1、第二单元芳香烃1了解苯的组成和结构。2理解苯及其苯的同系物的性质。(重点)3了解芳香烃的来源及其应用。苯 的 结 构 与 性 质基础初探教材整理芳香族化合物与苯的结构与性质1芳香族化合物(1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。(2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。2苯的组成、结构与性质(1)组成与结构苯分子中6个1H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。苯的分子式为C6H6，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。大量实验表明，在苯分子中不存在独立的CC和C=
2、C，我们常用凯库勒式表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为。(2)化学性质苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：。苯可燃烧，其反应的化学方程式为2C6H615O212CO26H2O。取代反应.FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用60 时生成硝基苯的化学方程式为100110 生成间二硝基苯的化学方程式为(1)苯的分子式为C6H6，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和烃。()(2)从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以属于烯烃。()(3)在催化剂作用下，苯
3、与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应。()(4)苯的取代反应比其加成反应相对较容易。()【答案】(1)(2)(3)(4)合作探究苯的取代反应的实验探究探究问题1苯的溴化反应：根据教材P50实验1和图39思考探究(1)加入铁粉的目的是什么？请写出发生的反应方程式。【提示】与Br2反应生成催化剂FeBr3,2Fe3Br2=2FeBr3。(2)图39中冷凝管进水方向是什么？蒸馏水的作用是什么？【提示】从下口进水从上口出水；吸收HBr。(3)图39中冷凝管的作用是什么？导气管口插至蒸馏水液面以上的理由是什么？干燥管的作用是什么？【提示】冷凝回流苯和溴；防止倒吸；吸收HBr。(4)反应现象是什么？【提示】
4、三颈烧瓶中充满大量棕色气体，液体出现沸腾状，在导管口有白雾生成。(5)如何除去溴苯中的Br2?【提示】先用水洗再用NaOH溶液洗。(6)可生成的有机产物有哪些？【提示】。2苯的硝化反应：根据教材P50实验2和图310思考探究(1)本实验的加热方式为水浴加热，其优点有哪些？其控制温度为多少？【提示】均匀受热，可控制一定的温度恒定，50 60 。(2)反应混合液的混合操作如何？【提示】将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却到50 以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。(3)图310中长玻璃管的作用是什么？【提示】冷凝回流。(4)硝基苯的色、态、味、溶解性、密度如何？【提示】无色，液态，苦杏仁味，
5、不溶于水，密度比水的大。(5)可生成的有机产物有哪些？【提示】。核心突破1芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。最简单的芳香烃就是苯。含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃，如萘()。苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n6(n7)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。它们三者之间的关系可表示为2苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(
6、3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。题组冲关题组1苯的组成、结构与性质1苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()苯的间位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色ABCD【解析】苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有双键。若苯环上具有单键和双键交替的
7、结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物仍然只有一种。【答案】B2与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为()A难氧化、难取代、难加成B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成D易氧化、易取代、难加成【解析】氧化、加成需破坏稳定的苯环，难氧化和加成、易取代。【答案】C题组2苯的化学反应实验探究3下列实验操作中正确的是()A将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2
8、mL，加入1.5 mL 浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热【解析】在铁粉存在下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在5566 C。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。【答案】B4某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 【导学号：11050015】(1)写出A中反应的化学方程式_。(2)观察到A中的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_。
9、写出有关反应的化学方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。【解析】(1)A中的反应包括Br2与Fe反应生成FeBr3，苯跟溴在FeBr3催化作用下的取代(溴代)反应。(2)由于苯跟溴在催化剂作用下的反应是放热反应，而苯、溴的沸点较低，所以，混合液呈沸腾状态，A中充满苯蒸气和溴蒸气，溴蒸气呈红棕色。(3)反应后，除生成溴苯外，没有反应完的溴都溶解在溴苯中而呈褐色，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴。(4)生成的HBr气体中混有溴蒸气和苯
10、蒸气，杂质气体可用CCl4吸收除去，以防止溴蒸气(Br2)对HBr气体检验的干扰。(5)生成的HBr气体溶于水后呈酸性，所以检验它时，可以检验Br，也可以检验H。【答案】(1)2Fe3Br2=2FeBr3C6H6Br2C6H5BrHBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)紫色石蕊试液溶液变红色(其他合理答案亦可)【规律方法】几个实验问题归纳(1)获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了HBr。(2)与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。(3)鉴别生成HBr的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴
11、加AgNO3溶液，观察是否有淡黄色沉淀AgBr生成。(4)水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应温度。题组3有机物分子的共线、共面问题分析5已知CC键可以绕键轴旋转，关于结构简式可表示为的烃，下列说法中正确的是()A分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C该烃的一氯代物最多有四种D该烃是苯的同系物【解析】苯的同系物的通式为CnH2n6(n7)，分子中只含1个苯环，D选项不正确。苯环上有4种不等效的氢原子，两个甲基上的氢原子是等效氢原子，该烃的一氯代物有5种，C选项不正确。若将题给物质写成，可以看出至少有9个碳原子在同一平面上。【答案】B6关于的分子结构
12、说法正确的是()A分子中12个碳原子一定在同一平面B分子中有7个碳原子可能在同一直线上C分子中最多有6个碳原子能在同一直线上D分子中最多有8个碳原子能在同一直线上【解析】本题考查的是原子共面问题。如图，CH2 =CH2和为平面形分子，CHCH为直线形分子，但由于乙烯和苯平面共用的单键可以转动，使乙烯所在的平面与苯分子所在的平面可能不重合，也有可能出现交叉，故12个碳原子可能在同一个平面上，A项错误；CCCH3中的3个碳原子、苯环上与CCCH3直接相连的碳原子及其对位碳原子、,与苯环直接相连的CHF2CH CH中的碳原子一定在同一直线上，即最多有6个C原子共直线。【答案】C【规律方法】有机物分子
13、的空间结构分析方法有机物分子里的原子共线、共面的问题，其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型问题较为复杂，但总是与下列简单分子的几何构型相联系。CH4正四面体形，CHCH直线形，CH2=CH2平面形，平面正六边形。在有机物分子里，形成共价单键的原子可以绕轴旋转，形成双键、叁键的原子则不能绕轴旋转，应用上述基础知识对组成和结构较复杂的有机物分子进行分析、比较，便可容易应对有机物分子里共线、共面的问题。芳 香 烃 的 来 源 与 苯 的 同 系 物基础初探教材整理芳香烃的来源与苯的同系物1芳香烃的来源及其应用(1)芳香烃最初来源于煤焦油中。(2)随着石油化工的发展，通过石油化学工业中的催化
14、重整和裂化等工艺可以获得芳香烃。(3)一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。2苯的同系物(1)常见的苯的同系物名称结构简式分子式甲苯C7H8乙苯C8H10二甲苯邻二甲苯C8H10间二甲苯C8H10对二甲苯C8H10(2)苯的同系物(3)化学性质(以甲苯为例)氧化反应a燃烧反应式：C7H89O27CO24H2O。b使酸性KMnO4溶液褪色硝化反应3H2O。2,4,6三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯，俗称TNT，用于国防和爆破。3乙苯的工业制备化学方程式为4芳香烃的分类和实例(写出结构简式)哪些实验说明在苯的同系物分
15、子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？【提示】(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。核心突破苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处(1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(COOH)。(3)苯环上原有取代基对苯环上
16、新导入的取代基的位置有一定的影响。其规律是：苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质。可以把原有取代基分为两类：a原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如OH、CH3(或烃基)、Cl、Br、等；b原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如NO2、SO3H、CHO等。题组冲关题组1苯及其同系物的结构、性质与应用1下列物质由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色的是()A乙烷B乙烯C苯D甲苯【解析】乙烷既不能使溴水褪色，又不能使KMnO4酸性溶液褪色；乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，又能被KMnO4酸性溶液氧化，使KMnO4溶液褪色；苯能萃取溴而使溴水褪
17、色，但未发生化学反应；不能使KMnO4酸性溶液褪色；甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而使KMnO4溶液褪色，但甲苯能萃取溴使溴水层褪色，但未发生化学反应。【答案】B2下列说法中正确的是()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6，nN)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应【解析】芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n6(n7，nN)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
18、而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。【答案】D题组2苯的同系物的同分异构体3下列烃中，一氯代物的同分异构体最少的是()A对二甲苯B间二甲苯C邻二甲苯D乙苯【解析】包括侧链上的取代，各有机物的一氯代物依次有2种，4种，3种，5种。【答案】A4物质A的分子式为C12H12，结构简式为，已知苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推测A的苯环上的四溴代物的同分异构体数目有()A9种B10种C11种D12种【解析】苯环上共有6个氢，二溴代物有9种，则四溴取代物也有9种。【答案】A【规律方法】1苯的同系物的同分异构体主要取决以下两个方面(1)烷基的种类与个数，即碳链异构；(2)烷基在苯环上的位次，
19、即位置异构。2判断芳香烃同分异构体的数目，通常用到以下几种方法(1)等效氢法分子中完全对称的氢原子互为等效氢原子，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子或原子团时，要按照一定的顺序，避免重复或遗漏。(2)定一(或二)移一法在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。(3)换元法苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(mn)的取代产物与(nm)个取代基的取代产物相同。
