1、基础课时9氢键溶解性分子的手性学 习 任 务1了解氢键形成的条件及氢键的存在，学会氢键的表示方法，会分析氢键对物质性质的影响。2知道物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相溶”规律。3结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。一、氢键及其对物质性质的影响1氢键的概念及表示方法(1)概念：氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。(2)表示方法：氢键的通式可用XHY表示。式中X和Y为F、O、N，“”表示共价键，“”表示形成的氢键。微点拨：一般来说，能形成氢键的元素有N、O、F。所以氢键一般存在于含NH、HO、HF的
2、物质中，或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质中。2氢键的特征(1) 氢键不是化学键，而是特殊的分子间作用力，其键能比化学键弱，比范德华力强。(2)氢键具有一定的方向性和饱和性XH与Y形成分子间氢键时，氢原子只能与一个Y原子形成氢键，3个原子总是尽可能沿直线分布，这样可使X与Y尽量远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最低，形成的氢键最强、最稳定 (如下图)。3氢键的类型(1)分子间氢键，如水中OHO。(2)分子内氢键，如。4氢键对物质性质的影响(1)当形成分子间氢键时，物质的熔、沸点将升高。(2)当形成分子内氢键时，物质的熔、沸点将下降。(3)氢键也影响物质的电离、溶解等过程。(正确的
3、打“”，错误的打“”)(1)氢键是一种特殊的化学键，它广泛存在于自然界中。()(2)形成氢键一定会使物质的熔、沸点升高。()(3)由于氢键的存在，冰才能浮在水面上。()(4)氢键的存在决定了水分子中氢氧键的键角大小。()甲酸可通过氢键形成二聚物，HNO3可形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。 解析依据氢键的表示方法及形成条件画出。答案二、溶解性1相似相溶规律非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。2影响物质溶解性的因素(1)外界因素：主要有温度、压强等。(2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性
4、越好。(3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大。如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。(4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会增大。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大。有机溶剂都是非极性溶剂吗？提示：有机溶剂大多数是非极性溶剂，如CCl4、C6H6等，但也有少数的极性溶剂，如酒精。碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为()ACCl4与I2相对分子质量相差较小，而H2O与I2的相对分子质量相差较大BCCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子CCCl4与I2中都不含氢元素，而H2O中
5、含有氢元素DCCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子D根据“相似相溶”原理：极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，难溶于非极性分子组成的溶剂；非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，难溶于极性分子组成的溶剂。CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子，所以碘单质在水中的溶解度很小，在CCl4中的溶解度很大。三、分子的手性1手性异构体具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。2手性分子有手性异构体的分子叫做手性分子。如乳酸()分子。有机物具有手性，其与H2发生加成反应后，其产物还有手性吗
6、？提示：原有机物中与OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性。范德华力、氢键、化学键的比较材料1材料2问题1通电情况下水的分解过程中化学键有哪些变化？提示：H2O中OH断裂，生成H原子和O原子；H原子间结合成H2分子，形成HH；O原子间结合形成O2分子，形成O=O。问题2冰融化成水的过程中是否存在化学键的变化？是否存在能量的变化？分子间作用力是否有变化？提示：没有化学键的变化；存在能量的变化；分子间作用力有变化。冰融化成水的过程中存在氢键和范德华力的变化，故存在能量变化。问题3常温下CCl4是液体，CF4是气体，CI4是固体，为什么？提示：CF4、CCl4
7、、CI4分子均是正四面体结构，分子间不存在氢键，它们的分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。范德华力、氢键、化学键的比较范德华力氢键共价键概念物质分子之间普遍存在的一种作用力已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很强的原子之间的静电作用原子间通过共用电子对所形成的相互作用作用粒子分子H与N、O、F原子特征无方向性和饱和性有方向性和饱和性有方向性和饱和性强度共价键氢键范德华力影响强度的因素随分子极性的增大而增大组成和结构相似的分子构成的物质，相对分子质量越大，范德华力越大对于XHY，X、Y的电负性越大，Y原子的半径越小，作用越强成键原子半径和共用电子对数目。键长越短，键能越大，
8、共价键越稳定对物质性质的影响影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高。如熔、沸点：CF4CCl4H2S分子内存在氢键时，降低物质的熔、沸点共价键键能越大，分子稳定性越强1(2021福建福州期中)下列说法不正确的是()AHCl、HBr、HI的熔、沸点依次升高与范德华力大小有关BH2O的熔、沸点高于H2S的熔、沸点是因为H2O分子间存在氢键C可燃冰中，甲烷分子与水分子间可形成氢键D白酒中，乙醇分子和水分子间存在范德华力和氢键CHCl、HBr、HI的组成和结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，熔、沸点越高，A项正确；由于H2O分子间存在
9、氢键，融化和汽化都需要克服氢键，所以氢键的存在使H2O的熔、沸点比H2S的高，B项正确；氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的H原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力，可燃冰的组成为CH48H2O，CH4中C原子的电负性较小，所以CH4和H2O间不能形成氢键，C项错误；乙醇分子和水分子间存在氢键和范德华力，D项正确。2水分子间存在一种叫“氢键”的作用(介于范德华力与化学键之间)彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子晶体。(1)1 mol冰中有_mol“氢键”。(2)水分子可电离生成两种含有相同电子数的粒子，其电离方程
10、式为：_。已知在相同条件下双氧水的沸点明显高于水的沸点，其可能的原因是_。解析(1)每个水分子与相邻的4个水分子形成氢键，故每个水分子形成的氢键数为4/22。答案(1)2(2)H2OH2OH3OOH双氧水分子之间存在更强烈的氢键(1)氢键对物质熔、沸点的影响：分子间存在氢键的物质，物质的熔、沸点明显高，如NH3PH3；同分异构体分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高，如邻羟基苯甲酸对羟基苯甲酸。(2)氢键对物质溶解度的影响：溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大，如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。(3)氢键对物质密度的影响：氢键的存在会使某些物质的密度反常，如水的密度比冰的密度大
11、。(4)氢键对物质电离性质的影响：如邻苯二甲酸的电离平衡常数Ka1与对苯二甲酸的电离平衡常数Ka1相差较大。手性分子“手性”指一个物体不能与其镜像相重合 。如我们的双手，左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不相同。 通常用(RS)、(DL)对其进行识别。例如：问题1互为手性分子的物质是同一种物质吗？ 二者具有什么关系？提示：不是同一种物质，二者互为同分异构体。问题2互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。提示：物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。1手性分子的
12、判断有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。所以，判断一种有机物是否为手性分子，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。2手性合成生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为对于手性药物，一个手性异构体往往能治病、没有毒副作用，而另一个可能是无效甚至是有害的。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和药
13、物生产方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。3下列有机物分子具有手性异构体的是()ACH4BCH3CH2OHCDCH3COOHC只有C项中分子存在手性异构体，中标有“*”的碳原子是手性碳原子，其余碳原子不是手性碳原子。4有机物有手性，发生下列反应后，分子仍有手性的是()与H2发生加成反应与乙酸发生酯化反应发生水解反应ABCDB原有机物中与OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2发生加成反应后，该碳原子上连有两个乙基，不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连4个取代基不同，仍具有手性；发生水解反应后，该碳原子所连4个取代基也不同，仍具有手性。1图中每条
14、折线表示AA族中的某族元素的简单氢化物的沸点变化情况。每个小黑点代表一种氢化物，其中a点代表的是()AH2SBHClCPH3DSiH4DN、O、F三种元素的简单氢化物分子间存在氢键，从而使其沸点为同主族中最高或较高，则可判断出a点所在的折线代表第A族元素简单氢化物沸点的变化情况，它们的分子通式是RH4，根据组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大，分子的熔、沸点越高，可推断出a点代表的是SiH4，故选D。2下列每组物质都能形成分子间氢键的是()AHClO4和H2SO4BCH3COOH和H2SeCC2H5OH和NaOHDH2O2和HIAHClO4和H2SO4可形成分子间氢键，A正确；
15、Se的非金属性较弱，H2Se不能形成分子间氢键，B错误；NaOH是离子化合物，不能形成分子间氢键，C错误；HI中碘元素非金属性较弱，不能形成分子间氢键，D项错误。3莽草酸的分子结构模型如图所示 (分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中手性碳原子的个数为()A1 B2 C3 D4C由图中的分子结构模型可以看出莽草酸的结构简式为，故连有羟基的三个碳原子都是手性碳原子。4将几种物质在水和四氯化碳中的溶解情况填入下表：葡萄糖磷酸碘苯(1)水(2)四氯化碳其原因是_。解析分析题给物质和溶剂的分子极性可知，葡萄糖、磷酸、水是极性分子，而碘、苯、四氯化碳是非极性分子。根据“相似相溶”规律，可得出结论。答案
16、(1)易溶易溶难溶难溶(2)难溶难溶易溶易溶根据“相似相溶”规律，极性溶质易溶于极性溶剂，非极性溶质易溶于非极性溶剂5(1)铜与类卤素(SCN)2反应生成Cu(SCN)2,1 mol(SCN)2中含有键的数目为_；类卤素(SCN)2对应的酸有两种，理论上硫氰酸(HSCN)的沸点低于异硫氰酸(HN=C=S)的沸点，其原因是_。(2)H2O2与H2O可以任意比例互溶，除因为它们都是极性分子外，还因为_。(3)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)分子中氮原子的杂化类型为_；乙二胺和三甲胺N(CH3)3均属于胺，但乙二胺比三甲胺的沸点高得多，原因是_。解析(1) (SCN)2 的结构式为NCSSCN，单
17、键为键，三键中含有1个键、2个键，故1 mol(SCN)2中含有键的数目为2.4081024；异硫氰酸分子间可形成氢键，而硫氰酸分子间不能形成氢键，故异硫氰酸的沸点较高。(2)H2O2与H2O分子之间可以形成氢键，从而使H2O2溶解度增大。(3)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)中N原子形成3个键，含1对孤电子对，价层电子对数为4，采取sp3杂化；乙二胺(H2NCH2CH2NH2)分子之间可以形成氢键，三甲胺N(CH3)3分子之间不能形成氢键，故乙二胺的沸点较高。答案(1)2.4081024异硫氰酸分子间可形成氢键，而硫氰酸分子间不能形成氢键(2)H2O2与H2O分子之间可以形成氢键(3)sp3乙二胺分子之间可以形成氢键，三甲胺分子之间不能形成氢键
