1、高考资源网（） 您身边的高考专家专题十二 常见有机物学习目标:1、了解有机化合物中碳的成键特征，同分异构体等基本概念，了解常见有机反应类型。2、了解甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质等有机化合物的组成、主要性质及重要应用。3、了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。学习重难点：1、甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质等有机化合物的组成、主要性质及重要应用。2、同分异构体的判断。 自主学习：考点一：有机物的结构与同分异构现象【知识梳理】近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1教材中典型有机物的分
2、子结构特征，识记典型有机物的 模型、 模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为 结构，最多有3个原子共平面，键角为 乙烯分子中 共平面，键角为 。苯分子中 共平面，键角为 。甲醛分子是 结构， 原子共平面，键角约为 乙炔分子中 共直线，键角为 (2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个 ，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的 内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2学会等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢
3、原子叫等效氢，有多少种等效氢，其 就有多少种。等效氢的判断方法：( 1)同一个碳原子上的氢原子是 的。如分子中CH3上的 个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是 的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有(2) 的二氯代物有三种。【题组集训】题组一选主体，细审题，突破有机物结构的判断1下列关于的说法正确的是()A所有原子都在同一平面上B最多只能有9个碳原子在同一平面上C有7个碳原子可能在同一直线上D最多有5个碳原子在同一直线上【答案】D【解析】此有机物的空间结构以苯的
4、结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。2下列说法正确的是()A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16个原子共平面【答案】D【解析】A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3CH=CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错
5、误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。【方法技巧】1选准主体通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳叁键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳叁键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。2注意审题看准关键词：“可能”、“一
6、定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。题组二判类型，找关联，巧判同分异构体3正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1)不是同分异构体( ) (2)乙醇与乙醛互为同分异构体( ) (3) 互为同分异构体( ) (4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体( ) (5)戊烷(C5H12)有两种同分异构体( ) (6)氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2互为同分异构体( )4下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯5四联苯的一氯代物有()A3种 B4种 C5种 D6种6分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构
7、，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种 C32种 D40种【方法技巧】1由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)C3H7有 种，则相应的卤代烃、醇各有 种；醛、羧酸各有 种。(2)C4H9有 种，则相应的卤代烃、醇各有 种；醛、羧酸各有 种。(3)C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有 种；醛、羧酸各有4种。注意判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。2了解同分异构体的种类(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构：如1丙醇和2丙醇。(3)官能团异构：如醇和醚；羧酸和酯。3掌握同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团
8、类别异构碳链异构官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。 考点二：“三位一体”突破有机反应类型【知识精讲】 、 、 、 是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：1吃透概念学类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。2牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“
9、三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件加成反应X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合) H2、HBr、H2O(催化剂)H2(催化剂)聚合反应加聚反应催化剂缩聚反应(*)含有OH和COOH或COOH和NH2催化剂取代反应饱和烃X2(光照)苯环上的氢X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)酚中的苯环(*)溴水、ROH、HX水解型酯基、肽键(*)H2O(酸作催化剂，水浴加热)酯基、肽键(*)NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)双糖或多糖稀硫酸，加热酯化型OH、COOH浓硫酸，加热肽键型(*)COOH、NH2(*)稀硫酸消去反应(*)X碱的醇溶液，加热氧化反应燃烧型大多
10、数有机物O2，点燃催化氧化型OHO2(催化剂，加热)KMnO4(H) 氧化型直接氧化特征氧化型含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液，水浴加热新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾【题组集训】题组一有机反应类型的判断1正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl与CH2=CH2HClCH3CH2Cl均为取代反应( ) (2)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解反应( ) (3)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同( ) (4)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应( ) (5)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应( ) (
11、6)乙醇不能发生取代反应( ) (7)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型的反应( ) (8)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应( )2下列反应中，属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA B C D题组二突破反应条件与反应类型的关系3咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化。请回答下列问题：(1)A分子中的官能团是_。(2)高分子化合物M的结构简式是_。(3)写出AB反应的
12、化学方程式： _。(4)AB的反应类型为_；EM的反应类型为_；BC的反应类型为_。(5)A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有_种。苯环上只有两个取代基能发生银镜反应能与碳酸氢钠溶液反应能与氯化铁溶液发生显色反应【知识归纳】反应条件与反应类型的关系1在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是 的水解反应或 的水解反应。2在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的 反应。3在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的 、 或硝化反应等。4与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的 反应。5与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的 反应或 反应。6
13、在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的 反应。7与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是CHO的 反应。8在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的 反应。9在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生 上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生 上的取代反应。 考点三：有机物的性质及应用【知识精讲】有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。1官能团、特征反应、现象归纳一览表有机物或官能团常用试剂反应现象溴水 酸性KMnO4
14、溶液 OH金属钠 COOH酸碱指示剂 新制Cu(OH)2悬浊液 葡萄糖银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 淀粉碘水 蛋白质浓HNO3 2.糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有 、 两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。(2)单糖、二糖、多糖核心知识可用如下网络表示出来。C12H22OH2OC6HC6H 3油脂性质轻松学(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是 与 反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且 溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度 ；能发生 反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”
15、是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。4盐析、变性辨异同盐析变性不同点方法在 作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在 、 、 、 、 等作用下蛋白质凝聚成
16、固体析出特征过程 ，即加水后仍可溶解 实质溶解度降低， 变化结构、性质发生变化， 变化结果仍 原有的生理活性 原有的生理活性相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程5化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸汽进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸汽中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故
17、上升的蒸汽中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于 变化，蒸馏与分馏属于 变化。6三个制备实验比较制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用 溶液处理后分液、然后 催化剂为FeBr3长导管的作用 右侧导管 (填“能”或“不能”)伸入溶液中右侧锥形瓶中有 雾硝基苯可能含有未反应完的 、 、 ，用 溶液中和酸， ，然后用 的方法除去苯导管1的作用 仪器2为 用 控制温度为5060 浓硫酸的作用： 和 乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用 处理后， 浓硫酸的作用： 和 溶解乙
18、醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的 右边导管 (填“能”或“不能”)接触试管中的液面【题组集训】题组一有机物的组成、官能团与性质1正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1) 均能与溴水反应( ) (2)乙烯可作水果的催熟剂( ) (3)福尔马林可作食品保鲜剂( ) (4)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物( ) (5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类( ) (6)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸( ) (7)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖( ) (8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键( ) (9)将一小块Na放入无水乙醇中，产生气泡，因此Na能置换
19、出醇羟基中的氢( ) (10)苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷( ) (11)乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷( ) (12)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯( ) (13)利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程( ) (14)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性( ) (15)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料( ) (16)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料( ) (17)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质( )2某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结
20、构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液 CHBr DH23苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体题组二有机物的鉴别、分离、提纯与制备4正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1)乙醇可用纤维素的水解产物或乙烯通过加成反应制取() (2)乙醇通过取代反应可制取乙
21、酸乙酯() (3)用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，可用水浴加热控制反应的温度() (4)葡萄中的花青素在碱性环境下显蓝色，故可用苏打粉检验假红酒() (5)苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯() (6)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别() (7)因为乙酸乙酯和乙醇的密度不同，所以用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇() (8)因为丁醇与乙醚的沸点相差较大，所以用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚()5用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的
22、CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170NaOH溶液Br2的CCl4溶液6按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A步骤(1)需要过滤装置B步骤(2)需要用到分液漏斗C步骤(3)需要用到坩埚D步骤(4)需要蒸馏装置【知识归纳】1辨别材料，分析纤维(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于 有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于 有机高分子材料，高分子分离膜属于 有机高分子材料。(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于 ，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于 ，
23、其中人造棉、人造丝又属于 ，而锦纶、腈纶属于 。2反应条件，对比归纳由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。(1)BrCH2CH2CH2OH：CH2=CHCH2OH ；BrCH2CH=CH2 。(3)CH2=CHCH2OH：BrCH2CHBrCH2OH ；CH2=CHCHO ；CH2=CHCH2OOCCH3 ；(4)CH3CHBrCOOCH3CH3CH(OH)COOK ；CH3CHBrCOOH 。3糖类水解产物判断若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 ，中和 ，然后再加入银 或 ，(水浴)加热，观察现象，作出判断。 版权所有高考资源网诚招驻站老师，联系QQ2355394696
