1、第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸酯和油脂课后篇素养形成必备知识基础练1.公元前,古埃及国王胡夫的一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁,与草木灰混在了一起。当他将羊油和草木灰的混合物用手捧出去后,洗手时发现洗得特别干净。下列解释正确的是()A.羊油是一种有机溶剂,溶解了厨师手上的油污B.草木灰呈碱性,与羊油发生中和反应C.羊油与草木灰中的物质发生了加成反应D.羊油在碱性的草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应,生成物具有去油污能力答案D解析草木灰的主要成分是K2CO3,其水溶液呈碱性,羊油属于油脂,在碱性条件下可发生水解反应生成高级脂肪酸盐和甘油,
2、高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,具有去油污能力。2.下列说法正确的是()A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸B.饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2nO2C.羧酸在常温下都呈液态D.羧酸的官能团是COOH答案B3.有机化合物的名称是()A.2-甲基-3-乙基丁酸B.2,3-二甲基戊酸C.3,4-二甲基戊酸D.3,4-二甲基丁酸答案B解析选含有COOH的最长碳链为主链,从COOH上的碳原子开始编号。4.(2020浙江选考)有关的说法正确的是()A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴水褪色C.只含两种官能团D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 mol NaOH答案A解析分子中
3、含有苯环和碳碳双键,都能与H2发生加成反应,A正确;碳碳双键能与溴水发生加成反应导致溴水褪色,B错误;分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团,C错误;1 mol该物质中酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应,1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2 mol NaOH,D错误。故答案为A。5.1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是()A.C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4答案D6.分子式为C8H16O2的有机化合物A能在酸性条件下水解生成有机化合物C和D,且C最终氧化成D,则A的可能结构有()
4、A.2种B.3种C.4种D.5种答案A解析本题主要考查酯在酸性条件下的水解产物及醇的氧化规律。由于A在酸性条件下水解能生成两种有机化合物C和D,结合A的分子式可知A为酯。A水解得到的两种产物中,C最终能氧化成D,说明C是RCH2OH型的醇,D是羧酸,且二者的分子中所含有的碳原子数相同均为4,碳的骨架也相同。符合条件的醇只有两种,即CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH(CH3)CH2OH,所以对应的符合题意的酯也有两种,即A可能的结构为CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3或。7.在阿司匹林的结构简式(如下图所示)中,用分别标出了其分子中的不同的化学键。将阿司匹林与足量NaOH溶液
5、共热,发生反应时断键的位置是()A.B.C.D.答案D解析阿司匹林分子中能与NaOH反应的是羧基和酯基,羧基和碱发生的反应是中和反应,在处断键;酯基水解时在处断键。8.分子式为C4H8O3的有机化合物,在一定条件下具有下列性质:在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应;在浓硫酸存在下,亦能脱水生成一种只存在一种结构形式且能使溴水褪色的物质;在浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。根据上述性质,确定C4H8O3的结构简式为()A.HOCH2COOCH2CH3B.HOCH2CH2CH2COOHC.CH3CH(OH)CH2COOHD.CH3CH2CH(O
6、H)COOH答案B解析由可得,该有机化合物中含有COOH和OH,A项中有机化合物不符合题意;C项中有机化合物发生消去反应可生成两种位置不同的碳碳双键,且酯化反应不能生成五元环状化合物,不符合的要求;D项中有机化合物发生酯化反应不能生成五元环状化合物,不符合的要求。9.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为。(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是、。(2)苹果酸不可能发生的反应有(选填序号)。加成反应酯化反应加聚反应氧化反应消去反应取代反应(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应,得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是。答案(1)羟基羧基(2)(3)+H2O+HBr解析
7、根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸即-羟基丁二酸,分子中含有羟基和羧基两种官能团;羧基和羟基都能发生酯化反应,一定条件下发生缩聚反应生成聚酯,羟基还能发生氧化反应、消去反应和取代反应;由苹果酸的结构简式可反推出C4H5O4Br的结构简式为,即可写出其水解反应的化学方程式。关键能力提升练10.安息香酸()和山梨酸(CH3CHCHCHCHCOOH)都是常用食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是()A.通常情况下,都能使溴水褪色B.1 mol酸分别与足量氢气加成,消耗氢气的量相等C.两种酸都不能与乙醇发生酯化反应D.1 mol酸分别与NaOH发生中和反应,消耗NaOH的量相等答案D解析不能使溴水褪
8、色,A项错误;1 mol可消耗3 mol H2,1 mol山梨酸可消耗2 mol H2,B项错误;两种有机化合物分子都含一个COOH,都能与乙醇发生酯化反应,C项错误;1 mol两种酸与NaOH反应时消耗NaOH的量相等,D项正确。11.下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法不正确的是()A.高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物B.天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯大多是混甘油酯C.植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.油脂皂化完全后原有的液体分层现象消失答案A解析一般高分子化合物的相对分子质量过万,则高级脂肪酸甘油酯不是高分子化合物,故A错误;天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯大多是由不同的不饱和高级脂肪酸和甘油形成的
9、混甘油酯,所以B选项是正确的;植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以C选项是正确的;皂化反应完成时高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐和甘油均易溶于水,因此反应后静置,反应液不分层,所以D选项是正确的。12.(2020江西南昌高二检测)某有机化合物A的结构简式为,取一定量(足量)的Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应,则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为()A.221B.111C.321D.332答案C解析有机化合物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基。与钠反
10、应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1 mol A消耗3 mol Na;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1 mol A能与2 mol NaOH反应;与NaHCO3反应的官能团是羧基,1 mol A能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为321。13.(2020山东聊城高二检测)阿魏酸化学名称为3-甲氧基-4-羟基肉桂酸,可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,其结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()选项试剂现象结论A氯化铁溶液溶液变紫色它含有酚羟基B银氨溶液产生银镜它
11、含有醛基C金属钠产生气泡它含有羧基D溴水溶液褪色它含有碳碳双键答案A解析根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,A项正确;它不含醛基,B项错误;酚羟基、溶液中的水均能与金属钠反应产生气泡,C项错误;酚羟基所连碳原子邻位碳原子上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。14.分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机化合物A,与NaOH水溶液反应并将其酸化,得到分子组成为C3H6O3的有机化合物B。在适当条件下,每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C,那么C的结构不可能是()A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOHB.C.D.答案
12、B解析C3H5O2Cl在碱性条件下水解并酸化后产物为C3H6O3,结合题干信息,故A的可能结构为CH2ClCH2COOH或CH3CHClCOOH,则B的可能结构为HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH,故C的结构不可能为B选项。15.尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物,在化妆品中可作防腐剂。回答下列问题:(1)尼泊金甲酯的结构简式为,写出尼泊金甲酯与NaOH溶液反应的化学方程式(有机化合物写结构简式):。(2)尼泊金甲酯的一种同分异构体A满足以下条件:含有苯环,含有碳碳双键,苯环上一氯取代物只有一种。写出A的可能的结构简式:。(3)尼泊金甲酯的另一种同分异构体B,其苯环上的取代基彼此相间
13、,有如下转化关系:CBDEF紫色已知C的分子式为C8H7O3Na,F的分子式为C8H6O3。填写下列空白:B中的官能团名称是,EF的反应类型为;F的结构简式为;写出E与乙醇反应的化学方程式(有机化合物写结构简式,并注明反应条件):。答案(1)+2NaOH+CH3OH+H2O(2)、(3)醛基、羟基(醇羟基和酚羟基)酯化反应(取代反应)+CH3CH2OH+H2O解析(1)尼泊金甲酯分子中的酚羟基、酯基均能与NaOH反应。(2)由题意可知,A分子中含有1个苯环、1个碳碳双键和3个羟基,由于羟基与碳碳双键直接相连很不稳定,易转化为醛基或羰基,故3个羟基均连在苯环上,又知苯环上一氯取代物只有一种,故苯
14、环上的2个氢原子应对称。符合要求的A的结构简式有2种:、。(3)B能与Ag(NH3)2OH反应,可知B含CHO,再由B能与NaOH溶液反应生成分子式为C8H7O3Na的物质C,可知B含1个酚羟基,结合B苯环上的取代基彼此相间,可列举出B的可能结构有、。由BDEF的转化关系可推知,BDE是分子中的醛基变为羧基,由EF(C8H6O3)可知,F是环酯,由于F中含有酚羟基,故B中含有醇羟基,即B为,E为,F为。学科素养拔高练16.酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是。(2)BC的反应类型
15、是。(3)E的结构简式是。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:。(5)下列关于G的说法正确的是(填字母)。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应d.分子式是C9H6O3答案(1)CH3CHO(2)取代反应(3)(4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O(5)abd解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知,F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基,在碱性溶液中发生水解反应时,1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH,F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以最多能与4 mol氢气反应,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。
