1、第1章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学新课程标准学业质量水平1.理解有机化学的含义及其研究范围,知道有机化学的发展及其应用前景。2.理解有机化合物的一般特点及其与无机物的区别与联系。3.知道烷烃的命名方法。4.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。1.证据推理与模型认知:通过模型拼插或动画模拟建立对有机化合物分子结构的直观认识,利用物质结构的有关理论理解有机化合物分子结构的特点,体会碳原子结构特征对其成键特征和分子空间结构的决定作用。2.宏观辨识与微观探析:通过对有机化合物化学性质的分析解释活
2、动,体会官能团、碳原子的饱和性和化学键的极性对有机化合物性质的决定作用;结合典型实例认识有机化合物分子中基团间存在相互影响,并适当开展基于结构分析预测性质和反应的学习活动。【必备知识素养奠基】一、有机化学的发展1.有机化学(1)定义:以有机化合物为研究对象的学科。(2)研究范围:包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用,以及有关理论和方法等。2.有机化学的发展历程发展阶段时代主要成就和标志萌发和形成阶段17世纪生活应用:使用酒、醋、染色植物和草药18世纪物质提取:瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等19世纪基本有机理论形成:19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学
3、”和“有机化合物”1828年,维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,进入了有机合成时代1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法18481874年,碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,建立了研究有机化合物的官能团体系,有机化学成为一门较完整的学科发展和走向辉煌时期20世纪理论:有机结构理论的建立和有机反应机理的研究测定方法:红外光谱、核磁共振谱、质谱和X射线衍射等的应用合成设计方法:逆合成分析法设计思想的诞生发展前景21世纪揭示生命科学的许多奥秘创造出更多的具有优异性能的材料在对环境友好的前提下生产更多的食品推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境【？情境思考】1
4、828年2月22日是载入历史史册的一天,德国年轻的化学家维勒兴奋地给他的老师瑞典著名化学家贝采里乌斯写信报告说,“我不用人或狗的肾脏已经从无机物制得了有机物的尿素!”。原来,维勒试图用HCNO与氨水反应制备氰酸铵(NH4CNO)时,但氰酸铵未制成,却意外得到了草酸铵和一种不知名的白色结晶物质。进一步的实验研究表明,这种白色结晶是一种尿素CO(NH2)2。含有碳元素的化合物一定是有机物吗?提示:不一定。HCNO、碳酸及其盐都属于无机物,但是尿素、醋酸等含碳物质属于有机物。二、有机化合物的分类1.有机化合物的三种分类方法分类标准类别根据组成中是否有碳、氢以外的元素烃和烃的衍生物分子中碳骨架的形状链
5、状有机化合物和环状有机化合物分子含有的特殊原子或原子团(官能团)烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等2.烃的分类烃有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。3.官能团的名称与分类(1)概念:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或者原子团称为官能团。(2)常见的有机物的官能团类别官能团的结构及名称有机化合物举例烃烷烃CH4甲烷2-甲基丁烷烯烃碳碳双键CH2CH2乙烯4-甲基-2-戊烯炔烃CC碳碳三键CHCHCH3CCCH3 乙炔2-丁炔芳香烃 苯甲苯 萘烃的衍生物卤代烃X卤素原子(碳卤键)CH3ICH3CH2Br 碘甲烷溴乙烷醇O
6、H(醇)羟基CH3CH2OH乙醇丙三醇(甘油)醚醚键CH3CH2OCH2CH3乙醚苯甲醚酚OH(酚)羟基苯酚萘酚醛醛基甲醛乙醛酮酮羰基丙酮环己酮烃的衍生物羧酸羧基 乙酸乙二酸(草酸)酯酯基乙酸乙酯硬脂酸甘油酯胺NH2氨基苯胺1,2-乙二胺酰胺酰胺基乙酰胺 碳酰胺(尿素)【？做一做】有机物中含有的官能团有哪些?提示:含有羟基、酯基和酰胺基三类官能团。4.同系物(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。(2)同系物:同系列中的各化合物互称为同系物。【？巧判断】(1)CH2CH2和CH2CHCHCH2不是同系物。()提示:。二者分子式不是相差若干个CH
7、2。(2)组成通式相同的有机物一定互为同系物。()提示:。含一个双键的烯烃和单环烷烃通式都是CnH2n,但二者不是同系物。三、烷烃的命名1.分子结构简单的烷烃(没有支链)的命名(1)当碳原子数在10以内时,用天干表示。如5个碳原子的烷烃叫戊烷。(2)当碳原子数大于10时,用汉字数字表示。如11个碳原子的烷烃叫十一烷。2.分子结构中有支链的烷烃的命名系统命名法(1)选主链a.作为主链的碳链必须含有的碳原子数目最多。b.连在主链上的原子团看作取代基。c.按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。(2)定编号从距离取代基最近的一端开始,用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。(3)写名称a.模式
8、:取代基位置-取代基名称烷烃名称b.取代基的位置:取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。c.相同取代基:将取代基合并,用中文数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。d.不同取代基:先写简单的后写复杂的。图解:甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他们的命名正确吗?为什么?提示:都错误。有机物的主链碳原子有4个,且由从距离取代基较近的一端给碳原子编号可知,其系统命名为2-甲基丁烷。甲同学主链未选对,乙同学编号不正确。【关键能力素养形成】知识点一有机物类型与官能团之间的关系、同系物1.有机物类
9、型与官能团之间的关系官能团符号名称类别代表有机物结构简式及名称碳碳双键烯烃CH2CH2乙烯碳碳三键炔烃乙炔X卤素原子卤代烃CH3Cl一氯甲烷OH醇羟基醇CH3CH2OH乙醇酚羟基酚苯酚醛基醛CH3CHO乙醛酮羰基酮丙酮羧基羧酸乙酸酯基酯乙酸乙酯2.同系物(1)判断依据(2)通式同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2(n1),分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n2),苯及其同系物的组成通式为CnH2n-6(n6)等。(3)性质规律同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但
10、有一定的递变规律。【方法规律】官能团与物质类别及性质的关系(1)一种物质可以属于不同的类别。根据不同的分类方法,一种物质可以属于不同的类别。如环己烯,既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚,既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。(2)结构决定性质。一种物质可能含有多种官能团,那么,这种物质就具有这些官能团所体现的性质。如丙烯酸CH2CHCOOH中有两种官能团:、COOH,含有应具有和乙烯类似的化学性质,含有COOH应具有和乙酸类似的化学性质。【思考讨论】(1)具有相同官能团的物质是不是一定是同类物质?提示:不一定。如属于酚类,CH3CH2OH属于醇类。(2)一种有机物能不能同时
11、属于多种类型?提示:可以。如HOCH2COOH中有两种官能团OH和COOH,既可以看作醇类化合物,又可以看作羧酸类化合物。(3)分子组成上相差1个或多个“CH2”的有机物一定互为同系物吗?提示:不一定。如CH2CH2(乙烯)与(环丙烷)分子式分别是C2H4和C3H6,虽然相差1个“CH2”,但结构不相似,不能互称同系物。【典例1】下列各物质,有的含有多个官能团。CH3CH2CH2CH3请填写下列空白(填编号):(1)属于脂肪烃的有_。(2)属于芳香烃的有_。(3)属于醇类的有_。(4)属于羧酸类的有_。(5)属于酯类的有_。【解题指南】解答本题要注意以下两点:(1)分子中含有哪些官能团。(2)
12、分子的碳骨架属于链状还是环状。【解析】中只含有C、H两种元素,属于烃类;属于脂肪烃;中含有苯环,属于芳香烃;中的羟基连在苯环之外的碳原子上,中含有羟基,属于醇类;和中含有羧基,属于羧酸;中含有酯基,属于酯。答案:(1)(2)(3)(4)(5)【典例2】(2020泰安高二检测)下列物质一定互为同系物的是()C2H4CH2CHCHCH2C3H6A.和和B.和和C.和和D.和和【思维建模】判断同系物的标准如下:【解析】选C。和的组成上相差不是n个CH2,A、D不正确;和相差1个CH2,但结构不一定相似,B不正确;和、和结构相似且分别相差1个CH2、2个CH2,一定互为同系物。【规律方法】四同概念的比
13、较定义化学式结构性质同位素质子数相同、中子数不同的原子元素符号相同,原子符号不同,如HHH电子层结构相同,原子核结构不同物理性质不同,化学性质几乎相同同素异形体同一种元素组成的不同单质元素符号表示相同,化学式可不同,如石墨和金刚石,O2和O3单质的组成或结构不同物理性质不同,化学性质相似同系物结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物具有相同的通式,如烷烃的通式为CnH2n+2具有相同的官能团,如羧酸中都含有COOH物理性质不同,化学性质相似同分异构体分子式相同、结构不同的化合物相同不同物理性质不同,化学性质不一定相同【迁移应用】1.某有机物的结构简式如图,此有机物属于烯烃、多官能团有机
14、化合物、芳香烃、烃的衍生物、高分子化合物()A.B.C.D.【解析】选B。有机物中除了碳氢元素还含有氧元素,所以不是烃,错误,正确;含有酯基、羟基、碳碳双键官能团,不是高分子化合物,所以正确,错误。2.下列对有机化合物的分类结果正确的是()A.、苯、环己烷都属于脂肪烃B.苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃C.乙烯、乙炔同属于烯烃D.、同属于环烷烃【解析】选D。烷、烯、炔都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。3.写出下列物质官能团的名称。(1)(2019全国卷):_。(2)(2019全国卷):_。(3):_。(4)CH3CC
15、CH2CHO:_ _。【解析】(1)含有羟基;(2)含有碳碳双键和羧基;(3)(4)答案:(1)羟基(2)碳碳双键、羧基(3)酚羟基、醇羟基、羧基、酯基(4)碳碳三键、醛基【补偿训练】1.某有机物的结构简式为它含有官能团的种类有()A.1种B.2种C.3种D.4种【解析】选C。该有机物中含有酚羟基、酯基及酰胺基三种官能团。2.S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()(提示:是羰基)A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【解析】选A。从S-诱抗素的分子结构图可
16、以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基,并不存在苯环和酯基。阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。阿司匹林的结构简式如图1所示。图1图2(1)阿司匹林属于哪类有机物?提示:按组成阿司匹林属于烃的衍生物;按碳骨架阿司匹林属于环状有机物;按官能团,阿司匹林属于羧酸或酯类。(2)已知阿司匹林是由图2所示
17、的有机物通过化学反应合成的,这两种有机物中的官能团有何异同?提示:阿司匹林中含有的官能团是羧基和酯基,图2所示的有机物中含有羧基和酚羟基。(3)阿司匹林在一定条件下可以发生水解反应,除生成图2所示物质外,还可能生成什么物质?提示:根据阿司匹林的结构简式可知,发生水解时还会生成乙酸。知识点二烷烃的系统命名法1.命名原则:(1)最长:含碳原子数最多的碳链作主链。(2)最近:离支链最近的一端开始编号。(3)最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。(4)最小:取代基编号位次之和最小。2.命名步骤:选主链称某烷编号位定支链取代基写
18、在前标位置短线连不同基简到繁相同基合并算(1)最长、最多定主链。选择最长碳链作为主链应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。当有几个不同的碳链(含碳原子数相同)时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列
19、,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如(3)写名称。按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名如图所示:【知识拓展】烷烃的习惯命名法(1)用“正”表示直链的烷烃,根据碳原子数目命名为正某烷。碳原子数目为110个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数目在10个以上的,则用中文数字表示,“正”字常可省略。(2)用“异”表示末端具有(
20、CH3)2CH结构的烷烃。(3)用“新”表示末端具有(CH3)3C结构的烷烃。【思考讨论】(1)烷烃名称中的阿拉伯数字和汉字数字有什么意义?提示:阿拉伯数字支链位置; 汉字数字相同支链的个数。(2)若按照系统命名,戊烷的三种同分异构体分别叫什么?提示:戊烷的三种同分异构体中,正戊烷叫戊烷,异戊烷叫2-甲基丁烷,新戊烷叫2,2-二甲基丙烷。【典例】(2020泰安高二检测)按系统命名法给下列有机物命名:(1)的名称是_。(2)的名称是_。(3)的名称是_。(4)的名称是_。【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)选取的碳主链应该最长;(2)支链位次应该最小。【解析】(1)中最长碳链为7个碳原子,
21、应从右端起点编号。(2)中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号。(3)中最长碳链为8个碳原子,应从右端起点编号。(4)中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号。答案:(1)2-甲基-5-乙基庚烷(2)3,3-二甲基-6-乙基辛烷(3)2,6-二甲基-3-乙基辛烷(4)2,4,4,5-四甲基庚烷【规律方法】烷烃命名规范判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:(1)长选最长碳链为主链;(2)多遇等长碳链时,支链最多为主链;(3)近离支链最近一端编号;(4)小支链编号之和最小;(5)简两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把简单的写在前面
22、,复杂的写在后面。【迁移应用】1.烷烃的命名正确的是()A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-异丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)选取碳原子数最多的链为主链;(2)距离支链最近端为起点。【解析】选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷,故D正确。2.某同学写出的下列烷烃的名称中,不符合系统命名法的是()A.2,3-二甲基己烷B.2-甲基丙烷C.3-甲基-2-乙基戊烷D.2,2,3,3-四甲基丁烷【解析】选C。2,3-二甲基己烷,符合系统命名法,故A
23、正确;2-甲基丙烷,符合系统命名法,故B正确;3-甲基-2-乙基戊烷,主链不是最长,烷烃中无2-乙基,不符合系统命名法,故C错误;2,2,3,3-四甲基丁烷,符合系统命名法,故D正确。【补偿训练】对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。请根据有关知识判断,下列有机化合物的命名正确的是()A.命名为2-甲基3-乙基己烷B.CH3C(C2H5)3命名为3-乙基-3-甲基戊烷C.命名为4-甲基-3-乙基庚烷D.命名为2-乙基丁烷【解析】选C。A应为2-甲基-3-乙基己烷;B应为3-甲基-3-乙基戊烷;D应为3-甲基戊烷。【课堂检测素养达标】1.下列说法中,不正确的是()A.有机化
24、学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪B.凡是自然界存在的有机物,运用有机化学方法都可以合成出来;凡是自然界不存在的有机物,均不能运用有机化学方法来合成它们C.有机化学能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘D.1828年,德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代【解析】选B。有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪,且在20、21世纪迅猛发展;凡是自然界存在的或不存在的有机物都可以运用有机化学方法合成出来;有机化学还能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘。2.201
25、6年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家,一种光驱分子马达结构如图所示,该分子含有官能团的种数为()A.1B.2C.3D.4【解析】选B。该分子中含有COOH、CC两种官能团。3.下列物质的类别与所含官能团都错误的是()A.醇OHB.羧酸COOHC.醛CHOD.CH3OCH3醚【解析】选C。A、B、D项类别和官能团都正确;C项属于酯,官能团是酯基。【易错提醒】醇和酚的判断注意事项:(1)看准六元环。六元环是苯环才有可能是酚,六元环若是脂环烃则一定不是酚。(2)看准羟基所连的位置。若连在苯环上就是酚,若连在脂肪烃基上就是醇。4.下列命名中正确的是()A.3-甲基丁烷B.
26、2,2,4,4-四甲基辛烷C.1,1,3-三甲基戊烷D.3-异丙基己烷【解析】选B。此题没有给出结构简式而直接给出名称,名称对否不易看出,我们要先根据题目给出的名称写出其碳链结构,然后根据烷烃命名原则重新命名后,与原题对照检查。A选项取代基的位置编号不是最小;C选项的主链并不是最长碳链;D选项没有选含较多支链的碳链为主链,因此A、C、D皆错误。5.下列各组中的物质不属于同系物的是()A.CH3CH3、CH3CH2CH2CH2CH3B.CH2CH2、CH2CHCH3、CH3CHCHCH3C.、D.CH3CH2CH2CH2CH3、【解析】选D。A项皆为烷烃,碳原子数不同,互为同系物;B项都有碳碳双
27、键,分子组成上相差一个或多个CH2,互为同系物;C项都有一个环状结构,通式相同,结构相似,互为同系物;D项中三种物质的分子式相同,不符合同系物的定义。6.汽油是一种十分重要的燃料,外观为透明液体,可燃,主要成分为C5C12脂肪烃和环烷烃类,以及一定量芳香烃,汽油具有较高的辛烷值(抗爆震燃烧性能),并按辛烷值的高低分为92号、95号等标号。已知异辛烷的球棍模型如图所示。(1)根据分子中碳骨架的形状,脂肪烃、环烷烃以及芳香烃分别属于哪类有机物?(2)异辛烷的系统命名是什么?(3)汽油的主要成分中,C5C12的烷烃与异辛烷的关系是怎样的?提示:(1)按照碳骨架的形状,脂肪烃属于链状有机物,环烷烃和芳香烃属于环状有机物。(2)根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式为,根据烷烃的命名原则,最长碳链有5个碳原子,取代基3个,都为甲基,距两端碳原子相等,支链编号之和最小,右端碳原子为1号碳原子,其系统命名为2,2,4-三甲基戊烷。(3)不同碳原子数且结构相似的烷烃互为同系物,具有相同碳原子数而结构不同的烷烃互为同分异构体。
