1、第二单元科学家怎样研究有机物第1课时有机物组成和结构的研究1知道如何确定有机化合物的最简式，了解元素分析仪的工作原理。2了解李比希提出的“基团理论”，体会其对有机化合物结构研究的影响。3能用1H核磁共振谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振法、红外光谱法、质谱法等是用来研究有机化合物结构的方法。(重点)有 机 化 合 物 组 成 的 研 究基础初探教材整理有机物组成的研究1研究方法2仪器元素分析仪(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。(2)特点某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，能否推测该有机物一定为烃类？【提示】不能确定一定为烃类，因为含氧衍生物(如乙醇)的燃烧产物
2、也只有CO2和H2O。合作探究有机物分子组成式的测定探究探究背景为了测定一种气态烃A的分子式，取一定量的A置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽)：甲：燃烧产物质量增加2.52 g质量增加1.30 g生成CO2 1.78 g乙：燃烧产物质量增加5.60 g质量减少0.64 g 探究问题1根据两方案，你认为学生甲、乙谁能求出A的最简式？请思考分析。【提示】甲方案：浓硫酸中增加的质量为水的质量，产物再通过碱石灰，增加的质量为CO2的质量，最后C
3、O继续燃烧后产生CO2。n(H)20.28 mol，两次产生CO2的总质量为1.30 g1.78 g3.08 g，n(C)0.07 mol。碳氢原子个数比为14，故烃A的最简式为CH4。乙方案：通过碱石灰，则同时吸收CO2和H2O的质量，而无法得到两者的各自质量，所以无法求得碳氢原子个数比。2若要确定A的分子式，是否需要测定其他数据？说明其原因。【提示】不需要，因最简式中氢的含量已达到最大，最简式就是A的分子式。核心突破1有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量
4、及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。2分子式的确定方法(1)实验式(最简式)法：根据有机物中各元素的质量分数(或各元素的质量比)，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。(2)直接法：直接推算出1 mol该有机物中各元素的原子的物质的量，从而得到分子中的各原子个数，确定分子式。(3)燃烧反应通式法：常用的化学方程式有：CxHyO2xCO2H2OCxHyOzO2xCO2H2O。注意：确定分子式的两种特殊情况：某些特殊组成的实验式，在不知相对分子质量时，也可依据组成特点确定其
5、分子式。例如实验式为CH3的有机物，其分子式可表示为(CH3)n，当且仅当n2，碳原子达饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为CH3O的有机物，当且仅当n2，分子式为C2H6O2时，才存在该物质。部分有机物的实验式中，碳原子已达饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。题组冲关题组有机物分子式的确定1某有机物的蒸气对氢气的相对密度为39。该烃中各元素的质量分数为C：92.3%，H：7.7%，则该有机物的分子式为()AC2H2BC2H4CC6H6DC3H6【解析】M(有机物)392 gmol178 gmol1，
6、有机物分子中N(C)N(H)11，最简式为CH，分子式C6H6。【答案】C2某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为90。取有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式。【解析】已知m(H)1.08 g 18 g mol121 g mol10.12 g，m(C)2.64 g 44 g mol112 g mol10.72 g，m(O)1.8 g0.12 g0.72 g0.96 g；n(C)n(H)n(O)0.72/120.12/10.96/16121，则其实验式为CH2O；可设分子式为(
7、CH2O)n，则有30n90，解之得：n3，故分子式为C3H6O3。【答案】C3H6O3有 机 化 合 物 结 构 的 研 究基础初探1有机化合物的结构(1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。(2)1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH2)、烃基(R)等，它们有不同的结构和性质特点。2测定有机化合物结构的分析方法(1)1H核磁共振谱作用：测定有机物中氢原子的种类和数目。原理：处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且
8、吸收峰的面积与氢原子数成正比。应用：吸收峰数氢原子种类；吸收峰面积之比氢原子数目之比。(2)红外光谱作用：判断有机物中含有何种化学键或官能团。原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱中处于不同的位置。(3)质谱法用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。质谱图横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对分子质量。分子、离子的相对分子质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰(即质荷比最大的数据)表示的就是样品的相对分子质量。(1)有机化合物中化学键全部是共价键。(
9、)(2)OH和OH的结构相同，均是醇的官能团。()(3)1H核磁共振谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。()(4)红外光谱图可用于判断官能团的种类和共价键种类。()【提示】(1)(2)(3)(4)合作探究有机物结构的探究类型探究问题1某有机物分子的1H核磁共振谱如图所示：你能确定该有机物分子中氢原子的种类吗？【提示】3种氢原子。2如图所示是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为_。【提示】CH3COOCH3。核心突破1有机物结构式的确定方法(1)根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。
10、(2)通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有C=C。(3)通过定量实验确定通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子中含2个OH。(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等对其进行“组装”和“拼凑”。(5)可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。2由分子式确定有机物结构
11、式的一般步骤题组冲关题组11H核磁共振谱1在1H核磁共振谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是()【解析】A项，H原子数比为31，B项，有3种H；C项H原子数比为431；D项，H原子数比为6432。【答案】D21H核磁共振谱是指有机物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在1H核磁共振谱图中坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的1H核磁共振谱如图所示，则它可能是() 【导学号：11050002】ACH3CH2CH3BCH3CH2CH2OHC(CH3)2CHCH3DCH3CH2CHO【解析】在1H核磁共振谱图中，由峰的个
12、数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，从图中可知有4种环境不同的氢原子。分析选项可得A项有2种，B项有4种，C项有2种，D项有3种。【答案】B题组2红外光谱与质谱3红外光谱法是用来测定物质_的方法。()A相对分子质量B所含H原子的种类及数目之比C基团种类D以上都不对【答案】C4已知某有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如下图所示，下列说法中错误的是()未知物A的红外光谱未知物A的1H核磁共振谱A由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键B由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3D仅由其1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢
13、原子总数【解析】由A的红外光谱可知，A中至少含有CO、CH、OH三种不同的化学键，A项正确；由1H核磁共振谱可知，其分子中含有三种不同的氢原子，峰的面积之比等于其个数比，而不能确定其具体个数，故B、D项正确；由C项中的结构简式可知分子中只有一种等效氢原子，C项不正确。【答案】C52002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量(109 g)的化合物通过质谱仪的离子化室，使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H、C2H、C2H然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度表示碎片质量，与该离子的多少有关)，则该有机物可能是()A甲醇B甲烷 C丙烷D乙烯【解析】从图中可以看出，最大的质荷比为16，故该有机物的相对分子质量是16，可能是甲烷。【答案】B
