1、第二章第三节 卤代烃导学案（第一课时）【学习目标】1.掌握溴乙烷的主要性质，理解水解反应和消去反应。2.知道卤代烃的通性及用途。【学习重、难点】卤代烃的结构和性质【学习过程】【旧知回顾】溴乙烷的结构和物理性质来源:学科网1.分子组成与结构溴乙烷的分子式为_C2H5BrBr,结构简式为CHCH3CH2BrBr,官能团为BrB,它含有_两_类氢原子，个数比为_32_。2.物理性质来源:学,科,网溴乙烷是一种无无色液体体,沸点为38.4，密度比水大大,难难溶溶于水,易易溶溶于多种有机溶剂。【新知探究】一、卤代烃1卤代烃的概念：烃分子中的_氢原子_被_卤素原子_取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。2卤代
2、烃的分类：根据所含卤素种类的不同可分为_氟代烃_、_氯代烃_、_溴代烃_和_碘代烃_。3卤代烃的物理性质：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为_液体_或_固体_，卤代烃_不溶_于水。【对点训练】1下列物质中，不属于卤代烃的是 (D)A氯乙烯 B溴苯 C四氯化碳 D硝基苯来源:学科网2下列叙述正确的是 (C)A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B所有卤代烃都是通过取代反应制得C卤代烃不属于烃类 D卤代烃都是良好的有机溶剂 二、溴乙烷的化学性质来源:学科网3化学性质(1)取代反应(水解反应)C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为 CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHB
3、r_。(2)消去反应来源:学科网消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_脱去一个或几个小分子_(如H2O、HX等)而生成含_不饱和键_化合物的反应。溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为_CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O_。【对点训练】1为了使氯乙烷的水解反应进行地比较完全，水解时需加入 (D)ANaCl BNaHSO4 CHCl DNaOH2下列反应中属于消去反应的是 (D)A乙烷与溴水的反应 B一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C氯苯与NaOH水溶液混合加热 D溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热来源:学科网3写出下列反应的化学方程式：答案：三、卤代烃
4、对人类生活的影响1卤代烃的用途：_制冷剂_、灭火剂、_溶剂_、麻醉剂、合成有机物。2卤代烃的危害：氟氯烃造成“_臭氧空洞_”的罪魁祸首。【基础达标】1下列有机物中，属于CH3CH2Cl的同系物的是 (A)2下列反应不属于取代反应的是 (B)溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热甲烷与氯气乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯A BC D3下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热不发生消去反应的是 (A)A BC全部 D41溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热，则 (A)A 产物相同 B产物不同 C碳氢键断裂的位置相同 D碳溴键断裂的位置相同5能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是
5、 (B)6化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷，则X的结构简式可能为 (C)A B C D【拓展提升】 7以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是 (D)来源:Z&xx&k.ComACH3CH2BrCH2BrCH2Br来源:学科网 BCH3CH2BrCH2BrCH2Br8卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物可以合成环戊烷()的是 (A) 9.根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_，名称是_环己烷_。
6、(2)的反应类型是_取代反应_，的反应类型是_消去反应_。(3)反应的化学方程式是_。（第二课时）【学习目标】1.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质。2.学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。【学习重、难点】卤代烃的性质实验【旧知回顾】1、写出分子式为C4H9Br的所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、（CH3)3CHBr、CH3CH2CHBrCH3. 。来源:Zxxk.Com 2、CH3CH2CHBrCH3. 具有的主要化学性质有（方程式）：取代反应(水解反应)：CH3CH2CHBrCH3H2O.CH3CH2CHOHCH3HBr；消去反应：CH3C
7、H2CHBrCH3NaOHCH3CH2CH=CH2NaBrH2O 或CH3CH2CHBrCH3NaOHCH3CH=CHCH3NaBrH2O 。【新知探究】一、卤代烃中卤素原子的检验1实验原理(1)通过卤代烃的_水解反应_或_消去反应_将卤素原子转化为卤素离子。(2)AgNO3溶液与卤素离子反应。离子方程式：_AgX=AgX_。(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。 2实验步骤：_取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入AgNO3溶液 。【对点训练】1为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是 (C)A取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B取氯代烃少许与NaOH
8、水溶液共热，然后加入AgNO3溶液来源:Zxxk.Com来源:学_科_网C取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液2某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，其主要原因是 (C)A加热时间太短 B不应冷却后再加AgNO3溶液C加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D反应后的溶液中不存在Br二、卤代烃反应类型的证明来源:学科网1实验原理通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。2实验装置如右图：完成下列问题。(1)A中除加入反应混合物外，还应
9、加入_沸石_，其目的是_防止暴沸_。(2)若C中的溶液褪色，则可证明A中发生了消去反应，其反应方程式为CH3CH2BrNaOH_CH2=CH2NaBrH2O_或CH3CH2BrCH2=CH2HBr。【对点训练】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。实验操作：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振荡。实验操作：将试管如图固定后，水浴加热。(1) 用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_ _；试管口安装一长导管的作用是_。(
10、2)观察到_现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是_。(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_，检验的方法是_.(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。答案：(1)使试管受热均匀溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流)(2)试管内溶液静置后不分层(3)红外光谱、核磁共振氢谱(4) 生成的气体将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色) 【基础达标】1有关溴乙烷的下列叙述中，正确
11、的是 (B)A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成来源:学科网B溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取2证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是 (B)加入硝酸银溶液；加入氢氧化钠溶液；加热；冷却；加入稀硝酸至溶液呈酸性A B C D3在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，列说法中正确的是 (B)A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是C当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和4有机物分子CH3CH=CHCl能发生
12、的反应有 (C)取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色与AgNO3溶液反应生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生 C只有不能发生 D只有不能发生 5由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 (B)A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去6.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题： (1)写出A、B、C的结构简式：A：_，B：_，C：_。(2)各步反应类型：_，_，_，_，_。(3)AB的反应试剂及条件：_。来源:学。科。网Z。X。X。K答案：6(1) (2)加成反应消去反应加成反应消去反应加成反应(3)NaOH的醇溶液、加
13、热解析在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。【拓展提升】7烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应： 来源:学科网ZXXK已知：D的结构简式是，F1和F2、G1和G2分别互为同分异构体。(1)A的结构简式是_。(2)属于取代反应的是_，属于加成反应的是_，属于消去反应的是_。(3)G1的结构简式是_。答案：解析以D为切入点推知A，再由A推断B和C，推断C时将BC和AC两条线结合起来分析，可确定C为B的一溴代物；D与NaOH醇溶液共热，很明显是发生消去反应，依“足量”二字确定E是二烯烃，再顺向思维
14、推知F、G。8某液态卤代烃RX(R是烷基，X是卤素原子)的密度a g/cm3，该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g。回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是 防止卤代烃挥发和冷凝回流 _。(2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_Na、NO和Ag_离子。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_氯_，
15、判断的依据是_所得AgX沉淀为白色_。(4)该卤代烃的相对分子质量是_M_(列出计算式)。来源:学科网ZXXK(5)如果在步骤中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的c徝_A_。A偏大B偏小C不变解析(1)因RX(属于卤代烃)的熔沸点较低，加热时易挥发，所以装置中长导管的作用是防止卤代烃挥发和冷凝回流。(2)醇(ROH)虽然能与水互溶，但不能电离，所以沉淀AgX上吸附的离子只能是Na、NO和Ag。(3)因为所得的AgX沉淀为白色，所以该卤代烃中所含卤素是氯。(4)RClAgClM143.5a g/mLb mLc g M。(5)若加HNO3的量不足， 未将溶液酸化，则沉淀中还有Ag2O沉淀，故测得的c值将偏大。
