1、 专题3 常见的烃第二单元 芳香烃第二课时 芳香烃的来源与应用【学习任务】1.了解煤的主要成分和组成及综合利用方法 2.了解芳香烃的来源。3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质;4理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响【学习准备】1、煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物,综合利用方法有干馏、气化和液化。2、芳香烃最初来源于煤焦油,现代工业生产中主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化,作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和二甲苯3、苯环上的氢原子被烷烃基取代后的产物叫做苯的同系物,分子中只有1个苯环,分子通式为CnH2n-6 (n6),写出下列常见的苯的同系物的结构简式:甲苯:,
2、邻二甲苯:,间二甲苯:,对二甲苯:,乙苯:。4、含有多个苯环的芳香烃叫多环芳烃,可分为多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃基连接在一起(),联苯或联多苯:苯环间通过碳碳单键直接相连()稠环芳烃:苯环间共用若干条环边(、)【学习思考】1、煤的干馏与石油的分馏有什么本质区别?答案:煤的干馏是复杂的物理化学变化,石油的分馏属于物理变化2、如何从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物?答案:分馏【课堂引入】苯的同系物的结构中有苯环和烷烃基两种原子团,苯环和烷烃基直接会互相影响,因而苯的同系物会具有和苯不同的化学性质。【学习活动】学习活动1、苯的同系物的化学性质氧化反应:【实验】苯中加入酸性KMnO4
3、溶液,现象是:紫红色不褪甲苯中加入酸性KMnO4溶液,现象是:紫红色褪去二甲苯中加入酸性KMnO4溶液,现象是:紫红色褪去COHO结论:若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色,与苯环直接相连的烷基通常被氧化为羧基(-COOH),这是苯环对侧链的影响。CH氧化取代反应:甲苯与浓硝酸的反应:_2,4,6-三硝基甲苯(TNT)不溶于水的淡黄色的针状晶体,烈性炸药结论:苯一般只生成一硝基苯,而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,说明苯环邻对位上的氢原子容易被取代,这就是侧链对苯环的影响学习活动2、苯的同系物的制取乙苯的制备 异丙苯的制备【学以致用】1、右图是模拟
4、煤的干馏的实验装置,下列有关叙述错误的是( )A图示实验中发生了化学反应B实验后水溶液的pH7,溶液Y是黑色粘稠的煤焦油,上层X是粗苯等C气体Z中有些成分易燃,且可以还原氧化铜D液体Y是一种纯净物解析:煤的干馏是化学变化,产物煤焦油是混合物,其中一部分物质的密度大于水,而粗苯的密度小于水,所以试管中的液体分为三层,又因为干馏产物中有氨水,所以溶液的pH7,生成的焦炉气中含有H2、CO等气体,能还原氧化铜。答案:D2、有八种物质:甲烷、苯、聚丙烯、聚1,3-丁二烯、2-丁炔、环己烷、邻二甲苯、裂解气,既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能与溴水反应褪色的是( )A.B.C.D.解析:聚1,3-丁二烯
5、中含键, 2-丁炔中含CC键,裂解气中含乙烯、丙烯和1,3-丁二烯,故均能被KMnO4酸性溶液所氧化,又能与溴水发生加成。答案:B3、下列烃中,一氯代物的同分异构体数目相同的是( )邻二甲苯间二甲苯对二甲苯乙苯2,2-二甲基丁烷甲苯 A.B.C.D.解析:邻二甲苯一氯代物有3种:;间二甲苯一氯代物有4种:;对二甲苯一氯代物有2种:;乙苯一氯代物有5种;;2,2-二甲基丁烷的一氯代物有3种,甲苯的一氯代物有4种。答案:B4、烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸),但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有CH键,则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种,其中3种是: 请写出其它4种的结构简式_、_、_、_解析:这个题属于书写同分异构体的结构简式,除了需有序思维外,还要求书写规范。首先明确的是: 苯环上的烃基是烷烃基(只有单键),即C5H11。 与苯环直接相连的碳原子应连两个或一个氢原子。具体的解法有两种:方法一:写出C5H11的8种结构(碳架式) 、 、 、 、 、 、 、 根据左端C上无H,排除第种,判断出给的是第、,写出、。方法二:按与苯环连接的C上有H的排列有2个H的为:CH2C4H9(C4H9四种结构)有1个H的为:、。答案:、