1、第3课时重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的转化有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，了解官能团之间的相互转化，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系：各有机物之间转化的化学方程式：CH3CH3Br2CH3CH2BrHBrCH2=CH2HBrCH3CH2BrCH3CH2BrKOHCH2=CH2KBrH2OCH2=CH2H2CH3CH3CH2=CH2H2OCH3CH2OHCH3CH2OHCH2=CH2H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CHOH2CH3CH2OH2CH3CHOO22CH3COOHCHCHH2CH2=CH2CH3C
2、OOC2H5H2OCH3COOHC2H5OHCH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2OCH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBrCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O探究点一 有机合成过程中官能团的引入、消除与转化(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3CH2=CHCH3HBrCH3CHBrCH3CHCHHClCH2=CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：ROHHXRXH2O2羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法烯烃水化生成醇。例如：CH2=CH2H2OCH3CH2OH卤代烃在强碱性水溶液中加热水解生成醇。例如
3、：CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHOH2CH3CH2OH酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3双键的引入方法(1) 的引入(2) 的引入醇的催化氧化。例如：2RCH2OHO22RCHO2H2O2R2CHOHO22R2C=O2H2O4羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHOO22CH3COOH(3)酯在酸
4、性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：在解答有机合成的题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。二、官能团的消除1通过有机物加成可消除不饱和键，如：(1)CH2=CH2H2CH3CH32通过消去、氧化或酯化可消除羟基，如：(1)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO
5、2H2O3通过加成或氧化可消除醛基，如：(1)CH3CH2CHOH2CH3CH2CH2OH(2)2CH3CH2CHOO22CH3CH2COOH5通过水解反应消除酯基CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH三、官能团的衍变1利用官能团的衍生关系进行衍变2改变官能团的数量CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH3改变官能团的位置CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH3CH3CHOHCH3四、碳链的增长或缩短1碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出，常见的增长碳链的方式有：有机物与HCN的加成、不饱和有机物间的加成或
6、聚合等。2碳链的缩短：如烃的裂化或裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。五、有机合成中的成环与开环规律1碳链成环如CH2=CHCH=CH2CH2=CH2。2其他成环形式：反应通常是通过官能团间脱水的方式来实现的，能成环的分子一般具有双官能团，如二元醇、二元羧酸、羟基酸、氨基酸等。其常见类型有：OH间生成醚成环；COOH间脱水成环；COOH和OH间酯化成环；COOH和NH2间生成肽键成环。3开环规律以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些？提示：如图。(反应条件略)【例1】叠氮化合物应用广泛，如NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物(见下图，仅列出部分反应条件，Ph代表)(1
7、)下列说法中不正确的是_(填字母)。A反应属于取代反应B化合物可生成酯，但不能发生氧化反应C一定条件下化合物能生成化合物D一定条件下化合物能与氢气反应，类型与反应相同(2)化合物发生聚合反应的化学方程式为_(不要求写出反应条件)。(3)反应的化学方程式为_(要求写出反应条件)。【思路分析】本题是有关官能团的引入、转化、消除等的有机合成题。解答本题较易出错的地方是：B中不能正确理解相关氧化反应，错误认为只有CH2OH中的羟基才能发生氧化反应；对卤代烃的水解规律应用不熟练；书写方程式时易漏掉小分子HCl。【解析】(1)反应：PhCH2CH3为取代反应；反应：PhCH2ClPhCH2N3，可以看作是
8、Cl被N3所取代，为取代反应，A正确；化合物含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能生成化合物，C正确；化合物为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应(反应是烯烃与溴加成)的反应类型相同，D正确。(3)反应是在光照条件下进行的，发生的是取代反应：PhCH3Cl2PhCH2ClHCl。【答案】(1)B(2) (3)PhCH3Cl2PhCH2ClHCl甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按如图所示路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。请回答：(1)写出下列反应方程式：(3)
9、E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体结构简式。要求：与E、J属同类物质；苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。探究点二重要的有机化学反应类型【例2】.已知：RCH=CHOR(烃基烯基醚)RCH2CHOROH。烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为34。与A相关的反应如下：请回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)B的名称是_；A的结构简式为_。(3)写出CD反应的化学方程式：_。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子。.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：(5)写
10、出G的结构简式：_。(6)写出步反应所加试剂、反应条件和步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型【解析】本题考查有机物分子式的推断、醇醛羧酸的连续氧化、同分异构体的书写、反应类型的辨析以及有机合成路线的设计等。根据题意可知，设A的分子式为(C3H4)nO，根据相对分子质量为176可知，40n16176，n4，因此A的分子式为C12H16O。根据A与水反应得到B和E，已知E的结构简式，因此B的分子式为C3H8O，因为B能被氧化生成醛和羧酸，因此B的OH只能在碳链末端，因此B的结构简式为CH3CH2CH2OH，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COOH。由E转化为的路线，且G为烃，可知F为
11、醇，G为烯烃，H为卤代烃，且为邻二卤代烃，发生消去反应得到产物。【答案】(1)C12H16O(2)1丙醇(或正丙醇)(3)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O(4) (写出其中两种即可)(5) (6)如下表所示。序号所加试剂及反应条件反应类型H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，还原(或加成)反应浓H2SO4，消去反应Br2(或Cl2)加成反应NaOH，C2H5OH， (A)A加成反应、水解反应、加成反应、消去反应B取代反应、水解反应、取代反应、消去反应C加成反应、取代反应、取代反应、消去反应D取代反应、取代反应、加成反应、氧化反应探究点三有机合成
12、路线的设计与选择1有机合成路线设计的一般程序(1)设计合成有机物路线时应遵循的原则符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能少，得到的主产物的产率尽可能高且易于分离。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少且简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。如保护碳碳双键一般采用先加成再消去的方法。所选用的合成原料要无害且易得、经济，催化剂无公害。(2)设计有机合成路线的常规方法正合成分析法设计有机合成路线时，从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成，基本思维模式：原料合成合成目标产物逆合成分析法此
13、法采用逆向思维方法，从目标化合物的组成、结构和性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序：产品中间产物原料综合推理法设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料，往往结合这两种思维方式采用两边向中间“挤压”的方式，可使问题顺利解决2.设计有机合成路线的一般程序逆合成分析法逆合成分析法的一般思路3合成路线的选择(1)一元合成路线RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHCHOCHOHOOCCOOH链酯、交酯、聚酯(3)芳香化合物的合成路线注意：与Cl2反应时
14、条件的变化，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子。在有机合成中常见官能团的保护方法有哪些？提示：在有机合成中，某些不希望发生反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。有机合成中常见官能团的保护方法：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以：先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保
15、护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2，防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。【例3】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：RCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。(2)CD的反应类型是_。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。(4)已知：2EFC2H5OH。F所含官能团有和_。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分
16、为三步反应，写出有关化合物的结构简式：【解析】A属于芳香烃，结合C的分子式可推出A为苯；E为酯，且仅以乙醇为原料就可合成，很容易推出E为CH3COOCH2CH3；结合2EFC2H5OH及羟甲香豆素的结构可推出F为。【答案】(1) 硝基(2)取代反应(3)2C2H5OHO22CH3CHO2H2O、2CH3CHOO22CH3COOH、CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(4) (5) 2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有4种，共面原子数目最多为13。(2)B的名称为2硝基甲苯或邻硝基甲苯。写出符合下列条件B
17、的所有同分异构体的结构简式和。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)。(4)写出的化学反应方程式： HCl，该步反应的主要目的是保护氨基。(5)写出的反应试剂和条件：Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；F中含氧官能团的名称为羧基。(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。解析：本题考查有机化学基本概念，有机合成路线的分析与设计，官能团的结构与性质等。(1)在分子中与甲基处于邻位(或间位)的两个氢原子所处化学
18、环境相同，所以甲苯分子中共有4种不同化学环境的氢原子；苯分子中12个原子共平面，甲苯分子可由甲基取代苯分子上的1个氢原子得来，甲基是四面体结构，碳碳单键可以旋转，故甲苯分子中共面原子数目最多为13个。(3)苯环上甲基的邻、对位氢原子易被取代，经由三步反应制取B可避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，减少副产物。(5)对比D和F的结构简式知，反应的主要目的是在苯环上引入氯原子，故反应试剂和条件是Cl2/FeCl3或Cl2/Fe；F中含氧官能团的名称为羧基。探究点四有机推断有机物推断题是有机化学中的重要题型。该类题目综合应用了各类有机物官能团的性质、相互转化关系等知识，并且常常在题目中设置一些新的
19、信息，让同学们通过学习新信息，理解新信息，并联系已学知识，进行综合分析、迁移应用。解题时常用的策略有以下几种：1根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。有机物的官能团具有特殊的性质，能发生一些特征反应，呈现出一些特殊现象，这是有机化学推断的重要依据之一。(4)能发生银镜反应或能与新制备的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物含有醛基(CHO)；(5)能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基；(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含羧基；(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃；(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质；(9)遇到FeCl
20、3溶液显紫色的有机物必含酚羟基；(10)能与浓溴水反应生成白色沉淀的有机物一定含有酚羟基。2根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机反应类型。(1)当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解；(2)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定是卤代烃的消去反应；(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇的脱水反应生成醚或碳碳双键，也可能是醇与酸的酯化反应；(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应；(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸；(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应；(7)当反应条
21、件为光照且与卤素反应时，通常是卤素单质与烷烃或苯环烷烃基取代基上的氢的取代反应，而当条件为存在催化剂且与卤素反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。3根据有机化学反应的有关数据推断官能团种类或数目。(1)根据与H2加成时所消耗的H2的物质的量进行突破：1 mol 加成时需要1 mol H2,1 mol CC完全加成时需要2 mol H2,1 molCHO加成时需要1 mol H2，而1 mol苯环加成时需要3 mol H2；(2)1 molCHO与银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O；(3)1 molOH或1 molCOOH与活泼金属反应放
22、出0.5 mol H2；(4)1 molCOOH与Na2CO3溶液反应放出0.5 mol CO2，而1 molCOOH与NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2。4.应用一些特殊的转化关系推断有机物类型。(1)ABC，此转化关系说明A为醇，B为醛，C为羧酸；(2)有机三角：，由此转化关系，可以推知，A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。【例4】化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成，如图所示：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCH=CH2RCH2CH2OH；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
23、通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D的结构简式为_。(3)E的分子式为_。(4)F生成G的化学方程式为_，该反应类型为_。(5)I的结构简式为_。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式_。【解析】根据信息可知，A物质是(CH3)3CCl，名称是2甲基2氯丙烷；A发生消去反
24、应后生成(CH3)2C=CH2。根据信息可知，C为(CH3)2CHCH2OH，C在Cu催化下被氧化得到D，D为(CH3)2CHCHO，D继续被氧化再酸化生成E，E为(CH3)2CHCOOH。化合物F苯环上的一氯代物只有两种，说明其对称性高，可知F为。在光照条件下F苯环上侧链甲基上的氢原子被氯原子取代，G为。由信息知，G水解酸化后得到H，H为，E和H在一定条件下发生分子间脱水生成I，I为。(6)J的分子式比I少1个“CH2”结构单元，满足条件的J的同分异构体在苯环上只有两个取代基，且含有醛基和羧基两种官能团，两取代基分别处于苯环的邻、间、对位置，这两个取代基可以分别是“CHO与CH2CH2COO
25、H”、“CHO与CH(CH3)COOH”、“CH2CHO与CH2COOH”、“CH2CH2CHO与COOH”、“CH(CH3)CHO与COOH”、“CH3与CH(COOH)CHO”，共18种同分异构体。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为221，说明该物质对称性相当高，通常取代基处于苯环对位且两个取代基中碳原子数相同，由此可推知该有机物为。【答案】(1)2甲基2氯丙烷(2) (3)C4H8O2(4) 取代反应(5) (6)18 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组
26、峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为2丙醇(或异丙醇)。(3)C与D反应生成E的化学方程式为(4)由E生成F的反应类型为取代反应。(5)G的分子式为C18H31NO4。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为解析：(1)A的分子式为C2H4O，分子中只含一种化学环境的氢原子，结构简式只能为。(2)B的分子式为C3H8O，分子
27、中含三种氢原子，个数比为611，故B的结构简式为，名称为2丙醇或异丙醇。(3)由已知信息知D的结构简式为，结合转化流程可知，C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基，由1 mol L可与2 mol Na2CO3反应知1 mol L分子中应含有2 mol酚羟基，则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为，共6种；符合“核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221”条件的为和。1能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：酯化反应、取代反应、消去反应、加成反应、水解反应、还原反应，其中正确的组合是(C)A BC D解析：卤代烃可以发生水解反应
28、引入羟基，同时也是取代反应；醛(或酮)可与H2发生加成反应引入羟基，同时也是还原反应。2根据下列合成路线判断反应类型正确的是(A)AAB的反应属于加成反应BBC的反应属于酯化反应CCD的反应属于消去反应DDE的反应属于加成反应解析：A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被CN取代，发生取代反应，D项错误。3香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下：下列说法中正确的是(D)A12反应中原子利用率为90%B检验制得的香草醛中是否混有有机物3，可用
29、氯化铁溶液C等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1432D有机物2的分子式为C9H10O5解析：从原子守恒的角度分析，12的反应为加成反应，反应物全部转化为生成物，原子利用率为100%，故A错误；有机物3和4都含有酚羟基，加入氯化铁溶液都显紫色，故不能检验，故B错误；物质的量均为1 mol的四种化合物分别与足量的NaOH反应，有机物1消耗1 mol NaOH，有机物2消耗2 mol NaOH，有机物3消耗2 mol NaOH，有机物4消耗1 mol NaOH，故消耗NaOH的物质的量之比为1221，故C错误；有机物2的分子式为C9H10O5，故D正确。
30、4某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是(A)A化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B由A生成E发生还原反应CF的结构简式可表示为D由B生成D发生加成反应5已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是(A)A水解、加成、氧化 B加成、水解、氧化C水解、氧化、加成 D加成、氧化、水解解析：先发生水解，使溴原子被OH取代，得到，然后和氯化氢加成，保护双键，最后用强氧化剂将醇氧化得到羧酸，发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故A正确。6H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已
31、知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为CH3CH2CHO。(2)烃AB的化学反应方程式是CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2Cl。(3)FG的化学反应类型为取代反应(或水解反应)。(4)EGH的化学反应方程式为CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2H2O。(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是 (用结构简式表示)。解析：由图示的转化关系和题中信息可知A应为CH3CH=CH2，B为CH3CH2
32、CH2Cl，F为，则C、D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反应是在H2O2条件下发生加成反应。(3)FG的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)E为丙酸，G为2丙醇，生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为。7已知反应CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3,1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该芳香烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。 请回答下列问题：(1)写出A的化学式：C8H8，A的结构简式为。(2)上述反应中，是加成反应，是酯化(取代)反应(填反应类型)。
