应时,键和断裂5观察下列几种有机物的结构简式,回答下列问题: (1)上述有机物中属于醇的是_。(2)上述有机物中属于一元醇的是_,属于多元醇的是_。(3)的名称分别为_、_、_。技 能 素 养提升点一醇的典型性质及反应规律例1以下四种有机物的分子式皆为C4H10O: (1)其中能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_;(2)能被氧化成酮的是_;(3)能发生消去反应生成两种产物的是_。提升1分
4、子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,根据给出的该醇的同分异构体,回答下列问题。(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是_。(2)可以发生催化氧化生成醛的是_。(3)不能发生催化氧化的是_。(4)能被催化氧化成酮的有_种。关键能力醇类的典型性质与反应规律1醇的消去反应(1)消去反应机理:醇分子中,连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)消去反应规律:若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子(分子中至少两个碳原子)或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。(邻碳有氢脱去水
5、,邻碳无氢不反应,无邻碳不反应)2醇的催化氧化反应规律(1)与羟基(OH)相连的碳原子上有23个氢原子的醇,如CH3CH2OH等,被氧化生成醛。2RCH2OHO22RCHO2H2O(2)与羟基(OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇,如(3)与羟基(OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇,不能被催化剂氧化,如等。提升点二乙醇的典型实验例2实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:(1)写出制备乙烯反应的化学方程式:_,实验中,
6、混合浓硫酸与乙醇的方法是将_慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度_。(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式:_。(3)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F_D。(各装置限用一次)(4)当C中观察到_时,表明单质溴能与乙烯反应;当D中_时,表明C中发生的是取代反应;若D没有出现前面所描述的现象时,表明C中发生的是_反应。提升2如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。请回答:(1)烧瓶中发生反应的化学方程式是_;(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_;(3)装置甲的作用是_。若无甲装置,是否也能检验乙烯具有还原性,简述其理由:_。关键能力乙醇的典
7、型实验实验室制乙烯实验装置实验步骤将浓硫酸与乙醇按体积比3:1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;加热混合溶液,迅速升温到170 ,将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象反应原理CH3CH2OHCH2=CH2H2O实验现象溴的CCl4溶液褪色;酸性KMnO4溶液褪色1.体积比为3:1的浓硫酸与乙醇混合液的配制:在烧杯中先加入5 mL95%的乙醇,然后滴加15 mL浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)。2加热混合液时,温度要迅速升高并稳定在170 ,目的是减少副反应的
8、发生(温度在140 时的主要产物是乙醚)。3因为参加反应的反应物都是液体,所以要向长颈圆底烧瓶中加入几片碎瓷片,避免液体受热时发生暴沸。4温度计的水银球要置于混合液的中间位置,不能与瓶底接触。5氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。形成性自评1下列说法正确的是()A乙醇分子中的氢原子均可与金属钠反应B烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇C甲醇是最简单的醇,它不能发生消去反应生成烯烃D某一元醇在浓硫酸存在下加热到170可以生成丙烯,该一元醇一定是1丙醇2下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是()A乙二醇
9、和丙三醇C2丙醇和1丙醇D2丁醇和2丙醇3下列有机反应属于取代反应的是()ACH3CH2OH以铜作催化剂在空气中加热B乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇C乙醇与浓硫酸加热至170制取乙烯D乙醇与浓硫酸加热至140制取乙醚4分子式为C5H12O的同分异构体中属于醇的共有(不考虑立体异构)()A6种 B7种C8种 D9种5下列说法中,正确的是()A乙醇和乙醚互为同分异构体B乙醇和乙二醇互为同系物C含羟基的化合物一定属于醇类D等质量的乙醇、乙二醇与足量钠反应时,乙二醇产生的氢气的量较乙醇的多6(多选)下列物质既能发生消去反应,又能氧化生成有醛基的物质的是()7实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫
10、酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫,完成下列问题:(1)图中、装置可盛放的试剂是:_;_;_;_。(将下列有关试剂的序号填入上述空格内)A品红溶液 BNaOH溶液C浓硫酸 D酸性KMnO4溶液(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_。(3)使用装置的目的是_。(4)使用装置的目的是_。(5)确认含有乙烯的现象是_。8下图中D是一种饱和一元醇,其蒸气的密度是相同状况下氢气密度的23倍。请回答:(1)写出结构简式:A_;D_。(2)指出反应类型:_;_。(3)指明反应条件:_;_。(4)写出化学方程式:_;_。第二节醇酚第1课时醇基础知识新知预习一、1饱和
11、碳原子OHCnH2n1OH(n1)2一元醇二元醇二、1(1)高于氢键(2)升高(3)越高2氢键3小三、12CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OC2H5OH3O22CO23H2O2取代取代消去氧化四、CH3CH2CH2CH2OH即时性自测1解析:B项,含有羟基官能团也可能是酚类物质;C项,羟基与苯基相连的化合物是苯酚不是醇;D项,饱和一元醇的通式是CnH2n1OH。答案:A2解析:三种物质的通式不同,不属于同系物,
12、分子式不同,不属于同分异构体;三种物质物理性质不同,化学性质相似,A、B、D项错。答案:C3解析:饱和一元醇的碳原子数越多,沸点越高,醇X的沸点介于1丙醇和1戊醇之间,则X是丁醇。答案:B4解析:选项A,乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,是乙醇羟基中的键断裂;选项B,乙醇与浓硫酸共热到170 时发生消去反应生成乙烯和水,是键和断裂;选项C是乙醇发生分子间脱水生成乙醚,断裂的键是和;选项D是乙醇催化氧化为乙醛,断裂的键是和。答案:C5答案:(1)(2)(3)苯甲醇2丙醇1,2,3丙三醇技能素养例1解析:能氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”,和符合题意。能氧化成酮的醇分子中必含有基团,符合题意
13、。若羟基相连碳原子上连接两种不同的烃基(符合发生消去反应的条件),则发生消去反应时可得两种消去产物,符合题意。答案:(1)(2)(3)提升1解析:(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃,表明连有OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子,且以OH所连碳原子为中心,分子不对称,另外,羟基不连在链端碳原子上,是C。(2)(4)连有OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛,是D;有一个氢原子时可被氧化为酮,是A、C;不含氢原子时不能发生催化氧化,是B。答案:(1)C(2)D(3)B(4)2例2解析:混合浓硫酸与乙醇,相当于稀释浓硫酸,故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中;加热时应使溶液迅速升温到170 。为得到纯净的
14、乙烯,应用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水检验是否除尽),然后用浓H2SO4干燥。乙烯与单质溴之间可能发生加成反应,也可能发生取代反应,若是取代反应,则会有HBr生成,HBr遇AgNO3溶液会产生淡黄色沉淀。答案:(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓硫酸迅速升至170 (2)CH3CH2OH6H2SO4(浓)2CO26SO29H2O(3)ABEC(4)溶液褪色有淡黄色沉淀生成加成提升2解析:乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑,则说明生成了碳,联想浓硫酸具有强氧化性,推出在乙烯中含还原性气体SO2,由于SO2也会使KMnO4酸性溶
15、液褪色,会干扰验证乙烯的还原性,所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2,则装置甲的作用是除去SO2。答案:(1)C2H5OHCH2=CH2H2OC2H2SO4(浓)CO22SO22H2O(2)乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去(3)吸收挥发出的乙醇,除去乙烯中混有的SO2不能,SO2和乙醇都可以使KMnO4酸性溶液褪色形成性自评1答案:C2答案:C3答案:D4解析:本题可以先写出烷烃C5H12的同分异构体,然后用OH取代烷烃分子结构中的1个氢原子就可得到分子式为C5H12O且属于醇的同分异构体。C5H12存在3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3,结构中有3种类型的氢原子,对应的醇也有3种;
16、结构中有4种类型的氢原子,对应的醇也有4种;结构中只有1种类型的氢原子,对应的醇也只有1种,故C5H12O属于醇的同分异构体共有8种,C选项正确。答案:C5解析:乙醇(CH3CH2OH)和乙醚(CH3CH2OCH2CH3)的分子式不同,两者不是同分异构体;乙醇(CH3CH2OH)和乙二醇(CH2OHCH2OH)的分子组成相差不是1个“CH2”原子团,两者不是同系物;含羟基,但它属于酚类。答案:D6解析:选项B、D,羟基碳的相邻碳原子上均无氢原子,故不能发生消去反应,而根据醇氧化成醛的机理可总结出只有与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子时,这个醇才能被氧化为醛,故A、C正确。答案:AC7解析:利
17、用SO2的漂白性,可用品红溶液检验混合气体中的SO2;检验CH2=CH2时用酸性高锰酸钾溶液,由于SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色,为防止SO2的干扰,故用NaOH溶液除去SO2,并用品红溶液检验SO2是否除尽。答案:(1)ABAD(2)装置中品红溶液褪色(3)除去SO2气体,以免干扰乙烯的检验(4)检验SO2是否除尽(5)装置中的品红溶液不褪色,装置中的KMnO4酸性溶液褪色8解析:D蒸气的密度是相同状况下氢气密度的23倍,则D的相对分子质量为46,设D的分子式为CnH2n2O,则14n21646,n2,所以D为C2H5OH。从A和D的相互转化关系看,A为CH2=CH2,则B为CH3CH2Cl。C加氢生成C2H5OH,则C为CH3CHO。答案:(1)CH2=CH2CH3CH2OH(2)取代反应氧化反应(3)NaOH醇溶液,加热浓硫酸,170 (4)CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O