1、第三章章末测试时间：90 分钟 满分：100 分第卷一、选择题(每小题 2 分，共 40 分。每小题只有一个正确选项)1将体积均为 5 mL 的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中(避免振荡)，出现如图所示的实验现象，则甲、乙、丙的组合可能是(A)解析：本题易因对不同有机物的密度与水的密度的相对大小记忆不清而出错。A 项，1,2-二溴乙烷的密度大于水，在下层，苯的密度小于水，在上层。B 项，溴苯、液溴、乙醇互溶，不会分层。C 项，环己烯会与溴水发生加成反应生成密度比水大的二溴代物而位于下层。D 项，乙醇、乙酸、乙酸乙酯互溶，不会分层。2 有 机 物 的 结 构 可 用“键 线 式”表
2、示，如CH3CH=CHCH3可简写为。下列关于有机物 X 的说法正确的是(D)AX 的分子式为 C7H8O3BX 与乙酸乙酯含有相同的官能团CX 因与酸性 KMnO4 溶液发生加成反应而使其褪色D有机物 Y 是 X 的同分异构体，能与碳酸氢钠溶液反应且含有苯环，则 Y 的结构有 3 种解析：X的分子式为 C7H6O3，不含有COO，能被酸性 KMnO4溶液氧化，因此 A、B、C 项均不正确；D 项，Y 含有一个苯环、一个COOH 和一个OH，COOH 与OH 在苯环上有邻、间、对三种排布方式，因而 Y 的结构有 3 种，正确。3下列有关变化中发生反应的有机物均为 1 mol，则相关说法正确的是
3、(C)A一元醛与足量银氨溶液充分反应均可得到 2 mol AgB一元卤代烃发生水解反应或消去反应时，均消耗 1 mol NaOHCCxH6 的烃与 2 mol HBr 完全加成后的产物最多可与 8 mol Cl2发生取代反应D一元醇发生催化氧化时，可消耗 1 mol O2解析：解答本题的关键是熟练掌握某些物质结构的特殊性及取代反应中被取代者与取代者之间的定量关系。A 项，1 mol HCHO 与足量银氨溶液反应最多可生成 4 mol Ag。B 项，当卤素原子位于苯环上时，1 mol 卤素原子发生水解反应会消耗 2 mol NaOH。C 项，完全加成后的产物分子中含有 8 个氢原子，发生取代反应
4、时 1 mol Cl2，只能取代 1 mol H。D 项，一元醇发生催化氧化时，1 mol O2 氧化 2 mol羟基。4由CH3、OH、COOH、四种基团两两组合而成的化合物中，能跟 NaOH 溶液发生化学反应的有(C)A2 种B3 种C4 种D5 种解析：满足条件的物质有CH3COOH、H2CO3()、C6H5OH 和 C6H5COOH。5下列叙述正确的是(D)A甲苯既可使溴的 CCl4 溶液褪色，也可使 KMnO4 酸性溶液褪色B有机物的消去产物有 2 种C有机物 A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知 A 的结构一定是CH2=CHCOOCH3D可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸 6
5、 有 下 列 物 质：乙 醇；苯 酚；乙 醛；丙 烯 酸(CH2=CHCOOH)；乙酸乙酯。其中与溴水、KMnO4 酸性溶液、NaHCO3 溶液都能反应的是(C)ABCD解析：能与 NaHCO3 反应的应是比 H2CO3 酸性更强的无机酸或羧酸；能与溴水、KMnO4 酸性溶液反应，表明该物质具有还原性。7X、Y、Z 三种有机物互为同系物，下列有关说法错误的是(B)A若X为B若 X 是甲醇、Y 是乙醇，则 Z 一定能发生消去反应C若 X 为苯，Y 为甲苯，则 Z 的相对分子质量一定不低于 106D若 X、Y 均是饱和一元醛，则 Z 的分子式一定不是 C5H10O2解析：A 项，X 是酚，Y 是醇
6、，二者不是同系物。B 项，当 Z 是2,2-二甲基-1-丙醇时，就不能发生消去反应。C 项，甲苯的相对分子质量为 92，故 Z 的相对分子质量最小为 106。D 项，饱和一元醛的组成通式为 CnH2nO。8下列实验的失败是由于缺少必要的实验步骤造成的是(C)将乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到 140 制乙烯验证某 RX 是碘代烷，把 RX 与烧碱水溶液混合加热，将溶液冷却后再加入硝酸银溶液出现黑色沉淀做醛的还原性实验时，加入新制的氢氧化铜后，未出现红色沉淀苯与浓溴水反应制取溴苯ABCD解析：应该用浓 H2SO4；的反应温度错误，应为 170；缺少实验步骤
7、，加入 AgNO3 溶液前应先加入稀 HNO3 酸化；缺少加热的步骤；选用药品错误，应用苯和液溴在 Fe 粉作催化剂的条件下反应制取溴苯。9下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是(C)A乙醇、甲苯、硝基苯B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷D甲酸、乙醛、乙酸解析：A 项可用水鉴别，乙醇溶于水，甲苯在水的上层，硝基苯在水的下层；B 项可用浓溴水鉴别，溴水在苯中分层，上层呈橙红色，浓溴水与苯酚反应产生白色沉淀，己烯使溴水褪色；C 项三者都不溶于水且密度小于水，用一种试剂无法鉴别；D 项可用新制的 Cu(OH)2鉴别，分别向三种溶液中加入 Cu(OH)2 悬浊液，加热，若有砖红色沉淀生成，且有气体生成
8、，则为甲酸；若只有砖红色沉淀生成，则为乙醛；既无砖红色沉淀生成，也无气体生成的为乙酸。10某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的说法正确的是(B)该有机物属于芳香烃可发生加成、消去和硝化反应在酸性条件下水解生成两种有机物1 mol 该有机物与足量 NaOH 溶液共热，充分反应最多消耗 6 mol NaOH1 mol 该有机物最多可与 7 mol H2 反应ABCD解析：该有机物缺少 H，故不能发生消去反应；酸性条件下该有机物发生水解反应生成一种有机物；碱性条件下 1 mol 酚酯基消耗2 mol NaOH，再结合OH、COOH、Br 在反应中消耗的 4 mol NaOH 可知，共消耗 6 m
9、ol NaOH，故正确；与 H2 的加成反应只发生在苯环上，共消耗 6 mol H2。11五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为 X。一定条件下X 可分别转化为 Y、Z，如下所示。下列说法错误的是(D)A1 mol X 最多能与 2 mol Br2 发生取代反应B等物质的量的 Z 分别与 Na 和 NaHCO3 恰好反应时，消耗Na 和 NaHCO3 的物质的量之比为 61C一定条件下，Y 能发生加成反应、取代反应、消去反应和氧化反应D1 mol Z 最多能与 7 mol NaOH 发生反应解析：X 中含有酚羟基，苯环上酚羟基邻位和对位上的氢原子能被溴取代，则 1 mol X 可与 2 mol
10、 Br2 发生取代反应，A 项正确；1 mol Z 中含有 5 mol 羟基和 1 mol 羧基，则等物质的量的 Z 分别与 Na 和NaHCO3 恰好反应时消耗 Na 6 mol,NaHCO31 mol，B 项正确；Y 分子中含有的碳碳双键能发生加成反应和氧化反应，含有的羟基能发生取代反应、消去反应和氧化反应，含有的羧基能发生酯化反应(取代反应)，C 项正确；1 mol Z 中含有 5 mol 羟基、1 mol 羧基和 1 mol酯基，与 NaOH 溶液反应可分别消耗 NaOH 5 mol、1 mol、2 mol，则共消耗 NaOH 8 mol，D 项错误。12化合物 A 经李比希法和质谱法
11、分析得知其相对分子质量为136，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于 A 的说法中正确的是(C)A符合题中 A 分子结构特征的有机物有多种B1 mol A 在一定条件下可与 4 mol H2 发生加成反应CA 分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种解析：该化合物中(苯基)的相对分子质量为 77，故苯环上取代基的相对分子质量为 1367759，由红外光谱图可知该分子中含有 2 个氧原子，2 个碳原子，则 A 的分子式为 C8H8O2。根据核磁共振氢谱其分子结构中有 4 种类型的氢原子，则其结构
12、为。13麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如图所示。下列有关麦考酚酸的说法正确的是(D)A麦考酚酸的分子式为 C17H23O6B不能与 FeCl3 溶液发生显色反应C在一定条件下可发生加成反应、取代反应、消去反应D1 mol 麦考酚酸最多能与 3 mol NaOH 反应解析：该有机物由碳、氢、氧三种元素组成，根据其结构简式可得其分子式为 C17H20O6，A 错误；麦考酚酸分子结构中含有酚羟基，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，B 错误；麦考酚酸分子结构中，羟基直接连在苯环上，不能发生消去反应，C 错误；1 mol 麦考酚酸含有1 mol 酯基，可消耗 1 m
13、ol NaOH，含有 1 mol 酚羟基，可消耗 1 mol NaOH，含有 1 mol 羧基，可消耗 1 mol NaOH，故最多能与 3 mol NaOH 反应，D 正确。14乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：下列叙述正确的是(C)A该反应不属于取代反应B乙酸香兰酯的分子式为 C10H8O4CFeCl3 溶液可用于鉴别香兰素与乙酸香兰酯D乙酸香兰酯在足量 NaOH 溶液中水解得到乙酸和香兰素解析：A 项，对比反应物与生成物的结构简式可知，该反应是取代反应，错误；B 项，乙酸香兰酯的分子式是 C10H10O4，错误；C 项，香兰素分子中有酚羟基，与 Fe
14、3反应，溶液显紫色，而乙酸香兰酯无此现象，正确；D 项，乙酸香兰酯在 NaOH 溶液中水解得到CH3COONa 和，错误。15贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛制备的解热镇痛抗炎药，其合成的反应方程式(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是(B)AFeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol 阿司匹林最多可消耗 2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物解析：A 项，扑热息痛含有酚羟基，可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，正确。B 项，阿司匹林在碱性条件下水解生成 16某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用 M 表示)，M 的碳链
15、结构无支链，分子式为 C4H6O5；1.34 g M 与足量 NaHCO3 溶液反应，生成标准状况下的气体 0.448 L。M 在一定条件下可发生如下反应：M 浓硫酸ABr2B足量NaOH溶液C(M、A、B、C 分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是(D)AM 的结构简式为 HOOCCHOHCH2COOHBB 的分子式为 C4H4O4Br2C与 M 的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有 2 种DC 不能溶于水解析：由 M 的分子式可知，其相对分子质量为 134，故 1.34 g M的物质的量为0.01 mol，与足量NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2，由此可推出 M
16、 分子中含有 2 个羧基，又 M 的碳链结构无支链，M 可发生一系列转化可知，M 的结构简式为 HOOCCHOHCH2COOH。MA 发生的是消去反应，AB 发生的是加成反应，BC 的反应包括COOH 与 NaOH 溶液的中和反应及Br 的水解反应，C 分子中含有多个亲水基，C 可溶于水，A、B 项均正确，D 项错误；符合条件的M的同分异构体有，共 2 种，C 项正确。17下列装置或操作能达到实验目的(必要的夹持装置及石棉网已省略)的是(D)A实验室制乙烯B实验室制乙炔并验证乙炔能发生氧化反应C实验室中分馏石油D若甲为硫酸，乙为贝壳(粉状)，丙为苯酚钠溶液，验证硫酸、碳酸、苯酚酸性的强弱解析：
17、A 项，装置中没有温度计；B 项，气体发生装置是简易启普发生器，制取乙炔不能用简易启普发生器；C 项，温度计水银球的位置和冷凝水的流向不对。18某烃的衍生物 A 的化学式为 C6H12O2，已知：又知 D 不与 Na2CO3 反应，C 和 E 均不能发生银镜反应，则 A的结构可能有(A)A2 种B3 种C4 种D6 种解析：根据反应条件可以推测 A 为酯，水解生成醇和羧酸。因为 D 不与 Na2CO3 反应且可被氧化为 E，所以 D 为醇，B 为羧酸盐。又 因 为 C 和 E 均 不 能 发 生 银 镜 反 应，所 以 C 不 能 是 19绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下，下列关
18、于绿原酸判断正确的是(C)A分子中所有的碳原子均可能在同一平面内B1 mol 绿原酸与足量溴水反应，最多消耗 2.5 mol Br2C1 mol 绿原酸与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 4 mol NaOHD绿原酸水解产物均可以与 FeCl3 溶液发生显色反应 20有如下合成路线，甲经两步转化为丙：下列叙述错误的是(B)A步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲B反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂C甲和丙均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应D乙既能发生水解反应，又能发生消去反应解析：从丙和甲的结构简式上可判断，丙比甲多了 2 个羟基，甲经两步转化为丙，根据官能团的转化得
19、，甲先与卤素单质加成，再水解可得丙。A 项，丙中不含碳碳双键，所以步骤(2)产物中若含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲，甲能使溴水褪色，丙不能，A 正确；B 项，反应(1)是加成反应，所以试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液即可，B 错误；C 项，甲中含碳碳双键，丙中含羟基，都能与酸性KMnO4 溶液发生反应，C 正确；D 项，乙中含有卤素原子，可以发生水解反应，也可发生消去反应，D 正确。第卷二、非选择题(共 60 分)21(10 分)苯甲酸甲酯是一种重要工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。有关数据如下表：(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是先将一定量的苯甲酸放
20、入烧瓶中，然后再加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸，在实际实验中，甲醇、苯甲酸的物质的量之比远大于理论上物质的量之比，目的是提高苯甲酸的利用率。装置 C 中除甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要放置沸石或碎瓷片。(2)B 装置需加热的玻璃仪器的名称蒸馏烧瓶，C 装置上部的冷凝管的主要作用是冷凝回流、导气。冷却剂在冷凝管中的流动方向是从d 口进、c 口流出。(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作先后顺序为(填装置字母代号)CFEADB。(4)A 中 Na2CO3 的作用是除去酯中的苯甲酸；D 装置的作用是除去未反应完的 Na2CO3；当 B 装置中温度计显示 199.6时可收集苯甲酸甲酯。解析：(1
21、)参考浓硫酸的稀释，先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后再加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸来配制混合液，通过增加甲醇的量，提高苯甲酸的转化率，给液体混合物加热时通常添加沸石防暴沸；(2)B 装置需加热的玻璃仪器的名称为蒸馏烧瓶，C 装置上部的冷凝管可使反应混合加热时挥发出的蒸汽经冷凝重新回流到反应容器中，减少原料的损耗，冷却水的水流方向与蒸气的流向相反，选择从d 口进入，c 口流出；(3)在圆底烧瓶中加入 0.1 mol 苯甲酸和 0.4 mol 甲醇，再小心加入 3 mL 浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品；苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸
22、、苯甲酸和水等，需进行分液、蒸馏等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然后进行蒸馏，操作的顺序为 CFEADB；(4)碳酸钠用于洗去苯甲酸甲酯中过量的酸，过量的碳酸钠用过滤的方法可除去，蒸馏时，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点 199.6 的馏分，故应控制温度为199.6。22(18 分)物质 A 有如图所示的转化关系(部分产物已略去)，已知 H 能使溴的 CCl4 溶液褪色。回答下列问题：(1)A 的结构简式为 CH3CHClCOOCH3。(2)1 mol E 与足量 NaOH 溶液反应时，消耗 NaOH 的物质的量为 1 mol。(3)M 的某些
23、同分异构体能发生银镜反应，写出其中的两种结构简式：OHCCH2COOH、OHCCH(OH)CHO、OHCCOOCH3(任选两种即可，其他合理答案均可)。(5)E 通常可由丙烯、NaOH 溶液、H2、O2、Br2 等为原料合成，请按“ABC”的形式写出反应流程，并在“”上注明反应类型。解析：由图示可知，A 中有 4 个碳原子，而 B 中只有 3 个碳原子，可猜到 A 在 NaOH 溶液中反应得到 B，故 A 中应有酯基且是甲醇酯基。又因为 M 不能发生银镜反应，则 A 中 Cl 不在链端碳原子上，故 A的结构简式为 CH3CHClCOOCH3，E为 CH3CH(OH)COOH，只能消耗 1 mo
24、l NaOH。E 的合成 23(9 分)重要的化工原料 F(C5H8O4)有特殊的香味，可通过如图所示的流程合成：(1)D 中所含官能团的名称是氯原子、羧基。(2)反 应 的 化 学 方 程 式 为 2CH3CH2CH2OH O2 催化剂2CH3CH2CHO2H2O，反应类型是氧化反应；反应的化学方程式为 CH3CH2COOHHOCH2COOH 浓硫酸CH3CH2COOCH2COOHH2O。(3)F 的同分异构体很多，其中一种同分异构体只含有一种官能团，在酸性或碱性条件下都能水解生成两种有机物，该同分异构体的结构简式是 CH3OOCCH2COOCH3(合理答案均可)。解析：从 F 的合成路线、
25、分子式和乙酸的分子式可推知，X 是碳原子数为 3 的丙烯。丙烯和水发生加成反应，最终可以氧化为羧酸(C 能够与 NaHCO3 反应生成气体)，所以 A、B、C 分别是CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO、CH3CH2COOH。从 F 的合成、F具有酸性及信息可知，D、E 分别是 ClCH2COOH、HOCH2COOH。24(9 分)有机物 A、B、C、D、E、F 均只含 C、H、O 三种元素，在一定条件下有如图所示的转化关系。有以下信息可供参考：A 分子中共有 24 个原子，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的 95 倍。B 分子中含有苯环，苯环上有两个取代基；在加热条件下可与新制的 Cu(
26、OH)2 反应生成红色沉淀；遇 FeCl3 溶液不显紫色。A、B 的相对分子质量之差等于 54。根据上述信息，回答下列问题：(1)A 的分子式为 C11H10O3；C 的摩尔质量为 72_gmol1；E 中官能团的名称为碳碳双键、羟基。(2)D 与新制的 Cu(OH)2 反应的化学方程式为CH2=CHCHO2Cu(OH)2CH2=CHCOOHCu2O 2H2O；C 和 E 反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH2=CHCOOH CH2=CHCH2OH浓硫酸CH2=CHCOOCH2CH=CH2H2O。(3)写 出 符 合 下 列 要 求 的 B 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。苯环
27、上的一溴代物只有两种结构；可发生银镜反应；可与NaOH 溶液反应。解析：A 的相对分子质量为 952190。根据 AH2OBC，A、B 的相对分子质量之差等于 54 可知，B 的相对分子质量为 136，C 的相对分子质量为 1901813672。由题给条件知，B 结构中含有CHO、CH2OH，CHO 的式量为 29，CH2OH 的式量为31，则 136293176，正好是苯分子 25(14 分)乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。其结构简式为。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称醛基、(酚)羟基、醚键(其中任意两种即可)。(2)乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸，A 可发生以下变化：提示：RCH2OHCrO2/H2SO4RCHO；与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被 KMnO4 酸性溶液氧化为羧基。a由 AC 的反应属于取代反应(填反应类型)。答案：解析：本题主要考查官能团的性质、反应类型及有机物之间的相互反应。
