1、第3课时石油炼制乙烯一、石油炼制1石油的组成成分元素组成：组成石油的基本元素是碳和氢，同时还有少量的硫、氧、氮等。物质组成：石油的化学成分主要是各种液态烃，同时还溶有气态烃和固态烃。2炼制加工石油的重要手段(1)石油的分馏分馏的原理：加热石油，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点较高的成分随后汽化、冷凝这样不断加热和汽化、冷凝能使沸点不同的成分分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔内进行的，称为石油分馏。石油分馏实验：使用温度计的目的：从溶液中分离出沸点差别较大的馏出物(馏分)，使用温度计便于观察馏分馏出时的温度。使用温度计的方法：温度计的水银球与蒸馏烧瓶的支管口持平，从而测出馏出蒸气的温
2、度。加入碎瓷片的作用：防止石油在蒸馏时发生暴沸。冷凝器的用法：冷凝器使用时一般是冷凝水的流向和气体的流向相反。冷凝水的流向是下口进上口出，这样可以达到充分冷凝的目的。(2)石油的裂化裂化的目的：为了提高汽油等轻质油的产量和质量。裂化的原理：以石油分馏产品为原料，在加压、加热和催化剂存在下使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程就是石油的裂化。(3)石油的裂解裂解的目的：为了获得乙烯、丙烯等烯烃。裂解的原理：以比裂化更高的温度(700800 ，有时甚至高达1 000 以上)，使长链烃断裂成气态短链烃的加工过程。二、乙烯1烯烃的概念和组成(1)概念：分子中含有一个
3、碳碳双键的烃。(2)分子通式：CnH2n(n2)，最简单的烯烃为乙烯。2乙烯(1)烯烃的工业制取原理的实验(2)乙烯的组成和结构(3)乙烯的物理性质(4)乙烯的化学性质氧化反应a乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，伴有黑烟，燃烧的化学方程式为CH2=CH23O22CO22H2O。b乙烯能被酸性KMnO4溶液等氧化，使紫色KMnO4溶液褪色。加成反应a概念：有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。b乙烯的加成反应()乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反应的化学方程式为CH2= CH2Br2CH2BrCH2Br。()乙烯与H2O的加成，反应的化学方程式为CH2= CH2
4、H2OCH3CH2OH。()乙烯与H2的加成，反应的化学方程式为CH2=CH2H2CH3CH3。()乙烯与HCl的加成，反应的化学方程式为CH2=CH2HClCH3CH2Cl。加聚反应乙烯能发生自身的加聚反应生成高分子化合物聚乙烯(CH2CH2)，化学方程式为nCH2=CH2CH2CH2。(5)乙烯的用途重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。在农业生产中用作植物生长调节剂。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。三、乙炔1乙炔的分子组成分子式：C2H2；电子式：；结构式：HCCH；结构简式：CHCH。2乙炔的分子结构乙炔分子是直线形分子。3结构特点乙炔分子中含有碳碳叁键
5、，其中有两个不稳定，容易断裂。4化学性质(1)氧化反应燃烧方程式为2C2H25O24CO22H2O。酸性高锰酸钾溶液：乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液，现象是酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)加成反应乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色。乙炔可以与氯化氢发生加成反应，得到氯乙烯。化学方程式为HCCHHClCH2=CHCl。探究点二 乙烯的分子结构和性质特点 1结构特点2性质特点因为乙烯碳碳双键中的一个键易断裂，故乙烯的特征性质是易发生加成反应。3乙烷和乙烯的结构和性质的比较CH2=CHCl分子中所有原子共平面吗？CH2=CHCH3分子中所有原子都共平面吗？提示：CH2=CHCl分子是乙烯分子中
6、一个氢原被一个氯原子取代，乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后，只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有原子一定共平面，故CH2=CHCl分子中所有原子共平面，CH2=CHCH3中的CH3中的碳原子一定在原平面上，而3个氢原子中至多可以有1个氢原子在原平面上。【例1】下列有关乙烯分子的叙述中错误的是()A乙烯分子里所有原子都在同一平面上B乙烯的结构简式为CH2CH2，电子式为C乙烯分子中碳氢键之间的夹角约为120D乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键【解析】乙烯是平面结构，所有原子共平面，A项正确；乙烯为不饱和烃，碳碳间以双键结合，书写结构简式和电子式时都应将此特点表示出来，其结构简
7、式应为CH2=CH2，电子式应为，B项错误；乙烯分子中含碳碳双键(非极性键)和碳氢键(极性键)，且碳氢键之间的夹角为120，C、D两项正确。【答案】B下列说法不正确的是(D)A乙烯的结构简式为CH2=CH2B乙烯分子中6个原子共平面C乙烯分子的一氯代物只有一种DCHBr=CHBr分子中所有原子不可能共平面解析：乙烯的结构简式为CH2=CH2，分子中6个原子共平面，分子完全对称，一氯代物只有一种，且直接连在双键碳上的原子和2个碳原子共平面，A、B、C正确，D错误。探究点二 乙烯的氧化反应和加成反应 1氧化反应(1)燃烧空气中若含3.4%34%的乙烯，遇明火极易发生爆炸，点燃乙烯前要先验纯。利用燃
8、烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。若反应中温度高于100 ，则H2O为气体，且反应前后气体体积不变。完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为11。(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。该反应中高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。2加成反应(1)反应模拟：CH2=CH2X2CH2XCH2X或CH2=CH2XYCH2XCH2Y(2)理解要点加成反应发生在不饱和碳原子上。碳原子之间形成的碳碳双键或碳碳叁键都是不饱和键，加成反应中的原子或原子团加在双键或叁键两端的碳原子上。碳
9、碳双键中有一个键不稳定，加成时这个键发生断裂，双键变成单键。加成反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物。加成反应前后有机物的结构将发生变化，如乙烯加氢变成乙烷时，结构由平面形变成立体形。加成反应是不饱和有机物的特征反应。3加成反应与取代反应的比较1乙烯分别通入溴水和溴的四氯化碳溶液中，现象相同吗？提示：不完全相同，溶液都褪色，但是前者溶液分层，下层是油状液体，而后者溶液不分层。2能否利用氢气除去乙烷中混有的乙烯杂质？提示：不能，乙烯与氢气反应转化为乙烷的条件不易控制，且无法保证乙烯与氢气能恰好完全反应而不会引入新杂质。【例2】下列说法错误的是()A无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性
10、KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关B溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼【思路分析】由于有机物的结构决定性质，故解本题时同学们可从烷烃、烯烃的结构差异，即烯烃分子中含有碳碳双键进行分析。【解析】乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A项正确；乙烯能与Br2和酸性KMnO4溶液反应，但乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双
11、键，化学性质比乙烷的活泼，D项正确。【答案】C下列叙述错误的是(A)A1 mol CH2=CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl2 2.5 molB实验室可用如图所示方法除去CH3CH3中的CH2=CH2C实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3和CH2=CH2D工业上可利用CH2=CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl解析：A项，CH2=CH2HClCH3CH2Cl，CH3CH2Cl5Cl2CCl3CCl35HCl，最多消耗Cl2 5 mol；B项，CH3CH3不溶于溴水且不反应，CH2=CH2在溴水中发生加成反应生成液态CH2BrCH2Br；
12、C项，CH3CH3不溶于酸性KMnO4溶液且不反应，CH2=CH2在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；D项，CH2=CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl。探究点三 乙烯与乙炔结构、性质的比较 续表【例3】乙炔的性质中既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A能燃烧生成二氧化碳和水B能发生加成反应C能使酸性KMnO4溶液褪色D能与氯化氢反应生成氯乙烯【思路分析】从乙烷、乙烯、乙炔的结构不同出发，联系三者的性质，逐一判断。【解析】乙烷、乙烯、乙炔的结构简式分别为CH3CH3、CH2=CH2、CHCH，它们都能燃烧生成二氧化碳和水。CH2=CH2、CHCH都能发生加成反应
13、，都能使酸性KMnO4溶液褪色，而CH3CH3属于饱和烃，不具有这样的性质。CH3CH3与HCl不反应，CH2=CH2和HCl反应生成CH3CH2Cl，而CHCH和HCl反应可生成CH2=CHCl，这是乙炔不同于乙烷和乙烯的特性。【答案】D乙炔分子CHCH加成可以得到CH2=CHCCH(乙烯基乙炔)，该物质是合成橡胶的重要原料。下列对该物质的判断中错误的是(A)A该物质既是CH2=CH2的同系物，又是CHCH的同系物B该物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色C该物质与足量的氢气加成后，只能生成一种物质D该物质的分子中所有原子共平面解析：该物质既含又含CC，与乙烯、乙炔的结构都不相同，不
14、是它们的同系物；该分子结构决定该物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色；该物质与足量的氢气加成后，只能生成一种物质即丁烷；该物质的分子相当于CH2=CH2分子中的一个H原子被CCH代替，而CCH为直线形，则分子中所有原子共平面，故B、C、D正确，A错误。1下列有关乙烯的说法不正确的是(B)A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n(n2且n为整数)B乙烯的电子式为C从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂D乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高解析：乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相
15、同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n，A正确；乙烯的电子式为，B错误；乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，C正确；乙烯含碳量高于甲烷，易不完全燃烧，伴有黑烟，D正确。2有关烯烃的下列说法中，正确的是(D)A烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应C分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D烯烃既能使溴水褪色也能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析：烯烃分子中，双键碳原子及与其相连的4个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯(CH3CHCH2)分子中CH3上的氢原子最多只有一个处于该
16、平面上，A不正确；加成反应是不饱和烃的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可以发生取代反应，B不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含有碳碳双键，C不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与溴发生加成反应而使溴水褪色，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。3不能直接用乙烯为原料制取的物质是(D)解析：乙烯和氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，A不符合题意；乙烯和氯气发生加成反应生成1,2二氯乙烷，B不符合题意；乙烯通过加聚反应生成聚乙烯，C不符合题意；氯乙烯通过加聚反应生成聚氯乙烯，而乙烯不能通过反应生成氯乙烯，D符合题意。4已知：
17、1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷；1 mol 该氯代烷能和8 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烷。该链烃可能是(B)ACH3CCHBCH2=CHCH=CH2CCH3CH=CHCH3 DCH2=CH2解析：由可知该烃中含有2个碳碳双键或1个碳碳叁键，由可知中生成的氯代烷中含有8个氢原子，除去由加成反应带来的2个氢原子，原烃中含有6个氢原子，综合上述分析可知，只有B项符合要求。5甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶(C)A澄清石灰水、浓H2SO4B酸性KMnO4溶液、浓H2SO4C溴水、
18、浓H2SO4D浓H2SO4、NaOH溶液解析：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，也可以与溴水发生加成反应，不与H2SO4、NaOH等酸或碱发生反应，因此首先排除掉A、D两项；B项酸性KMnO4溶液虽能氧化C2H4，但氧化产物是CO2和H2O，CO2成为新杂质，B项错误。6下列关于石油加工的叙述中，不正确的是(A)A石油分馏所得的馏分是一种具有固定熔沸点的纯净物B石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量C石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气D石油的化学成分主要是各种液态的碳氢化合物，其中还溶有气态和固态的碳氢化合物7某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平
19、，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中属于同种反应类型。根据如图回答下列问题：(1)写出A、B、C、D、E的结构简式：ACH2=CH2，BCH3CH3，CCH3CH2Cl，DCH3CH2OH，ECH2CH2。(2)写出、两步反应的化学方程式，并注明反应类型：CH2=CH2HClCH3CH2Cl，反应类型加成反应。CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl，反应类型取代反应。解析：根据A的用途知A为CH2=CH2，则B为CH3CH3，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH，E为CH2CH2。8如下图所示是实验室制取乙烯的发生装置和检验乙烯性质的装置，反应原理为CH3
20、CH2OHCH2=CH2H2O。回答下列问题：(1)图甲中仪器、的名称分别为温度计、圆底烧瓶。(2)收集乙烯最好的方法是排水集气法。(3)向溴的CCl4溶液中通入乙烯(如图乙)，溶液的颜色很快褪去，该反应属于加成反应(填反应类型)，发生反应的化学方程式为CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。解析：(1)由题给反应原理及装置图可知，反应物为液体混合物，且需控制反应温度为170 ，故用圆底烧瓶作反应容器，用温度计测量反应混合液的温度，温度计水银球应处于液面以下。(2)因为乙烯的相对分子质量为28，与空气的平均相对分子质量(29)接近，用排空气法难以收集到较纯净的乙烯，而乙烯难溶于水且通常条件下不与水反应，故最好用排水法收集。(3)乙烯使溴的CCl4溶液褪色是因为乙烯与Br2发生了加成反应，生成了无色的1,2二溴乙烷。
