1、第一单元 卤代烃(第2课时)【复习】写出溴乙烷发生取代和消去反应的化学方程式【科学探究】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物,可以通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物: 1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置,并进行实验。 (1)证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-; (2)用 波谱检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成。 2、在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案(如图),用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检骄生成的气体是否是乙烯。诗思考: (1)在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管,作
2、甠是 (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?二、卤代烃1、概念:烃分子中的氢原子被 所生成的刖合物叫偘卤代烃。2、分类(1)根据分子里所含卤素原子种类不同,可以分为 (2)根据所含卤素原子的少不同,可以分为 3、物理质(1)在通常情况下:CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br为 态,其余为 态。卤代烃(卤素原子相同时)随碳原子数的增多沰点 。互为同分异构的卤代烃,支链越多沸点越 。(2)同一烃基的不同卤代烃沸点随卤素原子的相对分子质量增大而 。如: RF RCl RBr RI。(3)卤代烃都 溶于水, 溶于有机溶剂。某些卤代烃本身也是很好的溶剂
3、。(4)脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度 于水,其它的一般 于水。随着碳原子数的增多,一般卤代烃的密度逐渐 。一氯代烃密度 于水,一溴代烃、一碘代烃及多卤代烃密度 于水。(5)碳原子数相同的一氯代烷比对应的烷烃沸点 ,密度 。如:沸点、密度: CH3CH3 CH3CH2Cl4、化学性质水(1)水解反应(取代反应):反应条件 水 RX+NaOH 【练习1】 CH3CHClCH2Cl+ NaOH CHR3CR1R2XR4(2)消去反应:反应条件: 醇 + NaOH 醇醇【练习2】CH3CH(CH3)CHBrCH3+ NaOH 醇 C(CH3)3Cl+ NaOH CH3CHClCHClCH3+ N
4、aOH 注意:不能发生消去反应的卤代烃有: 5、制备(1)烷烃,苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3 + Cl2 + Br2 (2)不饱和烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应 CH2=CH2 + Cl2 CH2=CH2 + HCl 6、在有机合成中的应用(1)由一卤代烃直接水解生成一元醇(2)生成二元醇:先消去,再与卤素单质加成,然后水解。【练习3】写出以溴乙烷为原料制备CH2OHCH2OH的化学方程式。课堂练习( )1、下列说法正确的是A、凡是卤代烃一定能发生消去反应 B、卤代烃在水中均能电离产生卤素离子C、1溴丙烷在NaOH的乙醇溶液中共热,副产物可能是CH3CH2CH2OHD、乙
5、基是溴乙烷的官能团( )2、下列名称只表示一种有机物的是A、二溴乙烷 B、一溴丁烷 C、一溴丙烷 D、二氯甲烷( )3、在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图,列说法中正确的是A、当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是和B、当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是C、当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和D、当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和( )4、制造氯乙烷的最好方法是A、乙烷氯代 B、乙烯和氯气加成 C、乙烯加成氯化氢 D、乙烯加氢后再氯代( )5、2-氯丁烷跟氢氧化钠溶液的醇溶液共热后,生成产物再与溴水反应,得到的有机物有A、2种 B、3种 C、4种 D、5种( )6、下列卤代烃在
6、NaOH醇溶液中加热不发生消去反应的是A、 B、 C、全部 D、( )7、结构不同的二甲基氯苯的数目有A、4个 B、5个 C、6个 D、7个( )8、由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需要经过下列哪几步反应A、加成 消去 取代 B、消去 加成 水解C、取代 消去 加成 D、消去 加成 消去( )9、组成为C3H6Cl2的卤代烃,可能存在的同分异构体有A、3种 B、4种 C、5种 D、6种10、化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH醇溶液处理X,可得到两种不同的烯烃Y、Z。Y、Z经催化加氢后均可得到2甲基丁烷,则X的结构简式可能为 : _ _11、根据下面的有机物合成路线,回答下列问题:
7、 (1)写出A、B、C的结构简式:A:_ B:_ C:_。(2)各步反应类型:_ _ _ _ _(3)写出反应和的化学方程式_ 12、在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下式中R代表烃基,副产物均已略去。RCH CH2HBr适当的溶剂HBr,过氧化物适当的溶剂RCHCH2BrHRCHCH2HBr(请注意H和Br所加成的位置), 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意写明反应条件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。13、卤代烃RX与金属钠作用,可增加碳链制高级烃,反应的化学方程式为:RX + 2Na + RXRR+2NaX其中X表示卤原子,R和R为烃基,可相同也可不同。试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠等为主要原料,通过三步反应制取。写出制取的化学方程式。参考答案:CDBCA ACBB10.(CH3)2CClCH2CH3或(CH3)2CHCHClCH3 11.(1)B为,C为(2)的过程中苯环变为了饱和的六元环,所以是苯环与氢气的加成反应,是氯代烃变为了烯烃是氯代烃的消去反应,是环己二烯与氯气的加成反应。(3)的反应方程式为: 的反应方程式为: