1、人教版化学学科选修五模块主备人 赵中明 审核 徐海龙 使用时间 编号 029课 题第4节第2课时课 型习题课学习目标1掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。2能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。重点、难点在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。学法指导自主学习、探究、归纳总结、对比学习过程有机合成的方法1、正向合成分析法（正向思维分析法）来源:学#科#网Z#X#X#K从已知原料入手，找出合成所需要的直接中间产物，逐步推向目标合成有机物。【正向合成分析法示意图】：基础原料 中间体 中间体 目标化合物【练习】课本P67习题：2；【学
2、与问】总产率 = 各步反应利用率的乘积来源:学&科&网2、逆向合成分析法（逆向思维分析法）将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。【注意】：所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。【逆向合成分析法示意图】来源:学科网ZXXK目标化合物 中间体 中间体 基础原料【学以致用解决问题】问题一：例析阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛
3、再氧化酸来的，则可推出醇为 来源:学科网(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B 来源:Z+xx+k.Com (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 (6)由乙烯可用 制得B。教与学备 忘练基础落实1下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构，正确的顺序为()A B C D2下列物质中，可以发生反应生成烯烃的是()3乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是()A与HCl加成生成CH3COClB与H2O加成生成CH3COOHC与CH3OH加成生成CH3CO
4、CH2OHD与CH3COOH加成生成(CH3CO)2O4在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，故在工业生产中有机反应往往有实用价值。试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是()A B C D5下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应6分析下列合成路线：质应为下列哪种物质()7A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是()AA是乙炔，B是乙烯 BA是乙烯，B是乙烷CA是乙醇，B是乙醛 DA
5、是环己烷，B是苯81,4二氧六环可通过下列方法制取。，则该烃A为()A乙炔 B1丁烯C1,3丁二烯 D乙烯9格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2丙醇，选用的有机原料正确的一组是()A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛10由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路线如下：反应类型为()A加成、水解、加成、消去 B取代、水解、取代、消去C加成、取代、取代、消去 D取代、取代、加成、氧化【练
6、综合应用】11有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有()A8种 B10种 C14种 D16种12阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：下列说法正确的是()A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种13.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验
7、证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式是_；B的结构简式是_。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应：_，反应类型：_。反应：_，反应类型：_。14下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：(1)写出、步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)_。_。_。(2)B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_。(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3，简述原因_。(4)1 mol阿司匹林最多可与_ mol氢氧化钠发生反应。习题解析及
8、答案：1B2D醇或卤代烃发生消去反应生成烯烃时要求与羟基或卤素相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才可以发生消去反应，引入碳碳双键，符合要求的只有D项。3C4C中烷烃的取代反应产物不单一，副产品较多；中酯水解产生的乙酸和乙醇互溶，难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。5C6D根据合成路线分析，应先中间双键加成后再氧化羟基为羧基，目的是防止双键氧化，则C为A为，为防止加成的2号碳原子上氯原子水解，应A先水解再加成则B为7C，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。8D此题可以应用反推法推出A物质，
9、根据1,4二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HOCH2CH2OH脱水后形成环氧物，生成乙二醇的应该是1,2二溴乙烷；生成1,2二溴乙烷的应该是乙烯，所以CH2=CH29D根据题意，通过格氏试剂与醛加成，再水解可得到醇，在此过程中目标产物中含有的碳原子数同基础原料中卤代烃和醛中碳原子数之和相等。A项中最终产物为1丙醇，故D项正确。10A根据合成路线中各中间产物中官能团的异同可确定每步转化的反应类型。11D在相同温度、压强下，甲水解产生的乙、丙的相对分子质量相同，再根据甲的分子式C9H18O2知乙、丙可能为C3H7COOH、C5H11OH，由于C3H7有2种结构，而C5H11
10、有8种结构，故甲可能的结构有16种。12B酚羟基、碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即香兰素也可使酸性KMnO4溶液褪色；酚羟基、羧基均可与Na2CO3、NaOH溶液反应，B项正确；香兰素、阿魏酸中均含有酚羟基，但不能发生取代反应；符合条件的香兰素的同分异构体为和解析由合成途径和信息一可推知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的：；而由C的分子式C7H14O和第二个信息可知B是A的氧化产物，其结构简式为；C为B的加成产物，结构简式应为要得到，可先使C消去OH而得到D，反应为，再由D发生加成反应而得到甲基环己烷：。解析(1)依据框图中各物质间的转化关系写出反应的离子方程式或化学方程式。(2) 能与NaHCO3溶液反应生成易溶于水的，而与冬青油分层。(3)(B)中的酚羟基能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。(4)1 mol能与3 mol NaOH发生反应生成和CH3COONa。 六、学习反思
