1、六、有机化学知识归纳(选考)1淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物，它们都是混合物。2相对分子质量为 28 的有 CO、N2、C2H4；30 的有 NO、C2H6、HCHO；44 的有 CO2、N2O、C3H8、CH3CHO；60的 有：CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3。3除去 C6H6 中的 C6H5OH，可用氢氧化钠溶液而不能用溴水。4除去乙酸乙酯中的乙酸用饱和碳酸钠溶液，而不能用氢氧化钠溶液。5用燃烧法(李比希法)可测定有机物的实验式；现在，可直接用元素分析仪。测定相对分子质量用质谱法；与鉴定有机物结构有关的物理方法有
2、质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱。6官能团的推测方法(1)根据物质的性质或反应现象推断官能团能使溴水褪色的有机物通常含有“”、“CC”或“CHO”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“”、“CC”、“CHO”或为苯的同系物。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的有机物必含有“CHO”。能与钠反应放出H2的有机物必含有“OH”或“COOH”。能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉。加入过量浓溴水，出
3、现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质或含有肽键的物质。遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：AO2 BO2 C，则A应是具有“CH2OH”的醇，B是醛，C是酸。(2)根据特征数字推断官能团根据与H2加成时所消耗H2的物质的量1 mol加成时需1 mol H2；1 mol CC完全加成时需2 mol H2；1 mol CHO加成时需1 mol H2；1 mol苯环加成时需3 mol H2。1 mol CHO完全反应时生成2 mol Ag或1 mol
4、 Cu2O。与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。2 mol OH或2 mol COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，即有机物分子中含有一个醇羟基，或一个酚羟基，也可能为一个羧基。1 mol COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2。与碳酸钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧
5、基。1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加42,1 mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1 mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1 mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84，则生成2 mol乙酸。某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个OH；增加84，则含有两个OH。某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个CHO(变为COOH)；若增加32，则表明有机物分子内有两个CHO(变为COOH)。有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加
6、71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳三键。(3)根据反应产物推知官能团位置若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在CH2OH；由醇氧化为酮，推知OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。由消去反应的产物，可确定OH或X的位置。由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。7有机反应类型(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定
7、为卤代烃的消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸的反应。(6)当反应为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。(8)根据反应类型的概念判断不
8、易得出结果时，特别用好“加氢、去氧还原反应，加氧、去氢氧化反应”。(9)错别字辨析：常见错别字：化、油、化、色、加、化、气体出、金石、盐、化、解、点、量瓶等。(此处为正确书写)酯脂炭褪成钝逸刚铵苯硝溶熔容工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到 4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):已知:回答下列问题:1.反应属于取代反应,则 A 中官能团的名称是_2.的名称是_,反应的反应类型为_3.反应的化学方程式是_4.已知 G 分子中含有 2 个六元环,下列有关说法正确的是_(填标号)。a.核磁共振仪可测出 E 有 5 种类型的氢原子b.质谱仪可检测 F 的最大质
9、荷比的值为 236c.G 分子中的碳原子均可以共面d.化合物 W 能发生加聚反应得到线型高分子化合物5.某芳香化合物 Q 是 4-羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征:苯环上只有3个取代基;能发生水解反应和银镜反应;1mol Q 最多能消耗 3mol NaOH。Q 共有_种(不含立体异构)6.仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时,只需3步即可完成合成路线.请写出合成路线:_.解析：1.已知反应属于取代反应,由上述分析可知,A 的结构简式为 CH3COOH,故 A 中官能团的名称是羧基。2.中含有羟基和醛基,属于醛类,其名称为 2-羟基苯甲醛
10、或邻羟基苯甲醛;根据上述分析可知有机物 D 为 OHCCOOH,与苯酚发生反应生成,生成物与反应物的原子总数无变化,只是醛基中的碳氧双键被加成,属于加成反应。4.由以上分析可知,E为C2H5OOCCH2COOC2H5,F为,W为,G 为。由 E 的结构可得,核磁共振仪可测定E有3种类型的氧原子,a错误;F的分子式为C14H16O5,相对分子质量为 264,质谱仪可检测的最大质荷比的值为 264,b错误;苯环、碳碳双键、酯基是平面结构,碳碳单键可以旋转,因此G 分子中的碳原子可以全部共面,c正确;化合物 W分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应得到线形高分子化合物,d 正确。5.能发生水解反应,说
11、明结构中含有酯基,能发生银镜反应则可能含有醛基,但结合 4-羟基扁桃酸的结构及不饱和度,其同分异体中不含醛基,含有的酯基为甲酸酯基,又根据信息1mol Q 最多能消耗 3mol NaOH,说明还含有酚羟基,由以上分析可知 Q 中含有的三个支链可为 HCOO-、-OH、-CH2OH,有 10 种结构;Q 中含有的三个支链也可为 HCOO-、-OH、-OCH3,有 10 种结构;Q 中含有的三个支链还可以为-CH2OOCH、2 个-OH,有 6 种结构;共 26 种。6.题中生成香豆素-3-羧酸的过程中有羧基转化为酯基,酯基又水解为羧基,羧基又转化为酯基的过程,故当乙醇与丙二酸的物质的量的比为 1:1 时,只用 3 步即可完成合成路线。答案：1.羧基;2.邻羟基苯甲醛或 2-羟基苯甲醛;加成反应3.2CH3CH2OH+HOOCCH2COOHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O4.cd;5.26;6.1:1;
