1、题型专练1(2015天津理综，8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为_，写出ABC的化学反应方程式：_。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)结构简式：_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是
2、羟基(5)已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5解析(1)A的分子式为C2H2O3，A可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有醛基和羧基，其结构简式为；对比A、C的结构可知B为苯酚，则ABC的化学反应方程式为。(2)、分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基，其OH上氢原子的活泼性顺序为羧基酚羟基醇羟基，则3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)C中有羧基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物，其结构如下，左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)对比D、F的
3、结构可知，相当于溴原子取代了羟基，所以DF的反应类型是取代反应；F中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与NaOH溶液反应，故1 mol F在一定条件下最多消耗3 mol NaOH 。由条件可知F的同分异构体中含有COOH，由条件可知结构中含有，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过移动COOH与Br 书写出符合要求的F的同分异构体。(5)根据信息可知，羧酸在PCl3 和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成A 的路线流程图如下：答案(1)醛基、羧基(2)(3)4(4)取代反应3(5) 2芳香族化合物A1和A2分别
4、与浓H2SO4在一定温度下共热都只生成烃B。B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍；B的苯环上的一硝基取代物有三种。有关物质在一定条件下的转化关系如下图所示：(1)D的分子式为_；I中官能团名称为_；反应的反应类型是_反应。(2)写出下列物质的结构简式：A2_；X_。(3)写出下列反应的化学方程式：_；_。(4)化合物J是比化合物E多一个碳原子的E的同系物。化合物J有多种同分异构体，同时满足：苯环上有两个取代基，能使FeCl3溶液显色，与E含有相同官能团的同分异构体有_种。其中核磁共振氢谱图中峰面积比为11226的结构简式为_。答案(1)C9H12O2羧基氧化(2) (3) (n1)H2O(
5、4)153咖啡酸苯乙酯()具有抗肿瘤、抗艾滋病、消炎、抗氧化等多种功效，在食品、医学以及其他领域都具有广泛的应用前景，可通过下列途径合成。请回答下列问题：(1)咖啡酸苯乙酯的分子式为_，分子中含有_种官能团(苯环除外)。(2)反应类型：BC_，D咖啡酸苯乙酯_。(3)A的核磁共振氢谱(1HNMR)显示分子中有_种不同化学环境的氢原子。(4)D的结构简式为_。(5)AB的化学方程式为_。(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_。a属于酯类b能发生银镜反应c与FeCl3溶液发生显色反应解析咖啡酸苯乙酯分子中含有酯基、酚羟基和碳碳双键3种官能团。本题推断有机物分
6、子式时应用正推和逆推相结合的方法，首先推断出D(咖啡酸)的结构简式为，A分子的不饱和度为5，分子中含有一个苯环，考虑到能和溴水反应(排除羧基)，分子中应含有醛基和酚羟基，由于合成的咖啡酸分子中酚羟基在邻位碳原子上，因此醛基和酚羟基必须在对位碳原子上，由此可知A为，A通过苯环上的取代反应得B()，B再通过水解反应和中和反应得C()。答案(1)C17H16O43(2)水解反应(或取代反应)、中和反应酯化反应(或取代反应)(3)4(4) (5) (6) 对点回扣有机合成与推断题的解题策略(1)解答有机合成题的基本思路：(2)解答有机物结构推断的解题思路：(3)解答有机合成与推断题的突破口应用反应中的特殊条件进行推断；应用特征现象进行推断；应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置；应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型；由特定的“定量关系”推断。
