1、模块综合测评(时间:90分钟满分:100分)可能用到的相对原子质量:H1C12N14O16S32Cl35.5Br80一、选择题(本题包括12小题,每小题4分,共48分。每小题只有1个选项符合题意)1.东航已成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A.点燃,能燃烧的是矿物油B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油C.加入水中,浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油解析:地沟油属于酯类、矿物油属于烃类,二者点燃时都能燃烧,A项错误;地沟油、矿物油均属于混合物,二者没有固定沸点,B项错误;地沟油
2、、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水,与水混合都浮在水面上,C项错误;加入足量NaOH溶液,矿物油不发生反应,液体混合物分层、地沟油与NaOH溶液反应生成甘油和高级脂肪酸的钠盐,混合液不分层,D项正确。答案:D2.(2014新课标)四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:四联苯上下对称,左右对称,共有5种一氯代物,C项正确。答案:C3.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有()A.2-甲基丙烷B.甲基环戊烷C.2,2-二甲基丁烷D.2,2-二甲基丙烷解析:等效氢的考查,其中A、C均有2种,B有4种,D只有1种。答案:D4.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的
3、是()A.3-甲基-1,3-丁二烯B.2-羟基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸解析:A项,利用取代基位次和最小原则可知其名称为:2-甲基-1,3-丁二烯;B项,该有机物含有羟基,属于醇类,其名称为:2-丁醇;C项,利用主链最长的原则可知其名称为:3-甲基己烷;D项,该物质为氨基酸,以羧基为主体,氨基为取代基,因此名称为:3-氨基丁酸。答案:D5.(2014北京)下列说法正确的是()A.室温下,在水中的溶解度:丙三醇苯酚1-氯丁烷B.用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C.用Na2CO3溶液不能区
4、分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D.油脂在酸性或碱性条件下均能发生水解反应,且产物相同解析:丙三醇易溶于水,苯酚室温下微溶于水,1-氯丁烷不溶于水,A项正确;HCOOCH3中含有两种氢,HCOOCH2CH3含有三种氢,故可用核磁共振氢谱区分,B项错误;乙酸可与碳酸钠反应放出氢气,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,故可用核磁共振氢谱区分,C项错误;油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸,而在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,产物不同,D项错误。答案:A6.(2014天津)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用
5、红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分解析:A项,两物质结构不同,而分子式均为C10H14O,为同分异构体关系,错误;B项,含苯环的物质中至少有8个碳原子共面,而后者不含苯环至多有6个碳原子共面,错误;C项,前者含酚羟基,其邻对位能与溴水发生取代反应,后者含双键能与溴水发生加成反应,正确;D项,前后两种结构中H原子种类均为7,但个数比分别为6111311和6112211,错误。答案:C7.下列叙述错误的是()A.用金属钠可区分乙醇和乙醚B.用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3-己烯C.用水可区分苯和溴苯D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析:本题考查物质的鉴别,意在考查学生对简单有机化合物性
6、质的掌握情况及实验能力。乙醇含有羟基,能与金属钠反应放出氢气,乙醚不能与金属钠反应;3-己烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液退色,己烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应;苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,可以用水将二者区别开来;甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基,均能与新制的银氨溶液反应。答案:D8.洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物,其结构如下所示,则它消耗四种物质的物质的量大小顺序是()A.=B.=C.=D.解析:羟基和羧基各消耗1molNa,故共消耗Na为7mol;1mol洋蓟素分子中含有4mol酚羟基,1mol羧基,2mol酯基,总共可以与7molNaOH反应;只有羧基能
7、与NaHCO3反应,消耗1mol;共消耗Br28mol,其中两个苯环各3mol,两个碳碳双键各1mol;故正确的顺序为=。答案:A9.醇类化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:下列说法中正确的是()A.可用酸性KMnO4溶液检验中是否含有碳碳双键B.和互为同系物,均能发生催化氧化生成醛C.和互为同系物,可用核磁共振氢谱检验D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应,消耗钠的量相同解析:中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液退色,A错误;和是同系物的关系,但均不能发生催化氧化生成醛,B错误;和不是同系物关系,两者可以用核磁共振氢谱检验,C错误。答案:D10.(20
8、14浙江)下列说法正确的是()A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别解析:乳酸薄荷醇酯中含OH,还可以发生酯化反应等其他反应,A错;B项丙烯醛中除含CHO外还有,因此和乙醛不是同系物,但它们与H2充分加成的产物乙醇与丙醇是同系物,B错;D项中两种物质中虽含有的氢原子种类及各种氢原子比例相同,但在1H-NM
9、R谱上出现的位置不同,故可以鉴别两者。答案:C11.下列说法正确的是()A.若高分子对应的单体只有一种,则此高聚物与单体有相同的最简式B.等物质的量的乙烯与乙醇充分燃烧时消耗氧气的质量不相等C.分子式为C6H12的某链状有机物,已知其分子中6个碳原子肯定在同一平面上,该有机物氢气加成后产物的名称为2,3-二甲基丁烷D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物解析:对于缩聚物,其单体和高聚物的最简式不同,A项错误;C2H6O的组成可表示为C2H4H2O,因此,1molC2H4和1molC2H4H2O充分燃烧所消耗的O2的量相同,B项错误;分子式为C6H12的链状有机物,且分子中6个碳原子肯定
10、在同一平面上的结构简式为,该有机物与氢气加成后产物为,名称为2,3-二甲基丁烷,C项正确;油脂和蛋白质都能发生水解反应,蛋白质为高分子化合物,但油脂不是高分子化合物,D项错误。答案:C12.图中表示一种有机物的结构,关于它的性质的叙述中不正确的是()A.它有酸性,能与纯碱溶液反应B.可以水解,水解产物只有一种C.1 mol该有机物最多能和7 mol NaOH反应D.该有机物能与溴水发生取代反应解析:该物质的分子中含有羧基,因此具有酸性,且酸性大于碳酸,故能与纯碱溶液反应,A项正确;该物质中含有酯基,因此可以水解,且水解产物只有一种(3,4,5-三羟基苯甲酸),B项正确;1mol该有机物中含有的
11、5mol酚羟基、1mol酚酯基、1mol羧基,其中1mol酚酯基水解生成1mol羧基和1mol酚羟基,能消耗2molNaOH,故1mol该有机物最多能和8molNaOH反应,C项错误;酚羟基的邻位和对位上的氢易被溴取代,故该有机物能与溴水发生取代反应,D项正确。答案:C二、非选择题(本题包括5小题,共52分)13.(2014上海)(10分)许多有机化合物具有酸碱性。完成下列填空:(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为。苯胺()具有。(选填“酸性”“碱性”或“中性”)(2)常常利用物质的酸碱性分离混合物。某一混合物含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质,其分离方案如下图。已知:苯甲
12、醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。A、B、C分别是A;B;C。上述方案中,若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开,则应加入。(3)欲将转化为,则应加入。解析:(1)根据羟基氢原子的活泼性可知,酸性:苯甲酸碳酸苯酚苯甲醇。苯胺分子中含有氨基,具有碱性。(2)苯甲酸和苯酚显酸性,加入NaOH溶液(A)后生成苯甲酸钠和苯酚钠,而苯甲醇和苯胺均与NaOH液不反应,且苯甲醇和苯胺微溶于水,易溶于有机溶剂,故加入有机溶剂后分为水层和有机层,其中水层是苯甲酸钠和苯酚钠的混合液,有机层中含有苯甲醇和苯胺。由于酸性:盐酸苯甲酸碳酸苯酚,向苯甲酸钠和苯酚钠的混合液中通入过量CO2(B),苯甲酸钠不反应而苯酚钠和碳酸反应生成
13、苯酚,加入有机溶剂后,苯酚留在有机层中,经提纯后得苯酚,即物质2为苯酚;在苯甲酸钠溶液中加入盐酸(C),二者反应生成苯甲酸,经提纯后得物质1,即物质1为苯甲酸。在含有苯胺和苯甲醇的有机层中加入盐酸(C),苯胺显碱性,能与盐酸反应生成相应的盐,留在水层,而苯甲醇与盐酸不反应,留在有机层中。在水层中加入NaOH溶液(A),又会有苯胺生成,经提纯后得苯胺,即物质3为苯胺;含有苯甲醇的有机层经提纯后的物质4,即物质4为苯甲醇。利用酸性:苯甲酸碳酸苯酚苯甲醇,向四种有机物中加入NaHCO2溶液,只有苯甲酸与NaHCO3溶液反应,从而能将苯甲酸与其他三种物质分开。(3)由于酸性:苯酚H2OROH,故要使转
14、化为,可加入H2O,则醇钠与水反应生成相应的醇。答案:(1)苯甲酸碳酸苯酚苯甲醇碱性(2)NaOH溶液CO2盐酸NaHCO3溶液(3)H2O14.(10分)某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题:已知:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是()A.1 mol柳胺酚最多可以与2 mol NaOH反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂。(3)写出BC的化学方程式。(4)写出化合物F的结构简式。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(写出3种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应(
15、6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析:根据合成路线,由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸,E为,D为,C为,B为,A为。柳胺酚分子中含酚羟基具有酸性、酰胺键(类似于肽键)发生水解反应。1mol柳胺酚最多可以与3molNaOH反应,苯环上可以发生硝化反应,苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应,1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4molBr2。答案:(1)C、D(2)浓硝酸/浓硫酸(3)+2NaOH+NaCl+H2O(4)(5)(任意三种即可)(6)15
16、.(10分)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)B的结构简式是;E中含有的官能团名称是。(2)由C和E合成F的化学方程式是。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由(填有机物名称)通过(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是。a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同c.E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应解析:(1)B能与CH3OH生成酯,故B为羧酸,结合C的结构简式,可知B为HOOC(CH2)4COOH。E分子中含有NH2和OH,名称分别为氨基、羟基。(2)C、E合成
17、F为取代反应,结合C、E、F的结构简式,可写出反应的化学方程式:+2HOCH2CH2NH2+2CH3OH。(3)分子式为C6H6,分子内氢原子只有一种,不存在甲基且有3个碳碳双键,故可写成(4)C2H4是由C2H5OH与浓硫酸在加热条件下发生消去反应制得的。(5)A的分子式为C6H12,故为环己烷,属于饱和烃,a正确;D的分子式为C2H4O,与乙醛的分子式相同,b正确;E中含有NH2,故可与HCl反应生成盐,c错;F中含有OH,故可发生酯化反应,d正确。答案:(1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羟基(2)+2HOCH2CH2NH2+2CH3OH(3)(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(
18、5)abd16.(2014广东)(10分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法中,正确的是。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可能发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代反应和加成反应D.1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:+2ROH+2CO+O2+2H2O化合物的分子式为,1 mol化合物能与mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得,但只有能与Na反应产生H2,的结构简式为(写一种);由生成的反应条件为。(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式
19、为;利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机原料合成该单体,涉及的反应方程式为。解析:(1)化合物中含有酚羟基,遇FeCl3溶液可能显紫色,A正确;化合物中无醛基,不能发生银镜反应,B错误;化合物中含酚羟基的苯环易与Br2发生取代反应,含碳碳双键可与Br2加成,C正确;1mol化合物中含有2mol酚羟基和1mol酯基,最多能与3molNaOH反应,D错误,故选AC。(2)由的结构简式易得其分子式为C9H10;1mol化合物中含有1mol苯环,能与3molH2加成,含有1mol碳碳双键,能与1molH2加成,故一共与4molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)能与Na反应产生H2,所以为醇,消去
20、反应后得到,则易知为或;为卤代烃或,卤代烃的消去反应条件为:NaOH的醇溶液、加热(或KOH的醇溶液、加热)。(4)加聚物的单体判断,易得为;利用题给反应和原料,不难写出两步反应:+H2OCH3CH2OH和+2C2H5OH+2CO+O2+2H2O。答案:(1)AC(2)C9H104(3)或NaOH/CH3CH2OH/加热(或其他合理答案)(4)+H2OCH3CH2OH和+2C2H5OH+2CO+O2+2H2O17.(12分)是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是。(2)BC的反应类型是。(3)E的结构简式是。(4)写出F和过
21、量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:。(5)下列关于G的说法正确的是()a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应d.分子式是C9H6O3解析:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为。(4)由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b两选项正确;1molG中含有1mol碳碳双键和1mol苯环,故需要4mol氢气,c项错误;G的分子式为C9H6O3,d项正确。答案:(1)CH3CHO(2)取代反应(3)(4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O(5)abd
