1、高三化学第一轮复习第12讲 有机物合成路线设计【复习目标】1认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。2举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。【知识建构】一、有机合成中官能团的转化1官能团的引入引入卤素原子的方法：烃与卤素单质（X2）取代不饱和烃与卤素单质（X2）或卤化氢（HX）加成醇与 HX 取代引入羟基的（OH）的方法烯烃与水加成卤代烃碱性条件下水解醛或酮与 H2 加成酯的水解醇钠盐的水解酚钠盐中滴加酸或通入 CO2【知识建构】引入碳碳双键或叁键的方法某些醇或卤代烃的消去反应加入炔烃与 H2、X2 或 HX 加成引入引入CHO 的方法烯烃氧化炔烃水
2、化某些醇的催化氧化引入COOH 的方法醛被 O2 或银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液氧化酯酸性条件下水解苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化【知识建构】2官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。通过加成或氧化反应等消除醛基。脱羧的反应消除羧基：3官能团间的衍变利用官能团的衍生关系进行衍变，如通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如通过某种手段，改变官能团的位置。二、有机合成中碳骨架的构建方法1常见增长碳链的方法增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应等。【知识建构】【知识建构】2常见碳链减短的反应减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应、羧
3、酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应等。3常见碳链成环的方法【知识建构】【知识建构】【典型例析】例 1.PCT 是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成 PCT 的路线。请回答下列问题：【典型例析】（1）由 A 生成 D 的化学方程式为；（2）由 B 生成 C 的反应类型是_，C 的化学名称为；（3）由 E 生成 F 的化学方程式为，该反应的类型为_；（4）D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有（写结构简式）B 的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是（写结构简式）。【典型例析】例 1（1）；（2）酯化（或取代），对苯二甲酸二甲酯；（3），加成（或还原）（4）；（5）例
4、2慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：CH3H3COHCH3H3COCH2CHCH3OHCH3H3COCH2COCH3Na2Cr2O7H2SO4,CH3H3COCH2CCH3NOHH2NOHHClC2H5OHCH3CH3OCH2CHCH3NH2HClABCD慢心律OH2CCHCH3（1）由BC的反应类型为。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。（3）写出A与浓溴水反应的化学方程式。（4）由 A 制备 B 的过程中有少量副产物 E，它与 B 互为同分异构体，E 的结构简式为。（5）写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式。属于-氨基酸；是苯的衍生物
5、，且苯环上的一氯代物只有两种；分子中含有两个手性碳原子。（6）已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷（OH2CCH2）。写出以邻甲基苯酚（OHCH3）和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrNaOH溶液H2CCH2HBrCH3CH2OH答案（1）氧化反应（2 分）（2）醚键、羰基（2 分）（3）OHCH3H3C+Br2OHCH3H3CBr+HBr（2 分）（4）CH3H3COCHCH2OHCH3（2 分）（5）H3CCCHCOOHNH2CH3H（2 分）（6）（5 分）CH3CH2OH浓H2SO4170H2CCH2催化剂O2OH2CCH2OHCH3OCH2CH2OHCH3OCH2CHOCH3Na2Cr2O7H2SO4,催化剂O2OCH2COOHCH3CH3CH2OH浓H2SO4,OCH2COOCH2CH3CH3
