1、第41讲烃的含氧衍生物【考纲要求】1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.了解烃的含氧衍生物的重要应用。考点一|醇和酚(重点保分型师生共研)授课提示：对应学生用书第201页核心知识大通关1醇(1)概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n1OH或CnH2n2O。(2)物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性,低
2、级脂肪醇易溶水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小(3)化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。与Na反应2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2，。催化氧化2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O，。与HBr的取代CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O，。浓硫酸，加热分子内脱水CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O，。与乙酸的酯化反应CH3CH2CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH2CH3H
3、2O，。(4)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH 状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇2.酚(1)组成与结构(2)物理性质纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OH C6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：NaOHH2O。苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反
4、应的化学方程式为3Br23HBr。显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。加成反应：3H2 。小题热身正误判断，正确的打“”，错误的打“”。(1)甘油做护肤保湿剂。()(2)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水。()(3)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。()(4) 和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。()(5)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 以上的热水清洗。()(6)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为2 H2OCO22 CO。()(7)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()(8)苯中含有苯酚杂质，
5、可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)考向精练提考能考向一醇与酚的辨别类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连1下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是()ABC D答案：A2由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是_，属于酚类的是_。A BC6H5C DEHOCH2CH2答案：CEBD考向二醇与酚的性质类别脂肪醇芳香醇酚主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；
6、(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色3白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()a1 mol,1 mol B3.5 mol,7 molc3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是()aNa2CO3溶液 BFeCl3溶液cNaHCO3溶液 D酸性KMnO4溶液答案：(1)d(2)c4A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶
7、于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_，B_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。答案：(1) (2) (3) 考向三芳香醇、酚的同分异构现象5某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()A2种和1种 B2种和3种C3种和2种 D3种和1种解析：与FeCl3溶液混合显色的有3种，分别为和；不显色有2种分别为和。答
8、案：C练后反思醇类的两个反应规律1醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去规律：醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为等结构的醇均不能发生消去反应。考点二|醛、羧酸、酯(重点保分型师生共研)授课提示：对应学生用书第203页核心知识大通关1醛(1)概念及分子结构特点概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。官能团：CHO。通式：饱和一元脂肪醛CnH2nO。(2)常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(
9、CH3CHO)无色液体刺激性气味与水、乙醇等互溶(3)化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：氧化反应a银镜反应CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O；b与新制Cu(OH)2悬浊液的反应CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O。还原反应(催化加氢)CH3CHOH2CH3CH2OH。助学指导：a醛基只能写成CHO或，不能写成COH。b醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。c银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。(4)醛的应用和对环境、健康
10、产生的影响a醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。b35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。c劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。2羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n1COOH。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构：物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电
11、离方程式为CH3COOH CH3COOH。酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHCH3CHOH CH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)概念：羧酸分子中的OH被OR取代后的产物，简写为RCOOR，官能团为。(2)低级酯的物理性质气味状态密度溶解性芳香气味液体比水小水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中(3)化学性质水解反应H2O RCOOHROH。NaOHRCOONaROH。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。小题热身正误判断，正确的打“”，错误的打“”。(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面
12、上。()(2)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2 mol Ag。()(3)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。()(4)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体。()(5)甲酸能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀。()(6)在碱性条件下酯的水解反应和酯化反应都为可逆反应。()(7)酯分子中含有，可发生加成反应。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)考向精练提考能考向一醛、羧酸、酯的结构1下列物质不属于醛类的物质是()ABC D答案：B2由CH3、
13、OH、COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液显酸性的有()A1种 B2种C3种 D4种解析：水溶液显酸性的有CH3COOH、和H2CO3()，共4种。答案：D3写出分子式符合C4H8O2的羧酸和酯的结构简式。答案：CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3考向二依据官能团预测有机物的性质4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图所示。下列关于A的说法正确的是()A化合物A的分子式为C15H22O3B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与2 mol新制Cu(OH)2反应D
14、1 mol A最多与1 mol H2加成解析：B项，该化合物不含酚羟基，所以和FeCl3溶液不反应，C项，1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应应注意COOH继续与Cu(OH)2发生反应；D项，1 mol A最多与3 mol H2加成。答案：A5某有机物的结构为，在一定条件下此有机物可能发生的反应有()中和反应；银镜反应；消去反应；酯化反应；加成反应；水解反应A BC D解析：该物质不含有醛基，不能发生银镜反应。不符合发生消去反应的条件。答案：C6已知：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3，某有机物的结构简式为。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质
15、恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A332 B321C111 D322解析：此有机物中所含有的官能团中，OH、COOH均能与Na反应，COOH与连在苯环上的OH能与NaOH反应，NaHCO3只能与COOH发生反应，故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为321。答案：B考向三有机物分子中基团之间的相互影响7有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
16、C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代解析：B中是由于官能团不同导致性质不同。A中苯环与甲基相互影响；C中苯环和乙基对羟基的影响不同；D中羟基对苯环发生影响。答案：B练后反思有机物分子中基团之间的相互影响类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中易被化，氧逐渐变成粉红色至红色溴代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需要催化剂产物考点三|烃的衍生物之间的转化(重点保分型师生共研)授课提示：对应学生用书第205页核心知识大通关1转化关系图2几种常见的酯化反应类型(
17、1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOHHOC2H5 CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH 2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如2CH3CH2OH 2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如HOOCCOOCH2CH2OHH2O(普通酯)2H2O(2n1)H2O (高聚酯)(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 H2O H(n1)H2O考向精练提考能1(2016全国高考卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙
18、烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)解析：(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙
19、酮。(2)根据信息可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为61。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2应发生CH3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反应的化学方程式为(5)由EFG的反应条件可推知，G为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为、答案：(1)丙酮(2) 261(3)取代反应(4) (5)碳碳双键酯基氰基(6)8练后反思解有
20、机物综合推断类试题的常用方法(1)逆推法由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。(2)根据反应条件推断在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件，“”是卤代烃水解的条件，“”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。(3)根据有机物间的衍变关系如“ABC”这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系： 。2由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_，F_，C_。(2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的
21、化学方程式：AB：_；GH：_。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_。答案：(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应(3) 2NaOH2NaBrnCH2=CHCl3甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。G的核磁共振氢谱表明其只有三种不同化学环境的氢。请回答下列问题：(1)C的分子式是_。(2)D的名称是_。(3)写出下列反应方程式：BDE：_。GH：_。(4)的反应类型为_；的
22、反应类型为_。(5)F的结构简式为_。答案：(1)C7H7Cl(2)苯甲醇(3)CH3COOHH2O3NaCl2H2O(4)取代反应酯化反应(或取代反应)(5) 真题发掘知识串联串线索固双基回扣关键知识以有机物的合成为载体串联烃的含氧衍生物的性质授课提示：对应学生用书第206页高考载体(2014四川高考卷)A是一种有机合成中间体，其结构简式为A的合成路线如图，其中BH分别代表一种有机物。已知：R、R代表烃基。知识串联高考还可以这样考(1)有机物B能与钠反应，能与乙酸发生酯化反应，则B的化学名称为_，B与乙酸发生酯化反应的化学方程式：_。(2)第步反应的化学方程式是_，该反应的反应类型是_。(3
23、)1 mol C能与2 mol Na恰好完全反应，则C的结构简式为_。(4)写出反应产物的结构简式_，1 mol该产物能与_mol Ag(NH3)2OH发生反应，写出该反应的化学方程式_。(5)有机物D的结构简式为_，1 mol D能与2 mol甲醇发生酯化反应，写出该反应的化学方程式为_。(6)有机物C与D发生反应生成六元环状化合物的结构简式为_；C与D发生缩聚反应生成高聚物的结构简式为_。(7)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式：_。答案：(1)乙醇CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O(2)CH3CH2OHHBrCH3CH2
24、BrH2O取代反应(3)HOCH2CH2OH(4)OHCCHO4OHCCHO4Ag(NH3)2OHH4NOOCCOONH44Ag6NH32H2O(5)HOOCCOOHHOOCCOOH2CH3OHH3COOCCOOCH32H2O(6) (7) 课时作业(授课提示：对应学生用书第325页)1.俗称“一滴香”的物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是()A该有机物的分子式为C8H8O3B1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应C该有机物能发生取代、加成和氧化反应D该有机物能与碳酸氢钠反应生成CO2解析：由有机物的结构简式可知，该有机物的分子式为
25、C7H8O3，故A错误；能与氢气发生加成反应的官能团为碳碳双键和羰基，则1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应，故B错误；该有机物中含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，含有羰基，可发生加成反应，含有羟基，可发生取代、氧化反应，故C正确；分子中不含羧基，与碳酸氢钠不反应，故D错误。答案：C2.丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是()A丹参素在C上取代H的一氯代物有4种B在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2加成C丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应D1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H2解析：该分子中与C原子
26、相连的H原子有5种，其一氯代物有5种，A错误；苯环能和氢气发生加成反应，所以在Ni催化下1 mol丹参素最多可与3 mol H2加成，B错误；醇羟基、羧基能发生取代反应，醇羟基能发生消去反应，羧基能发生中和反应，酚羟基和醇羟基能发生氧化反应，C正确；该分子中能与钠反应的官能团有酚羟基、醇羟基和羧基，且官能团与生成氢气的物质的量之比为21，所以1 mol 丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成2 mol H2，D错误。答案：C3.(2017河南信阳高中检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物M是其中的一种。下列关于M的说法错误的是()AM的分子式为C15H22O3B与FeCl3溶液发
27、生反应后溶液不显紫色CM可以发生银镜反应D1 mol M最多与1 mol H2完全加成解析：根据结构简式可得M的分子式为C15H22O3，故A正确；酚羟基与FeCl3溶液反应后显紫色，可以用FeCl3溶液检验酚羟基的存在，而此分子中不含酚羟基，与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色，故B正确；根据化合物M的结构简式可知M分子中含有醛基，所以M可以发生银镜反应，故C正确；分子中含有碳碳双键和醛基，均可以与氢气加成，1 mol M最多与3 mol氢气加成，故D错误。答案：D4.(2016江苏高考卷)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是() A分子中两个苯环一
28、定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析：由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X分子结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。答案：C5有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中正确的是()A甲分子中C的质量分数为60%B甲在常
29、温常压下为无色液体C乙比甲的沸点低D乙和甲的实验式相同解析：羧酸和醇反应的产物乙是酯，则甲是甲醛(HCHO)，乙是甲酸甲酯(HCOOCH3)。甲分子中C的质量分数为40%；常温下甲醛为气体，甲酸甲酯为液体，所以乙比甲的沸点高；甲和乙的实验式都是CH2O。答案：D6有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有()A3种B4种C5种 D6种解析：当苯环上有一个甲基时，将COOH变为OOCH得到的甲酸酚酯有3种结构(邻、间、对)；当苯环上只有一个支链时，有乙酸酚酯、苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯3种结构。答案：D7.有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，如图所示是A分子的球棍模型。回答下列问题：(
30、1)写出A的分子式：_。(2)A能够发生反应的类型有(填序号)：_。氧化反应；加成反应；取代反应；消去反应(3)写出A与烧碱溶液反应的化学方程式：_。(4)下列是一些中草药中所含的有机物：其中互为同分异构体的是(填序号)_；能与溴水反应的是(填序号)_。解析：(2)由A分子的球棍模型可知该物质中有酚羟基和酯基，可以发生氧化反应、取代反应，含有苯环可发生加成反应；(3)注意酚羟基与羧基均能与NaOH溶液反应；(4)与溴水反应说明结构中存在不饱和键。答案：(1)C9H10O3(2)(3) 2NaOHCH3CH2OHH2O(4)HOH2CCOOHOH8.某有机物的结构简式如图所示：(1)当此有机物分
31、别和_、_、_反应时依次生成、。(2)根据(1)可知OH上H电离由易到难的顺序为_(填官能团名称)。(3)1 mol 该物质与足量金属钠反应生成_ mol H2。解析：(1)该有机物分子中含有羧基，具有酸性，且酸性比碳酸强，则可与NaHCO3反应生成；酚羟基、羧基都具有酸性，酚羟基的酸性比碳酸氢根强、比碳酸弱，该有机物可与NaOH或Na2CO3反应生成；羧基、酚羟基、醇羟基都可与钠反应，则该有机物与钠反应生成。(2)由(1)可知有机物三种官能团中的OH上H电离由易到难的顺序为羧基、酚羟基、醇羟基；(3)分子中的羧基、酚羟基、醇羟基都可与钠反应，则1 mol该物质与足量金属钠反应生成1.5 mo
32、l H2。答案：(1)NaHCO3NaOH(或Na2CO3)Na(2)羧基、酚羟基、醇羟基(3)1.59化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：ANa慢慢产生气泡；ARCOOH有香味的产物；A苯甲酸；A催化脱氢产物不能发生银镜反应；A脱水生成的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)。试回答下列问题：(1)根据上述信息，对该化合物的结构可做出的判断是_(填编号)。a苯环上直接连有羟基 B苯环侧链末端有甲基c肯定有醇羟基 D肯定是芳香烃(2)化合物A的结构简式为_。(3)A和金属钠反应的化学方程式是_。(4)写出A脱水生成的产物，经聚合反应可制得一种塑料
33、制品涉及的化学方程式：_。解析：由A的性质可知A中含有羟基，由A的性质可知A中含有苯环且只有一个侧链，由A的性质可知A中羟基并非连在侧链末端的碳原子上，所以A的结构为。答案：(1)bc(2) (3) 2Na(4) H2O，10枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物质中，可用来调配蔬菜、茴香等香型的食用香精。现由枯茗醛合成兔耳草醛，其传统合成路线如下：已知醛在一定条件下发生如下转化：RCH2CHORCH2CHORCH2CHOHCHRCHORCH2CH=CRCHO请回答下列问题：(1)写出试剂X的结构简式：_。(2)写出有机物B的结构简式：_；检验B中的官能团时，需先加入的试剂是_；酸化后，再加入的试剂
34、是_。(3)写出有机物C生成兔耳草醛的化学方程式：_。(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：试写出D的结构简式：_。D兔耳草醛的反应类型是_。解析：分析有机物合成流程，由兔耳草醛的结构简式逆向推出C的结构简式为，与枯茗醛比较，多3个碳原子，故试剂X为CH3CH2CHO；由已知反应信息得出A为，A加热发生消去反应得到B，B的结构简式为，B与2 mol H2发生加成后生成C，C经催化氧化生成兔耳草醛。(2)B的结构简式为；需先加入新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，经酸化后再加入溴水或高锰酸钾溶液来检验碳碳双键。答案：(1)CH3CH2CHO(2) 新制氢氧化铜
35、悬浊液溴水(或高锰酸钾溶液)(3) (4) 加成反应11(2017河北石家庄质检)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：已知：R1CHOR2CH2CHO请回答：(1)C的化学名称为_；M中含氧官能团的名称为_。(2)FG的反应类型为_；检验产物G中新生成官能团的实验方法为_。(3)CD的化学反应方程式为_。(4)E的结构简式为_；H的顺式结构简式为_。(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。属于芳香族化合物；能发生水解反应和银镜反应。其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为_(任写一种)。解析：据流程图分析：C与氢氧化钠水溶液发生水解
36、反应生成D()，则C为；B是C的单体，则B为CH2=CHCl，A为CHCH，又知D与H在浓硫酸、加热条件下生成，故H为，G与新制Cu(OH)2在加热条件下反应得到H，故G为OHCCHCH，G是F发生消去反应的产物，根据已知信息反应，故F为，E为。(5)F的分子式为C9H10O2。属于芳香族化合物，说明含有苯环；能发生水解反应和银镜反应，说明属于甲酸某酯，故同分异构体有：苯环上连1个HCOO、2个CH3时，有6种结构；苯环上连1个HCOOCH2、1个CH3时，有3种结构；苯环上连1个HCOO、1个C2H5时，有3种结构；苯环上有一个取代基时，即HCOOCH2CH2、，有2种结构，共14种。其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为或。答案：(1)聚氯乙烯酯基(2)消去反应取G溶液少许于试管中，加入足量银氨溶液并加热，反应完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，证明含碳碳双键(3) (4) (5)14
